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 EL BENCENO
El benceno (C6H6) es el compuesto aromático por excelencia.
 Sustitución electrofílica aromática (SEAr)

La sustitución electrofílica aromática es

la reacción más importante de los
compuestos aromáticos. Es posible
introducir al anillo muchos sustituyentes
distintos por este proceso.
 CATALIZADORES

REACTIVOS PRODUCTOS
HALOGENACIÓN

Bromobenceno
NITRACIÓN DEL BENCENO.

La nitración de un anillo aromático no ocurre en la naturaleza, pero es particularmente

importante en el laboratorio debido a que el producto sustituido por un grupo nitro puede
reducirse por reactivos como hierro, estaño, o SnCl2 para producir una arilamina, ArNH2.
SULFONACIÓN DEL BENCENO.

ALQUILACION DE FRIEDEL – CRAFTS DEL BENCENO.

R
R–X
+ H–X
AlCl3
Donde x =Cl, Br, I
ACILACIÓN DE FRIEDEL – CRAFTS DEL BENCENO.

O
O

=
=
C–R
R–C–X
+ H–X
AlCl3
Donde x =Cl, Br, I

O
O

=
C – CH3

=
CH3 – C – Cl
+ H – Cl
AlCl3
Orientador
orto – para
Orientador
orto – para
Orientador
meta
Orientador
orto – para
Para la preparación de otros derivados monosustituidos, distintos a los ya mencionados se
procede a partir de alguno de ellos, empleando las reacciones químicas clásicas, como
oxidación, reducción, etc. Las cuales se resumen a continuación en una especie de tabla
 SÍNTESIS DE BENCENOS DISUSTITUIDOS:
Una de las formas más seguras de adquirir dominio de la química orgánica es resolver
problemas de síntesis. Es necesario saber no sólo que reacciones emplear, sino también
cuándo utilizarlas.

benceno
ácido p-bromobenzoico.
 REGLAS PARA PREDECIR LA ORIENTACIÓN
EN LOS BENCENOS DISUSTITUIDOS
Si todos los sustituyentes se refuerzan entre si, la entrada del tercer grupo no genera ningún
tipo de problemas.

Orientador
orto – para

Orientador
meta
Si un orientador orto-para y uno meta no se están reforzando, el orientador orto-para
controla la orientación del tercer grupo. (El grupo entrante se dirige principalmente orto
hacia el orientador meta.)

Orientador
orto – para

Orientador
meta
Un grupo fuertemente activador, que compite con un grupo débilmente activador, controla
la orientación.

Orientador
(fuerte)
orto – para

Br

CH3 CH3
Orientador
(débil)
orto – para