Estructura y Nomenclatura
Éteres
• Los éteres son compuestos de
fórmula general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar .
• Los éteres tienen una estructura angular, con un
átomo de O con hibridación sp3 dando lugar a
un ángulo de enlace tetraédrico de 110º.
• Para designar los éteres, por lo general se
indican los dos grupos unidos al oxígeno,
seguidos de la palabra éter:
Epóxidos
• Los epóxidos son éteres cíclicos que contienen un
anillo de tres átomos, también llamado oxirano.
• La incorporación de un átomo de oxígeno en un
anillo de tres miembros requiere que su ángulo de
enlace se distorsione mucho respecto al valor
tetraédrico normal. Este anillo posee ángulos de
enlace de 62º.
La tensión del anillo de
tres átomos dá a los
epóxidos una elevada
reactividad.
• Los epóxidos formados por la oxidación con
peroxiácidos de los alquenos , se los nombra
añadiendo la palabra <óxido> al nombre del
alqueno oxidado.
Propiedades Físicas

Las moléculas de éter no Si hay un donante de

tienen grupos hidroxilo, por enlaces de hidrógeno, los
lo que no pueden ser éteres pueden actuar como
donantes en la formación aceptores de enlaces de
de enlaces de hidrógeno. hidrógeno.

Las moléculas que no

Las moléculas de éteres
pueden tener enlaces de
pueden interactuar el
hidrógeno
enlace de hidrógeno con
intermolecularmente
las moléculas de agua y
poseen un punto de
alcohol.
ebullición más bajo.
Propiedades Químicas: Éteres

Autooxidación de éteres
Los éteres poseedores de C secundarios y sobre todo C terciarios, alílicos y bencílicos, se oxidan
lentamente al aire transformándose en hidroperóxidos y peróxidos explosivos.

Ruptura por HBr y HI

Los éteres reaccionan con HBr y HI concentrado, ya que estos reactivos son lo suficientemente
ácidos para protonar al éter, y el ión bromuro y yoduro son buenos nucleófilos para la
sustitución.
Un éter protonado puede experimentar sustitución o eliminación, con la liberación de un alcohol.
Síntesis de Éteres

Síntesis de Williamson

Alcoximercuriación - desmercuriación
Propiedades Químicas: Epóxidos

Apertura de epóxidos con nucleófilos

El ataque del Nu se hace anti al O del epóxido, de modo que el OH y el Nu resultantes quedan
dispuestos inicialmente en anti. Cuando los dos C están diferentemente sustituidos, el ataque del Nu
ocurre sobre el C menos sustituido.

Apertura de epóxidos en medio ácido

En primer lugar, ocurre una reacción ácido-base en la que tiene lugar la protonación del O del
epóxido formándose un catión oxonio, que posteriormente es atacado regioselectivamente (en el C
más sustituido) por el nucleofilo (de modo anti al oxigeno).
 Síntesis de Epóxidos

A partir de alquenos con peroxiácidos

Los peroxiácidos reaccionan con

enlaces dobles para formar epóxidos.

Los peroxiácidos y el alqueno

reaccionan entre sí en un proceso de un
solo paso que produce el epóxido y una
molécula de ácido.

Mediante la ciclación de halohidrinas

promovidas por bases Las halohidrinas se generan haciendo
reaccionar un alqueno con una sln. acuosa
de un halógeno.

El tratamiento de una halohidrina con

una base da lugar a un epóxido.
 Análisis espectroscópico

IR
En los éteres se observan bandas : intensa, ancha, debido
Los epóxidos presentan tres bandas. Dos de ellas en 810 a
al alargamiento C-O, en el intervalo 1060-1300 cm-1 .
950cm-1, y la otra cercana a 1250cm-1.
Correspondiente al alargamiento simétrico y asimétrico
Eteres alquílicos 1060-1150cm-1 del anillo respectivamente.
Aril y vinil éteres 1200-1275cm-1

Análisis espectroscópico

RMN–1H
Los hidrógenos del carbono unido a un oxigeno de un RMN–13C
éter muestran absorciones en la región 3,4–4,5.
Los carbonos también presentan un desplazamiento en
campos bajos, en donde usualmente absorben en el
Los epóxidos absorben en campos ligeramente intervalo 50–80.
superiores que otros éteres y muestran absorciones en
la región 2,5–3,5.
Aplicaciones de Éteres

Medio de arrastre para El éter se usa con

la deshidratación de frecuencia en el
alcoholes etílicos e laboratorio como
isopropílicos. disolvente de grasas,
aceites, resinas y
alcaloides.

Fuertes pegamentos. El anisol, éter

aromático de aroma
agradable es utilizado
en perfumería.

El éter dietílico es
usado en el campo
médico como
anestésico.
Aplicaciones de Epóxidos

Para madera y aislantes

tienen su campo de
aplicación en:
Se utilizan para: Para polvos de moldeo,
abrasivos, materiales de que son suministradores
fricción, textil, fundición, Lanas minerales de las industrias
filtros, lacas y adhesivos. Impregnaciones eléctrica, automovilística
y electrodoméstica.
Materiales de madera
Espumas
Bibliografía
LIBROS:
CAREY, Francis A., Química Orgánica, Sexta Edición, Págs. 675-677,698-700.
WADE, Jr., Química Orgánica, Quinta Edición, Págs. 600-626.

PÁGINAS WEB:
Google:http://132.248.103.112/organica/qo1/ok/eteres/indice.htm(11/03/2012; 13:50)
Google:http://kira2629.wordpress.com/2009/06/20/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-
los-eteres/ (11/03/2012; 14:15)
Google:http://quimicaitc.tripod.com/unidad4/eteres.htm (11/03/2012: 14:32)