AMINAS

Qu son?
Son compuestos derivados del amoniaco (NH3) al sustituir uno,
dos o tres hidrgenos por radicales alqulicos o aromticos.
Segn el numero de hidrgenos que se substituyan se denominan
aminas primarias, secundarias o terciarias.

Las aminas son compuestos polares y forman

puente de hidrogeno excepto las terciarias ,
tienen un punto de ebullicin alto.

NOMENCLATURA

Se nombran aadiendo al nombre del radical

hidrocarbonado el sufijo "-amina".

CH2-CH2-CH3
CH3-NH-CH2-CH3
N-metiletilamina

CH3-N-CH2-CH3

N-etil-N-

metil propilamina

CH3-NH2
Metilamina

Anilina

cido 2-aminopropanoico

Formacin de sulfonamidas: las aminas 1 y 2 pueden formar

sulfonamidas,
las
cuales
actan
como
compuestos
farmacolgicamente activos. Se conocen como drogas sulfa
Su espectro de accin no es grande puesto que son una variedad de
antibacterianos que NO intervienen en el ADN de las bacterias.
Se preparan a partir de cloruro de sulfonilo, una amina y en medio
bsico
Mecanismo formacin sulfonamidas: ataque nucleofilo al sulfonilo
y desprotonacin

Tipos de sulfanilamidas:
Sulfametazina y la sulfadiazina: infecciones por estreptococos en
garganta y pulmon
Sulfatiazol: infecciones por estafilococos en la piel
Sulfaguanidina: tratamiento de infecciones intestinales

Mecanismo

La primera etapa
es la etapa lenta y
determinante de la
velocidad de
reaccin.
En la segunda
etapa el complejo
sigma recupera la6
aromaticidad.

SALES DIAZONIO
En el paso cero, el HNO2 debe prepararse a partir de nitrito de sodio
y HCl ya que este acido es gaseoso a temperatura ambiente.
Formacin de sales de Diazonio: tambin en el paso cero se forma
el ion nitrosonio, por reaccin de nuevo con HCl, siendo este ion el
electrfilo necesario.

SALES DIAZONIO

Las sales pueden ser de alquildiazonio y de arildiazonio, mucho mas

estables las aril, puesto que las de alquildiazonio se descomponen
dando nitrgeno y carbocationes. No obstante las arildiazonio
aunque duran mas deben mantenerse a 0C

En el primer paso se forma una N-nitrosamina tras el ataque

nucleofilico de la amina (aliftica o aromtica) al ion nitrosonio

En el segundo paso se da una transferencia de protn del N al O para

formar un grupo OH y un segundo enlace N-N

En el tercer paso el grupo OH se protona, este sale como agua y da el

ion diazonio.

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Reaccin global:

Reaccin con aminas 2: se forman nitrosaminas

Esta serie de reacciones se utilizan en anlisis orgnico para la

identificacin de aminas preferiblemente aromticas (el test del
cido nitroso) con posterior acoplamiento con fenol.

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Ejemplos de compuestos azo: tintes sintticos

Rojo Congo
Tincion biologica

Rojo de metilo
Indicador acido base

Rojo Para
Tincion de ropa

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Mecanismo

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Diazoacin de una amina.

La amina ataca al in nitrosonio y formar una Nnitrosoamina. La transferencia de protones,
seguida de protonacin y la prdida de agua dan
lugar al catin diazonio.

La transferencia de un protn (tautomera) del nitrgeno al oxgeno forma un

grupo hidroxilo y un segundo enlace N-N. La protonacin del grupo hidroxilo,
seguida de la prdida de agua, da lugar al catin diazonio La transferencia de
protones, seguida de protonacin y la prdida de agua dan lugar al catin
diazonio.