Éteres y ésteres

Integrantes:

Bello Takahashi Ángel M. (IQI)

Farfán Rodríguez Viridiana S. (IB)
Herrera Rivero América A. (IQI)
Lavié Carvallo Enrique (IQI)
Montero Galaviz Galilea M. (IB)
ÉTERES
Compuestos de fórmula R – O – R´,
donde R y R´ pueden ser grupos
alquilo o grupos arilo (anillo de
benceno).
Están relacionados con el agua; ambos
hidrógenos son sustituidos por grupos
alquilo, los cuales son iguales en un
éter simétrico y diferentes en un éter
no simétrico.
 Propiedades físicas
 Estructura angular, con un átomo de oxígeno con
hibridación sp3 que forma un ángulo de enlace
casi tetraédrico (110°).
Compuestos muy polares.
Bajos puntos de ebullición (cercanos a los de los
alcanos con masas moleculares similares).
Disuelven una gran variedad de sustancias
polares y no polares.
 No son reactivos hacia las bases fuertes.
 Propiedades Químicas
• Los éteres por lo general tienen muy poca reactividad
química, esto es debido a lo difícil que es romper el
enlace carbono-oxígeno (C-O).
• Los éteres no poseen hidrógenos activos como pueden
presentar otros compuestos (alcoholes o ácidos).
Debido a ello, los éteres son inertes frente a
compuestos metálicos.
• Los éteres cuando se encuentran expuestos al aire,
experimentan una oxidación lenta.
 Síntesis de éteres
 Williamson

Reacción SN2 entre un ión alcóxido, y un haluro o tosilato de un alquilo

primario. El producto es un éter.

Paso 1. Formación del alcóxido

Paso 2.El alcóxido desplaza un buen grupo saliente

Alcoximercuriación-desmercucuriación
Proceso en el cual se añade una molécula de un alcohol a un doble enlace
de un alqueno.
 Deshidratación
biomolecular de
alcoholes

• Deshidratación bimolecular
catalizada por ácidos.
Un alcohol primario protonado al
ser atacado por otra molécula del
alcohol y experimenta un
desplazamiento SN2.
• El alcohol debe de tener un grupo
alquilo primario NO impedido y la
temperatura debe mantenerse
baja.
Obtención de éteres simétricos a
partir de alcoholes primarios.
 Ruptura de éteres
 Ruptura por HBr y HI
Los éteres no son reactivos hacia la mayoría de las bases,
pero pueden reaccionar en condiciones ácidas.

El grupo saliente alcohol por lo general reacciona

posteriormente con HX para formar otro haluro de alquilo
Autooxidación
Cuando los éteres se almacenan en presencia de oxígeno
atmosférico, se oxidan lentamente para producir
hidroperóxidos y peróxidos de dialquilo
 Nomenclatura
Nombres comunes (éter alquil alquílico)

Nombres de la IUPAC (alcoxialcano)

Nombres de éteres cíclicos

Nombres comunes (nombres de éter
alquil alquílico)
Se forman escribiendo la palabra éter y después nombrando los dos
grupos alquilo en el oxígeno, y agregando la terminación ico al
segundo.

Actualmente, los grupos alquilo deben nombrarse en orden alfabético.

Si uno de los grupos alquilo es metilo y el otro es ter-butilo, el

nombre común debe ser “éter ter-butil metílico”
 Si ambos grupos son metilo, el nombre es “éter dimetílico”. Si sólo
se describe un grupo
alquilo en el nombre, implica que el éter es simétrico, como en el
“éter etílico”.
Nombres de la IUPAC (nombres de
alcoxi alcano)
Usan al grupo alquilo más complejo como el nombre
raíz y al resto del éter como un grupo alcoxi.
Nomenclatura de éteres cíclicos
Compuestos heterocíclicos, que contienen un anillo en el
que un átomo del anillo es un elemento distinto al
carbono (heteroátomo).

 Epóxidos (oxiranos). Éteres cíclicos de tres miembros. El

nombre común de un epóxido se forma escribiendo “óxido de”
antes del nombre del alqueno que se oxida.
Un método sistemático es nombrar el resto de la molécula y emplear el
término “epoxi” como un sustituyente, dando los números de los dos
átomos de carbono enlazados al oxígeno del epóxido.

 Oxetanos (de cuatro miembros). Son más reactivos que los éteres
cíclicos más grandes y los éteres de cadena abierta.
Furanos (oxolanos). Éteres cíclicos de cinco miembros por lo
regular se conocen con el nombre del anillo aromático de este grupo,
furano.

Piranos (Oxanos). Los éteres cíclicos de seis miembros por lo

general se nombran como derivados del pirano, un éter insaturado.
Éteres corona: Son aquellas moléculas que tienen
varios éteres en su estructura y que además forman
un ciclo se denominan éteres corona. En el nombre
del éter corona, el primer número hace referencia al
número de átomos que conforman el ciclo, y el
segundo número, al número de oxígenos en el ciclo. 
ÉSTERES
Un
Un éster
éster se
se obtiene
obtiene formalmente
formalmente al
al reemplazar
reemplazar
un
un grupo
grupo –OH
–OH dede un
un ácido
ácido carboxílico,
carboxílico, por
por un
un
grupo
grupo –OR.
–OR.
 Propiedades fisicas.
• Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable.
• Los esteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos,
inodoros.
• Son solubles en solventes orgánicos e insolubles en
agua.
• Su densidad es menor que la del agua.
 Propiedades quimicas.
• La cadena se rompe siempre en un enlace sencillo.
• Los esteres hidrogenan más fácilmente que los ácidos.
• La saponificacion de los esteres, llamada así por su
analogía con la forma de jabones, es la reacción inversa
a la esterificación.
 Compuestos que forman
Los ésteres experimentan los mismo tipos de reacciones
que otros derivados de los ácidos carboxílicos, pero son
menos reactivos frente a los nuclofilos de los cloruros o los
anhídridos de acido. Todas sus reacciones son llamadas
lactonas
Conversión de los ésteres en ácidos
carboxílicos: hidrólisis
Un éster es hidrolizado por una base acuosa o por un ácido
acuoso para producir un ácido carboxílico y un alcohol.

las hidrólisis de ésteres ocurren a través de un mecanismo típico de

sustitución nucleofílica en el grupo acilo en el que el ion hidróxido es el
nucleófilo que se adiciona al grupo carbonilo del éster para dar un
intermediario tetraédrico.
Conversión de los ésteres en
amidas: aminólisis
Los ésteres reaccionan con amoniaco y aminas para producir
amidas. Sin embargo, la reacción no se utiliza con frecuencia
debido a que por lo general es más fácil comenzar con un
cloruro de ácido
Conversión de los ésteres en
alcoholes: reducción
Los ésteres se reducen con facilidad cuando se tratan con
LiAlH4 para producir alcoholes primarios
 Mecanismos de reacción
Saponificación de ésteres
• Reacción en presencia de una base.
• Ion hidroxilo ataca al carbonilo del éster formando un intermedio
tetraédrico; y cuando se regenera el grupo carbonilo, se produce la
eliminación del ión alcóxido formándose además un ácido carboxílico. Una
neutralización entre ambas entidades da lugar a los productos, el
carboxilato y el alcohol.
 Conversión de los ésteres en
alcoholes: reacción de Grignard
Los ésteres y las lactonas reaccionan con 2 equivalentes de
un reactivo de Grignard para producir un alcohol terciario en
el que dos de los sustituyentes son idénticos La reacción
sucede por el mecanismo de sustitución nucleofílica usual
para dar una cetona como intermediario, la cual reacciona
posteriormente con el reactivo de Grignard para producir un
alcohol terciario.
Condensación de Claisen
• Los enolatos de éster condensan mediante mecanismos de
adición-eliminación con otros ésteres formando 3-
cetoésteres.
 Aplicaciones
• Esencia de frutas • Disolvente de resinas
• Aromatizantes
• Grasas y aceites • Antisépticos
• Ceras • Fibras semisintéticas
• Obtención de jabones

Natural Industri
es as
Nomenclatura.
• REGLA 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con
alcoholes, se nombran como sales del ácido del que
provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la
terminación -oico del ácido por -oato, terminando con
el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
 
REGLA 2. Los esteres son grupos prioritarios
frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos,
nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos
grupos se nombran como sustituyentes siendo
el éster el grupo funcional.
• Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el
ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -
carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
 Referencias
• Autino J.C., Romanelli G., Ruiz D.M. (2013) Introducción a la química
orgánica (1a ed.) La Plata; Universidad Nacional de La Plata.
• John McMurry. Cornell University; Química Orgánica (8a Edición );
Cengage Learnig.
• Wade, J. (2011). Química orgánica (7 a Edición); Pearson.