ISOMERIA

BIOQUIMICA I
Objetivo: Estudiar los conceptos de estereoisomería que
son parte de la Química Orgánica y tienen interés en
Bioquímica.
Clasificar los tipos de estereoisomería y su efecto en la
estructura y función de moléculas.
 Las moléculas estudiadas en bioquímica
se puede predecir su comportamiento
de acuerdo a los grupos funcionales que
reaccionan pues sólo uno de los grupos
funcionales se modifica.

Fuente: Harper. Bioquímica. Manual Moderno. 14 ed. Pag 1

 Isomería espacial o
Estereoisomería
Carbono asimétrico: Es un átomo
de carbono al que están unidos
átomos o grupos de átomos
diferentes
ALANINA

Un compuesto con átomos

asimétrico tiene isomería
Óptica.
El ácido láctico tiene dos
isómeros ópticos siendo uno la
imagen especular o
METANO
Fuente: Harper. Bioquímica. Manual Moderno. 14 ed. Pag 2
enantiómeros
 Enantiómeros
Tienen las mismas propiedades químicas y algunas de sus propiedades
físicas. PERO TODAS SUS PROPIEDADES FISIOLÓGICAS SON
ESENCIALMENTE DIFERENTES.
Desvían la luz polarizada.
¿Mezcla racémica? Son cantidades iguales de ambos enantiómeros no
presentan actividad óptica.
El número posible de isómeros diferente es 2 elevado a la n, donde n es
igual al número de átomos de carbono asimétricos. Cuantos isómeros
ópticos tiene aldotetrosa?

Fuente: Harper. Bioquímica. Manual Moderno. 14 ed. Pag 2

Ácido Láctico - Enantiómeros
 Aplicación de la estereoisomería en medicamentos

La ciencia se equivocó con la Tadilomida y su estereoisomería.

Provocó alteraciones teratogénicas. Su enantiómero responsable
de ello fue la L (-) - Talidomida
Humor frente a los riesgos de los medicamentos
 Isómeros ópticos

Si los OH se encuentran el mismo lado se llama eritro mas la

terminación osa.
Si los OH están en lados opuestos el isómero se llama treo.
Sus eneatiómeros son la L – Eritrosa y la L- Treosa.

Fuente: Bioquímica de Harper.

 Diastereómeros
Cuando un compuesto tiene más de un carbono
asimétrico podemos encontrar formas enantiómeras
(que son imagen especular una de la otra) y otras
formas que no son exactamente copias especulares,
por no tener todos sus carbonos invertidos. A estas
formas se les llama
 Fórmulas de proyección de
fischer

La fórmula se proyecta en forma de cruz y son

útiles en estructuras con más de un
estereocentro
 ISOMERÍA GEOMÉTRICA
CIS Y TRANS

Se distingue entre el isómero cis en el que los están

en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara
del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el
lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del
cicloalcano

cis-2-buteno trans-2-buteno
 Reflexión

l1. ¿Qué es quiralidad ?

l2. ¿Qué es aquiral o simétrico?

l3. Escriba la estructura : Cis 1,2 difluroeteno.

l4. Escriba la estructura: Trans 1,2 difluroeteno

l5. ¿Cual es la clasificación de la estereoisomería?

l6. ¿Qué ocurrió con la talidomida y como se

lrelaciona con la estereoisomería?

l7. ¿Cómo se aplica la estereoisomería a carbohidratos?

GRACIAS