Departamento de Qumica Inorgnica y Orgnica.

UNIVERSIDAD DE JAN

QUMICA ORGNICA AMBIENTAL

PRCTICAS

DEPARTAMENTO DE QUMICA INORGNICA Y ORGNICA

ALUMNO/A: CURSO: 200 / 200

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Normas de Seguridad y Limpieza en el Laboratorio

Relativas a la indumentaria Mientras se est en el laboratorio debe usarse BATA (de manga larga), pantalones largos (u otra vestimenta que cubra toda la pierna) y un calzado que cubra el pie por completo. Deben usarse GAFAS DE SEGURIDAD durante todo el tiempo que se permanece en el laboratorio. NO se deben usar LENTES DE CONTACTO para el trabajo de laboratorio. Usar guantes de goma cuando se vayan a utilizar sustancias o disoluciones corrosivas, y siempre despus de su uso es necesario el lavado de las manos con agua y jabn. Es recomendable evitar el uso de relojes, anillos, brazaletes,..., principalmente cuando se trabaje con materiales criognicos.

Relativas a las operaciones que se han de realizar Cada vez que se vaya a utilizar un reactivo, mirar con atencin las indicaciones sobre su peligrosidad y manejo que aparecen en la etiqueta. Todos los reactivos o disolventes que sean nocivos o irritantes por inhalacin deben manejarse en la campana extractora de gases. Los montajes de piezas de vidrio deben estar bien asegurados y dejando accesibles las piezas que se necesite manejar. Evitar que los montajes estn tensados para eliminar el posible riesgo de accidente por rotura del vidrio. NO TIRAR nunca restos de DISOLVENTES por las piletas de desage. Para ello se dispone de contenedores situados en las campanas extractoras, en los que se clasificarn los residuos de disolventes atendiendo a su naturaleza en "halogenados" y "no halogenados". NO TIRAR nunca restos SLIDOS a los desages (trozos de papel, plato poroso utilizados en ebullicin, ...). Si se ha de tirar una disolucin acuosa por los desages, primero se proceder a su neutralizacin, despus se diluir todo lo posible, y por ltimo dejaremos correr agua del grifo durante un cierto tiempo. NO TOCAR nunca los productos qumicos con las manos. NO SUCCIONAR nunca lquidos con la boca. NO COMER o BEBER en el laboratorio. Est terminantemente PROHIBIDO FUMAR en el laboratorio y sus alrededores. Si se quiere oler una sustancia ha de hacerse desplazando los vapores desde la boca del recipiente que la contiene hasta nuestra nariz, nunca se har acercando la nariz a la boca del recipiente para aspirar directamente los vapores. LAVARSE LAS MANOS cuando se salga del laboratorio. Evitar el uso de disolventes.

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Relativas al orden y limpieza de las zonas de trabajo Nunca debe haber libros, carpetas, o prendas de ropa en las mesas de trabajo. El cuaderno de laboratorio y la calculadora de bolsillo son los nicos elementos ajenos al material de laboratorio que se permite tener en ella. Mantener en todo momento la MESA de trabajo LIMPIA y en ORDEN: debe retirarse de ella todo el material que no se est utilizando o se vaya a utilizar inmediatamente; as mismo debe limpiarse rpidamente cualquier resto de sustancias qumicas o agua que por salpicaduras o derrames hayan podido caer sobre ella. Mantnganse igualmente LIMPIAS y en ORDEN las REAS de uso COMN, como son balanza, mesa de reactivos, campanas extractoras de gases, fregaderos, estanteras... Una vez utilizado, el material debe ser lavado, escurrido y puesto a secar en la estufa tan pronto como sea posible. No introducir nunca material de plstico en la estufa. Tener especial cuidado en el transporte de productos qumicos. Cada alumno debe trabajar en el puesto que se le ha sido asignado o en la campana extractora de gases, evitando en todo momento las aglomeraciones de personas y los corros, que constituyen un peligro potencial en todo momento.

Casos de emergencia El contacto de los productos qumicos con la piel constituye siempre un caso de emergencia que requerir un lavado inmediato y prolongado con agua de la superficie afectada. En caso de cortes con trozos de vidrio y de quemaduras por contacto con superficies calientes o por accin de productos qumicos corrosivos se avisar inmediatamente al instructor que ser el encargado de proporcionar el tratamiento oportuno a la lesin y de tomar las medidas pertinentes. Si se prende fuego en la ropa que se lleva puesta no se debe nunca correr. Hay que acudir con diligencia, pero sin correr, hasta alcanzar la ducha de seguridad y accionar sta despus de haberse colocado debajo de sta. En caso de incendio, avisar al instructor que ser el encargado de sofocar el incendio. En caso de contacto de productos qumicos con los ojos se deber acudir inmediatamente al lavaojos de emergencia, y notificarlo al instructor por si fuese necesaria alguna actuacin especfica. En caso de que se produzca un derrame de productos qumicos sobre la ropa, retirar inmediatamente la parte afectada y acudir inmediatamente a la ducha de emergencia. NO DUDAR, en retirar toda la ropa si ello fuera necesario. Si hubiese una contingencia mayor y el instructor ordenase el desalojo del laboratorio, se har rpidamente pero de forma ordenada, siguiendo estrictamente las directrices del plan de evacuacin previsto para cada laboratorio.

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PREPARACIN DE ACETATO DE ISOAMILO

Objetivos Familiarizar al alumno con la sistemtica de trabajo habitual de un laboratorio de Qumica Orgnica a travs de la sntesis de un compuesto de origen natural como es el acetato de isoamilo. Introduccin El acetato de isoamilo es un compuesto qumico perteneciente al grupo de los steres carboxlicos. Este compuesto es el principal componente qumico responsable del olor a pltano o a pera. Adems, juega un papel importante en los mecanismos de comunicacin de las abejas obreras haciendo que, ante una situacin de peligro, acudan en ayuda y adopten un comportamiento agresivo. Acta por tanto como una feromona de alarma.

El aislamiento de este compuesto de su fuente natural, la glndula del aguijn, se encuentra con el problema comn de todos los mtodos de aislamiento de que las cantidades de material aislado son siempre muy pequeas, del orden de nanogramos por insecto. Este problema en cambio se puede obviar si se identifica la naturaleza qumica del principio activo y se desarrolla su sntesis qumica ya que de esta forma podremos disponer del producto en cantidades suficientes para llevar a cabo multitud de ensayos. Sntesis La sntesis del acetato de etilo se lleva a cabo en el laboratorio de forma sencilla mediante la denomina reaccin de Esterificacin de Fischer. En dicha reaccin, un cido carboxlico (R-COOH, c. Actico) reacciona con un alcohol (ROH; Alcohol isoamlico) en presencia de un catalizador cido (generalmente cido sulfrico clorhdrico) para formar el ster y agua.

O R C OH + R1 OH

H+

O R C O R + H2O
1

La reaccin es de equilibrio por lo que una vez alcanzado ste, an quedarn cantidades apreciables de los reactivos de partida junto con los productos de reaccin. La reaccin no obstante, se puede desplazar hacia la formacin de productos mediante la adicin de un exceso de uno de los reactivos, el ms barato y/ ms fcil de eliminar de la mezcla de reaccin normalmente.

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Material Aro de corcho Matraz esfrico de 100 mL Vaso de precipitados 250 mL Vaso de precipitados 100 mL Pipeta 10 mL Pipeta de 5 mL Probeta 100 mL Tapn de vidrio Plato poroso Placa de calefaccin 2 pinzas de sujecin con nueces Refrigerante recto tipo Liebig Productos cido actico (c.etanoico) Alcohol isoamlico (3-metil-1-butanol) cido sulfrico concentrado ter dietlico Agua desionizada Sulfato sdico anhidro Grasa de silicona para esmerilados Papel indicador Gomas para refrigerante Tubo con CaCl2 Embudo decantacin 250 mL Matraz Erlenmeyer 100 mL Matraz Erlenmeyer 250 mL Aro metlico con nuez Embudo cnico Cabeza de destilacin Termmetro Codo de destilacin 2 Pipetas Pasteur Varilla de vidrio

Antes de comenzar la experiencia conozca los riesgos asociados con el manejo de cada uno de los reactivos!!!. No olvide la bata y las gafas de seguridad. A) REACCIN. Calentamiento a reflujo (2 h.) Haga la mezcla de los reactivos en la campana extractora de gases!!! En un matraz de fondo redondo de 100 mL bien seco y apoyado sobre un aro de corcho se adicionan en el siguiente orden 25 mL de cido actico glacial, 10 mL de alcohol isoamlico y 1 mL de cido sulfrico concentrado. Se agita la mezcla suavemente, se aade un trozo de plato poroso y se tapa. Seguidamente, se asegura bien el matraz sobre una placa de calefaccin, se adapta un refrigerante con un tubo de CaCl2 y se calienta la mezcla a reflujo durante al menos una hora. Transcurrido este tiempo, se retira la fuente de calefaccin y se deja enfriar hasta el da siguiente.

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B) AISLAMIENTO. Decantacin, lavado y secado. (1h)

En esta etapa tenga muy en cuenta las densidades de los disolventes implicados en la extraccin as como la solubilidad de los solutos en dichos disolventes!. No deseche ninguna de las fases de extraccin hasta el final! Se vierte el contenido del matraz en un embudo de decantacin y a continuacin se aaden 50 mL de agua y 30 mL de ter dietlico. Lave el matraz de reaccin con otros 20 mL de ter y adalo tambin al embudo. Tape el embudo, cjalo con seguridad comprobando que no hay prdidas por el tapn y la llave, agite abriendo la llave a intervalos y deje reposar un par de minutos. Retire la fase acuosa y lave la fase orgnica con 25 mL de agua. Separe, rena las fases acuosas y trate ahora la fase orgnica con 25 mL de disolucin saturada de carbonato sdico (1,5 g). Agite en esta ocasin el embudo primeramente sin tapar y luego como en los casos anteriores. Separe la fase acuosa, compruebe su pH y si es cido repita el tratamiento con carbonato. Una vez conseguido un pH neutro/bsico, vuelva a lavar la fase orgnica con 25 mL de agua, separe y recoja la fase orgnica (ter) por la parte superior del embudo en un matraz Erlenmeyer. Aada por ltimo sulfato de sodio anhidro hasta que no se compacte y espere 30 minutos antes de proseguir con la siguiente etapa. Eliminacin de residuos: Las disoluciones acuosas obtenidas en la etapa de extraccin se tratan de forma gradual con carbonato de sodio slido hasta pH neutro. Conseguida la neutralidad, la disolucin acuosa se deposita en un contenedor de residuos acuosos.

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C) PURIFICACIN. Destilacin simple.

En esta etapa tenga muy en cuenta los puntos de ebullicin de cada uno de los compuestos implicados! Elimine el agente desecante filtrando en pliegues y recoja el filtrado en un matraz de fondo redondo de 100 mL bien seco. Aada un plato poroso, asegure bien el matraz sobre una placa de calefaccin y adapte un equipo de destilacin simple (cabeza de destilacin, termmetro, refrigerante, alargadera). Caliente suavemente y recoja en un matraz la fraccin que destile a 30-40. Aumente a continuacin la calefaccin, cambie el matraz colector y espere a que destile una nueva fraccin. Recoja destilado hasta que la temperatura que marque el termmetro se estabilice (128-141)