Bencenicos 10

COMPUESTOS BENCNICOS,
FENOLES, METABOLITOS,
COMPUESTOS HETEROCCLICOS
DOCENTE: RUBN CUEVA
5 Y 7 DE MAYO 2014
9
9-2
J.M. Bez Sanz Qumica II
C
H
C
H
C
H
C
H C
H
C
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H H
H
H
9
9-3
Benceno
Del concepto de hibridacin de orbitales atmicos y de la
teora de la resonancia, desarrollados en 1930, proviene la
primera descripcin adecuada de la estructura del benceno.
Aromaticidad. Regla de Huckel: Molcula cclica,
conjugada y plana con 4n + 2 electrones .
El esqueleto de carbonos bencnicos es un hexgono
regular, con todos C-C-C y H-C-C ngulos de enlace 120
sp
2
-sp
2
sp
2
-1s
1. 09
120
120
120
1. 39
C
C
C
C
C C
H
H H
H
H
H
9
9-4
9
9-5
Benceno Modelo O.M.D.
Cada carbono tiene un orbital 2p sin hibridizar
conteniendo un electrn
Con cada uno de los seis orbitales paralelos 2p se
forma una nube continua orbital pi.
La densidad electrnica del benceno se encuentra en un
anillo por encima del plano y otro por debajo del plano
9
9-6
Benceno: toxicidad
Cycl ohexane Benzene
200-300 atm
Ni
H = -49.8 kcal/mol
(-208 kJ/mol )
+ 3 H
2
Ciclohexeno C iclohexano
Ni
1-2 atm.
H = -28.6 kcal/mol
(-120 kJ/mol)
+ H
2

Comparando 3 x H por ciclohexene con H de benceno, se estima que la energa de
resonancia del benceno es aproximadamente de 36 kcal/mol
Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que
niveles bajos pueden causar somnolencia, mareo y aceleracin del latido del
corazn o taquicardia. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar
vmitos, irritacin del estmago, mareo, somnolencia o convulsiones y, en ltimo
extremo, la muerte. Cancergeno.
La exposicin de larga duracin al benceno se manifiesta en la sangre. El
benceno produce efectos nocivos en la mdula sea y puede causar una
disminucin en el nmero de hemates, lo que conduce a padecer anemia. El
benceno tambin puede producir hemorragias y daos en el sistema inmunitario,
aumentando as las posibilidades de contraer infecciones por inmunodepresin.

9
9-7
Nomenclatura
Alquilbencenos monosustituidos nombrados
como derivados del benceno.
(Pocos mantienen nombres comunes)
B enceno
T olueno
C umeno
E tilbenceno
Estireno
CH
2
CH
3
CH
3
CH(CH
3
)
2
CH=CH
2
9
9-8
Nomenclatura
Nombres comunes
Fenol A nilina
B enzoico cido A nisol
CO
2
H
NH
2
OCH
3
OH
B enzaldehido
CHO
9
9-9
Nomenclatura
bencil y fenil (ramificaciones o radicales o grupos)
Benceno
F enilo
grupo
Tolueno
B encilo grupo
CH
3
CH
2
-
(Z)-2-Fenil-2-buteno
C
6
H
5
C C
CH
3
H
3
C H
C
6
H
5
CH
2
Cl
Cloruro de bencilo
9
9-10
Bencenos disustituidos
Indicar los grupos por nmeros o por
localizadores orto (1,2-), meta (1,3-), para (1,4-)
Cuando un grupo impone un nombre especial, el nombre
del compuesto se deriva de l
2-Nitrobenzoico cido
(Acido o-nitrobenzoico )
3-Cloroanilina
(m-cloroanilina)
4-Bromotolueno
(p-bromotolueno)
CH
3 CO
2
H
Br
NO
2
Cl
NH
2
9
9-11
Bencenos polisustituidos
Si un grupo impone un nombre especial, el nombre de
la molcula tambin deriva del nombre especial.
Si no se pone nombre especial, se listan por orden
alfabtico con los nmeros menores posibles
6
5
4
3
2
1
5
6
4
3
2
1
2,4,6-Tribromofenol
2-Bromo-1-etil-4-nitrobenceno
OH
Br
Br
Br
NO
2
CH
2
CH
3
Br
9
9-12
Fenantreno Antraceno Naftaleno
9
9-13
Coroneno Benzo[a]pireno
9
9-14
Heterociclos aromticos
Compuestos heterocclicos : contienen uno o
ms tomos diferentes al carbono en el anillo.
Piridina y pirimidina son aromticos.

P iridina Pirimidina
1
2
3
4
5
6
5
1
2
3
4
6
N
N
N

9
9-15
Piridina
Piridina se presenta en un sinfn de compuestos relacionados a la vida (pero
no en su forma pura), entre ellos el NAD, la nicotina, la vitamina B3 o niacina
(cuya falta causa pelagra), y la vitamina B6 o piridoxina. Derivados saturados
importantes de la piridina son la piperidina y las piperidenas; tiene 32
kcal/mol de energa de resonancia, ligeramente menor que la del benceno.
N

Este sp
2
,orbital hibrido es
perpendicular a los seis
2p orbitales del sistema pi
Este par de electrones
No forma parte del
Sextete aromtico
9
9-16

Pirrol

Los pirroles son compuestos de anillos aromticos ms
largos, incluyendo las porfirinas de hemo,
las clorinas y bacterioclorinas, de clorofilas y el anillo
de corrina.
Los pirroles tienen una basicidad muy baja comparada
con la amina y otros compuestos aromticos como
la piridina donde el anillo del nitrgeno no se enlaza al
tomo del hidrgeno. Esto es porque el par de
electrones sin compartir del tomo del nitrgeno se
convierte en el aromtico.
9
9-17
Furano
Lquido claro, incoloro, altamente inflamable y muy voltil, con un punto de
ebullicin cercano al de la temperatura ambiente. Es txico y puede
ser carcingeno. De los dos orbitales con dos pares de electrones del tomo
de oxgeno en el furano, uno forma parte del sextete aromtico y el otro no.
La energa de resonancia del furano es 16 kcal/mol

este par de
electrones
no lo es

O
este par de electrones
es una parte del
sextete aromatico
9
9-18
Furfural es un aldehdo industrial derivado de sub productos de
la agricultura, maz, avena, trigo, aleurona, aserrn. El nombre furfural es por la
palabra latina furfur, "salvado", en referencia a su fuente comn de obtencin.
Es un aldehdo aromtico, con una estructura en anillo. Su frmula
qumica es C
5
H
4
O
2
. En estado puro, es un lquido aceitoso incoloro con olor
a almendras, en contacto con el aire rpidamente pasa a amarillo.,

Ribofuranosa

cido ascrbico,
una lactona
9
9-19
Tiofeno
Los tiofenos son importantes compuestos
heterocclicos que son usados ampliamente
como ingredientes en muchos agroqumicos
y drogas.

El anillo de benceno de un
compuesto biolgicamente activo puede ser muchas veces reemplazado por
un tiofeno sin prdida de actividad.

Esto se observa, por ejemplo, en las
drogas antiinflamatorias no esteroideas (NSAID) como el lornoxicam, el
anlogo de tiofeno del piroxicam.

Los tiazoles son miembros del grupo de heterociclos
llamado azoles, que incluyen imidazoles y oxazoles. El tiazol se usa como
material de partida para la produccin de fungicidas, productos farmacuticos,
y colorantes. Por ejemplo, forman parte de la vitamina B1, la penicilina,
las epotilonas (nueva clase de frmacos
antitumorales), luciferina, clometiazol y otros.

9
9-20
Otros heterociclos
Purina
Indol
N
N
N
N
N
H
H
N
H
C H
2
C H
2
N H
2
Serotonina
(un neurotransmisor)
H O
Adenina
N
N
N
N
N H
2
H
9
9-21
Fenoles
El grupo funcional del fenol es un grupo -OH
enlazado a un ncleo bencnico
1,2-Bencenodiol
(Catecol)
1,4-Bencenodiol
(Hidroquinona)
3-Metilfenol
(m-Cresol)
Fenol
OH
OH
OH OH
OH
CH
3
OH
9
9-22
Actividad de los fenoles
Los fenoles son bastante ms cidos que los alcoholes,
compuestos que tambin contienen el grupo -OH
Fenol: pK
a
= 9.95
Etanol: pK
a
= 15.9
OH
O
-
CH
3
CH
2
O
-
CH
3
CH
2
OH
H
2
O
+
H
2
O
+
H
3
O
+
+
H
3
O
+
+
9
9-23
La acidez aumentada de fenoles en relacin con
alcoholes se explica por:
Deslocalizacin de la carga negativo sobre un in
fenxido lo estabiliza en relacin con un in alcxido.
Porque un in fenxido es ms estable que un in
alcxido.
9
9-24

Estas 2 estructuras de Kekul
son equivalentes
Estas tres estructuras contribuyentes
deslocalizan la carga negativa en
los tomos de carbono del anillo
H
O
H
H
O
O
O O
9
9-25
Los sustituyentes del anillo, particularmente gru-
pos halgenos y nitro, influyen aumentando la
acidez de los fenoles.
pK
a
9.18
F enol
pK
a
9.95
O H O H
C l
p-Cloro-
fenol
pK
a
7.15
O H
N O
2
p-Nitro-
fenol
9
9-26
Los fenoles son cidos dbiles y reaccionan con
bases fuertes para formar sales solubles en agua
fenoles insolubles en agua se disuelven en NaOH (aq)
Fenol
S dico
hidrxido
fenxido sdico
agua
pK
a
= 9.95
pK
a
= 15.7
(acido dbil)
(acido ms dbil)
(base fuerte)
(base ms dbil)
OH
O
-
Na
+
+
NaOH
+
H
2
O
9
9-27
Los fenoles no reaccionan con bases dbiles como
NaHCO
3
; no se disuelven en disol. acuosa de NaHCO
3
(base ms dbil)
(acido ms dbil)
pK
a
= 6.36
C arbnico cido
Fenxido de sodio
(base ms fuerte)
(cido ms fuerte)
pK
a
= 9.95
Sodio
bicarbonato
Fenol
OH
O
-
Na
+
+
NaHCO
3
+
H
2
CO
3
9
9-28
9
9-29
9
9-30
9
9-31
9
9-32
9
9-33
Reacciones del benceno
La ms caracterstica de los compuestos arom-
ticos es la sustitucin en el anillo de carbono.
+ +
Clorobenceno
Halogenacin:
H Cl
Cl
2
FeCl
3
HCl
+
+
Nitrobenceno
Nitracin:
H
NO
2
HNO
3
H
2
SO
4
H
2
O
9
9-34
Reacciones del benceno
+ +
Un alquilbenceno
Alquilacin:
H R RX
AlX
3
HX
+
Bencenosulfnico cido
Sulfonacin:
H SO
3
H SO
3
H
2
SO
4
+ +
Acilacin:
Un acilbenceno
O
C R H
O
R C X
A l X
3
H X
9
9-35
Rxs del benceno - EAS
Sustitucin Aromtica Electrfila : Una reaccin
en la que un tomo de hidrgeno del anillo es
reemplazado por un electrfilo

Estudiamos
varios tipos comunes de electrfilos,
como cada uno se genera, y
el mecanismo por el que es remplazado el hidrgeno
+ +
H
E
E
+
H
+
9
9-36
Cloracin
La halogenacin requiere un catalizador cido de
Lewis, como son AlCl
3
o FeCl
3
Etapa 1: formacin del electrfilo (un in cloronium)
+
-
+
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl Fe
Cl
Cl Fe
Cl
Cl Fe Cl
4
-
chloronium
ion
9
9-37
Cloracin
Etapa 2: ataque del electrfilo (in cloronio) al anillo
para dar un catin intermedio estabilizado por resonan-
cia
+
+
+
catin intermedio estabilizado por resonancia

+
limitante
etapa
C l
H H
C l
H
C l
C
l
+
9
9-38
Cloracin
Etapa 3: el protn transferido regenera el carcter
aromtico del anillo

El mecanismo de bromacin es el mismo al de
cloracin
Clorobenceno
rpida
Cation
intermedio
+ +
-
+
C l
C l
H
H C l F e C l
3
C l F e C l
3
9
9-39
EAS: Mecanismo General
Mecanismo general

Pregunta general: cul es el electrfilo en un
EAS y como es generado?

+
E
+
H
E
H
+

etapa limitante
Etapa 1:
Etapa 2:
E
H
+
rapida
+
H
+
E
Electro-
filo
Estabilizado-Resonancia
cation intermedio
9
9-40
Nitracin
El electrfilo es NO
2
+
, generado as:
+

+
+
Acido ntrico
H O NO
2
O SO
3
H H O NO
2
H
H
HSO
4
+

+
ion nitroso
O
H
H NO
2
H O
H
O=N=O
9
9-41
Nitracin
El valor particular de nitracin es que el grupo nitro
puede ser reducido a grupo amino 1
cido 4-aminobenzoico
cido 4-nitrobenzoico

+
+
(3 atm)
O
2
N CO
2
H
CO
2
H H
2
N
2 H
2
O
3 H
2
Ni
9
9-42
Alquilacin Friedel-Crafts
alquilacin Friedel-Crafts formacin de un nuevo
enlace C-C entre el anillo de benceno y el grupo
alquilo
+
Benceno 2-Cloropropano
(cloruro de isopropilo)
Cumeno
(Isopropilbenceno)
C H
3
A l C l
3
C H
3
C H C l
C H ( C H
3
)
2
+
H C l
9
9-43
Etapa 1:formacin de un catin alquilo en par ionico

Un par ionico
conteniendo
el carbocatin
+

-
+
C l C l A l
C l
C l
C l
C l
A l C l C l
R
R
R
+
A l C l
4
-
9
9-44
Etapa 2: ataque del catin alquilo al anillo aromtico
+
R
+
R
H
R
H
R
H
La carga positiva es deslocalizada entre
tres tomos del anillo
+
+
+
9
9-45
Etapa 3: el protn transferido regenera el carcter
aromtico del anillo
R
H
Cl AlCl
3
R + + HCl AlCl
3
+
9
9-46
Acilacin Friedel-Crafts
Acilacin de Friedel-Crafts forma un nuevo enlace
C-C entre el anillo de benceno y el grupo acilo
+
Benceno A cetofenona Acetilo
Cloruro de
C C H
3
O
O
A l C l
3
C H
3
C C l
+ H C l
9
9-47
Acilacin Friedel-Crafts
el electrfilo es un catin acilo RCO-

Un par inico
conteniendo
un in acilo
+
-

+
C l
C l
R - C C l
O
C l A l C l
C l
C l
O
R - C
A l - C l
R - C
+
A l C l
4
-
O
9
9-48
Otras alquilaciones
Los carbocationes son generados por :
tratamiento de un alqueno con cidos protnicos, como
H
2
SO
4
, H
3
PO
4
, o HF/BF
3
B enceno Propeno
(Propileno)
Isopropilbenceno
(Cumeno)
C H ( C H
3
)
2
H
3
P O
4
+ C H
3
C H = C H
2
9
9-49
Otras alquilaciones
por tratamiento de alquenos con cidos de Lewis

y por tratamiento de un alcohol con H
2
SO
4
o H
3
PO
4
+
Benceno Ciclohexeno Fenilciclohexano
A l C l
3
+
Benceno
( C H
3
)
3
C O H
H
3
P O
4
C ( C H
3
)
3
+ H
2
O
terc- Butlico
alcohol
terc -Butilbenceno
9
9-50
Oxidacin benclica
Si tienen ms de un grupo alquilo, se oxidan a CO
2
H

1,4-Dimetilbenceno
(p-xileno)
1,4-Bencenodicarboxlico cido
(cido tereftlico)
C H
3
H
2
S O
4
K
2
C r
2
O
7
H
3
C
C O H
H O C
O O
9
9-51
Disustituidos
Existiendo grupos en anillo de benceno influyen
en la futura substitucin tanto en la orientacin
como en la reactividad
Orientacin:
ciertos substituyentes dirigen preferentemente a posi-
ciones orto & para; otros dirigen preferentemente a
posiciones meta
los sustituyentes son clasificados en
orto-para dirigentes
o meta dirigentes

9
9-52
Reactividad (Velocidad de reaccin):
Ciertos sustituyentes hacen ms activos al benceno en la Sustitucin
Aromtica Electrfila (facilitan la reaccin aumentan la velocidad )
Los substituyentes son clasificados como:
activantes sustituyentes que, al actuar sobre el anillo
bencnico, aumentan la velocidad de reaccin electrfila
aromtica con el benceno. Como son los grupos alquilo, alcoxi,
hidroxilo y amino
deactivantes si la velocidad es ms lenta que para el benceno
9
9-53
Disustitucin o - p
-OCH
3
es orto-para dirigente
p-Bromo-
anisol
(96%)
o-Bromo-
anisol
(4%)
Anisol
+ +
OCH
3
OCH
3
OCH
3
Br
Br
Br
2
CH
3
CO
2
H
HBr
9
9-54
Disustitucin m
-NO
2
es meta dirigente
m-Dinitro-
benceno
(93%)
Nitro-
benceno
+
+
+
o-Dinitro-
benceno
p-Dinitro-
benceno
Solamente el 7% de los dos
NO
2
NO
2
NO
2
NO
2
NO
2
NO
2
NO
2
HNO
3
H
2
SO
4
9
9-55
Disustitucin
Dbilmente
activante
O
r
t
o
-
p
a
r
a

D
i
r
i
g
e
n
t
e
s

Dbilmente
desactivantes

Moderados
activantes
Fuertes
activantes
N H
2
N H R
N R
2
O H
N H C R
O R
O C A r
O C R
R
F
C l B r
I
O O
O

I
m
p
o
r
t
a
n
t
e
s

e
n

r
e
a
c
t
i
v
i
d
a
d

9
9-56
Disustitucin
Desactivantes
fuertes
Desactivantes
moderados
C H
O O O
C R C O H
S O H
C O R
O
O
C N H
2
O
O
N O
2
N H
3
+
C F
3
C C l
3
M
e
t
a

D
i
r
i
g
e
n
t
e
s

C N
I
m
p
o
t
a
n
c
i
a

e
n

r
e
a
c
t
i
v
i
d
a
d

9
9-57
Disustitucin
De la informacin de las tablas anteriores,
podemos indicar estas generalizaciones

alquil grupos, fenil grupos, y todos los grupos en los
que el tomo unido el anillo aromtico tiene un par de
electrones no compartido son orto-para dirigentes.
Todos los dems grupos son meta dirigentes.

Todos los grupos orto-para dirigentes excepto los
halgenos son activantes para las siguientes sustitu-
ciones. Los halgenos son desactivantes dbiles
9
9-58
Disustitucin
m-nitrobenzoico
cido
p-nitrobenzoico
cido
CH
3
CH
3
NO
2
CO
2
H
NO
2
CO
2
H
NO
2
CO
2
H
HNO
3
H
2
SO
4
K
2
Cr
2
O
7
H
2
SO
4
HNO
3
H
2
SO
4
K
2
Cr
2
O
7
H
2
SO
4
9
9-59
Theory of Directing Effects
The rate of EAS is limited by the slowest step in
the mechanism
for almost every EAS, the rate-limiting step is attack of
E
+
on the aromatic ring to form a resonance-stabilized
cation intermediate
the more stable this cation intermediate, the faster the
rate-limiting step and the faster the overall reaction
9
9-60
For ortho-para directors, ortho-para attack forms
a more stable cation than meta attack
ortho-para products are formed faster than meta
products
For meta directors, meta attack forms a more
stable cation than ortho-para attack
meta products are formed faster than ortho-para
products
9
9-61
-OCH
3
; assume meta attack
OCH
3
NO
2
+
OCH
3
NO
2
H
OCH
3
NO
2
H
OCH
3
NO
2
H
slow
fast
-H
+
+
OCH
3
NO
2
+
+
+
(a) (b) (c)
9
9-62
-OCH
3
: assume ortho-para attack
9
9-63
-NO
2
; assume meta attack
NO
2
NO
2
+
NO
2
NO
2
H
NO
2
NO
2
H
NO
2
NO
2
H
slow
fast
-H
+
+
NO
2
NO
2
+
+
+
(a) (b) (c)
9
9-64
Teora del Efectos Direccin
-NO
2
: assume ortho-para attack
9
9-65
BIOCONVERSIN
Produccin de cortisona utilizando un microorganismo
9
9-66
Metabolitos primarios y
secundarios
Sustrato de
crecimiento
Metabolito
Primario
Clulas
Las clulas y el metabolito se
producen ms o menos
simultneamente
Sustrato de
crecimiento
Metabolito
Primario
Clulas
Metabolito
Secundario
Despus de producidas las clulas y el
metabolito primario, las clulas convierten
el metabolito primario en uno secundario
Sustrato de
crecimiento
Metabolito
Primario
Clulas
Metabolito
Secundario
Despus de producidas las clulas el
sustrato se convierte en un metabolito
secundario durante un posterior crecimiento
9
9-67
Especficos de un grupo de organismos
No esenciales para el crecimiento
Dependiente de las condiciones de crecimiento
Producidos como grupo de estructuras relacionadas:
Una cepa de Streptomyces produce 32 antibiticos distintos
del tipo antraciclina
Puede obtenerse una
superproduccin
espectacular
Caractersticas de los metabolitos
secundarios
9
9-68
9
9-69
9
9-70
9
9-71
Va metablica primaria para la sntesis de
aminocidos aromticos y metabolitos
secundarios con anillos aromticos
Glucosa
Eritrosa Fosfoenol-piruvato
3-Desoli-7-fosfo
D-arabinoheptulosonato
cido shikmico
cido corsmico
cido prefnico
cido
antranlico
Candicidina
Nistatina
Cloranfenicol
Ansamicina
Rifamicina
Nocardicina
Fenilalanina Polimixina Tirosina Novobiocina
Triptfano
Actinomicina
Piocianina
Metabolito
primario
Metabolito
secundario
Uso de las vitaminas
Suplemento alimentario para personas y animales
2 frmaco ms vendido (1.000 millones ao)
La mayora se producen por sntesis qumica
La cobalamina y la riboflavina por fermentacin
Vitaminas producidas por
fermentacin
Cobalamina (Vitamina B
12
)
Riboflavina (Vitamina B
2
))
Funcin de la cobalamina
La sintetizan exclusivamente
los microorganismos.
Cofactor en enzimas:
Dioldeshidratasa
Etanol amonio-liasa
L--lisina mutasa
D-a-lisna mutasa
Ornitina mutasa
Glutamanto mutasa
Metil CoA mutasa
Ribonucletido reductasa
a-metilenglutarato mutasa
H
X
C C
H X
C C
Produccin comercial
Cobalamina
1948 de hgado
Actualmente por fermentacin
Propionibacterium (19-23 mg/l)
Pseudomonas dinitrificans (60 mg/l)
Fuente de carbono molasas de remolacha y
suplementada con cobalto.

Deficiencia de Cobalamina:
Anemia Perniciosa
Personas mayores de 60 aos; ocasionalmente en nios
Antes de 1926 incurable y fatal
Por absorcin defectuosa de la vitamina
Sntomas en vegetarianos estrictos
Clulas rojas anormalmente grandes, inmaduras, frgiles y en bajo
nmero (1 a 3 millones/ml)
Mdula sea: mitosis y replicacin del DNA suspendidos
Mucosa gstrica: suspendida la secrecin de HCl
SNC: desmielinizacin, ataxia y sntomas psicticos
Tratamiento: inyeccin intramuscular de 3 a 6 gr de cobalamina y
dosis de mantenimiento de 1 mg
9
9-79
Produccin comercial
Riboflavina
Cofactor FAD, FMN
Sintetizada por muchos
microorganismos: bacterias,
levaduras y hongos
Ashbya gossypii : 7g/l
La sntesis qumica esta alcanzando a
la microbiana
9
9-80
Aminocidos de uso masivo
L-glutamato
L-aspartato y alanina
Glicina
L-cysteina
L-triptfano+L-histidina
Aspartame
(a partir de
L-fenilalania+L-asprtico)
L-lisina
DL-Metionina
Aminocido
Produccin aual
en el mundo (Tm)
Aminocidos utilizados en la industria alimentaria
Usos
Reforzar el sabor, ablandador de la carne
Enriquecer el sabor
Mejora del sabor, Partida para sntesis orgnicas
Mejora calidad
Antioxidante
Antioxidante, evita enranciado; aditivo nutritivo
Edulcorante bajo en calorias
Aditivo nutritivo
Aditivo nutritivo
Aditivo nutritivo
Aditivo nutritivo
Finalidad
370.000
5.000
6.000
700
400
7.000
70.000
70.000
Varios alimentos
Zumos de frutas
Alimentos edulcorados
Pan
Zumos
Varios alimentos
Leche en polvo
Bebidas refrescantes
Pan (Japn).
Piensos
Productos de la soja y
Piensos.
9
9-81
Produccin de aminocidos
La mayora de los aminocidos pueden fabricarse
qumicamente.
La sntesis qumica da como resultado la forma de
mezclas pticamente inactivas de las formas D y L.
La produccin microbiolgica puede ser por
fermentacin directa, o por sntesis enzimtica.
9
9-82
Clases de metabolitos
Terpenoides. Son derivados del isopreno que se forman en la va del cido
mevalnico. Es un grupo grande de metabolitos con actividad biolgica
importante. Unos pocos, como los que forman los aceites esenciales, estn
restringidos a solo algunas plantas. Vitaminas A, E, K, carotenos,

Compuestos fenlicos como los fenilpropanoides y sus derivados como los
flavonoides. Los ms de 8.000 compuestos fenlicos que se conocen estn
formados o bien por la va del cido shikmico o bien por por la va del
malonato/acetato.

Compuestos nitrogenados o alcaloides. Los alrededor de 12.000 alcaloides que
se conocen, que contienen uno o ms tomos de nitrgeno, son biosintetizados
principalmente a partir de aminocidos. Son fisiolgicamente activos en los
animales, an en bajas concentraciones, por lo que son muy usados en
medicina. Ejemplos conocidos son la cocana, la morfina, la atropina, la
colchicina, la quinina, y la estricnina.

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