HIDROCARBUROS

ALICÍCLICOS Y COMPUESTOS
AROMÁTICOS
 COMPUESTOS
ALIFÁTICOS DE Cíclicos
CADENA
CERRADA
 Alicíclicos

Cicloalqueno Cicloalquino
Cicloalcanos
s s (inestables)
 DESCRIPCIÓN Y
NOMENCLATURA
IUPAC
NO TIENEN ÁTOMOS DE EL ANILLO MÁS SIMPLE ES EL
CARBONO TERMINALES. DE TRES ÁTOMOS DE CARBONO.
La nomenclatura IUPAC de estos compuestos es bastante parecida a
los correspondientes compuestos de cadena abierta (alcanos y
alquenos), sólo que aquí la cadena cíclica es la principal.
◦ Ciclopropano (eno)
◦ Ciclobutano (eno)
◦ Ciclopentano (eno)
◦ Ciclohexano (eno)
Cuando tenemos compuestos cíclicos con
radicales, tenemos que buscar que la
numeración sea la más pequeña.
Ejemplo 1
◦ El ciclopentano es la cadena principal.
◦ Se numera a partir de donde está el etilo hacia el radical
isopropilo, pues es donde quedaría la numeración más
pequeña.
Ejemplo 2.
◦ Si se tienen dobles ligaduras (preferencia), la
numeración empieza a partir de ellas, buscando
siempre la numeración más pequeña.
CUANDO EL HIDROCARBURO CÍCLICO SE ENCUENTRA EN
UNA CADENA ABIERTA, SE NOMBRA COMO UN RADICAL.
BENCENO Y LOS
COMPUESTOS
AROMÁTICOS
◦ Michael Faraday, en 1827,
analizó el líquido sobrante
de la producción de gas
del alumbrado y aisló el
benceno.
◦ August Kekulé, en 1865,
propuso una estructura
para el benceno.
◦ El círculo interno muestra que hay tres enlaces
dobles conjugados.
◦ Cualquier compuesto que tenga benceno en su
estructura es un compuesto aromático.
CARACTERÍSTICA
S DEL BENCENO
Su gran estabilidad. Presencia de enlaces. Estructura. Aromaticidad.
6 orbitales p traslapados Los carbonos forman un Gran insaturación que, al
alrededor del anillo. anillo hexagonal. reaccionar, usan la
Los carbonos e hidrógenos sustitución y no la adición,
son iguales. por la debilidad de sus
enlaces pi.
Las longitudes de enlace
carbono-carbono son
iguales.
Geometría trigonal
(hibridación sp2 en los
carbonos).
NOMENCLATURA
DE COMPUESTOS
AROMÁTICOS.
SISTEMAS ANULARES
Se forman por la unión de varios bencenos.
BENCENOS MONOSUSTITUIDOS
 Bencenos Para darles su nombre se deben identificar las
posiciones en las que se encuentran los
disustituidos sustituyentes utilizando:
◦ Cuando los sustituyentes son diferentes, se
ordenan alfabéticamente o se toma como radical
principal el que le da nombre común, o por el
elemento que tenga mayor electronegatividad.
 ◦ Si el benceno tiene más de dos grupos, la posición de estos
Bencenos se debe establecer con un número.
◦ Si los sustituyentes están unidos a un compuesto derivado

polisustituidos que tiene nombre común, la sustancia se nombra como

monosustituido, empezando a numerar el anillo aromático a
partir del grupo que le da el nombre común.
PROPIEDADES FÍSICAS
Y USOS.
 1. Punto de ebullición:
Un poco superiores a los de sus
correspondientes alifáticos.
2. Solubilidad:
Hidrocarburos No polares, insolubles en agua y solubles en
cíclicos solventes no polares.
3. Usos:
El más usado es el ciclohexano  Nylon
(hilo para pescar, medias, cerdas para
cepillos)  da resistencia a fibras textiles.
 1. Punto de ebullición:
Se incrementa al aumentar la masa molecular.
Aumenta con sustituyentes que formen
puente de hidrógeno como OH-, NH2-,
Compuestos -COOH, o la amida.
2. Solubilidad:
aromáticos: La mayoría no son polares, no son solubles
en agua, pero sí en solventes no polares.
Si algún sustituyente le da polaridad a la
molécula, entonces se solubilizan en agua
(fenoles y ácido benzoico)
 ◦ Benceno: solvente y materia prima para sintetizar otros
compuestos aromáticos.
◦ Tolueno, anisol, antraceno, fenentreno: solventes.
◦ Fenol: desinfectante (muchos efectos secundarios).
◦ Anilina: sintetizar colorantes y como solvente.
◦ Nitrobenceno: síntesis de explosivos y colorantes.
3. Usos ◦ Benzaldehído: desinfectante y sintetizar colorantes.
◦ Ácido benzoico: desinfectantes y conservador de
alimentos.
◦ Naftaleno: antiséptico, conservador de telas, disolvente
y fabricación de insecticidas.
◦ Pireno: Componente del humo del tabaco
(cancerígeno).