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Tema I
INTRODUCCION Y APLICACIONES DE LA
QUIMICA ORGANICA
Agosto - 2017
Bibliografía:
Los orbitales “s” tiene forma esférica y los orbitales “p” tiene
forma de lóbulo:
El primer nivel de energía contiene solamente el orbital
esférico 1s. El segundo nivel, algo mas alejado del núcleo
que el primero contiene un orbital 2s y tres orbitales 2p
Los tres orbitales atómicos 2p (Px, Py, Pz), situados a una
distancia del núcleo algo mayor que el orbital 2s y con un
contenido de energía ligeramente superior a este. Estos
tienen diferente orientación en el espacio, formando ángulos
de 90º entre ellos.
Los tres orbitales 2p son equivalentes en forma y distancia
al núcleo, por ende poseen igual contenido energético:
Configuración Electrónica: A la descripción de la
estructura electrónica de un elemento dado se le llama su
configuración electrónica.
El CARBONO es el principal elemento (elemento central) de
los compuestos orgánicos.
Los átomos de carbono tienen la propiedad de unirse entre
sí para formar cadenas lineales y ramificadas o anillos, lo que
le permite formar una amplia gama de compuestos.
12
Z (número de protones)= 6
A (protones mas neutrones)= 12 6 C
n (número de neutrones)= A-Z = 6
e (número de electrones)= Z = 6
6C: 1S2.2S2.2P2 1 2
Z=6
n=6
C: 1S2.2S2.2Px1. .2Py1. .2Pz0 Estado Basal
6
Otros ejemplos:
Metano
Enlace Sigma σ
Enlace Sigma σ
Enlace Doble:
Etileno
Enlace Sigma σ
1H: 1S1
Enlace Sigma σ
1 H: 1S1
9F: 1S2.2S2.2Px2.2Py2.2Pz1
Solapamiento de orbitales p: Ejemplo.- Solapamiento en la
molécula del Fluor F2, el cual forma el enlace F-F:
Enlace Sigma σ
Este tipo de enlace se conoce como Enlace Sigma (σ). Este es enlace
covalente que se forma con mayor frecuencia, por tanto se encuentra en todos
los compuestos orgánicos.
Para los orbitales p puede, sin embargo, existir otra alternativa, imposible para los
orbitales s por su simetría esférica. Esta posibilidad (para los orbitales p), es la
de formar enlaces por cobertura lateral. En estos casos se habla de la
formación de enlaces Pi (π )
Enlace Pi π
El enlace Pi “π” es
componente importante de
los enlaces múltiples (dobles
y triples)
Para el caso del carbono en los Compuestos
Orgánicos, ¿como se forman los enlaces a partir
de sus orbitales atómicos?
sp3 ; sp2 ; sp
Hibridación sp3:
El Carbono utiliza la hibridación sp3 cuando forma 4 enlaces simples.
Se dice que se produce una hibridación sp3 en el átomo de carbono, cuando
el orbital 2s se combina o hibridiza con los tres orbitales 2p formando cuatro
orbitales atómicos híbridos sp3.
Geometría Plana
Los tres orbitales híbridos sp2 son usados por el átomo de
carbono para formar tres enlaces σ y el orbital p puro para
formar el enlace Pi “π”
Podemos concluir diciendo que, cuando se forme un doble
enlace entre dos átomos, sean éstos, carbono-carbono,
carbono-oxígeno, carbono-nitrógeno, etc., la hibridación
utilizada por el carbono será sp2.
Geometría Lineal
Ejemplo.- Representación de los enlaces σ y π por cobertura
de orbitales híbridos sp en la molécula del acetileno (etino):
Resumen:
ELECTRONEGATIVIDAD Y POLARIDAD DE LOS ENLACES:
3.5
Ejemplos:
C4H10 butano
butano
2. Fórmulas Semidesarrollada o Condensada.- Las
formulas estructurales desarrolladas se transforman
frecuentemente en otras llamadas semidesarrolladas o
condensadas. Estas formulas pueden o no mostrar los
enlaces carbono-carbono, y los átomos del mismo tipo
unidos a cada carbono se dibujan agrupados
conjuntamente. Los enlaces dobles y triples por
claridad usualmente se muestran:
butano butano
3.Fórmulas de Líneas y Ángulos.- Representa por medio de
líneas los enlaces carbono-carbono, y estas se cortan
formando un ángulo. Cada vértice o punto extremo
representa un átomo de carbono. Se incluye todo átomo que
no sea carbono e hidrógeno:
butano
Ejemplos:
Clasificación de los Compuestos Orgánicos por su
Grupo Funcional:
Los compuestos orgánicos generalmente se clasifican por
familias, según las propiedades de los grupos de átomos más
característicos y reactivos que contienen, llamado grupo
funcional.
Familia
benceno
Oxi
Familia
Carbonilo/ceto
Carbonilo/Formilo
Carboxilo
Éster
Amido
Amino
Actividad 3.- En los siguientes compuestos, identifique los grupos
funcionales presentes, encerrándolos y escribiendo su nombre
correspondiente.
Molécula no polar
En ciertos casos, los enlaces son polares pero la molécula
no es polar, por ejemplo en CO2 o en CCl4, en ambos casos
la suma de las polaridades de los diferentes enlaces (la
resultante) es cero.
La polaridad de las moléculas se puede representar
cuantitativamente como Momento Dipolar “μ” . El momento
dipolar es una medida cuantitativa de la polaridad de la
molécula en conjunto.
Como se puede ver, los enlaces múltiples (doble y triple) también
contribuyen a los momentos dipolares de las moléculas
Carga Formal:
Otros Ejemplos:
SO4-2
Resonancia o Efecto Mesómero:
La resonancia o efecto mesómero, tiene lugar en moléculas con enlaces
π conjugados y entre enlaces π, conjugados con un par de electrones no
compartidos:
Par de electrones no
compartidos, conjugados con
el enlace π
Enlace π
Enlaces π conjugados
Fórmula Estructural
CH3CH2CH2CH3
butano isobutano
Fórmula Molecular
Fórmula Estructural
-
HCl + H2O → H3O+ + Cl
Base
Acido Base Acido
conjugado conjugada
Dona protones
-
NH
Base1 3 + H 2
Acido
O → NH
Acido 4
+
+ OH
Base
conjugado conjugada
Dona protones
HF + H2O → H3O+ + F-
Ácidos Fuertes: Son aquellos que se ionizan totalmente en
agua: Ej: HCl, HNO3
Ejemplo:
3) Ácidos y Bases Según la teoría de Lewis:
–
:CH3 . Son bases de Lewis porque tienen almenos un par de
electrones no compartidos.
Las bases de Lewis que tienen una carga negativa son mas fuertes
que aquellas que no tienen. Por ejemplo, el CH3O es mas fuerte que
–
el CH3OH.
Enlace de Hidrógeno