INTRODUCCIN

A LA SNTESIS
ORGNICA
ING. DANIEL A ALBUJA

SNTESIS ORGNICA
Parte de la qumica orgnica, que tiene como objetivo objetivo
principal convertir una molcula sencilla (producto de partida),
en otra ms compleja (producto final).
Ejemplo: Obtencin del DDT (Dicloro-Difenil-Tricloroetano) a
partir tricloro etanal y el cloro benceno en medio cido(H2SO4).

OBJETIVOS DEL DESARROLLO

DE UNA SNTESIS
Obtener un producto que tenga demanda comercial
Producto natural obtenido a partir de una planta y
que pueda tener un uso industrial
Mejorar las caractersticas de elementos existentes
Preparar un compuesto en forma econmica,
confiando en que el mtodo elegido conducir a la
estructura deseada

DIVISIN DE LA SNTESIS
ORGNICA
Segn el punto de partida
Total
Parcial

Segn la forma secuencial

Lineal
Convergente

Segn el tipo de proceso y escala

Industrial
Laboratorio
Semipreparativa

SEGN EL PUNTO DE
PARTIDA
TOTAL: Sntesis completa de molculas
orgnicas complejas a partir de molculas ms
simples
Ejemplo: Sntesis del glicol a partir de metil
litio y formaldehdo

SEGN EL PUNTO DE
PARTIDA
PARCIAL: Utilizan como productos de partida, o
productos intermedios, o productos naturales que a
su vez pueden obtenerse por procedimientos
sintticos o por degradacin de otros productos.
Ejemplo: Sntesis de la penicilina a partir de un
derivado del cido peniciloico

SEGN LA FORMA
SECUENCIAL
LINEAL: El producto de la etapa previa es reactivo para
la siguiente, as desde la primera materia prima hasta
el producto final
final

Producto

SEGN LA FORMA
SECUENCIAL
CONVERGENTE: El producto final se obtiene por condensacin
de fragmentos grandes que se han obtenido, a su vez, por
unin de otros ms pequeos hasta llegar a diversos reactivos
de partida.

SEGN EL TIPO DE PROCESO

Y ESCALA
INDUSTRIAL.- Proceso generalmente continuo, de preparacin a
gran escala, los reactivos iniciales fluyen continuamente a un
reactor y los productos finales se obtienen de el, de la misma
forma.
LABORATORIO.- Procedimientos por
manejables, con fines investigativos.

pasos,

con

volmenes

ESCALA SEMIPREPARATIVA.- Procesos de escalado para trasladar

los resultados de investigacin hasta la escala industrial.

ASPECTOS IDEALES EN UNA

SNTESIS
Econmicamente aceptable
Medioambientalmente aceptable
Segura
Robusta

PLANIFICACIN DE UNA
SNTESIS
Molcula Objetivo: Se denomina as, a toda molcula que se
desea sintetizar o preparar a partir de materiales simples y
asequibles, que en un problema, pueden estar previamente
definidos o estar ajustados a las opciones que el qumico genere
en su plan o diseo de sntesis.
Transformacin: La flecha unidireccional especial de
retrosntesis, debe entenderse como una representacin
simblica de la expresin se prepara a partir de y tambin
representa algn tipo de transformacin en la estructura de la
molcula objetivo.

PLANIFICACIN DE UNA SNTESISANALISIS RETROSINTTICO

Consiste en desarrollar un estudio terico previo del proceso en
sentido inverso a la sntesis que se desea realizar, partiendo de
la molcula objetivo y estableciendo su relacin con los
adecuados materiales de partida.
Se deben usar reacciones que se sabe funcionarn.
Razonar de forma retrospectiva desde el objetivo hasta las
materias primas.

PLANIFICACIN DE UNA
SNTESIS-FASE DE SNTESIS
Diseada a partir de la informacin obtenida en
el anlisis retrosinttico.
Establece los pasos necesarios para transformar
las materias de partida en la molcula objetivo.

PLANIFICACIN DE UNA
SNTESIS- Ejemplo 1
ANLISIS RETROSINTTICO
Molcula Objetivo: 1, 2-Epoxiciclohexano
Materia prima: Ciclohexanol
Representacin retrosinttica:

PLANIFICACIN DE UNA SNTESISEjemplo 1

1era Consideracin: No se sabe de ninguna reaccin que convierta
directamente alcoholes en epxidos
2da Consideracin: Se sabe que los epxidos se preparan a partir de
alquenos

PLANIFICACIN DE UNA
SNTESIS- Ejemplo 1
3ra Consideracin: Ciclohexeno se puede
preparar por deshidratacin catalizada por
cido.
FASE DE SNTESIS:

PLANIFICACIN DE UNA
SNTESIS- Ejemplo 2
ANLISIS RETROSINTTICO
Molcula Objetivo: cis-2-Hexeno
Materia prima: 1 Pentino
Representacin retrosinttica:

PLANIFICACIN DE UNA SNTESISEjemplo 2

1era Consideracin: No se sabe de ninguna reaccin que convierta
directamente 1-Pentino en cis-2-Hexeno
2da Consideracin: El cis-2-Hexeno se puede obtener a partir de 2Hexino

PLANIFICACIN DE UNA
SNTESIS- Ejemplo 2
3ra Consideracin: 2-Hexino se puede obtener
por la siguientes reacciones

PLANIFICACIN DE UNA
SNTESIS- Ejemplo 2
FASE DE SNTESIS: