Tema 2

Isomera y Estereoqumica

NDICE
1. Isomera
1.1. Introduccin
1.2 Isomera de funcin
1.3 Isomera de posicin y/o esqueleto
1.4. Tautomera
1.5. Isomera geomtrica
a) Efecto de la isomera geomtrica sobre las propiedades fsicas
b) Nomenclatura de Isomeros geometricos
c)Reglas de secuencia o prioridad
1.6. Isomera de los ciclos y los sistemas complejos

2. Representacin de la estereoqumica de las molculas

2.1. Representacin proyectiva
2.2. Representacin en perspectiva
2.3. Representacin de Newman
2.4. Representacin de Fisher

1. Isomera
1.1. Introduccin
Se denominan ismeros a aquellos compuestos que tienen idnticas

frmulas moleculares pero que se diferencian en la naturaleza o

ordenacin de los enlaces entre sus tomos o en la disposicin de sus
tomos en el espacio.
Para interpretar las diferencias en la propiedades, los qumicos
imaginaron, el siglo pasado, que los tomos de una molcula tenan
disposiciones espaciales concretas que justificaban sus diferentes
comportamientos.
La clasificacin por funcin qumica, establecida segn el
comportamiento de los compuestos, se ha relacionado con la
presencia en la molcula de un grupo de tomos llamado grupo
funcional.
Adems de la importancia del grupo funcional, existe una diferencia
de comportamiento inducida por ligeras diferencias en la disposicin
de los diferentes tomos que forman el resto de la molcula. Estas
diferencias pueden responder a distintas clases de isomeras :

1. Isomera
1.2. Isomera de funcin
Pertenecen a este tipo de isomera los ismeros constitucionales,

que se diferencian unos de otros en que sus grupos funcionales son

distintos.
El grupo funcional en ambos ismeros es distinto
C2H6O
Etanol (CH3-CH2-OH) y dimetilter (CH3-O-CH3)
El alcohol reacciona con el sodio mientras que con el ter no se

observa ninguna reaccin.

Del punto de vista fsico, el alcohol es un lquido con una

temperatura de ebullicin de 78,5C, mientras que el ter es un gas

que se licua a -23C.

1. Isomera
1.3. Isomera de posicin y/o de esqueleto.
Los grupos funcionales son idnticos pero estn colocados en

posiciones distintas del esqueleto molecular (ismeros de posicin).

Ej:

2-hexanol

3-hexanol :
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
OH

CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3

OH

A veces el grupo alquilo tiene una disposicin distinta (ismeros de

esqueleto o de ramificacin).

CHEj:
CH CH2 CH3
3-metil-2-pentanol
3 CH
OH CH3

CH3 2-hexanol
CH CH2 CH2 CH2 CH3
OH

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH CH2 CH3
OH los
CHdos
OH
3
Se pueden producir
casos simultneamente:

1. Isomera
1.4. Tautomera
Son ismeros constitucionales de fcil interconversin por

encontrarse entre si en rpido equilibrio. El fenmeno recibe el

nombre de tautomera y suele consistir en que un tomo,
generalmente de hidrgeno, situado en una triada de tomos, y
un doble enlace cambian de posicin simultneamente.
El ejemplo ms clsico es el equilibrio ceto-enlico (-eno para el
doble enlace y -ol para el alcohol).
H

H
CH2

CH2

CH2
O

Acetaldehido
(forma ceto)

CH3

OH

Alcohol vinilico
(forma enlica)

CH3
CH2

OH

Acetona
(forma ceto)

2-propenol
(forma enlica)

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1. Isomera

1.4. Tautomera
Generalmente las formas cetnicas son las ms estables, pero cuando

la forma enlica se estabiliza (por enlace hidrgeno o por resonancia)

el equilibrio se desplaza.
O
C
C H
3

C H
2

O
C

O
C

C H
3

+
H

C H

C H
3

O
C

C H
3

Las amidas tambin pueden estar en equilibrio ceto-enlico:

N

O
H

O
H

H2C

CH2

CH NH

NH
forma enamina H

forma imina
H3C

Tautomera imina-enamina:O

forma nitro

H2C

O
forma aci

O H

CH

1. Isomera
1.5. Isomera geomtrica.

Estas dos formas no son ismeros geomtricos ya que la libre rotacin

entorno al enlace simple convierte una forma en otra (confrmeros)

El doble enlace no permite la libre rotacin lo que

puede generar dos estructuras distintas
dependiendo de la posicin de los grupos A y B en
el espacio: son ismeros geomtricos.

1. Isomera
1.5. Isomera geomtrica.
Isomera en los alquenos
Para que exista isomera geomtrica se deben cumplir dos
condiciones:
1.- Rotacin impedida (por ejemplo por un doble enlace)
2.- Dos grupos diferentes (A y B) unidos a ambos lados del enlace

CH3

CH3

cis-but-2-eno

CH3

CH3

trans-but-2-eno

1. Isomera
a) Efecto de la isomera geomtrica sobre las propiedades fsicas

1,2-dicloroeteno
Ismero Punto Fusin C

Punto Ebullicin C

cis

-80

60

trans

-50

48

But-2-eno
Ismero Punto de Fusin C

Punto Ebullicin C

cis

-139

trans

-106

H
Cl

Cl

Cl

Cl

trans-1,2-dicloroetano cis-1,2-dicloroetano

1. Isomera
b) Nomenclatura de ismeros gemtricos
CH3

ClCH2CH2

cis-5-cloro-2-penteno

CH3

ClCH2CH2

H
trans-5-cloro-2-penteno

CH3

C3H7

CH3

C3H7

C2H5

Cl

C2H5

3-etil-2-hexeno

2-cloro-3-etil-2-hexeno

En estos casos la designacin cis y trans resulta muy confusa, por

lo que hay que buscar un forma general para diferenciar entre
estos ismeros.

El modo general para describir los sistemas con doble enlace

(especialmente los alquenos) consiste en el sistema de

1. Isomera
c) Reglas de secuencia o prioridad
Las reglas que se deben tener en cuenta para establecer el orden de

prioridad o preferencia de los tomos o grupos de tomos fueron

establecidas en 1956 por Cahn, Ingold y Prelog y modificadas varias
veces para evitar ambigedades.
Cuando los grupos de prioridad alta se encuentren en lados opuestos
del plano perpendicular a la molcula, el ismero se llama E
Cuando estn en el mismo lado de este plano el ismero se denomina
Z
Ejemplo : but-2-eno :
H
H
CH3
H
C
C
C
C
CH3
CH3
CH3
H
Z But-2-eno : Teb= 3,73 C

E But-2-eno : Teb= 0,96 C

1. Isomera
Reglas de prioridad
Regla 1:

Si los tomos unidos al tomo de carbono en estudio son distintos,

tienen prioridad los del nmero atmico ms alto sobre los del
nmero atmico ms bajo y si se trata de dos istopos, se
consideran por orden decreciente de masa atmica.

Ej : Br (35) > Cl (17) > O (8) > N (7) > C (6) > H (1)
D > H y 13C >12C
Prioridad Alta
Cl

Prioridad Baja
H

CH3
Prioridad Baja

CH3
Prioridad Alta

(E)-2-Clorobut-2-eno

Prioridad Alta
Cl

CH3
Prioridad Baja

Prioridad Alta
CH3

H
Prioridad Baja

(Z)-2-Clorobut-2-eno

1. Isomera
Regla 2 :

Cuando los tomos unidos al tomo de carbono son idnticos (y no

sirve la primera regla), se sigue la secuencia, es decir, se recurre a la
comparacin de los tomos unidos a ellos y, si es preciso porque
fueran tambin iguales, a los siguientes, etc, teniendo en cuenta
que si los tomos son iguales pero en nmero diferente, tiene
prioridad el sustituyente con ms tomos de rango superior.
Ej : -CH2-OH > -CH3

porque O > H

-CH2-Br > -CH2-OH porque Br > OH

-CH2-CH3 > -CH3
>

Prioridad Alta
porque
C>H
CH3CH2

Prioridad Baja
CH2CH3

>
CH3
Prioridad Baja

CH2CH2CH3
Prioridad Alta

(E)-4-Etil-3-metil-3-hepteno

1. Isomera
Regla 3:

Los enlaces dobles y triples se tratan como si fueran sencillos,

duplicando o triplicando los tomos de la cadena, respectivamente.
H
O
Equivale a
C
O
C
C

Carbono enlazado
Con H,O,O

Oxigeno enlazado
Con C,C

C
C

CH C

C
C

CH3

CH2

CH3
CH3

CH3
Prioridad Baja

Prioridad Baja

COOH
Prioridad Alta

C
C

Prioridad Alta

C
N

C
N

1. Isomera
1.6. Isomera de los ciclos y los sistemas complejos.
En algunas molculas cclicas simtricas (al menos disustituidas), los

tomos del ciclo definen un plano. Un sustituyente se sita hacia una

cara de este plano mientras que el otro puede estar situado hacia el
mismo lado o hacia el lado opuesto.
Cis-1,3-Diclorociclobutano

Cl

Cl

trans-1,3-Diclorociclobutano

Cl
Cl

Trans-decalino

Cis-decalino

2. Representacin de la estereoqumica de las molculas

2.1. Representacin proyectiva (CRAM)
Enlace en el plano
Enlace hacia el frente
Enlace hacia atrs

2.2. Representacin en perspectiva

2. Representacin de la estereoqumica de las molculas

2.3. Representacin de Newman
D
A

D
C2

C1
C

C2

F E

A
C1

F
D
B

C
C1
A

C2

D
C2
F

o
B

C
C1
A

2. Representacin de la estereoqumica de las molculas

2.4. Representacin de Fischer.

La proyeccin de Fisher es una forma estndar de dibujar en dos

dimensiones tomos de carbono tetradricos y sus sustituyentes.

En esa proyeccin cada carbono tetradrico se representa como

una cruz en la que, las lneas horizontales se dirigen hacia afuera
del papel y las verticales hacia adentro.
H

CH3

Br
CH2CH3

H
Br

CH2CH3

CH3
Estructura de
trazos y cuas

Br

CH2CH3
Br

CH3
H

H
CH2CH3

CH3
Estructura de
Fisher

CH3CH2

Br

CH3
Estructura de
trazos y cuas

CH3CH2

Br

CH3
Estructura de
Fisher

2. Representacin de la estereoqumica de las molculas

H OH
HO

HO

C2

C1

C
H H

O
C

OH

OH

H
H

CHO
1
HO
H
2
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH

CHO
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH

La representacin de Fisher se puede hacer marcando los enlaces que estn

delante del plano con trazo grueso y los situados detrs con trazo discontinuo,
pero generalmente los diferentes enlaces se presentan con trazos normales,
aunque se sobre entiende que los sustituyentes representados a derecha e
izquierda de la lnea vertical estn por encima del plano de representacin y los
representados arriba y abajo, por debajo de ese plano.
Por convencin general la cadena carbonada se presenta en la vertical poniendo el
carbono ms oxidado en la parte superior.

2. Representacin de la estereoqumica de las molculas

2.5. Representacin de Harwoth
Es una representacin en perspectiva de las formas cclicas de

las molculas de azcar de 5 o 6 tomos (furanosas, piranosas).

Ej. :
CH2OH
HO
OH

CH2OH

OH
OH

OH

OH

OH

OH
-D-manofuranosa

-D-manopiranosa

3. Quiralidad
Se denomina quiral toda figura geomtrica, o todo grupo de

puntos, cuya imagen en un espejo plano, idealmente realizada, no

puede hacerse coincidir consigo misma.
Algunas molculas son como las manos. La izquierda es la imagen

especular de la derecha pero no son superponibles y por lo tanto

no son idnticas. Se llaman quirales.

mano izquierda espejo mano derecha no superponibles

3. Quiralidad
Hay otras molculas parecidas a un par de calcetines. Los

calcetines son imgenes especulares un del otro y tambin son

superponibles.
Una molcula o un objeto superponible a su imagen especular se

denomina aquiral.
los calcetines son idnticos.

3. Quiralidad
Los enlaces y los tomos
estn alineados

H2O es aquiral

Los enlaces y los tomos

estn alineados

Girar la molcula para

alinear los enlaces

CH2BrCl es aquiral

3. Quiralidad
Si una molcula posee un plano de simetra es un sistema aquiral.

Metano (solo se muestra

un plano de simetra)

Diclorometano

Bromoclorometano

Bromoclorofluorometano

Una molcula quiral existe en dos formas estereoismericas llamadas

enantimeros. Estos son objetos no superponibles con sus imgenes

3. Quiralidad
Quiralidad en los alquenos:

Quiralidad en las aminas:

3. Quiralidad
Enantimeros

Ni los enlaces ni los tomos son

superponibles.

CHBrClF es una molcula quiral

OH
CH3

Cl

COOH
CH2CH3

HO

COOH

H
H C

3
H
CH3
Un tomo
de carbono unido a 4 sustituyentes
distintos se denomina
carbono
2-butanol Sin embargo suAcido
lctico no es garanta
Acido 2-cloro-2-fenilpropanoico
asimtrico.
existencia
de quiralidad (como se

ver ms adelante). Se llama tambin carbono estereognico o estereocentro.

3. Quiralidad
3.1. Isomera ptica
Las propiedades fsicas de dos enantimeros son idnticas: tienen los mismos

puntos de ebullicin y de fusin, la misma solubilidad, la misma densidad, el

mismo ndice de refraccin, misma conductividad...etc.
La actividad ptica de las parejas de enantimeros es la propiedad
caracterstica para diferenciarlos.

Vollhardt & Schore 5th Edition p:175

Si la sustancia no es pticamente activa no se observa ningn cambi en el

3. Quiralidad
3.1. Isomera ptica
Si la rotacin del plano de la luz es hacia la derecha (en el mismo

sentido de las agujas del reloj) la sustancia es dextrgira y al valor

se le asigna signo positivo.
Si el giro es hacia la izquierda (en el sentido contrario de las agujas del
reloj) la sustancia es levgira y a se le asigna signo negativo.
La rotacin especfica de una molcula pticamente activa es una
constante fsica caracterstica de dicha molcula:
Rotacin especfica

t C

l.c

La rotacin ptica indica la

composicin enantiomrica

t : temperatura en C
: longitud de onda de la luz incidente

: rotacin ptica observada

l : longitud de la clula que contiene la muestra en
decmetros (generalmente 1 dm)
c : concentracin (gml-1-1 de solucin)

3. Quiralidad
3.1. Isomera ptica
Rotacin especfica de algunos compuestos quirales
CH2CH3
H
Br

NH2

Br

CH3

CH2CH3

CH3

CH3

COOH

CH3
OH

COOH

(+)-2-aminopropanoico
(-)-2-hidroxipropanoico
(-)-2-Brometano

(+)-2-Brometano
Los enantimeros
puros cido
presentan
el mismocido
valor
de rotacin
[(+)-Alanina]

[cido (-)-lctico]
especfica pero de signo contrario.
-23.1
+23.1
+8.5
-3.8
Por lo tanto, la rotacin ptica resultante de una mezcla 1:1 de
enantimeros es cero, es decir, es pticamente inactiva. Este tipo de
mezclas se denomina racemato o mezcla racmica.

3. Quiralidad
Configuracin absoluta 3.1.
de unIsomera
tomo de ptica
carbono asimtrico
La denominacin de la configuracin absoluta de un centro
estereognico se basa en la mismas reglas de prelacin
desarrolladas por Cahn, Ingold y Prelog.
Estas reglas permiten nombrar y describir la disposicin en el

espacio de los sustituyentes sobre un centro estereognico,

independientemente del signo de la rotacin ptica de la
molcula.

El

primer
paso:
Colocar los cuatro sustituyentes 1, 2, 3, 4, del tomo de carbono
sp3 en orden decreciente de prioridad segn las reglas CIP : 1 >
2>3>4

3. Quiralidad
3.1. Isomera ptica

Configuracin absoluta de un tomo de carbono asimtrico

El sustituyente de menor prioridad se encuentra lo ms alejado
posible del observador.

-Si el paso de 123 se hace en el sentido horario, el centro quiral

es R (rectus, latn, derecha).
Si el paso 12 3 se hace en el sentido contrario a las agujas del
reloj, la configuracin del centro quiral se denomina S (sinister,
latn, izquierda).

Ismero R

Ismero S

3. Quiralidad
3.1. Isomera ptica

Configuracin absoluta de un tomo de carbono asimtrico

En la nomenclatura sistemtica, R o S se aaden entre
parntesis como prefijo del nombre del compuesto quiral.

(R) butan-2-ol

(S)-2-butanol

3. Quiralidad
3.1. Isomera ptica

Configuracin absoluta de un tomo de carbono asimtrico

Que hacer cuando una molcula
Tres
Tres sugerencias:
sugerencias:
no est orientada
de(rehacer
manera que
Girar
Cambiar
Girar (rehacer
Cambiar el
el
el grupo de

el
punto
el dibujo)
dibujo) la
la
punto de
de
molcula.
observacin
molcula.
menor
prioridadobservacin

est alejado?

Invertir
Invertir la
la
convencin.
convencin.

3. Quiralidad
3.2. Molculas con ms de un centro esterognico
Los enantimeros son

Plano de
simetra

2
esteroismeros que
son imgenes
COOH

1
1
especulares no superponibles.
H2N
NH2
H
CH3
Sus propiedades fsicas
4
3 H3C
3
absoluta
S
son Configuracin
idnticas con
excepcin

COOH

COOH

3
H

H3C

1H2N

Configuracin absoluta R

de la rotacin especfica
Los diasteremeros son ismeros configuracionales que no son
OH
COOH
enantimeros.
S *son *distintas.
S
Sus propiedades fsicas y qumicas

OH

OH

OH

COOH

S*
OH

* R
OH

3. Quiralidad
3.2. Molculas con ms de un centro esterognico
COOH
Ejemplo:

CH3
4

OH

CHOH
3

CHOH
2

COOH
1

n2

i
c
si
r
po cribi
n
s
o e de e
m
t o ue
El se p

H4

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

CH3

CH3
El
t
se omo
pu e
ed n p
e os
e s ic
cr in
ib
ir 3

(2R,3R)

CH3OHC

(2S,3S)

(2R,3S)

OH

4
3 CH3

Doble intercambio para alejar

el grupo con menos prioridad

4H
2

COOH

OH 1

H
CH3

4H

OH

CH3

2 CHOHCOOH

3 CHOHCH3
Doble intercambio para alejar
el grupo con menos prioridad

COOH

COOH

(2S,3R)

2 COOH

COOH

CH3

HOOCHCOHC

3
1OH

3. Quiralidad
3.2. Molculas con ms de un centro esterognico
Un compuesto con n centros estereognicos tiene un mximo de 2n

estereoismeros.
Ejemplo:
Un compuesto con dos centros estereognicos tiene un mximo de 4
estereoismeros.

Enantimeros

Enantimeros

Diasteremeros

Diasteremeros

Diasteremeros

Diasteremeros

3. Quiralidad
3.3. C0mpuestos
meso
Plano especular
CH3 Enantimeros CH3
S
R
H
Br
Br
H
Br

CH3

Br

CH3

Br

Diasteremeros
CH3
H
H

Los estereoismeros (R,R) y (S,S) son enantimeros

Los estereoismeros (R,S) y (S,R) son idnticos.

S
R
CH3

H3C

CH3
Br

Br

Br

Br

CH3
Br
H

CH3

H3 C
R
Br
H

S
Br
plano
especular

H
CH3

Enantimeros?
Idnticos
(Meso)

Es un estereoismero con dos centros asimtricos

pero es aquiral. Las dos formas presentadas son
superponibles y por lo tanto son idnticas

Se llama forma o compuesto meso a todo esteroismero cuya

molcula no es quiral a pesar de poseer centros estereognicos

3. Quiralidad
3.4. Denominacin like, unlike

Un compuesto con dos carbonos asimtricos se domina like

cuando los dos carbonos tienen la misma configuracin absoluta y
unlike en el caso contrario.

3.5. Compuestos eritro y treo

Cuando dos carbonos tienen al menos dos sustituyentes idnticos

se puede usar la denominacin treo y eritro.
Un par de enantimeros eritro es aquel en el que los grupos
idnticos se pueden poner en posicin eclipsada.
No hay una relacin directa entre la nomenclatura R y S y la
nomenclatura Eritro/Treo .
Cuando dos carbonos tienen tres sustituyentes idnticos la forma
eritro es meso ya que presenta un plano de simetra.

3. Quiralidad
3.5. Compuesto eritro y treo
cido tartrico

Eritrosas
CHO

Treosas
CHO

CHO
OH

HO

OH

OH

HO

HO

CH2OH

CH2OH

(2R,3R)

(2S,3S)

OHC
H
HO
H
H

CH2OH
H
OH
OH
OH

COH
CH2OH

COOH

CHO

HO
H

CH2OH
(2R,3S)

OH

HO

OH

OH

HO

HO

COOH

OHC

CH2OH HOOC

HO
H

H
OH
OH
H

COH
CH2OH

H
HO
H
H

(R,S)

OH
OH

COOH
COOH

HO

OH
H

HO
HO

OH

H
HO

H
HO

COOH
COOH

OH
COOH

HOOC
COOH
HO
H

OH

H
H

(S,S)

COOH
HOOC
H

HO

(R,R)

HOOC
COOH
H
OH

COOH

COOH

COOH

(S,R)

(2S,3R)

COOH

COOH

CH2OH

HO

Treo

Eritro=meso

H
OH

COOH
COOH

COOH

HO
H

H
OH
OH
H

COOH
COOH

Una molcula recibe el nombre de eritro cuando, en su representacin de

Fischer, los grupos iguales o parecidos estn al mismo lado.

Un molcula es treo si estos grupos estn en los lados opuestos.

3. Quiralidad
3.6. Nomenclatura D/L
Los epmeros son una clase de diasteremeros.
Cuando dos diasteremeros se diferencian en la configuracin

de uno solo de sus centros quirales reciben el nombre de

epmeros.
CHO

CHO

1
2*

OH

HO

3*

4*

5*

HO

1
2*

HO

3*

OH

4*

OH

OH

5*

OH

CH2OH

CH2OH

Glucosa

Manosa

Estos dos compuestos son epmeros en C2.

3. Quiralidad
3.6. Nomenclatura D/L
(usada generalmente para los azcares (osas))
Es una nomenclatura anterior a la nomenclatura R y S.
Un azcar es nombrado D cuando, en la proyeccin de Fischer (con el
carbono ms oxidado situado arriba) el hidroxilo asociado al carbono
asimtrico de mayor numeracin queda a la derecha.
Su enantimero se llamara L y tendr el OH equivalente a la
izquierda.
La glucosa y la fructosa en sus formas naturales existen como D.
CHO
H

D-glucosa

HO

CH2OH

OH
H

O
HO

OH

OH

OH

OH

CH2OH

CH2OH

D-fructosa

3. Quiralidad
3.6. Nomenclatura D/L: aminocidos
La nomenclatura D/L se emplea tambin en la serie de los

aminocidos: RCH(NH2)COOH.
En los azcares esta nomenclatura depende de la posicin del

hidroxilo. En este caso es la posicin del grupo amino la que

define la nomenclatura. Cuando en la proyeccin de Fisher
(con el carbono ms oxidado arriba) el grupo NH2 est en la
derecha el etereoismero es D y su enantimero es L.

D-alanina

L-alanina

3. Quiralidad
3.6. Nomenclatura D/L: ejemplos

D-glucosa

L-glucosa
L-gliceraldehido

D-serina

L-serina

D-gliceraldehido

3. Quiralidad
3.7. Algunos ejemplos de la importancia de la isomera
configuracional

Importancia de la quiralidad

3. Quiralidad
Importancia de la quiralidad

Ismeros

La misma frmula molecular

pero diferentes estructuras

Ismeros constitucionales:

Estereoismeros:

Se diferencian en la conexin
OH
entre los tomos

Mismas frmulas pero orientacin

distinta de los tomos en el espacio

Ismeros
configuracionales

Ismeros pticos

Ismeros conformacionales

Ismeros geomtricos
H

Enantimeros

Diasteremeros

Cl

Cl

Cl

Cl

trans-1,2-dicloroetano cis-1,2-dicloroetano