QUÍMICA

Berzelius (1807)
QUÍMICA ORGÁNICA
 August Kekulé (1861)

• QUÍMICA ORGÁNICA:

– La Química de los “Compuestos del Carbono”.

4
 Química orgánica en la
actualidad:
• La Química de los “Compuestos del
Carbono”.
• También tienen hidrógeno.
• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...
• Pueden tener otros elementos: O, N, S,
P, halógenos...
5
 Actualidad:

• Número de compuestos:

– Inorgánicos: unos 100.000

– Orgánicos: unos 7.000.000

(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos,

gasolinas, fibras textiles...)

6
Actividad: Dados los siguientes
compuestos, identifica cuales de ellos son
compuestos orgánicos:
CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN;
NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

• CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3;

Cl-CH2-CH3

7
 Propiedades del Carbono
Estructura de los compuestos orgánicos
• Electronegatividad intermedia
– Enlace covalente con metales como con no metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando
cadenas.
• Tamaño pequeño lo que le posibilita formar
enlaces dobles y triples
• Tetravalencia: s2p2 s p x py p z
hibridación
400 kJ/mol

8
 Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO

Acíclicos Alquenos H2C CH-CH3 PROPENO

Alquinos HC C-CH3 PROPINO

Alifáticos
Cicloalcanos CICLOBUTANO
Alicíclicos
o
Cicloalquenos
Cíclicos CICLOBUTENO

Cicloalquinos CICLOOCTINO
 Monocíclicos BENCENO

Aromáticos

Aislados DIFENILO

Policíclicos
Condensados NAFTALENO
 Nomenclatura de alcanos
• Se les da nombre utilizando prefijos que indican el número de
hidrógenos de la cadena y la terminación ano:

Prefijo de # átomos de Prefijo de # átomos

cantidad carbono cantidad de carbono
met 1 hept 7
et 2 oct 8
prop 3 non 9
but 4 dec 10
pent 5 undec 11
hex 6 dodec 12
 ALCANOS NO RAMIFICADOS
o Lineales
Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano

Hepta + ano Heptano

1 Metano 11 Undecano 21 Henicosano

2 Etano 12 Dodecano 22 Docosano
3 Propano 13 Tridecano 23 Tricosano
4 Butano 14 Tetradecano 24 Tetracosano
5 Pentano 15 Pentadecano 30 Triacontano
6 Hexano 16 Hexadecano 31 Hentriacontano
7 Heptano 17 Heptadecano 40 Tetracontano
8 Octano 18 Octadecano 50 Pentacontano
9 Nonano 19 Nonadecano 100 Hectano
10 Decano 20 Icosano 115 Pentadecahectano
 Nombres de radicales sencillos R-
Alcanos Radicales
CH4 CH3- METIL
METANO

CH3-CH3 CH3-CH2- ETIL

ETANO

CH3-CH2-CH2- PROPIL
CH3-CH2-CH3
PROPANO
CH3-CH-CH3 ISOPROPIL

CH3-CH2-CH2-CH2- BUTIL
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO SEC-BUTIL
CH3-CH2-CH-CH3
 Radicales univalentes R-

4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH2-
Numeración:
Alcano de igual Se comienza a
número de numerar por el
átomos carbono que presenta
de carbono la valencia libre

CH3-CH2-CH2-CH3 Construcción del nombre

BUTANO
-ANO -ILO -IL

Nombre como
BUTANO BUTILO BUTIL sustituyente
Nombre del

radical
Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales R-
Alcanos ramificados Radicales ramificados
CH3 CH3
CH3
CH3-CH-CH2- CH3-C-CH3
CH3-CH-CH3
ISOBUTANO o
2-metil propano ISOBUTILO TER-BUTIL
CH3 CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2- CH3-C-CH2-CH3
ISOPENTANO o
2-metil butano ISOPENTIL TER-PENTIL

CH3 CH3
CH3-C-CH3 CH3-C-CH2-
CH3 NEOPENTANO CH3 NEOPENTIL

CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-
ISOHEXANO o ISOHEXIL
2-metil pentano
I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados

1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)

2. En caso de opción, la que posea:

2.1. Mayor número de cadenas laterales o radicales

2.2. Radicales con posiciones más bajas

2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas

2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

 NOMENCLATURA
1. Elección de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de
carbono

*Cadena
*Cadena
principal
principal
1*
CH2-CH2-CH3 6
1 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 7
1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales


2 cadenas
laterales

8
CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
1
H3C CH-CH3
1*

*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL
 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizadores o
posiciones más bajas


8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6

CH3 8*
6
6 8
CH2-CH-CH2-CH3
1 3 2*
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
4
4 1*
CH3 CH3

*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral
más pequeña
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,2,4,6
CH3 CH3 CH2-CH3 CADENA PRINCIPAL
CH3-CH2-CH 5 CH-CH-CH2-CH3
4* 3* 2* 1*
9 8 7 6 C 4 3 2 1
CH3-CH2-CH-CH CH-CH-CH2-CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,1,4,7
 2. La numeración
2.1. Números más bajos a los sustituyentes

CH3 CH3 2, 3, 5
5* 3* 2* 1*
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 *NUMERACIÓN
2, 4, 5 CH3 CORRECTA
1 2 4 5
 Numeración
incorrecta
 2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético

4-metil-7-etil  Numeración
incorrecta
CH2-CH3
7 4 1
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
1* 4* 7*
CH3
*E antes que M
4-etil-7-metil
NUMERACIÓN
CORRECTA
3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales) (cadena principal)

3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por

orden alfabético acompañados de su localizador o
posición.

CH3 CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1 3 5 6 9
CH2-CH2-CH3

6-Etil-3-metil-5-propilnonano
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono
repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos
(di-, tri-, tetra, etc)

CH3
1 2 4 5
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3 CH3

2,2,4-Trimetilpentano
3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no
se alfabetizan
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se
escriben sin guión

CH3
CH3 CH3-C-CH3 CH3
5
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
9 7 4 2 1
CH2-CH-CH3
CH3

4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
* * *
3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican
las mismas reglas.
 El C1 es el unido a la cadena principal.
 Los localizadores se escriben con primas o junto con el
nombre del sustituyente entre paréntesis.
 Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.
 Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris,
tetrakis, etc, sin alfabetizar.

5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano

CH3CH3
1’ 2’ 3’
CH-CH-CH3
1 5 6 11
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1’ 2’ 3’ 4’
CH3-CH-CH CH-CH-CH-CH3
CH3 CH CH3CH3CH3
3

5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecano
 30

Tipos de hidrocarburos
H ID R O C A R B U R O S

C A D E N A A B IE R T A CADENA CERRADA

ALCANO S C ÍC L IC O S
(S ó lo tie n e n e n la c e s s e n c illo s )
F ó r m u la : C n H 2n + 2

A L Q U E N O S (o le fin a s ) A R O M Á T IC O S
(T ie n e n a l m e n o s u n (T ie n e n a l m e n o s
e n la c e d o b le ) u n a n illo b e n c é n ic o )
F ó r m u la : C n H 2n

A L Q U IN O S
(T ie n e n a l m e n o s u n
e n la c e tr ip le )
F ó r m u la : C n H 2 n -2
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual número de carbonos

Cicloalcano

CH3-CH2-CH3

Propano Ciclopropano

Ciclohexano Ciclooctano
1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo

Ciclopropano Ciclopropilo

Ciclohexilo
1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas
que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no
se precisa localizador.
CH3
2
CH2-CH3
1

1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano

1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas

reglas que para alquenos y alquinos
CH3
3 5-Metilciclohexa-1,3-dieno
3
1

5
1 Metilidenciclopentano
3-Metilciclohexeno
 ISOMERÍA EN CICLOALCANOS

CH3
H
CH3
H
cis-1,2-Dimetilciclohexano

CH3
1,2-Dimetilciclohexano H
H
CH3

trans-1,2-Dimetilciclohexano
1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace
C-C
A) Con ciclos iguales:

1 1’

1,1’-Biciclohexilo 1 1’
1,1’-Biciclohexano
Biciclohexano
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano
 B) Con ciclos diferentes:
se toma como base el mayor de ellos y el resto se
nombran como sustituyentes en orden alfabético

ANILLO
ANILLO PRINCIPAL
PRINCIPAL
localizadores
localizadores en
en
orden alfabético
orden alfabético
1 3
1 2

Ciclobutilciclopentano
1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano

2
5 1

5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano
 Ejemplo alqueno

Nomenclatura de alquenos: trans-2-buteno

 Ejemplo alquino

Nomenclatura de alquinos: propino

Ejemplo Derivado del benceno

Nomenclatura del benceno: metilbenceno

 Ejemplo Alcoholes

Nomenclatura de alcoholes: etanol

 Ejemplo Éteres

Nomenclatura de éteres: etilmetil éter

 Ejemplo Cetonas

Nomenclatura de cetonas: propanona

 Ejemplo Ácidos

Nomenclatura de ácidos carboxílicos: ácido

 Ejemplo Ésteres

Nomenclatura de ésteres: etanoato de metilo

 Ejemplo Anhídridos

Nomenclatura de anhídridos: anhídrido etanoico

 Ejemplo Halogenuro de alcanoilo

Nomenclatura de haluros de alcanoilo: bromuro de

 Ejemplo Aminas

Nomenclatura de aminas: etilamina

 Ejemplo Amidas

Nomenclatura de aminas: etanamida

Nomenclatura de nitrilos: etanonitrilo
 51

ISOMERÍA (compuesto distintos

con la misma fórmula molecular) a

T IP O S D E IS O M E R ÍA

ESTRUCTURAL E S T E R E O IS O M E R ÍA

D e cadena c is - t r a n s

D e p o s ic ió n Is o m e r ía ó p t ic a

D e f u n c ió n
d e x tro (+ ) le v o ( - )

m e z c la r a c é m ic a
 ISOMERÍA ESTRUCTURAL
(distinta fórmula semidesarrollada).
• De cadena: CH3
– (C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3
– y butano CH3–CH2–CH2–CH3
• De posición:
– 1-propanol CH3–CH2–CH2OH
– y 2-propanol CH3–CHOH–CH3
• De función:
– propanal CH3–CH2–CHO
– y propanona CH3–CO–CH3

52
 ISOMERÍA CIS-TRANS
(distinta fórmula desarrollada).
• Cis-2-buteno H H
C=C
CH3 CH3

• Trans-2-buteno H CH3
C=C
CH3 H

53
 ISOMERÍA ÓPTICA
• Sólo se observa distinta distribución
espacial (en tres dimensiones) de los grupos
unidos a un átomo de carbono.
• Para que haya isómeros ópticos es necesario
que los cuatro sustituyentes unidos a un
átomo de carbono sean “distintos”
(carbono asimétrico).

54
 ISOMERÍA ÓPTICA (cont).
• Se asigna un orden de prioridad a los grupos
(por número atómico). Si dos de ellos fueran el
mismo átomo el orden se determina por la prioridad de
sus sustituyentes.
• Se sitúa el sustituyente 4 hacia atrás y se
observa el triángulo que forman los otros tres.
Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el
isómero se denomina R y si sigue el contrario se
denomina S.
55
 Ejemplo de isomería óptica
• R ácido láctico OH
(2 hidroxi-propanoico) C H
CH3 COOH

• S ácido láctico COOH

(2 hidroxi-propanoico) C H
CH3 OH

56
Ejercicio: Formula y nombra todos los isómeros
posibles (estructurales y geométricos) del 2-butanol
indicando el tipo de isomería en cada caso.
2-butanolCH3–CHOH–CH2–CH3
De cadena: CH3

metil-2-propanol CH3–COH–CH3
De posición:
1-butanol CH3–CH2–CH2–CH2OH
De función:
Dietil-éterCH3–CH2–O–CH2–CH3
metil-propil-éter CH3–O–CH2–CH2–CH3
Estereoisomería:
S-2-butanol R-2-butanol
57