INFOR

ME
Espectrofotometría
IR
Laboratorio Análisis Instrumental Farmacéutico
Mayo, 2020

Integrantes:
● Alegy Elizabeth León Acosta 1122138617
● Luis Gabriel Montoya Rosas 1010236904
CONTENIDO
01 Objetivos 02 Datos
03 Resultados
04 Análisis de
Resultados

05 Conclusiones 06 Bibliografía
01
OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
Realizar la identificación de ibuprofeno comercial en comprimidos, mediante la
OBJETIVOS
técnica instrumental de espectroscopia de infrarrojo

ESPECÍFICOS
1. Identificar y analizar las señales del espectro IR del ibuprofeno reportado en la literatura
para caracterizar la estructura del fármaco.
2. Comparar el espectro obtenido del patrón con el de la literatura y las muestras problemas
sin cobertura y con cobertura.
3. Escoger la muestra que más se relacione con el patrón para verificar la identidad de la
muestra comercial
4. Reconocer la espectroscopia de infrarrojo como método de
identificación y control en la industria farmacéutica e investigación.
 02
DATOS
 IBUPROFE
NO
Nombre IUPAC:
ácido (RS) - 2 - (4-isobutilfenil) propanoico

Fórmula química: C13H18O2

 Espectro IR del Ibuprofeno en la Literatura

Tomado de: Sravani, B. & Raja, Deveswaran & Bharath, S. & Raj B V, Basava & Madhavan, V.. (2011). Studies on Vigna mungo mucilage as a
03
RESULTADOS
Espectro Patrón Muestra
Espectro Muestra (Sin cobertura)
Espectro Muestra (Con cobertura)
 04
ANÁLISIS
Patrón Ibuprofeno de la Literatura - muestra patrón
Patrón
muestra Vs
Muestra
problema
con
cobertura
- Muestra
patrón

- Espectro de la
literatura [ 2 ]
Patrón Ibuprofeno de la Literatura
Muestra patrón
 Patrón literatura Vs Patrón muestra - Grupos funcionales (>1200 cm-1)
Número de onda Tipo de
P Literatura - P Muestra Observación
vibración
Patrón mu
Señal entre 3550-2200 cm-1 ancha por puentes
de hidrógeno, con patrón de sobretonos de la
torsión entre 2800-2200 cm-1. Esta banda solo
se observa con claridad en PMuestra, esto puede
deberse a las condiciones en las cuales se hizo la
lectura de PLiteratura, ya que la observación de esta
No se
3430 cm-1 Estiramiento del señal depende de la formación de puentes de
aprecia con
facilidad
(aprox.) enlace O-H hidrógeno o el solapamiento con la señal del
enlace C-H. Se descarta la posible formación de
anhídridos ácidos por ausencia de señales en
1850-1800 y 1790-1740 cm-1, que puedan estar
asociados a la ausencia de esta señal del enlace
O-H. El patrón de sobre tonos se observa en
ambos espectros

Patrón literatura
 Patrón literatura Vs Patrón muestra - Grupos funcionales (>1200
cm-1)
Número de onda Tipo de
P Literatura - P Muestra Observación
vibración

Señal entre 3000-2840 cm-1 de

2920,03 intensidad variable, medio estrecha.
cm-1 2924,09 Corresponde al estiramiento del
2909,33 cm-1 Estiramiento enlace C-H. En ambos espectros se
cm-1 2954,96 del enlace C-H observa la presencia de esta banda
(aprox) cm-1 siendo más intensa en PMuestra,
probablemente relacionado con la
concentración de analito empleada

Patrón literatura - Patrón muestra

 Patrón literatura Vs Patrón muestra - Grupos funcionales (>1200 cm-1)
Número de onda Tipo de
P Literatura - P Muestra Observación
vibración

Flexiones en el Señales débiles entre 1900-1700 cm-1 en

plano de sustituciones aromáticas para-; agudas que
compuestos pueden aumentar en presencia de grupos
1930 cm-.1 1847,81
(aprox) cm-1 aromáticos polares. Estas señales son difíciles de
(señales visualizar en el PLiteratura. Sin embargo se
complementarias pueden confirmar con la presencia de
) señales en 900-810 cm-1

Patrón literatura - Patrón muestra

 Patrón literatura Vs Patrón muestra - Grupos funcionales (>1200 cm-1)
Número de onda Tipo de
P Literatura - P Muestra Observación
vibración

Señal entre 1725-1700 cm-1 de alta

intensidad es característica del grupo
1700 cm- 1705,07 Estiramiento carbonilo. Se observa esta banda en
1 cm-1 del enlace C=O ambos espectros con claridad,
confirmando la presencia del grupo
carbonilo en su esqueleto.

Patrón literatura - Patrón muestra

Patrón literatura Vs Patrón muestra - Grupos funcionales (>1200 cm-1)
Número de onda Tipo de
P Literatura - P Muestra Observación
vibración

Una señal en entre 1385-1365 cm-1

sugiere la presencia de grupos gem-
dimetilo, esta banda es medianamente
Deformación ancha y de intensidad variable. Esta
1375 cm- 1381,03 del enlace C-H, banda se observa en ambos espectros
1 cm-1 en grupos confirmando la presencia de este grupo
-CH(CH3)2 isopropilo, la señal en Pmuestra es
menos intensa aunque conserva las
demás características anteriormente Color rosado
mencionadas.

Patrón literatura - Patrón muestra

Patrón literatura Vs Patrón muestra - Grupos funcionales (>1200 cm-1)
Número de onda Tipo de
P Literatura - P Muestra Observación
vibración

Torsión/estirami
ento del
carbonilo Se observan dos señales una ancha en
1255 cm- 1265,30
1320-1200 cm-1 y otra más delgada en
1 cm-1
1440-1390 cm-1, ambas señales se ven Color verde
1430 cm- 1419,61
1 cm-1 los dos espectros, lo que nos indica que
el grupo carboxilo se encuentra libre.

Patrón literatura - Patrón muestra

 Patrón literatura Vs Patrón muestra - Huella digital (<1200 cm-1)
Número de onda Tipo de
P Literatura - P Muestra Observación
vibración

Banda confirmatoria de la vibración del

esqueleto isopropilico, su intensidad es
1170 cm-1 1184,29 cm-1
relativamente reducida con respecto a la
observada en la región de 1380 cm-1 Color rosado

Patrón literatura - Patrón muestra

 Patrón literatura Vs Patrón muestra - Huella digital (<1200 cm-1)
Número de onda Tipo de
P Literatura - P Muestra Observación
vibración

Banda confirmatoria para las señales

aromáticas en sustituciones para-,
aparecen señales de intensidad relativa
alrededor de 900-810 cm-1, para ambos
864,11 Flexiones fuera
850 cm-1
cm-1
espectros esta señal posee una mejor
del plano definición en comparación con los
sobretonos, que al estar en regiones
cercanas al estiramiento C-O pueden
solaparse.

Patrón literatura - Patrón muestra

Patrón
Literatura Vs
Patrón muestra
Patrón
muestra Vs
Muestra
problema
con
cobertura
- Muestra
problema con
cobertura

- Muestra patrón
 Patrón
Patrón muestra Vs Muestra muestra Vs
Muestra
problema
sin
cobertura
- Muestra
problema sin
cobertura

- Muestra patrón
 Patrón muestra Vs Muestra Problema- Grupos funcionales (>1200 cm-1)
Número de onda Tipo de
P Muestra - M Problema Observación
vibración

Señal entre 3550-2200 cm-1 ancha por

puentes de hidrógeno, con patrón de
sobretonos de la torsión entre 2800- muestra
2200 cm-1. las dos señales .son muy
3400 cm-1 3430 cm-1
similares aunque las de la muestra problema
problema son un poco más pronunciada
(aprox) (aprox.)
que en el patrón, esto puede deberse a
Estiramiento del
que la muestra tuviera algo de
enlace O-H humedad. Se descarta la posible
2800-2200 2800-2200
cm-1 cm-1 formación de anhídridos ácidos por
ausencia de señales en 1850-1800 y
1790-1740 cm-1, que puedan estar
asociados a la ausencia de esta señal
del enlace O-H. El patrón de sobre
tonos se observa en ambos espectros.

Patrón muestra
Patrón muestra Vs Muestra Problema - Grupos funcionales (>1200
cm-1)
Número de onda Tipo de
P Muestra - M Problemaa Observación
vibración

2920,03 Señal entre 3000-2840 cm-1 de

cm-1 2924,09 intensidad variable, medio estrecha.
2909,33 cm-1 Estiramiento Corresponde al estiramiento del
cm-1 2954,96 del enlace C-H enlace C-H. En ambos espectros se
(aprox) cm-1 observa la presencia de esta banda
con una intensidad muy similar

Muestra problema - Patrón

 Patrón muestra Vs Muestra Problema - Grupos funcionales (>1200 cm-1)
Número de onda Tipo de
P Muestra - M Problemaa Observación
vibración

Flexiones en el Señales débiles entre 1900-1700 cm-1 en

plano de sustituciones aromáticas para-; agudas que
18047,81 compuestos pueden aumentar en presencia de grupos
1847,81 cm-1
cm-1 1801,51 aromáticos polares. Estas señales son difíciles de
cm-1 (señales visualizar en el PLiteratura. Sin embargo se
complementarias pueden confirmar con la presencia de
) señales en 900-810 cm-1

Muestra problema- Patrón muestra

 Patrón muestra Vs Muestra Problema - Grupos funcionales (>1200 cm-1)
Número de onda Tipo de
P Muestra - M Problemaa Observación
vibración

Señal entre 1725-1700 cm-1 de alta

intensidad es característica del grupo
1710
1705,07
cm-1
Estiramiento carbonilo. Se observa esta banda en
cm-1
aprox del enlace C=O ambos espectros con claridad,
confirmando la presencia del grupo
carbonilo en su esqueleto.

Muestra problema - Patrón muestra

Patrón muestra Vs Muestra Problema - Grupos funcionales (>1200 cm-
1)

Número de onda Tipo de

P Muestra - M Problemaa Observación
vibración

Una señal en entre 1385-1365 cm-1

sugiere la presencia de grupos gem-
dimetilo, esta banda es medianamente
ancha y de intensidad variable. Esta
banda se observa en ambos espectros
1381,03 1381,03 confirmando la presencia de este
cm-1 cm-1 Deformación
del enlace C-H, grupo isopropilo, la s intensidades son
1184,29 1184,29 similares aunque la señal en Pmuestra
en grupos
cm-1 cm-1 es menos intensa aunque conserva las
-CH(CH3)2 demás características anteriormente Color rosado
mencionadas.
en 1184,29 cm-1 hay una señal
confirmatoria de la deformación del
isopropil

Muestra problema - Patrón muestra

Patrón muestra Vs Muestra Problema - Grupos funcionales (>1200 cm-1)
Número de onda Tipo de
P Muestra - M Problemaa Observación
vibración

Torsión/estirami Se observan dos señales una ancha en

ento del 1320-1200 cm-1 y otra más delgada en
carbonilo 1440-1390 cm-1, ambas señales se ven
1265,30 123058 los dos espectros, lo que nos indica que
cm-1 cm-1 el grupo carboxilo se encuentra libre. La
1419,61 1419,61 banda de 1230 es mas intensa que las del
cm-1 cm-1 patron primario esto se puede deber a la
humedad de la muestra que interactua Color
con el carboxilo o ha impurezas de la verde
muestra

Muestra problema - Patrón muestra

 Patrón muestra Vs Muestra Problema - Huella digital (<1200 cm-1)
Número de onda Tipo de
P Muestra - M Problemaa Observación
vibración

Banda confirmatoria de la vibración del

1184,29 esqueleto isopropilico, su intensidad es
1184,29 cm-1
cm-1 relativamente reducida con respecto a la Color
observada en la región de 1380 cm-1
rosado

Muestra problema - Patrón muestra

 PPatrón muestra Vs Muestra Problema- Huella digital (<1200 cm-1)
Número de onda Tipo de
P Muestra - M Problemaa Observación
vibración

Banda confirmatoria para las señales

aromáticas en sustituciones para-,
aparecen señales de intensidad relativa
alrededor de 900-810 cm-1, para ambos
864,11 867,97 Flexiones fuera
cm-1 cm -1
espectros esta señal posee una mejor
del plano definición en comparación con los
sobretonos, que al estar en regiones
cercanas al estiramiento C-O pueden
solaparse.

Muestra problema - Patrón muestra

Casi todas las especies moleculares orgánicas e inorgánicas absorben
en la región del infrarrojo; de esta forma, la espectro fotometría en el
infrarrojo ofrece la posibilidad de determinar un número
extraordinariamente grande de sustancias. Esta especificidad ha
encontrado una particular aplicación en el análisis de compuestos [3];
Cuando los ensayos por absorción infrarroja se aplican sobre una
muestra resultante de la extracción a partir de una formulación, puede
que no sea siempre posible una estricta concordancia con el espectro de
referencia. Sin embargo, el espectro del material extraído y el espectro
de referencia deberían alcanzar una similitud cercana. El índice de
concordancia deberá ser establecido en cada caso particular, con su
correspondiente verificación. [4 ]
 Aunque los cuatro espectros tienen una gran similitud, el
espectro del patrón difiere un poco de el espectro reportado en
la literatura en especial en la zona de las bandas de 3500 y al
relacionar el espectro del patrón y los de las muestras
problemas podemos decir que el del espectro de la muestra sin
cobertura se ajusta mucho más al patrón (casi no se observan
diferencias) y el de la pastilla con cobertura muestra un poco
menos similitud con el del patrón sus bandas también son
aceptablemente similares, como podemos apreciar en las
gráficas donde se superponen los espectros.
Los errores pueden ser de tipo instrumental y experimental ya que al
formar la pastilla de obtenida por la técnica de KBr esta podría no
mostrar buena transparencia, forma y/o bordes irregulares. La
realización de la técnica para pastilla de KBr requiere de pasos
sistemáticos precisos, los cuales implican la utilización de un mortero
de ágata, el cual es un material correspondiente a una piedra preciosa
que va a garantizar que la molienda y la homogeneización en este
mortero no va a generar ningún desprendimiento de partículas externas
a la muestra tratada. [3] El disco debe desecharse si no está
uniformemente transparente cuando se lo examina visualmente o si la
transmitancia a 2.000 cm-1 (5 µm), en ausencia de una banda de
absorción específica, es menor de 75 % sin emplear compensación en
el haz de referencia. [4]
 La humedad presente en la sustancia a analizar y/ o en la matriz
provocará apariencias irregulares en los discos de haluros de potasio,
tales como manchas y/ u opacidades. Así mismo, y junto a la
humedad aportada por el sistema analítico, ésta contribuirá a la
aparición de bandas en la región de prel IR cercano (12800 cm-1 -
4000 cm-1). Por ello, es conveniente secar la sustancia a analizar[4]

Se considera que el ibuprofeno obtenido de las tabletas puede estar

húmedo debido a la presencia de las bandas señaladas en la región de
3500 cm-1. A pesar de esto las señales presentes en el espectro de IR
de la molécula extraída de la tableta, coinciden con el patrón usado.
Adicionalmente se evidencia una señal que las señales 2364-2341 cm-
1, ya algunas señales cercanas a esa zona, no se encuentran o se ven
menos pronunciadas en el espectro sin cobertura y en el de la literatura,
pero sí se evidencian en el espectro con cobertura por lo que las cuales
podría corresponder a bandas contaminantes de la cubierta de la
tableta.

Las bandas presentes en el espectro de IR corresponden a los grupos

funcionales presentes en la molécula esperada en la extracción, por lo
que como resultado final se puede verificar la identidad del principio
activo en la tableta de ibuprofeno comercial, Además nos corrobora la
validez del metodo analitico utilizado y sus aplicaciones farmaceuticas
CONCLUSIONES
05
En base a las señales identificadas y la observación de los espectros
Patrón muestra (PMuestra) y Patrón literatura (PLiteratura) se llega
a la conclusión de que ambos espectros poseen señales >1200 cm-1
que se relacionan con porciones estructurales similares. Además con
la señales observadas en la zona de la huella digital (<1200 cm-1) se
llega a la conclusión de que corresponden a la misma sustancia,
exceptuando que el producto PMuestra posee en cierto grado
impurezas que pueden estar asociadas a la baja resolución que tuvo
el espectro observado, condiciones ambientales o errores
experimentales.
BIBLIOGRAFÍA
1. Sravani, B. & Raja, Deveswaran & Bharath, S. & Raj B V, Basava & Madhavan, V.. (2011). Studies
on Vigna mungo mucilage as a pharmaceutical excipient. Journal of Chemical and Pharmaceutical
Research. 3. 118-125.
2. Espectro encontrado en el browse spectra de http://www.cheminfo.org/ obtenido
de:cheminfo.org/Spectra/IR/IR_viewer/index.html?viewURL=https%3A%2F
%2Fcouch.cheminfo.org%2Fcheminfo-public%2F4b7669c5ec0a15e6fb3994f53b91c20f
%2Fview.json&dataURL=https%3A%2F%2Fcouch.cheminfo.org%2Fcheminfo-public
%2F4b7669c5ec0a15e6fb3994f53b91c20f
%2Fdata.json&loadversion=true&fillsearch=Browse+Spectra el 18/05/20
3. Dean, J. A., Merritt, L. L., Settle, F. A., & Willard, H. H. (1990). Métodos instrumentales de
análisis. Compañía Editorial Continental,. pp 175-197
4. El Tratado de Asunción, el Protocolo de Ouro Preto y las Resoluciones N° 31/11 y 22/14 del Grupo
Mercado Común. FARMACOPEA MERCOSUR: ESPECTROFOTOMETRÍA INFRARROJO
XCVIII GMC – Brasilia, 29/V/15
GRACIAS