ALCOHOLES Y ETERES

le s
oh o
A lc
DEFINICION
Son aquellos compuestos químicos orgánicos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de
un átomo de hidrogeno enlazado de forma covalente
a un átomo de carbono. Además, este carbono debe
estar saturado, es decir,, debe tener solo enlaces
simples a sendos átomos, 1 esto diferencia a los
alcoholes de los fenoles.

• R-OH
• Alcohol
 Propiedades físicas
Gracias a la presencia del
grupo OH a los alcoholes se
les confiere un
comportamiento similar al del
agua pero menos densos. Así
las moléculas de los
alcoholes crean puentes del
hidrógeno como resultado de
la polaridad que ellos
presentan.
Propiedades Químicas
Los alcoholes pueden
comportarse como
ácidos o bases q que
el grupo funcional es
similar al agua, por lo
que se establece un
dipolo muy parecido al
que presenta la
molécula de agua.
REACCIONES EN LAS CUALES
SE ROMPE EL GRUPO OH
• Alcóxidos • Deshidrogenació
• Esterificación n
• Oxidación
REACCION CON METALES

ALCALINOS(alcóxidos)
Por sus componentes son fuertes bases y en contacto con el agua
pueden formar la sustancia alcohólica.
Formación de Esteres(esterificación)

• Ocurre cuando se calienta un ácido carboxílica

con alcohol en presencia de catalizador, se
forma un Éster.
DESHIDROGENCION
• Ocurre cuando se calienta la sustancia
alcohólica fuertemente en cobre donde pierde
su hidrogeno y se convierte en un aldehído si
es un alcohol primario, y si es un alcohol
secundario en una cetona.
Oxidación
• De acuerdo al agente oxidante que se utilice y
del tipo de sustancia alcohólica se pueden
producir aldehídos, cetonas o acidos
carboxílicos.
• Si la oxidación se realiza con cromato potásico
o manganato potásico se obtiene un ácido
carboxílico.
• Si el alcohol que se oxida es secundario el
producto que se obtiene es un cetona
 TIPOS DE ALCOHOLES
PRIMARIO: Un alcohol es primario si el átomo de hidrogeno(H)
sustituido por el grupo hidroxilo (-OH) esta enlazado a un carbón (C)
primario, es decir un carbono unido a 2 átomos de hidrogeno.

SECUNDARIO: El átomo de hidrogeno(H) sustituido por el grupo

hidroxilo -OH) esta enlazado a un carbón (C) secundario , es decir un
carbono unido a 1 átomos de hidrogeno.

TERCIARIO: El átomo de hidrogeno(H) sustituido por el grupo

hidroxilo (-OH) esta enlazado a un carbón (C) secundario , es decir
esta unido a un carbono solo.

Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario

SEGÚN EL NÚMERO DE GRUPOS HIDROXILOS
QUE CONTENGA EL COMPUESTO:

Monol: Son  alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo

(–OH), y son aquellos que  pueden clasificarse como
alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Diol: Son compuestos que tienen dos grupos hidroxilos (–OH).

Polioles: Son compuestos que tienen dos o más grupos

hidroxilos (–OH).
NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES

Método
tradicional
Se le antepone la palabra «alcohol»
(No
sistemático)
y luego añadir el sufijo –ílico en lugar de
–ano.

 Metano, se llamará alcohol metílico.

ALCOHOLES
 Etano, se llamará alcohol etílico.
 Propano, se llamará alcohol propílico.

Método
IUPAC
Añadir ele (L) al final del sufijo –ano.

 Metano, se llamará metanol.

 Etano, se llamará etanol.
 Propano, se llamará propanol.
FORMULA A NOMBRE:

1.-
2.-

3.- 4.-

5.- 6.-
NOMBRE A FORMULA:

1.- Propanol 2.- Heptanol - 3

3.- Pentanodiol - 1,3 4.- 4 – metil – 1,6,7 - octanotriol

 Obtención

Alcoholes

Fermentación de Reducción de los

Cracking del petróleo
Carbohidratos aldehídos y cetonas
 Hidratación de Alquenos

• El agua es un ácido muy débil, con una

concentración de protones insuficiente
para iniciar la reacción de adición
electrófila.  Es necesario añadir al
medio un ácido (H2SO4) para que la
reacción tenga lugar. Esta reacción
también es conocida como hidratación
de alquenos y genera alcoholes.
 Reducción de carbonilos con NaBH4 y LiAlH4

• Otro método importante para obtener alcoholes es la

reducción de aldehídos y cetonas. Los reactivos más
importantes para realizar esta reducción son el
borohidruro de sodio (NaBH4) y el hidruro de aluminio y
litio (LiAlH4).
Mediante Reactivos de Grignard

• La adición de un reactivo de Grignard o magnesiano a un compuesto

carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por
hidrolisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehido,
H2C-O, se obtiene un alcohol primario
Reacciones

• La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos

carboxílicos: normalmente transcurre a través del
correspondiente aldehído, que luego se transforma por reacción
con agua en un hidrato de aldehído (R-CH(OH)2), antes de que
pueda ser oxidado a ácido carboxílico.
Intercambios de grupo funcional

• Oxidación de alcoholes a aldehídos: Los reactivos útiles para la

transformación de alcoholes primarios en aldehídos normalmente
también son adecuados para la oxidación de alcoholes secundarios
en cetonas.
 Oxidación

• Oxidación de alcoholes a cetonas: Entre los reactivos útiles para la

oxidación de alcoholes secundarios a cetonas, pero por lo general ineficaces
para la oxidación de alcoholes primarios a aldehídos, se incluyen el trióxido
de cromo (CrO3) en una mezcla de ácido sulfúrico y acetona, y ciertas
cetonas, como por ejemplo la ciclohexanona, en presencia de isopropóxido
de aluminio.

• Oxidación de alcoholes a ácidos carboxílicos: La oxidación directa de los

alcoholes primarios a ácidos carboxílicos puede llevarse a cabo mediante:
• Permanganato de potasio(KMnO4).
• Oxidación de Jones
• Oxidación de Heyns
• Tetróxido de rutenio(RuO4)
Oxidación

• Oxidación a dioles: Los alcoholes que poseen dos grupos hidroxi

situados en carbonos adyacentes, es decir, los 1,2-dioles, sufren
la ruptura oxidativa de un enlace carbono-carbono con algunos
oxidantes como el peryodato de sodio(NaIO4) o el tetraacetato de
plomo(Pb(OAc)4), propiciando la generación de dos grupos
carbonilo. La reacción también es conocida como ruptura del
glicol.
Intercambios de grupo funcional

Esterificaciones con ácidos minerales

• Los alcoholes pueden formar ésteres con ácidos inorgánicos (como el

ácido sulfúrico, ácido nítrico o ácido fosfórico) o sus respectivos cloruros de acilo
(Cloruro de fosforilo, cloruro de sulfurilo o fosgeno)

Formación de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes

• Fluoraciones(X = F)
• Cloraciones(X = Cl)
• Bromaciones(X = Br)
• Yodaciones(X = I)

Deshidratación de alcoholes

• La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la

transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de
eliminación.
 Formación de enlaces C-O-C

• Deshidratación de alcoholes
• Alquilación con diazocompuestos
Alquilación de • Alcohólisis de aziridinas y epóxidos
alcoholes

• Los acetales y cetales se preparan a partir de la acetona o aldehído correspondiente y un alcohol, en

presencia de ácido mineral. La reacción está en equilibrio marcado, así que se utilizan condiciones que
favorezcan la formación del producto acetálico, por ejemplo, haciendo uso de la ley de acción de masas. El
Formación de
cetales
mecanismo de formación de acetales se cataliza con medio ácido.

• Varios métodos, basados en el empleo del monóxido de carbono o carbonilos metálicos, han sido
desarrollados por conversión de halogenuros de alquilo en presencia de un alcohol para formar ésteres 31​Las
condiciones más empleadas son en presencia de pentacloruro de antimonio y bióxido de azufre. El cloruro de
Esterificaciones antimonio promueve la formación del carbocatión y el par electrónico del carbeno del monóxido de carbono
carboxílicas lo ataca. El alcohol ataca al carbonilo correspondiente.
Formación de enlaces carbono-carbono
(C-OH → C-C)

• En algunos casos es posible acoplar un alcohol con un compuesto

organometálico. Los alcoholes alílicos se acoplan con bromuros de
alquilmagnesio en la presencia de tetraisopropóxido de titanio.​
Los alcoholes alílicos también se pueden acoplar con ácidos
arilborónicos solvente iónico líquido y un catalizador de rodio.​El
acoplamiento de un alcohol al carbono α de una alquilmetilcetona
da un alcohol β-sustituido.
Aplicaciones

• Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y

disolventes en las industrias textiles, colorantes, detergentes,
perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices.
Aplicaciones

Es un disolvente industrial y se emplea como materia prima en la

fabricación de formaldehído. El metanol también se emplea
Metanol
como anticongelante en vehículos, solvente de tintas, tintes,
resinas, adhesivos, biocombustibles y aspartame.

Etanol o alcohol etílico. Principal productos en bebidas alcohólicas:

Etanol
el vino, la cerveza, licores y aguardientes.

Utilizado en la limpieza de lentes de objetos fotográficos y todo tipo

Alcohol
de ópticas. Sirve para limpiar contactos de aparatos electrónicos, ya
Isopropílico
que no deja marcas y es de rápida evaporación.
Aplicaciones
Se emplea como disolvente de
pinturas, lacas, barnices, resinas
naturales y sintéticas, gomas,
aceites vegetales, tintes y
alcaloides.
Butanol
El propanotriol, glicerol o
glicerina(C3H8O3) es un alcohol
con tres grupos de Hidroxilos. es
un alcohol de azúcar utilizado
ampliamente en una variedad de
productos para el cuidado
personal, entre otros la crema
dental, el acondicionador para el
cabello, los productos cosméticos
y las cremas hidratantes.
Glicerol
ÉTERES
 DEFINICIÓN
Es un compuesto
químico cuyo grupo
funcional se
caracteriza por tener
dos cadenas de carbono
unidas a través de un
átomo de oxígeno. 30
En química orgánica y
bioquímica, un éter es un
grupo funcional del tipo
R-O-R', en donde R y R' son
grupos alquilo, estando el
átomo de oxígeno unido y
se emplean pasos
intermedios:
31
• Alifáticos, R—O—R (los
dos radicales
alquílicos).
• Aromáticos, Ar—O—Ar
(los dos radicales
arílicos).
• Mixtos, R—O—Ar (un
radical alquílico y otro
arílico).
32
PROPIEDADES
Propiedades químicas de los éteres.
• Tienen muy poca reactividad
química, debido a la dificultad
que presenta la ruptura del
enlace C—O.
• En contacto con el aire sufren
una lenta oxidación en la que se
forman peróxidos muy
33
inestables y poco volátiles.
• No tienen hidrógenos activos
Propiedades físicas de los
éteres.
• Sus puntos de ebullición son menores
que los alcoholes que lo formaron
pero son similares a los alcanos de
pesos moleculares semejantes
• no establecen uniones puente de
hidrógeno y esto hace que sus puntos
de ebullición sean significativamente
menores.
• Son algo solubles en agua.
34
REACCIONES
Los éteres son relativamente
inertes frente a la mayoría de
los reactivos y estables frente
a las bases y a la mayoría de
los reductores. También son
estables frente a los ácidos
débiles pero reaccionan en
caliente con los ácidos fuertes
como yoduro de hidrógeno ó
bromuro de hidrógeno. 35
Éteres simples o simétricos: Son los que tienen ambos
restos alcohólicos iguales.

Éteres mixtos o asimétricos: 

Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaños
por ser de alcoholes distintos. 
Éteres aromáticos: cuando tienen radicales
aromáticos.
Éteres aromático-alifático: cuando un radical es
aromático y el otro alifático.
 NOMENCLATURA DE ETERES:
Común: Antepone la palabra “ETER” y a
continuación, el nombre del radical en orden
alfabetico y terminado en “ÍLICO”

Ej: CH3OCH3 Eter dimetílico

CH3CH2OCH3 Eter etilmetílico
 NOMENCLATURA SISTEMATICA

UIQPA: Los nombra como derivados “ALCOXI”

del alcohol más pequeño que los origina y a
continuación el nombre del alcano (que en
éste caso corresponde al radical de mayor
tamaño)

Ej: CH3OCH3 Metoximetano

 OBTENCIÓN DE ETERES

• 1er METODO: DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES

• ANTES DE EXPLICAR SABER QUE:
• ETERES RESULTAN DE LA SUSTITUCION DE LOS
HIDROGENOS DEL AGUA POR RADICALES
ALQUILO , ES DECIR:
H-O-H
CH3-O-CH3
R-O-R
LOS ETERES
 EXPLICACIÓN

CH3-CH2-OH H2SO4 H2O+CH3-CH2-O-CH2-CH3

CH3-CH2-OH ETER ETIL OXI ETIL

CH3-CH2-CH2-OH H2SO4 H2O+CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-OH ETER PROPIL OXI

BUTIL
 2do Método de obtención de
éteres
• SINTESIS DE WILLIAMSON:
• La reacción entre un haloalcano primario y un
alcóxido (o bien alcohol en medio básico) es el
método más importante para preparar éteres.
• Esta reacción es conocida como síntesis de
Williamson. Esta reacción transcurre a través del
mecanismo SN2
 EXPLICACIÓN

HACEMOS UNA RXN EN UN HALOGENURO DE ALQUILO

CH3-O-
• CH3-CH2-Cl+CH3-O-Na
Na
CH3-OH+NaH H2+CH3-O-Na
NaCl+CH3-CH2-O-CH3

ETER ETIL OXI METIL

• CH3-CH2-CH2-I+CH3-CH2-O-Na
NaI+CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3
ETER PROPIL OXI ETIL
 APLICACIÓN DE ETERES

• MEDIO PARA EXTRACTAR,CONCENTRAR ACIDO ACETICO Y

OTROS ACIDOS
• ESTE ES UN ACIDO QUE SE
EN EL VINAGRE SIENDO EL
PRINCIPAL RESPONSABLE DE SU
SABOR Y OLOR AGRIOS
SU FORMULA ES CH3-COOH
• DE ACUERDO CON LA IUPAC SE
DENOMINA SISTEMATICAMENTE ACIDO
ETANOICO.
 • DISOLVENTE DE SUSTANCIAS ORGANICAS
(ACEITES,GRASAS,RESINAS,NITROCELULOSAS,PERFUMES Y
ALCALOIDES)
• COMBUSTIBLE INICIAL DE MOTORES DIESEL

• Fuertes pegamentos
• Des inflamatorio abdominal para después
del parto, exclusivamente uso externo
 • El éter isopropilico es una alternativa mas barata al etilo y al petróleo en
extracciones de grasas. También es conveniente y ahorra tiempo

• Este éter se utilizo como anestésico durante mucho tiempo.

Produce la inconsciencia mediante la depresión del sistema
nervioso central ,pero tiene efectos irritantes del sistema
respiratorio y provoca nauseas y vómitos luego de la anestesia
 Usos de éter
• Como Anestésico, fue el primer compuesto químico empleado
para tal propósito.

• Como Analgésico, un fin que es menor que el anestésico, pero

que al día de hoy sigue utilizándose.

• En mecánica automotriz, se emplea para incrementar las

revoluciones de un motor mientras se está probando. Se agrega
una inyección de Éter etílico para agregar Oxígeno en forma
orgánica al motor.
 CONCLUSIONES
 Los alcoholes primaros son grupos OH, unidos a un carbono
 Cuando en la molécula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes
polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así
sucesivamente.
 Los éteres son grupo de compuestos orgánicos que responden a la fórmula general R-O-R, en donde
O es un átomo de oxígeno, y R y R representan los mismos o distintos radicales orgánicos.
 La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros
disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los
álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes, y
se obtienen directamente de ellos.