Rev Cubana Invest Biomed 2003:22(1):41-7

Centro de Investigaciones Biomdicas Instituto de Ciencias Bsicas y Preclnicas "Victoria de Girn"

ALMENDRO DE LA INDIA: POTENCIAL BIOLGICO VALIOSO

Lic. Maureen Hernndez ngel, Lic. Lourdes Garca Bacallao, Dra. Delia Mercedes Rojo Domnguez y Tc. Dania Olivares Padilla

RESUMEN
Se hizo una revisin que expone los efectos ms relevantes que tienen los extractos obtenidos a partir de las hojas del Almendro de la India y demuestra que es una especie que se convierte en una fuente importante para el desarrollo de nuevas formulaciones naturales que contribuyan a la prevencin de enfermedades con elevada tasa de morbilidad y mortalidad en el pas. El empleo de los fitofrmacos ha cobrado auge dentro del arsenal teraputico mundial, fundamentalmente porque sus efectos indeseables estn limitados, y adems emplean tecnologas de bajos niveles de inversin e insumos con la consiguiente disminucin de los costos. La Terminalia catappa L. (Almendro de la India) es una especie que abunda en Cuba y constituye un ejemplar de sumo valor porque sus hojas son ricas en compuestos conocidos como taninos hidrolizables, los cuales poseen efectos biolgicos comprobados que resultan de inters y se les atribuye una potente accin antioxidante. DeCS: PLANTAS MEDICINALES/uso teraputico; EXTRACTOS VEGETALES; ANTIOXIDANTES/uso teraputico; TANINOS/uso teraputico; PEROXIDACION DE LIPIDO; MEDICINA TRADICIONAL.

El empleo de las plantas medicinales con fines curativos es una prctica que se ha utilizado desde tiempos inmemoriales. Durante mucho tiempo los remedios naturales, y sobre todo las plantas medicinales, fueron el principal e incluso el nico recurso de que disponan los mdicos. Esto hizo que se profundizara en el conocimiento de las especies vegetales que poseen propiedades medicinales y ampliar su experiencia en el empleo de los productos que de estas se extraen.

No se debe olvidar que las formulaciones elaboradas a partir de plantas medicinales presentan una inmensa ventaja con respecto a los tratamientos qumicos. En las plantas, los principios activos se hallan siempre biolgicamente equilibrados por la presencia de sustancias complementarias, que van a potenciarse entre s, de forma que en general no se acumulan en el organismo, y sus efectos indeseables estn limitados. Sin embargo, a pesar de que han

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aumentado las investigaciones y los estudios cientficos de las plantas medicinales, todava no se conocen muchos de los principios activos a los que deben estas sus extraordinarias cualidades (http: //personal.redestb.es/martin/pfito.htm). Los compuestos antioxidantes distribuidos ampliamente en el reino vegetal, han estado recibiendo mucha atencin en los ltimos aos. Existe un inters por parte de la Industria Alimentaria y la Medicina Preventiva dirigido al consumo y obtencin de antioxidantes naturales presentes en las plantas.1,2 Estudios encaminados a la evaluacin de propiedades antioxidantes de numerosos extractos de plantas datan de las dcadas de los aos 50 y 80.3-5 Los tejidos vegetales son los principales sistemas biolgicos que sintetizan a-tocoferol, cido ascrbico y carotenoides; pero, adems, son ricos en una amplia variedad de polifenoles.6-8 Muchos alimentos de origen vegetal son ricos en flavonoides hidroxilados y otros compuestos fenlicos que se encuentran en estado natural en cantidades que van desde trazas hasta gramos por kilogramos de material fresco y a los que se les ha demostrado propiedades como: antioxidantes,2,8 antiinflamatorias,9 antiagregantes plaquetarios,10 antimicrobianas11 y quimioprotectoras, en el sentido de limitar la transformacin maligna.12 La familia de las Conbretceaes rene a numerosas especies que han sido estudiadas por su empleo con fines medicinales,13,14 entre estas se encuentra la Terminalia catappa L. (Almendro de la India). El presente trabajo es una revisin bibliogrfica que pretende dar a conocer las propiedades de la Terminalia catappa L. que pudieran ser de gran inters para el desarrollo futuro de formulaciones con propiedades antioxidantes y de esta manera contribuir desde una perspectiva naturista a la prevencin de algunas enfermedades de mayor morbilidad y mortalidad en Cuba.

DESARROLLO
TANINOS: CARACTERSTICAS GENERALES Los polifenoles son un conjunto heterogneo de molculas, que comparten la caracterstica de poseer en su estructura varios grupos bencnicos sustituidos por funciones hidroxlicas; se encuentran en muchas plantas, algunas de uso comn y por sus propiedades antioxidantes merecen mayor atencin. Este grupo de compuestos posee propiedades como: antioxidantes, antiinflamatorias, antiagregantes plaquetarios, antimicrobianas, antirradiclicas, antimutagnicas, anticarcinognicas, antiaterognicas y quimioprotectoras.9,10-15 Los taninos encerrados en este amplio grupo de compuestos polifenlicos presentan estructura qumica variada y tienen en comn su carcter astringente (precipitan las protenas) y su capacidad de curtir la piel. Se encuentran muy repartidos en el mundo vegetal, especialmente en algunas familias (Fagceas, Rosceas, Fabceas, Mirtceas, etc.) y en diversos rganos: races-rizomas, cortezas, leo, hojas, frutos, etc. Se localizan en vacuolas, combinados con alcaloides y protenas y desempean una funcin defensiva frente a insectos: agallas, maduracin de los frutos. Qumicamente se clasifican en: taninos hidrolizables o hidrosolubles (piroglicos), taninos condensados y pseudotaninos (fig. 1). Son sustancias amorfas solubles en agua, que forman soluciones coloidales, en alcohol y en acetona. Son insolubles en solventes apolares. Desde el punto de vista farmacolgico, presentan acciones derivadas de su capacidad para precipitar con metales, alcaloides y protenas: Astringentes y por lo tanto antidiarreicos, porque se unen y precipitan las protenas presentes en las secreciones.

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TANINOS

CONDENSADOS (HIDROSOLUBLES)

PIROGLICOS (HIDROSOLUBLES)

PSEUDOTANINOS

Ratania Combreto Pino resinero Ciprs

Rosa roja Hamamelis Salicaria Castao Roble Catec Eucalipto rostrata

Alcachofera Romero

Fig. 1. Clasificacin de los taninos.

Antimicrobianos y antifngicos. Antdotos de alcaloides y metales pesados. Su toxicidad en general es baja y deriva de la posible intolerancia gstrica y estreimiento que pueden causar.16 PARTICULARIDADES DE LA TERMINALIA CATAPPA L. (ALMENDRO DE LA INDIA) El Almendro de la India (Combretaceae) es una especie que abunda en Cuba y se cultiva con fines ornamentales, aunque se ha utilizado en la medicina tradicional cubana. El doctor Juan Toms Roig reporta el empleo de sus hojas en baos contra la "picazn" de la piel, la corteza contra las erupciones y en Cienfuegos las hojas o el fruto se utilizaron como paleativo en la hemoptisis.17 Segn Pichardo:18 rbol extico de altura considerable y can recto, cuyas ramas o brazos casi

horizontales, saliendo de un mismo punto en todas direcciones, asemeja el varillaje o figura de un quitasol sin curvatura; sigue el tronco limpio y vuelve a repetir aquella capa siempre en disminucin, por cuya agradable y peregrina apariencia se destina para alamedas y jardines; la madera es blanca, cscara lisa, roja por dentro; hojas grandes, nerviosas, ovoides, algo angostadas por sus extremos y rematando en punta, verdes o moraduzcas, verdes amarillosas por debajo y speras; flores pequeas, inodoras, de un verde blancuzco y en espigas; el fruto se asemeja a la almendra comn extica. La Terminalia catappa L. es una Combretcea ampliamente distribuida en zonas tropicales y subtropicales, las hojas de esta planta han sido empleadas en la Medicina Tradicional para el tratamiento de la dermatitis y la hepatitis en Taiwan, La India, Filipinas, Malasia e Indonesia.19

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Los compuestos presentes en las hojas de la Terminalia catappa son fundamentalmente taninos hidrolizables como: punicalagina, punicalina, cido chebulgico y geranina y otros.20,21 (tabla).
Tabla. Compuestos presentes en la Terminalia catappa L18 Parte de la planta Hojas Tipo de compuesto Taninos

La punicalagina y la punicalina son los componentes ms abundantes y poseen la actividad antioxidante ms fuerte dentro de este grupo de taninos (fig. 2).

Compuestos identificados cido chebulgico Corilagina 1-degaloil eugenina Geranina 2-3-(4-4'-5-5'-6'-6'-hexahidroxi-difenol) glucosa Granatina Punicalagina Punicalina Tercataina Terflavina Tergalagina Benzenoides cido gentisico cido elgico 3-3'-4-tri-o-metil cido elgico 3-3'-di-o-metil cido elgico cido oxlico cido palmtico cido linoleico

Corteza

Cumarinas

Miscelneas Frutos (aceite de las semillas) Lpidos

H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H2 H H H

H H2 H H H H

Fig. 2. Estructuras qumicas de punicalina y punicalagina.

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EFECTOS RELEVANTES PARA LA SALUD HUMANA La Terminalia catappa tiene efecto antioxidante probado, porque extractos acuosos obtenidos de las hojas resultaron efectivos inhibiendo la peroxidacin lipdica producida por el sistema FeCL2-cido ascrbico en homogenatos de hgado de ratas y, adems, present actividad scavenger de radical superxido, lo que se comprob mediante el uso de resonancia electrnica de espin y tcnicas de cambios de espn.22 Tanto la punicalina como la punica-lagina mostraron actividad antihepatotxica y una fuerte accin antioxidante a dosis muy bajas en un modelo de dao heptico inducido por tetracloruro de carbono (CCL4) en ratas.23 En investigaciones relacionadas con los taninos ms abundantes en las hojas de Terminalia catappa, se comprob que estos poseen efectos sobre la replicacin del VIH, porque inhiben la reverso transcriptasa VIH-124 y adems inhiben la anhidrasa carbnica.25 Punicalina y punicalagina presentan actividad antiinflamatoria a dosis bajas en modelo de induccin de inflamacin por carragenina en ratas.26 Un extracto acuoso de las hojas de la Terminalia catappa tiene efecto anticlastognico in vitro e in vivo mediante la supresin de los microncleos inducidos por mitomicina C en clulas CHO-K1 y por intubacin gstrica con el extracto acuoso en ratones, respectivamente. Se obtuvo, adems, que inhibe de forma dosis dependiente la peroxidacin lipdica in vitro y la formacin de perxido de hidrgeno en leucocitos mononucleares humanos, inducida por el cido p-tiobarbitrico (TPA). Los efectos anticlastognicos in vitro e in vivo se atribuyen a su potencial oxidativo.27 Al investigarse los mltiples efectos antioxidantes de los taninos presentes en la Terminalia catappa L. se evalu: la habi-

lidad de estos para prevenir la peroxidacin lipdica, la formacin de radical anin superxido y la actividad scavenger de radicales libres. Los resultados indicaron que todos estos componentes mostraron una actividad antioxidante potente. Punicalina y punicalagina fueron los compuestos ms abundantes y exhibieron los efectos antioxidantes ms fuertes de este grupo de taninos.28 El cido elgico aislado a partir de extractos metanlicos de las hojas del Almendro de la India mostr un actividad antioxidante fuerte en los sistemas de ensayos siguientes: actividad scavenging radical difenil picril hidrazilo (DPPH), oxidacin del cido linoleico y el ensayo oxidativo de muerte celular.29 Punicalina y punicalagina a dosis bajas tienen actividad antihepatotxica sobre la toxicidad inducida por el acetaminofen (Paracetamol) en hgado de ratas.30 Punicalagina y extractos acuosos de las hojas de Terminalia catappa L. exhiben efectos protectores sobre la genotoxicidad inducida por la bleomicina en cultivo de clulas ovricas de hmster chinos, al suprimir la generacin intracelular de radicales libres (superxidos y perxido de hidrgeno).31

CONSIDERACIONES FINALES
La Terminalia catappa L. al poseer una amplia gama de cualidades beneficiosas para la salud, se convierte en una planta que constituye un blanco importante como fuente natural para desarrollar formulaciones, las cuales disminuyen la incidencia de enfermedades que tienen implicados eventos oxidativos en su patognesis. Las perspectivas que abre en el campo del estrs oxidativo, lo hace objeto poten-

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cial de estudio en las bateras de ensayo del sistema de evaluacin en el centro. De esta forma se podra contar en el futuro con un candidato teraputico

de origen natural con aplicaciones valiosas en la Medicina Tradicional y cuya materia prima es abundante y de fcil acceso.

SUMMARY
A review was made to show the most significant effects of the extracts obtained from the leaves of Terminalia catappa L. It was also proved that this species is an important source for the development of new natural formulations contributing to the prevention of diseases with a high morbidity and mortality rate in the country. The use of phytodrugs has increased within the world therapeutic arsenal, mainly because their adverse effects are limited and because they use technologies of low levels of investments and materials with the subsequent reduction of costs. Terminalia catappa L. abounds in Cuba and it is a very valuable specimen due to the fact that its leaves are rich in compounds known as hidrolyzable tannins, which have biological effects of interest. They are also attributed a potent antioxidant action.

Subject headings: PLANTS, MEDICINAL/theraputic use; PLANT EXTRACT; ANTIOXIDANTS/ theraputic use; TANNINS/ theraputic use; LIPID PEROXIDATION; MEDICINE, TRADITIONAL.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
1. Gordon MH. Dietary antioxidants in disease prevention. Natural Product Reports 1996:265-72. 2. Miyake T, Shibamoto T. Antioxidative activities of natural compounds found in plants. J Agri Food Chem 1997;45:1819-22. 3. Chipault JR, Mizuno GR, Lundbrg WO. The antioxidant properties of spices in foods. Food Technol 1956;10:209. 4. Chang SS, Osric-Matijosevic B, Hsieh OAH, Huang C. Natural antioxidants from rosemary and sage. J Food Sci 1977;42:1102. 5. Dugan LR. Autooxidation in food and biological systems. En Simic MG, Karel M, eds. New York: Plenum, 1980:261. 6. Bolshakova IV, Lozovskaya EL, Sapezhinski II. Antioxidants properties of a number of plant extracts. Biofizika1997;42(2):480-3. 7. Friedman M. Chemistry, biochemistry and dietary role of potato polyphenols. A review. J Agric Food Chem 1997;45(5):1523-40. 8. Rice-Evans CA, Miller NJ, Paganga G. Antioxidant properties of phenolic compounds. Trends-plant SCL 1997;2(4):152-9. 9. Ortega T, Carretero ME, Pascual E, Villar AM, Chiriboga X. Anti-inflamatory activity of ethanolic extracts of plants used in traditional medicinen in Ecuador. Phytother Res 1996;10(Suppl 1):s121-2. 10. Lin CN. Novel antiplatelet constituents from Formosan Moraceous plants. J Nat Prod 1996;59(9):834-8. 11. Hamilton-Miller JMT. Antimicrobial properties of tea (Camellia Sinensis L.). Antmicrob Agents Chemother 1995;39(11):2375-7. 12. Stoner GD, Mukhtar H. Polyphenols as cancer chemopreventive agents. J Cell Biochem Suppl 1995;22:169-80. 13. Samuelsson G. Inventory of plant used in traditional medicine in Somalia. II. Plants of the family Combretaceae to Labiatae. J Ethnopharmacol 1992;37(1):47-70. 14. Ficarra R. Isolation and characterization of Guiera senegalensis J. F. Gmel. Active principles. Boll Chim Farm 1997;136(5):454-9. 15. Hernndez M, Prieto EA. Plantas que contienen polifenoles.antioxidantes dentro del estilo de vida. Rev Cubana Invest Biomed 1999;18(1):12-4.

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16. Peris JB, Studing G, Vnaglosha B. Hetersidos. En: Fitoterapia aplicada. Valencia: M.I.C.O.F,1995:67-8. 17. Roig JT. Plantas medicinales, aromticas o venenosas de Cuba. La Habana: Editorial CientficoTcnica,. 1974:154-5. 18. _________. Diccionario botnico de nombres vulgares cubanos. 3 ed. T I. La Habana: Editorial del Consejo Nacional de Universidades, 1965:89-90. 19. Perry LM,ed. Medicinal plants of East and Southeast Asia - atributed properties and uses. Boston:Institute of technology Press,1980:80. 20. NAPRALERT (Base de datos de Productos Naturales). Chicago:University, 1998. 21. Tanaka T, Nonaka G, Itsuo N. Isolation and characterization for new hidrolyzable tannins, terflavins A and B, tergallagin and tercatain from the leaves of Terminalia catappa L. Chem Pharm Bull 1986:1039-49. 22. Lin CC, Chen YL, Lin JM, Ujiie T. Evaluation of the antioxidant and hepatoprotective activity of Terminalia catappa L. J Chin Med 1997;25(2):153-61. 23. Lin CC, Hsu F, Lin TC, Hsu FL, Hsu HY. Antioxidant and hepatoprotective activity of Punicalagin and punicalin on carbon tetrachloride- induced liver damage in rats. J Pharm Pharmacol 1998;50(7):789-94. 24. 24. Tan GT, Pzzuto JM, Kinghorn AD, Hughes SH. Evaluation of natural products as inhibitors of human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) reverse transcriptase. J Nat Prod 1991;54 (1):143-54. 25. Satomi H, Umemura K, Ueno A, Atano T, Okuda T, Noro T. Carbonic anhidrase inhibitors from the pericarps of Punica granatum L. Biol Pharm Bull 1993;(16):787-90. 26. Lin CC, Hsu YF, Lin TC. Effects of punicalagin and punicalin on carrageenian- induced inflamation in rats. Am J Chin Med 1999;27(3-4):371-6. 27. Chao TW, Li JH, Chi CW. Modification of Mitomycin C- induced clastogenicity by Terminalia catappa L. in vitro and in vivo. Cancer Lett 1996;105(1):113-8. 28. Lin CC, Hsu YF, Lin TC. Antioxidant and free radical scavenging effects of the tannins of Terminalia catappa L. Anticancer Res 2001;21(1A):237-43. 29. Masuda T. Evaluation of the antioxidant activity of environmental plants; activity of the leaf extracts from seashore plants. J Agric Food Chem 1999;47(4):1749-54. 30. Lin CC, Hsu YF, Lin TC. Antioxidant and hepatoprotective effects of punicalagin and punicalin on acetaminophen-induced liver damaged in rats. Phytother Res 2001;15(3):206-12. 31. Chen PS, Li JH, Liu TY, Lin TC. Folk medicine Terminalia catappa and its major tannin component, punicalagin, are effective against bleomycin-induced genotoxicity in Chinese hamster ovary cells. Cancer Lett 2000;152(2):115-22.

Recibido: 11 de octubre de 2001. Aprobado:26 de diciembre de 2002. Lic. Maureen Hernndez ngel. Calle 37 No. 3019 e/ 30 y 34, municipio Playa. Telf.: 29-3202.

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