Bioquímica descriptiva de

Hidratos de carbono o Glúcidos

[Link]. María GabrielaScatena

Profesora Asistente Cátedrade QuímicaBiológica“B”
IntegranteCentro Bioseguridaddela FO-UNC
PRIMERA UNIDAD DIDÁCTICA:
BIOQUÍMICA DESCRIPTIVA DE GLÚCIDOS O HIDRATOS DE CARBONO

Objetivos Constitución, estructura. Glúcidos D y L. Carbono

Contenidos.
*Reconocer las
hemiacetálico. estructuras
Anómeros moleculares,
α y β. Enlace susPropiedades
glicosídico. propiedades
físicas y químicas.
físico-químicas. Las Clasificación:
Función. funciones deMonosacáridos-
estas biomoléculas en el
Oligosacáridos-Polisacáridos.
organismo humano. Y los alimentos que los contienen.
Monosacáridos: Glucosa, fructosa, galactosa, etc. y derivados
como los ácidos
*Valorar azúcares, polialcoholes,
la importancia biológica aminoazúcares,
de los principales
glicósidos,
hidratos deésteres, otros.
carbono.
Disacáridos: maltosa, lactosa y sacarosa.
Polisacáridos: Homopolisacáridos de reserva y estructurales:
Almidón, glucógeno, celulosa, dextranos y levanos, otros.
Heteropolisacáridos: Glicosaminoglicanos (GAGs):
Ac. Hialurónico, condrointinsulfato, queratansulfato, heparina, 2
otros.
Polisacáridos complejos. Proteoglicanos, glucolípidos.
 Lactosa
Fibras de
celulosa

Oligosacáridos
Almidón
Celulosa

Celulosa
Sacarosa Almidón 3
Fructosa Sacarosa
Celulosa
Hidratos de carbono

SIMPLES

COMPLEJOS

4
¿Qué son los Hidratos de carbono?

5
 Fórmula Molecular
GRUPO FUNCIONAL: C6H12O6
Carbonilo aldehídico
GRUPO FUNCIONAL:
Polihidroxialdehído Carbonilo cetónico

Polihidroxicetona

D-GLUCOSA D-FRUCTOSA
 PRINCIPALES FUNCIONES
Energética: de reserva (almidón y glucógeno) o inmediata
(glucosa) = 4,3 kcal / g

Estructural:
*Están en las paredes celulares de bacterias, hongos,
plantas (celulosa), artrópodos (quitina).

*Forman moléculas complejas con proteínas, lípidos.

*Forman parte de los ácidos nucléicos: ARN (ribosa)

y el ADN (desoxirribosa).
7
 CLASIFICACIÓN

GLÚCIDOS
*Glucoproteínas
*Glucolípidos
*Con Ácidos Nucléicos

Monosacáridos Oligosacáridos Polisacáridos

Triosas Pentosas Disacáridos Homopoli

sacáridos
Tetrosas Trisacáridos Heteropoli
Hexosas
sacáridos
8
CLASIFICACIÓN

9
 MONOSACÁRIDOS

* *

isómero L isómero D *
gliceraldehído dihidroxicetona *
*
*

10
“BIOCHEMIS
Reginal
Biochem
D-glucosa
¿cuántos isómeros? = 2n
D-gliceraldehído

11
 ESTRUCTURA CÍCLICA
Enlace
C3 Hemiacetálico

Lo que está a la izquierda pasa arriba

12

ciclo pirano C3
ANÓMEROS
α-D-GLUCOSA

β-D-GLUCOSA
5

D-GLUCOSA

FÓRMULA MOLECULAR 13
C6H12O6
ANÓMEROS FÓRMULA MOLECULAR
C6H12O6

α-D-FRUCTOSA
2

β-D-FRUCTOSA
D-FRUCTOSA

14
 EPÍMEROS
D-GLUCOSA
FÓRMULA MOLECULAR
C6H12O6 C3

β-D-GALACTOSA

C3
C4 C4
OH
C3
α-D-GALACTOSA
15
Monosacáridos: PENTOSAS

16
 PROPIEDADES DE LOS MONOSACÁRIDOS
 FÍSICAS
Son sólidos de color blanco
Dulces
Solubles en agua (enlaces puente hidrógeno)
Se pueden cristalizar.

 QUÍMICAS
Poseen actividad óptica, debido a que tienen
carbonos asimétricos. Y propiedades reductoras.
17
 PROPIEDADES DE LOS MONOSACÁRIDOS
 PODER REDUCTOR: Reacción de Fehling o Benedic
(+) aldehído hemiacetálico de polihidroxicetonas o
polihidroxialdehídos

glucosa

+ +
(+)
Glucosa
Fructosa precipitado
Galactosa rojo ladrillo

ácido 18
glucónico
18
MONOSACÁRIDOS DERIVADOS

19
MONOSACÁRIDOS DERIVADOS: ÁCIDOAZÚCARES

Ácido glucónico
Oxidación en C1

Ácido glucurónico
Oxidación Oxidación en C6
en C6

Ácido glucárico
Oxidación en C1 + C6 20
COOH
MONOSACÁRIDOS DERIVADOS: POLIALCOHOLES

sorbitol manitol
H2

D-Glucosa

21
 MONOSACÁRIDOS DERIVADOS:
AMINOAZÚCARES

ÉSTERES DE FOSFATO

21
 OLIGOSACÁRIDOS: DISACÁRIDOS

 Están formados por la unión de 2 monosacáridos

mediante un enlace O-glucosídico, en este proceso se
desprende una molécula de agua.
 Características: tienen sabor dulce, son cristalizables y
solubles en agua.
 Algunos tienen poder reductor otros no.
 Función: energética

22
DISACÁRIDO: MALTOSA
Azúcar de la malta. Esta formada por dos
moléculas de α-glucosa, que se unen mediante
un enlace glucosídico α(1→4 ), entre el C1 de la
primera molécula y el C4 de la segunda. Se
obtiene después de la digestión del almidón. Es
un azúcar reductor. ÉTER

C1 C4

+ H 2O

maltosa

α
ENLACE GLICOSÍDICO ¿poder
glucosa – glucosa reductor?
1 α 4 23

Si
 Azúcar de la leche.
DISACÁRIDO: LACTOSA Constituida por β-galactosa y
α-glucosa, con el enlace o-
glucosídico β(1→4)entre el
C1 de la β-galactosa y el
C4 de la a-glucosa. Es un
azúcar reductor, sintetizado
por las células secretoras de
las glándulas mamarias
galactosa β1 - 4 α-glucosa SI durante la lactancia.

DISACÁRIDO: SACAROSA ¿poder

reductor?

NO
Es el azúcar de caña y de
remolacha (azúcar de mesa).
Resulta de la unión del C1 de la α- 24
glucosa y el C2 de la β-fructosa,
con un enlace o-glucosidico
glucosa α 1 – β 2 fructosa α(1→2). Es un compuesto de gran
valor energético.
 OLIGOSACÁRIDOS: TRISACÁRIDOS
RAFINOSA

La rafinosa (C18H32O16) es uno de los oligosacáridos más importantes

de nuestra dieta. Está formada por una molécula de galactosa unida a
una de sacarosa (glucosa + fructosa) por un enlace glucosídico α 1-6,
formándose un trisacárido. 25
Está presente en las legumbres, en la remolacha.
 OLIGOSACÁRIDOS: TRISACÁRIDOS
• Actúan como PREBIÓTICOS, se los considera alimentos funcionales.
• NO digeribles.
• NO hidrolizables.
• SE descomponen por la flora bacteriana en el intestino grueso: íleon y
colon, mediante la fermentación anaerobia generando CO2, H2, ácidos
de cadena corta, CH4.
• FAVORECEN la formación de gases que irritan las paredes intestinales,
provocando molestias, excitando la mucosa y aumentando así
los movimientos peristálticos, originando en algunos casos la
imperiosa necesidad de evacuar el intestino.

26
 POLISACÁRIDOS
Están compuestos por más de 10 monosacáridos iguales o diferentes, los
cuales forman cadenas lineales o ramificadas. Funciones principales:
almacenamiento de energía y estructural.

HOMOPOLISACÁRIDOS: cadena del mismo monómero

Almidón
Glucógeno
Celulosa
Dextranos
Levanos
Quitina
HETEROPOLISACÁRIDOS: cadena con diferentes monómeros
Glicosaminoglicanos 27
Heparina
 H
ALMIDÓN = amilosa + amilopectina O
M
FUNCIÓN: reserva energética vegetal y energía para el
O
organismo humano.
P
AMILOSA: cadena de glucosas unidas en - 1,4 O
L
I
S
A
C
Á
AMILOPECTINA: cadena de glucosas unidas en - 1,4 y en - 1,6 R
I
D
O
S

28
 GLUCÓGENO H
O
Cadena de n-glucosas con enlaces glucosídicos entre glucosas M
en -1, 4 y en - 1, 6 O
P
Función: reserva energética de la célula animal O
enlace α 1-6 L
I
S
A
C
Á
R
I
D
O
enlace α 1-4 S

29

Gránulos de glucógeno en músculo estriado e n hepatocitos

 CELULOSA H
O
Cadena de n-glucosas unidas por enlace M
glucosídico β – 1,4 O
P
O
L
I
S
A
n C
Á
R
I
D
O
S
Importancia de las fibras
en la dieta: saciedad y 30

motilidad intestinal.
 H
GLUCANOS: DEXTRANOS Y MUTANOS O
M
O
+ P
BACTERIAS O
L
I
S
A
C
A partir de la
Á
SACAROSA
enlace α 1-3 R
I
D
enlace α 1-6 O
S

31
 H
LEVANOS O
M
O
+ P
BACTERIAS O
L
I
S
A
A partir de la C
SACAROSA Á
R
I
2,6 beta glicosídicas D
O
S
2,1 beta glicosídicas ramificadas
32
 QUITINA H
O
Es uno de los polisacáridos más abundantes de la biosfera al igual que la M
celulosa. O
Está formada por unas 120 unidades de N-acetilglucosamina en enlaces P
β1 4 O
L
Función estructural ya que forma parte del exoesqueleto de los I
artrópodos (crustáceos, insectos, etc.) y de las paredes celulares de los S
hongos. A
C
Á
R
I
D
O
S
33
 H
PROTEOGLUCANOS E
T
Glicosaminoglicanos E
R
GAGs O
P
O
L
I
S
A
C
β 1-4 Á
R
I
β 1-3 D
O
S
34
Ac. glucurónico Hexosamina

Cargas negativas atrapan H2O

 H
PEPTIDOGLICANOS E
T
MUREÍNA E
R
O
P
O
L
I
S
A
C
Á
R
 El peptidoglicano es un compuesto exclusivo de las bacterias,
I
formado por azúcares y aminoácidos. No es una proteína.
D
O
 Forma parte de la pared celular bacteriana dandolé rigidéz, S
consistencia. Si se inhibe su biosíntesis o su degradación 35
específica durante el crecimiento celular provoca la lisis celular;
de ahí que muchos antibióticos actúan sobre estos procesos.
 H
El peptidoglicano está MUREÍNA E
T
formado por una
secuencia alternante de
E
dos azúcares: ácido N- R
acetil murámico (NAM), O
N-acetil-glucosamina P
O
(NAG) unidos por enlaces
β(1→4), entre el C1 de L
NAM y el C4 de NAG. I
S
NAM es un derivado de A
C
NAG al que se le ha
añadido una molécula de Á
ácido láctico en el C3. La R
estructura del I
peptidoglicano está D
O
conformada por tres
capas. S
36
 H
HEPARINA E
T
Fórmula C26H41N1O=34S4 E
Peso mol. 12000–15000 g/mol R
O
P
O
L
I
S
A
C
Á
R
• Estructuralmente es un GAGs (glicosaminglicano muy sulfatado) y tiene I
la densidad de carga más alta conocida de todas las biomoléculas. D
• Es una sustancia natural de naturaleza polisacárida que se encuentra en O
las células del hígado, pulmones y mastocitos (es intracelular); que tiene S
la propiedad de inhibir la coagulación sanguínea. Por estas 37
características, la heparina es el medicamento anticoagulante y
antitrombótico más utilizado en el mundo.
 GLUCOPROTEÍNAS
Compuestos que tienen unido un glúcido a la proteína o al péptido cuya
cadena lateral tiene aminoácidos como serina, treonina o asparragina,
mediante un enlace o-glicosídico.
Los glúcidos más comunes son la D-galactosa, la D-glucosa, la D-manosa, la
L-fucosa, la N-acetil-D-glucosamina, otros.

• Hormonas
• Anticuerpos
• Enzimas
• Receptores de membrana
• Proteínas de adhesión celular
• Factores de crecimiento
• Proteínas de reconocimiento celular
38
• Proteínas que confieren las características de los grupos sanguíneos
• Proteínas que dan estabilidad estructural a conjuntos plurimoleculares, etc.
 GLUCOPROTEÍNAS
RECONOCIMIENTO CELULAR
Los grupos sanguíneos dependen del tipo de glucoproteína que contiene la
membrana de los eritrocitos; el grupo A tiene como oligosacárido una cadena de
N-acetilgalactosamina, mientras que el grupo B tiene una cadena de
galactosa, y por tanto, el grupo AB presenta los dos tipos de glicoproteínas y el

El conocimiento del grupo sanguíneo es importante para hacer

transfusiones y evitar la formación de coágulos que provocan infartos y
trombosis cerebrales mortales.

39
 GLUCOLÍPIDOS
• Constituidos por ácidos grasos + esfingol + glúcidos ( mono, di
u oligosacáridos).
• Forman parte de las membranas celulares, especialmente de
las neuronas.
• Las principales funciones de los glucolípidos son el reconoci-
miento celular, y también actúan como receptores de antígenos.

40
POLISACÁRIDOS

(amilosa +
amilopectina)

de los vegetales

de los animales

del Biofilm

41
del Biofilm
42