QUIMICA ORGANICA

ALQUENOS
 ALQUENOS
ALQUENOS
Hidrocarburos no saturados, contienen menos H que los alcanos de igual
número de átomos de carbono y pueden convertirse en alcanos por adición de H.
Los alquenos se obtienen a partir de alcanos por cracking.

Puesto que poseen menos H que el máximo posible se describen como

hidrocarburos no saturados. Esta instauración puede satisfacerse por otros reactivos
diferentes que el H, lo que le otorga sus propiedades químicas características.

ETILENO
Es el miembro más sencillo de la familia; por su fácil conversión en etano, es
razonable suponer que ambos tienen una cierta similitud estructural.

Al hacer esta consideración cada carbono se une al otro por un enlace

covalente, y luego mínimo dos átomos de H a cada átomo de carbono. En esta etapa
cada carbono tiene seis electrones, en vez de ocho requeridos y a la molécula le faltan
dos electrones para ser neutra. Se resuelve el problema si damos por sentado que los
carbonos pueden compartir dos pares electrónicos y para describir esta situación,
decimos que los átomos de carbono están unidos por un doble enlace o comparten dos
pares de electrones.
 ALQUENOS
El enlace carbono-carbono doble es el rasgo característico de la estructura de
los alquenos.

   

1s2 2s2 2p2

    

1s2 sp2 
 ALQUENOS
Los enlaces carbono – hidrógeno,
son enlaces sigma (traslapo de orbitales s
del H y sp3 del carbono), el enlace carbono-
carbono tiene un carácter especial se
produce por traslapo de orbitales sp2 , cada
par de electrones se ubican en una nube
electrónica, el un par en la parte superior del
enlace y el otro par en una nube electrónica
bajo el enlace. Este enlace se denomina pi y
es más estable que el sigma.
ETILENO O ETENO
La estructura del enlace doble
implica:

• Rotación impedida: no existen

conformaciones por rotación en torno al
enlace.
• Isomería geométrica.
• Reactividad química característica del enlace
doble.

PROPILENO O PROPENO
 ALQUENOS
CH3
H3C
H3C
CH2
CH2

1-BUTENO
2-METIL PROPENO

H3C CH3
H3C

CH3
H H

TRANS 2-BUTENO CIS 2-BUTENO

 ALQUENOS
PROPIEDADES FISICAS DE LOS BUTILENOS
NOMBRE PUNTO DE FUSION (ºC) PUNTO DE EBULLICION (ºC) DENSIDAD (-20ºC)

Isobutileno o 2-metil propeno -7 -141 0.640

1-buteno -6 -195 0.641

trans-2-buteno +1 -106 0.649

cis-2-buteno +4 -139 0.667

ISOMERÍA GEOMÉTRICA
Puesto que lo dos 2- butenos isómeros sólo difieren en la orientación espacial
de sus átomos, pertenecen a la clase de isómeros que denominamos esteroisómeros; sin
embargo no es posible superponerlos, no son imágenes especulares y por tanto no son
enantiómeros; y se denominan diasterómeros.

Los diasterómeros que deben su existencia a la rotación impedida en torno a

enlaces dobles se conocen como isómeros geométricos.
 ALQUENOS
Para diferenciar a los isómeros geométrico se nombran utilizando los prefijos
griegos cis a este lado y trans al otro lado.

La isomería geométrica se origina si se cumplen ciertas relaciones entre

grupos unidos a los carbonos doble-enlazados.

El propileno, 1-buteno e isobutileno no presentan isomería geométrica.

Los compuestos dihalogenados (diferente carbono o carbonos aledaños)

cuando los sustituyentes se encuentran en carbonos contiguos presentan isomería
geométrica.

NO HAY ISOMERIA ISOMERIA TRANS

ISOMERIA CIS ISOMERIA Z o E

 ALQUENOS
La isomería geométrica se puede encontrar en cualquier clase de compuestos con
dobles enlaces C-C (incluso entre dobles con otros átomos).

Cuando existe más de dos sustituyentes entorno al doble enlace, se hace difícil
encontrar puntos de referencia; entonces observamos cada átomo de carbono por
separado y ordenamos los grupos de acuerdo con la secuencia de Cahnn-Ingold-Prelog.
I Br Cl F CH3 H

A continuación se elige el grupo prioritario de cada carbón y se determinan si se

encuentran al mismo lado o si están en lados opuestos.

Usamos las letras Z para indicar el mismo lado (Z zusammen, junto) y E para indicar
opuestos (E entgegen opuesto).

Los isómeros geométricos presentan similares propiedades químicas.

Las propiedades físicas son distintas entre diasterómeros y en base a ellas se pueden
diferenciarlos.
 ALQUENOS

TRANS-2,3-DIETIL-2-BUTENO
CIS-2,3-DIETIL-2-BUTENO

E-2-YODO-3-BROMO-2-PENTENO Z-2-YODO-3-BROMO-2-PENTENO
 ALQUENOS
ALQUENOS SUPERIORES

Forman una serie homóloga, por incremento de CH2, su fórmula general es

CnH2n.

A medida que avanzamos en la serie, el número de isómeros aumenta

rápidamente como en los alcanos, además de variar los esqueletos de carbono, puede
variar la posición del doble enlace como también la posibilidad de isoméría geométrica.

NOMENCLATURA

COMÚN

Se aplica apenas a los cuatro primeros miembros de la familia.

Etileno C2H4
Propileno C3H6
Butileno C4H8
Amileno C5H10
Isobutileno C4H8
 ALQUENOS
Los superiores se pueden
nombrar también como derivados del
etileno.

IUPAC H3C CH3 9

CH3
10

1. Se elige la cadena más larga con el 3 4 7 8

doble enlace.
H3C 2 5 6
1
2. Cambia la terminación ano del alcano H3C CH3
por eno del alqueno.

3. La ubicación del doble enlace en la

cadena, aunque se encuentra entre dos
átomos de carbono, al doble enlace 4-ETIL-3,5,6-TRIMETIL-3-DEQUENO
debe asignársele el número menor, se
numera desde el extremo más cercano
al doble enlace.

4. Con el número indicar la posición de

grupos alquilo unidos a la cadena
principal.
 ALQUENOS
PROPIEDADES FÍSICAS

Poseen propiedades físicas similares a los alcanos de igual número de átomos

de carbono; su punto de fusión crece con el número de átomos de carbono de la cadena
y disminuye con la ramificación. El punto de ebullición de igual manera que el punto de
fusión de los alcanos no presenta momentos dipolares mayores, pero la disposición de
las nubes electrónicas del enlace pi genera un momento dipolar en los isómeros cis y no
en los trans; por tanto el isómero cis presenta un leve incremento en el punto de
ebullición.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUENOS

NOMBRE FORMULA PUNTO DE FUSION (ºC) PUNTO DE EBULLICION (ºC) DENSIDAD (20ºC)

Etileno CH2 = CH2 -169 -102

Propileno CH2 = CH – CH3 -185 -48

1-Buteno CH2 = (CH)2 – CH3 -6.5

1-Penteno CH2 = (CH)3 – CH3 30 0.643

1-Hexeno CH2 = (CH)4 – CH3 -138 63.5 0.675

1-Hepteno CH2 = (CH)5 – CH3 -119 93 0.698

 ALQUENOS
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUENOS
NOMBRE FORMULA PUNTO DE FUSION (ºC) PUNTO DE EBULLICION (ºC) DENSIDAD (20ºC)

1-Octeno -104 122.5 0.716

1-Noneno 146 0.731

1-Deceno -87 171 0.743

cis-2-Buteno -139 4

trans-2-Buteno -106 1

Isobutileno -141 -7

cis-2-Penteno -151 37 0.655

trans-2-Penteno 36 0.647

3-Metil-1-buteno -135 25 0.648

2-Metil-2-buteno -123 39 0.660

2,3-Dimetil-2- -74 0.705

buteno
 ALQUENOS
FUENTE INDUSTRIAL
Industrialmente se obtienen por cracking del petróleo. Los alquenos menores
pueden obtenerse por destilación fraccionada. Los alquenos superiores que no pueden
separarse de los otros componentes del cracking, se usan dentro de la mezcla para
incrementar el octanaje de las gasolinas.
Los 1 alquenos de número par de átomos de C, se usan para síntesis de detergentes, y
se obtienen polimerizando el etileno.

H3C CH3 + H2C CH2

H3C

CH3

H3C + CH4

CH2
 ALQUENOS
PREPARACIÓN DE ALQUENOS

La formación de un enlace doble C=C, supone la eliminación de átomos o

grupo en dos carbonos adyacentes; se llaman reacciones de eliminación.

1. DESHIDROHALOGENACIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO

H H Cl H H
KOH HCl
+
AlOH
H H H H H
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2. DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
H2SO 4 95%
H3C H2C CH2
180ºC
OH

H3C H3C
H2SO 4 75%

140ºC CH3
OH

H3C
H3C
H2SO 4 60%
CH3
100ºC CH3
HO

HO CH3 CH3
H2SO 4 20%
H3C H2C
85-90ºC
CH3 CH3
 ALQUENOS
2. DESHALOGENACION DE DIHALOGENUROS VECINALES

H3C Cl Cl H3C CH3

Zn

H3C H3C CH3 H3C CH3

3. REDUCCIÓN DE ALQUINOS
H3C CH3

H2 H H
H3C
Pd o NiBH4

CH3 H2
H3C
+
Na Li en NH3

CH3
 ALQUENOS
REACCIONES DE LOS ALQUENOS

Las reacciones de los alquenos se realizan en el doble enlace.

GRUPO FUNCIONAL

Atomo o grupo de átomos que define la estructura de una familia específica de

compuestos orgánicos y al mismo tiempo define sus propiedades.

En los alquenos el grupo funcional es el doble enlace. Consiste en un enlace

sigma fuerte y un pi débil, y las reacciones es de esperar que impliquen la ruptura del
enlace pi para generar enlaces sigma fuertes.
 ALQUENOS
REACCIÓN DE ADICIÓN

Aquella en la que se combinan dos moléculas para producir una sola

molécula. Este tipo de reacción se limita a compuestos que comparten más de un par
electrónico, es decir substancias en las que sus átomos se encuentran unidos por
enlaces múltiples.

La estructura de la unión presenta una nube electrónica pi por encima y debajo

del plano de los átomos; los electrones pi se encuentran menos involucrados en
mantener unidos a los átomos que los electrones sigma, en consecuencia están más
sueltos y están disponibles especialmente para reactivos que buscan electrones y el
doble enlace en muchas reacciones sirve como fuente de electrones o actúa como una
base.

Los reactivos con los cuales actúa un enlace doble son aquellos que son
deficientes de electrones; es decir son ácidos y se denominan electrofílicos (del griego
amantes de electrones). La reacción típica de un alqueno es la adición electrofilica o en
otras palabras la adición de reactivos ácidos.
 ALQUENOS
Los radicales libres también buscan electrones para estabilizarse, por ello no
es sorprendente que los alquenos sufran adiciones por radicales libres.

A parte de las reacciones de adición, los alquenos también sufren las

reacciones típicas de los alcanos en los grupos alquilo.

Hay reactivos que pueden actuar adicionándose al doble enlace o como

substitución en la cadena alquílica, esto depende de las condiciones de reacción; o dicho
de otro modo, puede actuar como ácidos o como radicales libres, generando reacciones
de adición o substitución, actuando como electrófilos o radicales libres.
 ALQUENOS
REACCIÓN GENERAL DE ADICIÓN
H H H H Nu
ENu

H H E H H

MECANISMO GENERAL DE ADICIÓN ELECTROFÍLICA AL DOBLE ENLACE

H H + H H
E
+
H H E
H H

H H H H
+
+ C
E
H H E H H

H H - H H Nu
+ Nu
C
E H H E H H
 ALQUENOS
1. ADICIÓN DE HIDRÓGENO

H3C CH3 H3C H CH3

H2

Ni Pd Pt
H3C CH3 H3C H CH3

2. ADICIÓN DE HALÓGENO

H3C CH3 H3C Cl CH3

Cl Cl

CCl 4
H3C CH3 H3C Cl CH3
 ALQUENOS
3. ADICIÓN DE HALOGENUROS DE HIDRÓGENO (MARKOVNIKOV)

H3C H H3C Cl H
Cl H

H3C H H3C H H

H3C H H3C H Cl
Cl H

PEROXIDO
H3C H H3C H H
 ALQUENOS
4. ADICIÓN DE H2SO4 (MARKOVNIKOV)

H H H OSO 3H
H2SO4

H3C CH3 H3C H CH3

5. ADICIÓN DE AGUA (MARKOVNIKOV)

H H H OH H
H2O

H2SO4
H3C CH3 H3C H CH3
 ALQUENOS
6. FORMACIÓN DE HALOHIDRINAS

H H H OH H
Cl Cl
H2O
H3C CH3 H3C Cl CH3

7. DIMERIZACIÓN

CH3

H3C
CH3
CH2
H3C
CH3 H2SO 4
CH3 CH3
H3C
H2C
CH2
 ALQUENOS
8. ALQUILACIÓN
CH3

H3C
CH3
CH2
H3C
CH3 H2SO 4
CH3 CH3
H3C
H3C
CH3

9. OXIMERCURIZACIÓN- DESMERCURIZACIÓN (MARKOVNIKOV)

H3C CH3 HO H HgOOCCH 3 HO H H

Hg(CH3COO)2 NaBH 4
H2O
H3C CH3 H3C H CH3 H3C H CH3
 ALQUENOS
10. HIDROBORACIÓN – OXIDACIÓN (ANTIMARKOVNIKOV)

H H H H BH2 H H OH
(BH 3)2 H2O 2
NaOH
H3C CH3 H3C H CH3 H3C H CH3

11. POLIMERIZACIÓN

Unión de muchas moléculas pequeñas, para lograr moléculas más grandes

llamadas polímeros del griego poly muchas y meros partes. Las unidades se
llaman monómeros y el mecanismo puede explicarse por tres métodos: radicales
libres, iones orgánicos (carbocationes y carbaniones), y etapas o serie de
reacciones.

Cuando en la polimerización participan moléculas diferentes, el producto será un

polímero que tenga en su estructura partes también diferentes y se llama
copolímero.
 ALQUENOS
H3C
H H
H2SO 4

CH3
H H
n

12. ADICIÓN DE CARBENOS

H
H
H H
H
CH 2N2

LUZ H
H H
H
H
 ALQUENOS
13. HIDROXILACIÓN

H H H OH H
KMnO 4

H2SO 4
H H H HO H
FRIO

14. OXIDACIÓN

H H O
KMnO4
2 H
H2SO4
OH
H H

 ALQUENOS
15. HALOGENACIÓN O SUBSTITUCIÓN ALÍLICA

16. REACCIONES DE FISIÓN

H3C O O
H3C O
O3 H3C CH3
Zn H3C + H3C
H2O H
O O CH3
H3C CH3