Prof.

Carmen Troconis

TEMA N° 5. UNIDAD 1 - Bioquímica Estructural 2015

 OBJETIVO N° 1

• Definición y clasificación de carbohidratos.

• Representación de la fórmula molecular
general
 ¿Qué es un carbohidrato?

Son moléculas
formadas por oxígeno
(O), carbono (C),
hidrógeno (H) y, en las
que los dos últimos
elementos guardan
una proporción
semejante a la del
agua:

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 ¿Qué es un carbohidrato?

Estructuralmente,
un carbohidrato es
una cadena
hidrocarbonada
poli alcohólica que
contiene en uno de
sus carbonos un
grupo carbonilo

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 ¿Cómo se clasifican?

Los hidratos de
carbono están
representados por
moléculas de
diferentes tamaños
moleculares:
1. Monosacáridos
2. Oligosacáridos
3. Polisacáridos
TEMA N° 5. UNIDAD 1 - Bioquímica Estructural 2015
 OBJETIVO N° 2

• Definición de monosacáridos.
• Clasificación de monosacáridos
 ¿Qué es un
monosacárido?

• Carbohidratos que no pueden ser hidrolizados

a compuestos mas simples. Contienen de 3 a 8
átomos de carbono.

• Se clasifican según los siguientes criterios:

1. Número de átomos de carbono.

2. Naturaleza química (grupo funcional)
3. Estereoisomería.
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Clasificación según número de
átomos de carbono

Se nombran con un prefijo que hace referencia al

número de carbonos (tri, tetra, penta…) y el sufijo
(-osa):
3 Triosas
4 Tetrosas
5 Pentosas
6 Hexosas
7 Heptosas
8 Octosas

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Clasificación según grupo
funcional

Se clasifican en aldosas y cetosas

Conectando con la clasificación anterior, tomando

a las hexosas como ejemplo, tendríamos:
Aldohexosas y cetohexosas

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 OBJETIVO N° 3

• Ejemplos de estructuras lineales de

monosacáridos.
• Derivados de monosacáridos
Formulas lineales de algunos
monosacáridos

Fructosa N - acetilgalactosamina
Formulas lineales de algunos
monosacáridos

Manosa
Galactosa Glucosamina
 Derivados de los
monosacáridos
• Desoxiazucares
Se forman por la reducción y pérdida de algún OH en uno de los
carbonos.
• Polialcoholes
Se forman por la reducción del grupo aldehído a alcohol.
• Glucoácidos o azucares ácidos
Se forman por la oxidación de un grupo alcohol o aldehído a ácido.
Por ejemplo el ácido glucoronico.
• Aminoazucares
Se sustituye un grupo OH por un grupo amino.
Fosfatos de azucares (esteres fosforicos)
Son monosacáridos unidos mediante enlace ester a un grupo fosfato
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 OBJETIVO N° 4

• Enantiómeros.
• Quiralidad
 Clasificación según su isomería
q

Isómeros de Isómeros espaciales o Isómeros

función estereoisómeros ópticos

+ -
Aldosa Enantiómeros Epímero Anómeros

D α
Cetosa
L β

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 Quiralidad
¿Qué es quiralidad?
es la propiedad que
posee un objeto de no
ser superponible con su
imagen especular.
¿Qué es un carbono quiral?
Un carbono quiral o carbono
asimétrico es un átomo de
carbono que está enlazado
con cuatro sustituyentes o
elementos diferentes

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 Isomería de Función
Aldosas y Cetosas

• Compuestos diferentes
con igual fórmula Grupo Carbónilo
molecular

• Aldosas: Contienen un
grupo carbonilo en el
carbono 1 (grupo de
aldehídos).

• Cetosas: contienen un
grupo carbónilo en el
interior de la molécula
(grupo de cetonas).

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 Aldosas y Cetosas

Tienen el mismo peso molecular, pero diferente orientación en

el espacio.
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 Configuración de las Aldosas
Altotriosas

Un compuesto con n 21= 2 isómeros

carbonos quirales posee
2n isómeros ópticos

TRIOSAS:

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 Configuración de las Aldosas
Aldotetrosas

TETROSAS: 22= 4 isómeros

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 Configuración de las Cetosas

TETROSAS: 21= 2 isómeros

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 Isomería Espacial
Enantiómeros: formas D y L

Moléculas aparentemente iguales con diferentes propiedades

debido a la diferente disposición espacial de sus átomos.
La orientación H y OH alrededor del penúltimo átomo de
carbono (ejemplo: en el caso de las pentosas el carbono 4 y en
las hexosas el carbono 5) es el que determina la pertenencia del
azúcar a la serie D o L. Son imágenes especulares.

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 Epímeros

Es un estereoisómero de otro compuesto que sólo

se diferencia en uno de sus centros quirales.

Carbonos
quirales
diferentes

TEMA
Martínez N° 5.E. (2011).
Márquez, UNIDAD 1 - Bioquímica
Temas Selectos de Química 2. Estructural 2015
México, D.F., México: CENGAGE Learning.
 Enantiómeros vs Epímeros

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 OBJETIVO N° 5

• Carbono anomérico.
• Proyecciones de los carbohidratos
• Isomería óptica
Anomería y Proyecciones de los
carbohidratos
• Todos los monosacáridos tienen una fórmula lineal que se
representa mediante PROYECCIONES DE FISCHER
• Las aldopentosas y las hexosas en disolución adoptan una
estructura cíclica, representadas mediante PROYECCIONES DE
HAWORTH

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 Enlace hemiacetálico y las
estructuras cíclicas
• Como consecuencia de la ciclación el Carbono
carbonílico de la Proyección de Fischer pasa a llamarse
Carbono anomérico en la Proyección de Haworth

Carbono
carbonílico Carbono
anomérico

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 Enlace hemiacetálico y las
estructuras cíclicas
Se presenta en las formas cíclicas (Proyecciones de Haworth).
Diferencia en la orientación del OH del primer carbono.

β
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 Enlace hemiacetálico y las
estructuras cíclicas
D -glucosa Fórmula cíclica hexagonal
Carbono o PIRANO
carbonílico Se produce un enlace
hemiacetal entre el grupo
aldehído y un grupo
alcohol

Carbono
anomérico

Fórmula lineal o
Proyección de Fischer

a-D-GLUCOPIRANOSA

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 Enlace hemiacetálico y las
estructuras cíclicas
D -fructosa Fórmula cíclica
Carbono
carbonílico
pentagonal o FURANO

Se produce un enlace
hemiacetal entre el grupo
cetona y un grupo alcohol

Carbono
anomérico

Fórmula lineal o
Proyección de Fischer

b-D-FRUCTOFURANOSA

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 Isomería Óptica
Dextrógiros y Levógiros

Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar

(rotar) el plano de luz polarizada un cierto ángulo.
Si rota la luz hacia la derecha Si desvía el plano de luz
se le denomina dextrógiro o hacia la izquierda se le llama
dextrorrotatorio (+). levógiro o levorrotatorio (-).

Importante: Un estereoisómero D puede ser + ó –

Un estereoisómero L puede ser + ó –

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 OBJETIVO N° 6

• Oligosacáridos
• Polisacáridos
 Oligosacáridos
Enlace O-glucosídico

Azucares que al hidrolizarse producen entre 2 y 10

unidades de monosacáridos. Los de mayor importancia son
los disacáridos (2 monosacáridos)

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 Oligosacáridos
Enlace O-glucosídico: Monocarboxílico y
Dicarboxílico

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 OBJETIVO N° 7

• Oligosacáridos de importancia biológica

 Disacáridos de mayor interés
biológico

• Azúcar de consumo habitual

• Se extrae de la caña de azúcar y remolacha
• Sin carácter reductor
• (α-D-glucosa) + (β-D-fructosa)
• Enlace: dicarbonílico α (1 - 2)

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 Disacáridos de mayor interés
biológico

• Azúcar de malta
• Se obtiene por hidrólisis del almidón o glucógeno
• Con carácter reductor
• Fácilmente hidrolizable
• (α-D-glucosa) + (α-D-glucosa)
• Enlace: monocarbonílico α (1 - 4)
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 Disacáridos de mayor interés
biológico

• Azúcar de la leche de mamíferos

• Con carácter reductor
• (β-D-galactosa) + (β-D-glucosa)
• Enlace: monocarbonílico β (1 - 4)

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 Disacáridos de mayor interés
biológico

• No está en estado libre en la naturaleza

• Resulta de la hidrólisis de la celulosa
• (β-D-glucosa) + (β-D-glucosa)
• Enlace: monocarbonílico β (1 4)

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 OBJETIVO N° 8 y 9

• Polisacáridos: clasificación y funciones

 Polisacáridos
1. Los polisacáridos están formados de muchos monosacáridos unidos
mediante enlace O-glucosidico.
2. Tienen peso molecular elevado no son dulces, son insolubles en
agua (celulosa) o forman disoluciones coloidales (almidón).
3. No tienen carácter reductor.
4. Tienen función estructural los que tienen enlace tipo β o función de
reserva los que tienen enlace tipo α.

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 Polisacáridos
según su composición según su función
son
Polímeros de +10 monosacáridos unidos por enlaces O-
glucosídicos.
 ALMIDÓN 
 GLUCÓGENO  DE RESERVA
HOMOPOLISACÁRIDOS  DEXTRANOS  Proporcionan energía.
Formados por el mismo  CELULOSA 
tipo de monosacárido.
 QUITINA 

 PECTINAS 
ESTRUCTURALES
 HEMICELULOSAS 
Proporcionan
 AGAR - AGAR  soporte y
HETEROPOLISACÁRIDOS  GOMAS  protección.

Formados por  MUCÍLAGOS 

monosacáridos diferentes.  PEPTIDOGLUCANOS 
 GLUCOSAMINOGLUCANOS 
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 Contacto

Prof. Carmen Elena Troconis

Portillo

E-mail:
Medicina_morfo1@correo.unefm.edu.ve

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