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Los electrones pi no se retienen tan fuertemente como los electrones sigma, por lo que pueden
estar atraídos por un electrófilo. En el primer paso del mecanismo los electrones pi atacan a
un electrófilo formando un enlace electrófilo-carbono. La formación del nuevo enlace rompe
el doble enlace y crea un carbocatión. En el segundo paso de la reacción de adición, un
nucleófilo presente en la solución se añadirá al carbocatión para dar el producto.
Adición de HBr a un alqueno.
Se puede añadir agua a través del doble enlace en una reacción conocida como
hidratación. Las reacciones de hidratación producen alcoholes. Esta es la reacción
inversa a la deshidratación de los alcoholes. Una deshidratación es la eliminación de
agua de un alcohol para producir un alqueno.
Mecanismo de hidratación de un alqueno catalizada
por un catión.
La polimerización del
isobutileno comienza con la
protonación del alqueno con
un ácido para dar un
carbocatión. Una segunda
molécula de isobutileno ataca
al carbocatión formando un
dímero. Una tercera molécula
de alqueno ataca el carbocatión
formando un trímero. La
adición subsiguiente de
moléculas de isobutileno al
polímero catiónico alarga la
cadena.
Paso de terminación de la polimerización catiónica
El trifluoruro de boro
(BF3) se puede utilizar
para iniciar una
polimerización. El boro
se añade al doble
enlace para formar el
carbocatión más
estable. Cada molécula
adicional de alqueno se
añade a la anterior en
la misma orientación
alargando así la
cadena.
Polimerización radicálica
Los peróxidos se utilizan para
iniciar reacciones de
polimerización radicalaria.
Con el calentamiento, un
peróxido de alquilo se rompe
de forma homolítica para dar
dos moléculas de radicales.
El radical se añade al doble
enlace del alqueno creando
un radical libre de carbono.
La cadena crece a medida
que se añaden más moléculas
al terminal radical de la
cadena. La reacción se para,
bien por el acoplamiento de
dos cadenas o por reacción
con una impureza, o porque
se ha agotado el monómero.
Polimerización aniónica