ALDEHIDOS Y CETONAS

Aldehdos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo

La frmula general de los aldehdos es

La frmula general de las cetonas es

Nomenclatura
Aldehdos
El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano
correspondiente terminado en -al.
Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.
Tambin se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o ms funciones aldehdos
sobre el mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar otro sistema de
nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehdo a los grupos
CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman
parte de la cadena).Este ltimo sistema es el idneo para compuestos con
grupos CHO unidos directamente a ciclos.

Cetonas
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como
sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
2. Citar los dos radicales que estn unidos al grupo carbonilo por orden
alfabtico y a continuacin la palabra cetona.

Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los
puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida
que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Sntesis

Ozonlisis de alquenos
Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos.Este mtodo slo es
vlido para la preparacin de cetonas.
Hidratacin de alquinos
Hidroboracin-oxidacin de alquinos
Acilacin de Friedel-Crafts del Benceno
Oxidacin de alcoholes

Reacciones
La reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos;
adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin.

Adicin nucleoflica
Debido a la resonancia del grupo carbonilo

la reaccin ms importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de

adicin nucleoflica cuyo mecanismo es el siguiente:

Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde

Nu- = H- y la reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

Adicin nucleoflica de alcoholes

Adicin de amina primaria

Adicin de Hidroxilamina

Adicin de hidracinas

Adicin de cido Cianhdrico

Oxidacin

Reduccin
Hidruro

Hidrogenacin

Reduccin de Clemmensen

Reaccin de Wolff-Kishner

PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES Y REACTIVOS

Tubos de ensayo
Pinzas
Calentador de agua

Formaldehdo
Acetaldehdo
Benzoaldehdo
Acetona
Permanganato de potasio
Nitroprusiato de sodio
Acido clorhdrico
Acido frmico
Acido benzoico
Acido saliclico
Hidrxido de sodio
Reactivo Fehling
Reactivo de Schiff
Reactivo de Tollens
Reactivo de Designes
Reactivo de Legal

Reactivos:

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Prueba de identificacin:

A) Reactivo de Tollens

El reactivo de Tollens es a base de Ag(NH3)2OH

En un tubo de ensayo limpio y enjuagado con agua destilada, agregar 0.5ml de
formaldehdo.
Aadir el reactivo de Tollens, procurar no usar pipeta porque se contamina, y
llevarlo a bao mara de 2 a 5 min.
Cuando se haya formado el espejo de plata en la pared interna del tubo retirar
del bao.
Esto ocurre por la presencia del aldehdo.
Reaccin qumica:

HCHO + 2 Ag(NH3)OH ------------ HCOONH4 + NH4OH + 2 Ag

En un segundo tubo de ensayo agregar 0.5ml de acetona y se repite el proceso

utilizado para el aldehdo.
Cuando culmina el tiempo del bao mara se observa una coloracin
anaranjado marrn o pardo.
CH3COCH3 + Ag(NH3)OH ----- No reacciona

B) Reactivo de Fehling
El reactivo de Fehling es a base del cupritartrato de Na y K
1 Se prepara el reactivo de Fehling:
Se agrega en tubo de ensayo 3ml de Fehling A (CuSO4/H20), es de color
celeste.

Se aade 3ml de Fehling B(Tartrato de sodio y potasio)

-se torna color azul

Luego introducir 3ml de hidrxido de sodio, mantenindose el color azul.

2 Separar nuestra preparacin en dos tubos de ensayo

En el primer tubo agregar cierta cantidad de acetona y llevar a bao mara 5min
aproximadamente
Se observa que no ocurre ninguna reaccin por no perderse el color azul inicial.

En el segundo tubo agregamos formaldehdo y lo llevamos a bao mara hasta

que se forme un precipitado rojizo que indica la presencia del aldehdo

La reaccin es la siguiente:

REACTIVO DE SCHIFF:
-

En 4 tubos de ensayo vertimos muestras de formaldehdo,

acetaldehdo,

benzoldehido,

acetona,

luego

agregamos

la

muestra del reactivo Schiff.

-

Observamos: el cambio de color de transparente a un violceo

funciona (grosella)., en nuestra se observa que la prueba es
positiva para los aldehdos y cetonas.

La decoloracin ocurre en el siguiente orden:

e).- Reactivo de legal:

En un tubo de ensayo agregar 0.5ml. de la muestra del problema.
Aadir nitroprusiato de sodio Na2NOFe(CN)5 (0.3 ml.).
Aadir hidrxido de sodio (0.3 ml.) hasta alcalinidad y agitar; se obtiene
coloracin rojiza.
Aadir 3 o 4 gotas de Acido formico y dejar en reposo; puede variar a azul si
es aromtico o violeta se el compuesto es aliftico.

Observaciones:
Para el reactivo de legal hemos agarrado la muestra del problema que viene
hacer la acetona con 0.3 ml. de solucin y luego lo hemos aadido el
nitroprusiato de sodio y nos dio un color amarillo claro; despus de eso
aadimos el hidrxido de sodio con 0.3 ml. lo agitamos bien la alcalinidad y nos
damos cuenta que tuvo un color rojizo lo aadimos 4 gotas del acido formico y
dejar en reposo ya que nos dios un color azul con precipitado viene hacer un
compuesto aromtico.

CH3
C

O + NaNOFe (CN)5 + NaOH + HCOOH

Color azul
es un
compuesto
ti

CH3
Acetona + nitroprusiato de sodio + hidrxido de sodio + Ac. Frmico

Reaccin qumica:
CH3 CO CH3 + NH4OH

CH3COCH2 + NH4 + H2O

CH3COCH2+NH4 + Na2Fe(CN)5NO

Na2(NH4)2Fe(CN)5NO(CH2

COCH3)2

f).- Reactivo de Designes

En un tubo de ensayo colocamos una cierta cantidad de la muestra problema(
en este caso seria la acetona ); aadir reactivo de deniges y colocarla en
bao maria unos minutos.
Luego la dejamos en reposo unos minutos y notamos un precipitado
blanquecino.
CH3COCH3 + deniges

precipitado blanquecino

CUESTIONARIO

1.a ) Propionaldehido: Sntesis a partir de un alcohol

K2O

K2Cr2O7
K2Cr2O7

+ Cr2O3 + 3/2 O2

H2SO4 K2 SO4

Cr2O3 + 3 H2SO4

CH3CH2CHO

+ H2O

Cr2(XO4)3 + 3H2O

3/2 O2 + 3 CH3CH2 CH2OH 3CH3CH2CHO

+ 3 H2O

_______________________________________________________________
K2Cr2O7 + 4H2SO4+ 3CH3CH2CH2OH K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 3CH3CH2CHO + 7H2O
(Azul verdoso)

- Reduccion con reactivo de Tollens:

CH3CH2CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4 + 3 NH4OH + 2Ag
(Espejo de plata )

1.b) 2 Butanona : Sintesis a partir de un alcohol ( CH3COCH2CH3)

K2Cr2O7 K2O + Cr2O3 + 3/2 O2

K2O + H2SO4 K2SO4 + H2O
Cr2O3 + 3H2SO4 CR2(SO4)3 + 3 H2O
3/2O2 + 3CH3 CH CH2CH3 3CH3 CO CH2CH3 + 7H2O
OH
K2Cr2O7 4H2SO4+3CH3CHCH2CH3K2SO4+Cr2(cO4)3+3CH3COCH2CH3+7H2O
OH
Identificacion con reactivo de legal (Na2Fe(CN)5NO)
CH3COCH2CH3 + NH4OH CH3COCH2CH2- NH4+ + H2O
2CH3COCH2CH2- NH4+ + Na2Fe(CN)5NO Na2(NH4)2Fe(CN)5NO(CH2CH2COCH3)2
Color violeta

2) benzldehido:prueba de fehling