UNIVERSIDAD ESTATAL AMAZÓNICA

QUÍMICA ÓRGANICA
ENCUENTRO 5
Dra. Estela Guardado Yordi
2020
 SITUACIÓN PROBLEMICA
Una especie de
cucaracha secreta Uno de los
Mucha de la
una sustancia de principales
comunicación entre
sus glándulas componentes de
los insectos implica
mandibulares que esta feromona de
mensajeros
alerta a otras atracción es el
químicos llamados
cucarachas de su alcano que se
feromonas.
presencia y causa muestra.
que se congreguen.

Utilización de feromonas como alternativa a

plaguicidas tóxicos
 SUMARIO

CICLOALCANOS, HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS:
• ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA
• PROPIEDADES Y USOS
 CICLOALCANOS
Los cicloalcanos son alcanos que contienen un anillo de
tres o más carbonos.

Con frecuencia se encuentran en la química orgánica y

se caracterizan por la fórmula molecular CnH2n.

Se caracteriza por una gran tensión angular debida a ángulos de enlace muy inferiores a
109,5º. Los orbitales sp3 de los carbonos que forman el ciclo solapan curvándose hacia el
exterior, para disminuir la tensión.
 CICLOALCANOS
Los cicloalcanos son alcanos que contienen un anillo de
tres o más carbonos.

Con frecuencia se encuentran en la química orgánica y

se caracterizan por la fórmula molecular CnH2n.
 CICLOALCANOS
Los cicloalcanos son alcanos que contienen un anillo de
tres o más carbonos.

Con frecuencia se encuentran en la química orgánica y

se caracterizan por la fórmula molecular CnH2n.
 CICLOALCANOS

SITUACION PROBLEMICA

Riesgos para la salud:

Este producto es un hidrocarburo, compuestos

hidrocarbonados inhalados pueden causar una ligera irritación
respiratoria, mareos, náuseas y somnolencia; La inhalación de
concentraciones elevadas causa coma o incluso la muerte.

El vapor o líquido es irritante para los ojos. Irritación leve de la

piel líquidos, la exposición repetida puede causar dermatitis.
Oral provocan náusea y vómitos.
 CICLOALCANOS

SITUACION PROBLEMICA

Características peligrosos:

inflamables de vapor y el aire pueden formar

mezclas explosivas.

Caso fuego, la combustión de alta

temperatura provocó la explosión.

Puede reaccionar con oxidantes, provocar un

incendio o una explosión.
CICLOALCANOS
SITUACION PROBLEMICA
 Nomenclatura de cicloalcanos
Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena
principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.
 • Nomenclatura de cicloalcanos

• Regla 2. Si el cicloalcano
tiene dos sustituyentes,
se nombran por orden
alfabético. Se numera el
ciclo comenzando por el
sustituyente que va
antes en el nombre.
CICLOALQUENOS

EJEMPLOS
 CICLOALQUENOS

EJEMPLOS

El ciclopenteno es un compuesto orgánico con fórmula C₅H₈. Se trata

de un cicloalqueno, un anillo insaturado de cinco miembros que tiene un
doble enlace. Es un líquido incoloro con un olor parecido al petróleo.
 CICLOALQUENOS

EJEMPLOS

El ciclobuteno es un cicloalqueno con fórmula química C₄H₆. Es

usado en la industria química como un monómero para la síntesis de
algunos polímeros y es bastante útil como reactivo para un gran número
de síntesis orgánicas
 CICLOALQUINOS

EJEMPLOS

Los cicloalquinos son alquinos cíclicos, es decir, cadenas hidrocarbonadas

cíclicas con enlaces triples entre carbonos. Se les clasifica dentro de los
hidrocarburos alicíclicos. La fórmula general de los cicloalquinos es: 𝑪 𝒏
𝑯 𝟐𝒏−𝟒 Cuando el ciclo presenta 2 o más triples enlaces, es un ciclo
polialquino
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Durante la primera mitad del siglo XIX los químicos descubrieron un gran número de
compuestos, la mayor parte de origen vegetal que debido a su aroma característico se
les denominó “compuestos aromáticos”.
La clasificación de los hidrocarburos en alifáticos o aromáticos tuvo lugar en la década
de 1860, cuando ya era evidente que había algo especial en el benceno, el tolueno y
sus derivados
A diferencia de los hidrocarburos alifáticos, los compuestos aromáticos son
exclusivamente cíclicos y poseen un tipo especial de no saturación.
Estos compuestos pueden contener más de un anillo aromático, clasificándose como:

-Mononucleares -Polinucleares

Benceno Naftaleno Antraceno Pireno

El benceno es el compuesto más sencillo de los

hidrocarburos aromáticos, con fórmula global C6H6.
 Estructura del Benceno

El alquitrán de hulla
fue durante muchos
Una gran parte de
años la fuente La producción actual
El benceno fue este benceno se
principal de benceno es de,
preparado a partir del convierte en estireno
para su producción aproximadamente,
alquitrán de hulla por para su uso En la
industrial, hasta que, seis millones de
August W. von preparación de
alrededor de 1950, las toneladas por año en
Hofmann en 1845. plásticos y películas
tecnologías basadas Estados Unidos.
de poliestireno.
en el petróleo se
hicieron competitivas.
 Estructura del Benceno
La estructura cíclica para
el benceno fue Friedrich August Kekulé
Químico Alemán
inicialmente propuesta 1829-1896

por Kekulé en 1865:

Kekulé propuso la idea arriesgada de que

los seis átomos de carbono del benceno
estaban unidos formando un anillo.
Podían acomodarse cuatro enlaces en
cada carbono con un sistema que alterna
enlaces sencillos y dobles, con un
(Fórmula del benceno) hidrógeno en cada carbono.
 Estructura del Benceno
Pronto se descubrió un defecto en la estructura de Kekulé para el
benceno.

La estructura de Kekulé requiere que los patrones de disustitución 1,2- y 1,6- creen
compuestos diferentes (isómeros).

Los dos carbonos

sustituidos están unidos por
un enlace doble en una
estructura, pero por un
enlace sencillo en la otra.

Debido a que no se conocían tales casos de isomerismo en derivados del benceno, y

no podía encontrarse ninguno, Kekulé sugirió que podían existir dos estructuras
isoméricas, pero que se interconvertían demasiado rápido para ser separadas.
De esta forma, la teoría de la resonancia
plantea que el benceno es un híbrido de
resonancia entre las dos estructuras, por lo
tanto ambas contribuyen por igual al híbrido.

(Fórmulas del hexatrieno) El símbolo del círculo en un hexágono fue

sugerido por primera vez por el químico inglés
Robert Robinson para representar lo que llamó
el “sexteto aromático”, los seis electrones ∏
deslocalizados de los tres enlaces dobles
Ejemplos
 Nomenclatura de compuestos
aromáticos

CH3 CH2 CH3

C6H6 (Benceno) C7H8 (Tolueno o C8H10 (Etilbenceno)

Metilbenceno)
 Nomenclatura de compuestos
aromáticos
Para nombrarlos cuando hay un sustituyente en el anillo
se antepone el nombre del sustituyente al benceno.

Ejemplos:

Br NO2

Bromobenceno Nitrobenceno
 Nomenclatura de compuestos
aromáticos
La serie aromática
se construye sobre
la estructura del
benceno Benceno

Derivados del benceno

Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el
nombre del sustituyente a la palabra benceno.
Por ejemplo:

Etilbenceno Nitrobenceno Clorobenceno

 Nomenclatura de compuestos
aromáticos

Algunos
Tolueno Anilina Fenol
derivados del
benceno se
conocen por sus
nombres
comunes
Ácido benzoico Benzaldehído
 Derivados di sustituidos del
benceno

-orto -meta
-para

Y se nombran indicando las posiciones relativas de los sustituyentes.

Por ejemplo:

o-dibromobenceno m-cloronitrobenceno p-clorometilbenceno

 Derivados polisustituidos
El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético.
NOMENCLATURA DE
COMPUESTOS
ORGANICOS
La numeración debe continuarse hacia donde este el radical más cercano
POLISUSTITUIDOS. para obtener la serie de números más pequeña posible. Si hay dos
Con este nombre se radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden
conocen los derivados alfabético; si son iguales se toma el siguiente radical más cercano.
aromáticos en los cual
se han remplazado 3 o Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan
más hidrógenos por sustituyente.
otros grupo o átomos.

Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético

terminando con la palabra benceno.

El número 1 corresponde al bromo que es

Ejemplos:
el radical de menor orden alfabético. Se
numera hacia la derecha porque en ese
sentido quedan los números más
pequeños posibles.
1-bromo-3-etil-4-metilbenceno
 Los derivados tri y poli sustituidos del benceno se
nombran utilizando números que indiquen las
posiciones relativas de las mismas.
a. Si los grupos son
iguales la secuencia será
la de menor
combinación de
números.
1,2,3- trinitrobenceno

b. Si los grupos son diferentes, se escoge un grupo como 1 y

los demás se numeran respecto a este.

1-metil-2,3-dinitrobenceno 1-bromo-3-cloro-5-nitrobenceno 1-cloro-5-nitrofenol

Pirenos
 SITUACION PROBLEMICA
El benzopireno se había
indentificado como factor cancerígeno
en el humo del tabaco.
Se encontró también en cantidades
algo superiores en carnes a la brasa, en
los ahumados de todo tipo, en el pan,
en las pizzas, y en todos los aceites de
semillas, etc.

‘aparece’ cuando se calientan a altas temperatura muchos productos orgánicos, o

se extraen mediante disolventes orgánicos aromáticos que los llevan en su
composición.
Están casi por todas partes. La naturaleza los libera a la atmósfera mediante
erupciones volcánicas o incendios de masas forestales, pero no cabe duda de que
la industria humana es responsable de la mayor parte de los benzopirenos que
respiramos, bebemos o comemos a diario.
 SITUACION PROBLEMICA
¿Cómo aparecen?
Humos de combustión de materia
orgánica
De forma general, los benzopirenos, o
HAPs, son, en realidad, productos
naturales de la combustión incompleta
de material orgánico a temperaturas
entre 300 y 600 °C.

Por tanto, allí donde arda, se queme, o de forma

general se produzca una combustión de
cualquier material orgánico, de forma
incompleta, es decir, que no arda
completamente en su totalidad, se pueden
originar estos AHPs.
 SITUACION PROBLÉMICA

POLIFENOLES: Compuestos aromáticos de interés actual

Compuestos aromáticos de interés

Resveratrol
Compuestos aromáticos de interés

Catequina

Procianidina
Ácido cafeico

Quercetina
Alcaloides