ALCALOIDES DERIVADOS DE LOS AMINOÁCIDOS AROMÁTICOS

I.- ÁCIDO NICOTÍNICO

En los vegetales el ácido nicotínico se obtiene por condensación del ácido aspártico con el
gliceraldehido 3 fosfato

El ácido nicotínico es el precursor de los alcaloides presentes en el Tabaco (Anabasina,

nicotina), Nuez areca (Arecolina), Higuerilla(Ricinina).

En los alcaloides provenientes del tabaco, el ácido nicotínico se condensa con el ión N- metil Ϫ 1
pirrolidina para dar la nicotina o con una molécula Ϫ1 piperidina para dar la anabasina

PLANTAS QUE CONTIENE ALCALOIDES DERIVADOS DEL ÁCIDO NICOTINICO

1.-TABACO ( Nicotiana tabacum)

El tabaco es una planta nativa del continente americano que cuenta con hojas de gran tamaño, flores
dispuestas en racimo y un fruto que alberga numerosas semillas. Perteneciente a las solanáceas, se
caracteriza por tratarse de una planta narcótica gracias a la presencia de nicotina.
El tabaco también se conoce como cigarrillo, puro, cilindro.
La hoja de la planta y el producto que se obtiene de ella también se conocen como tabaco. Es
importante destacar que el tabaco es estimulante: puede incrementar la presión arterial y
generar taquicardia. Además, por las sustancias que contiene, puede provocar adicción.

Lo habitual es que el tabaco se consuma envuelto en papel, formando un cigarro o cigarrillo.

El consumidor debe encender un extremo del mismo y colocarse el otro extremo en la boca,
para luego aspirar y hacer que el tabaco combustione. El último paso consiste en exhalar el
humo.
El tabaquismo puede provocar enfisema pulmonar, bronquitis crónica y cáncer, entre
otras enfermedades.
Contiene glúcidos (40%), sales minerales (15-20%) y ácidos fenoles (cafeico, clorogénico).
Principios activos: Alcaloides piridínicos (2-15%). Las hojas de tabaco contienen de 0,6 a 6% de
nicotina, pudiendo llegar al 15% algunas clases de tabacos comerciales, la nicotina representa
aproximadamente el 95%.

2.-HIGUERILLA (Ricinus communis)

La higuerilla es una planta de la familia Euphorbiaceae, oleaginosa que presenta la capacidad

de adaptación y actualmente es cultivada en todas las regiones tropicales y subtropicales del
mundo incluyendo a México.
La higuerilla es una planta arbustiva de 1 a 5m de altura, con los tallos huecos, ramificados y
de color verde o rojizo.
También se conoce como hierba del diablo, ricino, higuerilla, en cuanto al uso de esta planta
podemos decir que se utiliza para desórdenes digestivos como: acidez, diarrea, disentería,
empacho seco, estreñimiento, "recrudecimiento del estómago" y tifoidea. También en
afecciones respiratorias como anginas (de pecho), dolor pulmonar, gripa y resfriados.

Contiene aceite de ricino, ácidos grasos, ricinina, ricina, enzimas, sales minerales, lipasa,
vitamina E, proteínas.
3.- NUEZ ARECA (Areca
catechu)

La palmera pertenece a la familia Palmaceae/Arecaeae, tiene un tronco erguido, esbelto y

cilíndrico de 15 a 25 m de altura, marcado con cicatrices en forma de anillos (vestigios de
frondas, caídas), posee un color gris que se vuelve de color verde oscuro en la parte más joven.
Es originaria del sudeste asiático, la palma de areca se cultiva en las zonas tropicales de Asía
África, y Oceanía.

Contiene glúcidos (50-60 %), lípidos (15 %), flavan-3-oles y taninos condensados. Además 0,2-
0,5 % de alcaloides: arecolina, arecaidina, guvacina (ácido tetrahidronicotínico. El fruto verde
entero es rico en sustancias fenólicas: taninos condensados (9 %), taninos hidrolizables
(7 %), flavanos (8,4 %) y fenoles simples (5,6 %).
.
El fruto fresco es rico en sustancias fenólicas, taninos, flavanos y fenoles simples.
Actúa como parasimpaticomimético, antihelmíntico. Vermífugo, astringente, estomacal, entre
otros.

II.- ALCALOIDES DERIVADOS DE LA HISTIDINA

JABORANDI (Pilocarpus jaborandi)

Es un arbusto que alcanza los 3 m de altura con una corteza de color gris o púrpura con
las hojas grandes e imparipinnadas con peciolo aplanado. Los tres o cinco pares de foliolos son
oblongos, de contextura membranosa o algo coriáceos de color verde grisáceo. Las flores son
de color púrpura agrupadas en racimos terminales alargados, tienen cinco pétalos lanceolados.
Los frutos son secos con 4-5 semillas.
Es una planta perteneciente de la familia Rutaceae nativa de Sudamérica,
desde Paraguay, Venezuela y Brasil hasta las Antillas.
Contiene alcaloides imidazólicos (0,7-0,8%), los cuales derivan del aminoácido histidina. El
principal es la pilocarpina.

 Posee actividad parasimpaticomimética (PSM), lo cual producirá bradicardia, hipotensión y

aumento de secreciones, así como broncoconstricción.
 A nivel ocular, la pilocarpina produce contracción del músculo ciliar, lo cual disminuye la
presión ocular. Por ello, se usa en glaucoma.
 Otro uso es el tratamiento de la sequedad de boca asociada al cáncer bucofaríngeo

III.- ALCALOIDES DERIVADOS DE LA FENILALANINA Y TIROSINA

A) FENILETILAMINAS
B) ISOQUINOLÉNAS 1.- BENCILISOQUINOLEÍNA
2.- BISBENCILISOQUINOLEÍNA
3.- MORFINEANOS
4.- APORFINAS
5.- PROTOBERBERINAS
6.- ISOQUINOLEÍNA MONOTERPENICA
7.- FENETILISOQUINOLEÍNA

A) FENILETILAMINAS O AMINAS SIMPLES

1.-PEYOTE (Lophophofora wuilliamsi)

Se conoce con el nombre de peyote, botón de mezcal, jicore, peyotl, perteneciente de las
familias de las Cactáceae.
El peyote es un cactus pequeño redondo sin espinas que alcanza alturas de 2 a 7cm y diámetro
de 4 a 12cm.- La parte superior que está por encima de la superficie se llama corona, que
consta de botones en forma de disco. Las flores pueden ser de color blanco, rosa ligeramente
amarillas o rojizas. - Al producir flores, son seguidas por pequeños frutos rosados los cuales
son carnosos, en su madurez son de color blanco pardusco y seco, contiene semillas con forma
de pera y el sabor del peyote es amargo.

Es endémico del norte de México y además crece en el suroeste de los Estados Unidos.
Es una especie conocida por los efectos de sus alcaloides feniletilamínicos, entre ellos
la mescalina. Esta última es la sustancia responsable principal de sus efectos psicoactivos.
Posee una larga tradición de uso tanto medicinal como ritual entre los indígenas americanos.
El peyote es una de las drogas mágico religiosas usada por los aztecas en ceremonias rituales,
la ingestión produce efectos síquicos: alucinaciones como visiones coloreadas, distorsión en la
percepción visual y de los sonidos, luego una fase depresiva acompañada de hipotensión,
náuseas, sudación y midriasis.

Este cactus posee entre 3 y 6% de alcaloides totales donde el principal es la mezcalina,

contiene también alcaloides de tipo tetrahidroisoquinoleina como la anhalanina y lofoforina.

2.-EPHEDRA (Ephedra sinica)

La efedra de China es un arbusto parecido a la cola de caballo siendo natural de China de

dónde le viene su denominación. Es la más importante de la variedades de efedra siendo
empleada desde hace milenios.
Es un pequeño arbusto de 20-40 cm de altura con articuladas ramas de color verde claro.
Las hojas son pequeñas, escamosas, opuestas y están unidas por su base. Las flores son
amarillas o verdes y se agrupan en amentos. El fruto es un aquenios con dos carpelos y
una semilla en su interior, con brácteas carnosas y similar a una baya roja.
Ephedra sinica contiene alcaloides derivados de la fenil-etil-amina (0,5-2%): l-efedrina (40-90%
de los alcaloides totales, pseudoefedrina, trazas de norefedrina, norpseudoefedrina, etc.
cuya ingestión puede suponer un riesgo para la salud.
El consumo de efedra en exceso puede provocar convulsiones, accidente
cerebrovascular, ataque al corazón y la muerte. Los riesgos de efectos adversos aumentan con
la dosis, si se utiliza coincidiendo con actividades físicas intensas o en combinación con
otros estimulantes, incluida la cafeína. Puede causar interacciones con otros fármacos. Está
contraindicada en menores de 18 años, mujeres embarazadas y durante la lactancia.

FARMACOS RELACIONADOS CON LA FENILETILAMINAS

Dopamina Anfetamina Epinefrina

ISOQUINOLEÍNA

I.-BENCILISOQUINOLEÍNA

1.- OPIO (Papaver somniferum)

 Es una mezcla compleja de sustancias que se extrae de las cápsulas de la adormidera,
perteneciente a la familia Papaveráceas
La adormidera, igual que una amapola común, es una planta que puede llegar a crecer un
metro y medio. Destacan sus flores blancas, violetas o fucsias. Es una planta anual que puede
comenzar su ciclo en otoño, aunque lo habitual en el hemisferio norte es a partir de enero.
Florece entre abril y junio dependiendo de la latitud, la altura y la variedad de la planta,
momento en el que se puede proceder a la recolecta del opio.
Como bencilisoquinoleína tenemos la papaverina su principal uso farmacológico consiste en la
relajación del musculo liso, al igual que la quinidina tiene actividad arrítmica.
El látex contiene muchos alcaloides, entre los que destaca la morfina, codeína, tebaína,
papaverina, narcotina, noscapina, la papaverina es un alcaloide que constituye el 0.8 al 1.0%
del opio crudo.

2.- CORTEZA DEL ARBOL DE CAUCHO (Hevea brasiliensis)

Se conoce también como árbol del caucho, jacio del Orinoco.

Es un árbol de la familia de las Euforbiáceas de 20 a 30 m de altura (excepcionalmente 45 m).

El tronco es recto y cilíndrico de 30 a 60 cm de diámetro, de madera blanca y liviana. Sus
hojas son compuestas trifoliadas, alternas, de 16 cm de longitud, por 6 a 7 cm de ancho; deja
caer parcialmente las hojas durante la estación seca, antes de lo cual las hojas de la copa del
árbol se tornan de color rojizo. Las flores son pequeñas y reunidas en
amplias panículas. Frutos: produce desde los 4 años, cada uno de los cuales es una gran
cápsula de 4 cm de diámetro que se abre en valvas, con semillas ricas en aceite.

Reticulina se encuentra comúnmente en plantas como la corteza del árbol de caucho y la raíz
de la planta de la mandrágora.
Los beneficios de salud de la reticulina incluyen mejorar la función cognitiva, reducir la
inflamación y disminuir los niveles de colesterol. Sin embargo, existen riesgos asociados con
su consumo, ya que puede causar efectos secundarios como dolor de cabeza, náuseas y
mareos. También se recomienda precaución en personas con alergias a otros productos
naturales, ya que podría causar una reacción alérgica.

II.-BISBENCILISOQUINOLEÍNA

1.-CURARE (Chondrodendron tomentosum)

Pertenece a la familia Menispermaceae, también se conoce como pareira, comida de venado,

curare, es una enredadera perenne, dioica, es decir, que la especie tiene individuos femeninos
y masculinos.
Tiene un tallo que puede alcanzar 10 cm de diámetro. Las hojas son pecioladas, es decir,
tienen un segmento que las une al tallo, además, son acorazonadas y lisas por el haz, y de color
grisáceo por el envés; tiene flores pequeñas de color blanco verdoso. Sus frutos son drupas de
color púrpura oscuro, carnosos y agridulces que contienen una semilla en forma de medialuna,
se presentan en grupos de 6.
Contiene varios alcaloides como la curarina, la protocolurarina y el alcaloide
bencilisoquinilínico: D- tubocuranina.
Es originaria de América Central y América del Sur, la parte amazónica de Perú y Brasil, se
utiliza toda la planta, corteza y las hojas.
Su principal principio activo, la D-tubocuranina, posee propiedades de relajante muscular, es
antagonista de receptores nicotínicos. Es un poderoso antiespasmódico usado en convulsiones
por estricnina o tétano. Una inyección puede causar parálisis, coma y muerte.

El término curare se aplica a un gran número de productos vegetales complejos utilizados por
los indígenas de América del Sur, por medio de envenenamiento de sus flechas para cazar sus
presas, estos productos son inocuos vía oral y activos vía parenteral produciendo parálisis
muscular y parálisis respiratoria,
El nombre "curarizante" proviene precisamente de "curare", la denominación que se da a este
veneno en la región amazónica

2.- ÁRBOL DE CORAL

El ceibo (Erytrina crista-galli)

El ceibo (Erythrina crista-galli) es un árbol de la subfamilia Faboideae originario de Sudamérica.

En distintas regiones se lo conoce como árbol del coral, bucaré, ceibo, ceíbo, cachimbo, flor
de coral, gallito, pico de gallo, sananduva, seibo.
Se encuentra en el noreste y centroeste de Argentina, el este de Bolivia, el sur de Brasil, gran
parte de Paraguay, y casi todo Uruguay.
Es un árbol de porte mediano, con un diámetro de fuste que puede superar el metro, y alturas
de entre 5 a 10 m, llegando raramente hasta los 20 m. Su raíz es pivotante, con nudosidades
producidas por bacterias .- Las hojas de Erythrina constituyen el alimento de las larvas de
algunas especies de lepidópteros.
Las semillas contienen alcaloides. Los pueblos indígenas utilizan algunas de ellas con fines
medicinales u otros propósitos. Sin embargo, todas tienen algún grado de toxicidad y algunas
pueden provocar un envenenamiento fatal. Los principales compuestos activos generalmente
son alcaloides como erytralina, erysodina, erytraridina y β erytroidina
Las Erythrinas pertenecientes a la familia Fabáceae, farmacológicamente estos alcaloides son
curarizantes muy tóxicos.

III.-MORFINEANOS
OPIO
El látex contiene muchos alcaloides, entre los que destaca la morfina. Otros alcaloides que
contiene son: codeína, tebaína, papaverina, narcotina y noscapina.
Analgésico a nivel del SNC, antitusivo, antidiarreico, antiespasmódico.
La morfina un analgésico muy potente, pero de gran toxicidad cuando se usa para fines
distintos a los médicos, por ello su uso se encuentra muy restringido y su uso se reserva para
casos de pacientes con intensos dolores a los que previamente se les han aplicado otros
tratamientos alternativos sin ningún éxito. Sin embargo, el uso de la codeína se encuentra muy
extendido y suele aparecer en las formulaciones de muchos antigripales. También se utiliza
como analgésico moderado.
La heroína, derivado de la morfina, resulta altamente tóxica y su uso está totalmente
prohibido, sin ninguna aplicación médica

IV.- APORFINAS

El término aporfinoide está estrechamente ligado a la morfina debido al re-arreglo estructural

de esta en medio ácido, produciendo la apomorfina, una aporfina hemisintética.
La apomorfina es utilizada en humanos vía parenteral para producir vómito cuando se ha
ingerido tóxicos, este alcaloide también es disponible en comprimidos sublinguales en caso de
intoxicaciones alcohólicas.

1.-BOLDO (Pheumus boldus)

Boldina

También se conoce como boldo de chile, boldus, limoncillo.

El boldo es un árbol de mediano tamaño, perteneciente a la familia Monimiaceae. Puede
superar los quince metros de altura; de muy lento crecimiento, tardando varias decenas de
años para alcanzar un tamaño adulto, generalmente se le encuentra como un arbusto o árbol
pequeño, en parte porque la mayoría de los individuos hoy existentes son producto de rebrote
desde tocón. Es de follaje perene, con hojas opuestas, ovoides, de 3 a 7 cm de longitud al cabo
de un corto pecíolo, de color verde brillante; el envés es más pálido y muestra pubescencias.
Florece entre agosto y septiembre en su hábitat nativo. Las inflorescencias se presentan en
pequeños racimos de unas doce flores pequeñas de color blanquecino. Las flores muestran por
lo general siete pétalos, de alrededor de 1 cm de largo; las masculinas se distinguen por los
numerosos estambres curvados. El boldo es dioico, es decir, las flores son unisexuadas y cada
espécimen las presenta de sólo un sexo; es necesaria la proximidad de ejemplares masculinos
y femeninos para que la polinización llevada a cabo habitualmente por insectos se produzca.
Los frutos son drupas de pequeño tamaño (alrededor de 2 cm de diámetro), color verde y
sabor agradable.
Esta especie de la flora de Chile es un árbol endémico de la zona central de Chile; la especie
crece entre el sur de la región de Coquimbo a los alrededores de La Unión (región de Los Ríos),
desde los 33 a los 40° de latitud sur.
Contiene aceites esenciales con componentes monoterpenico (alcanfor) y alcaloides
benciltetrahidroisoquinoleínicos con núcleo aporfinoide (0.2 a 0.5%)siendo el mayoritario la
boldina, tiene efectos coloreticos, colagogos y diureticos.
Presenta también concentraciones menores de otros alcaloides como ser isoboldina y
laurotenina.- De las hojas se extrae un 2% de aceite esencial, fuertemente aromático, rico en
eucaliptol y ascaridol.
Las hojas, utilizadas para la preparación de infusiones digestivas, para el tratamiento de
la vesícula biliar y de las afecciones hepáticas.

2.- AMAPOLA MARINA (Glacium flavum)

Conocida como glaucio, adormidera marina, amapola marítima o amapola cornuda, entre
otros nombres vernáculos, Glaucium flavum es una especie de la familia de
las amapolas (Papaveraceae) originaria del oeste y sur de Europa, suroeste de Asia, noroeste
de África y las Islas Canarias, donde crece en suelos arenosos, generalmente en zonas de las
playas alteradas por el hombre. En España, está dispersa por todo el litoral peninsular.
Planta herbácea, bianual o perenne, glauca, con látex amarillo. Hojas pinnadas, con lóbulos
dentados, las basales pecioladas y las caulinares sésiles. Flores de hasta 8 cm de diámetro,
amarillas, con cuatro pétalos, fruto en cápsula cilíndrica, estrecha y alargada, de 15-30 cm de
largo, lisa o verrucosa.

La glaucina es el principal alcaloide tiene efectos broncodilatadores y antinflamatorio, se utiliza

médicamente como un antitusivo, glaucina puede producir efectos secundarios como
sedación, fatiga , y un efecto alucinógeno caracterizado por las imágenes visuales de colores.

V.-PROTOBERBERINAS
Las protoberberinas son alcaloides tetracíclicos terciarios o cuaternarios donde se han aislado
unas 40 estructuras de este tipo y encontrados en diferentes familias, Berberidaceae,
Papaveraceae
El prototipo de estas sustancias es la berberina una base cuaternaria actualmente estudiado
como antiparasitario. Todas las bases cuaternarias son coloreadas y la intensidad del color es
un indicio de la posición de los sustituyentes en el anillo D.

1.- AGRACEJO (Berberis vulgaris)

También se conoce como agrazón, agrito, berberiles, agracillo, carrasquilla, bérbero, berberis
etc.
Arbusto espinoso de la familia de las Berberidáceas que llega a los tres metros de altura; hojas
caducas, aovadas, de un verde intenso; flores amarillas; frutos pequeños de color violáceo. Es
usado para preparar compotas, bebidas y vinos. Puede ser tóxico, y es usado en medicina
natural como laxante, espasmolítico y antipirético , es altamente tóxico, produce diarrea,
malestar estomacal, estreñimiento, gases.
Se desarrolla comúnmente en los ríos, bosques aclarados y pastos semiáridos en terrenos
calcáreos situados entre los 1.400 y 2.300 metros sobre el nivel del mar de Europa central y
meridional, Asia occidental y norte de África. También se ha naturalizado en los Estados
Unidos.

Toda la planta, excepto los frutos, contiene alcaloides (2-3%) entre los que destaca la
berberina, junto con otros alcaloides isoquinolínicos: protoberberinas (palmitina, jatrorricina).

2.-SANGUINARIA (Sanguinaria canadensi)

Sanguinaria

La sanguinaria de Canadá es una planta vivaz de rizoma robusto horizontal largo. Cada capullo
del rizoma da una hoja acorazonada con bordes ondulados y pecíolos de 15 cm de largo. Cada
hoja alcanza 30 cm de diámetro. Las solitarias flores, matizadas de blanco o rosa, miden hasta
8 cm de diámetro, son simples, de 8 a 12 pétalos y muchas anteras centrales amarillas.
Aparecen en los pliegues de las hojas en primavera, antes de que se extiendan completamente
las hojas grises. Florece desde marzo a abril y sus flores duran unas tres semanas.
La planta prefiere suelo arenoso, pero tolera bien el suelo arcilloso, no muy húmedo. Crece al
sol o a media sombra. Es una hierba perenne de crecimiento bajo, muy extendida en los
litorales del atlántico de América del Norte, desde Nueva Escocia hasta Florida, Canadá y al
Norte de la Península de México.
Los indígenas americanos ya utilizaban las raíces para curar gran cantidad de males. El jugo de
esta planta, por ejemplo, servía para teñirse la piel, para cazar insectos y para teñir objetos.
También los tintoreros americanos y franceses utilizaban normalmente la sanguinaria con el
mismo propósito. Al principio del siglo XIX la planta comenzó a comercializarse en Europa. Se
prescribía en pequeñas dosis, en forma de polvos o en tintura y también era utilizada como
sudorífica y expectorante, en caso de bronquitis crónicas. En América del Norte, la raíz de la
sanguinaria es una droga officinalis.
Contiene 50% de sanguinaria, queleritrina 25%, quelirubina, sanguirubina entre otros.

Queleritrina

Medicinal: tiene propiedades antimicrobianas, antifúngicas y antiinflamatorias. El cloruro de

sanguinarina se utiliza en enjuagues de boca y dentríficos, puede producir vómitos, náuseas,
somnolencia, aturdimiento

VI.-FENETILISOQUINOLEÍNICO(Tropolna)
COLCHICO (Colchicum autmnale)

Se conoce como azafrán, cólquico, mataperros, narciso de otoño.

Es una planta herbácea anual con cormo que alcanza de 10 a 30 cm de altura. Las hojas son
lanceoladas de color verde oscuro y miden 30 cm de longitud, terminan en punta y son
envolventes en su base. La flor es de color rosa lila y se parece al azafrán, pero tiene
seis estambres. El fruto es una agrupación de 1-3 cápsula.
Pertenece a la familia de las Colchicáceas.
El bulbo de cólquico se usa como tratamiento de las crisis de gota desde el siglo XVII. Contiene
colchicina, sustancia tóxica - y, en cantidades limitadas, practicable como medicina. La
colchicina aislada en 1884, se extrae ahora industrialmente, principalmente de la semilla Es
muy conocida por sus propiedades antimitóticas: bloquea la mitosis en metafase. Se utiliza en
medicina por sus propiedades antiinflamatorias, efectos adversos diarrea, problemas
respiratorios, calambres musculares, hipotensión, dolores abdominales.
El principal componente de la planta es la colchina, contenida principalmente en las semillas y
en menor porcentaje en los bulbos, acompañada de colchicosido, democoleína o colchamina.

VII.-ISOQUINOLEÍNAS MONOTERPENICAS
IPECACUANA (Cephaelis ipecacuana)
También se conoce como ipeca, poaja, raicilla, bejuquillo, raíz brasileña, anillada menor.
La ipecacuana pertenece a la familia de las Rubeáceas, es un arbusto de pequeño tamaño, con
un fino rizoma de raíces filiformes anilladas, típicas, el cual en ciertas zonas se arquea hacia
arriba, dando lugar a un corto tallo aéreo de color verde, con hojas opuestas y pecioladas.
La ipecacuana por su contenido de emetina se emplea en el tratamiento de la disentería
amebiana.
Los preparados de ipecacuana ya sea en forma de tintura o extracto se utilizan como
expectorante, problemas bronquiales, también puede utilizarse como antídoto entre los
efectos adversos náuseas, vómitos, sedación, diarrea, problemas estomacales, taquicardia.
Es originario de Mesoamérica, Colombia y Brasil.
Su principal alcaloide es emetina, pero contiene además cefalina, psicotrina.

Emetina Cefalina

IV ALCALOIDES DERIVADOS DEL TRIPTÓFANO

Grupo de alcaloides más amplio: más de 4.000 estructuras, con núcleos indólicos,
distribuidos en hongos, animales y plantas (unas 35 familias). Gran variedad de estructuras
químicas, diversidad de acciones farmacológicas y usos terapéuticos: anti cáncer,
cardiovasculares, antimalaricos, oxitócicos, actividad alucinógena del LSD y sedante
Derivan del triptófano y de la triptamina (su producto de descarboxilación

CLASIFICACIÓN DE LAS TRIPTAMINAS

I.-TRIPTAMINAS SIMPLES

Las triptaminas simples juegan un importante papel en la cultura indígena de América por
sus efectos alucinógenos y extáticos en sus ceremonias mágico religiosas, se han encontrado
en hongos alucinógenos de Mesoamérica de los géneros Psilocybe, Stropharia y Conocybe.

1.-PSILOCYBE (Psilocybe cubensis)

Se conoce como san isidro, hongo psilocibio, cucumelo

Son considerados cosmopolitas y pueden alcanzar una altura de 8 a 15 cm. El sombrerillo mide
entre 2 y 5 cm de diámetro; es campanulado al principio y posteriormente convexo o plano. Su
color varía bastante, desde blanco casi puro con una mancha dorada en el centro, hasta café
claro con la misma mancha anaranjada en el centro. Las esporas son café púrpura.
Se puede encontrar en América del Norte, Central y del Sur, Asia del Sur y Australia.
Los principales componentes son la psilocibina y la psilocina que actúan como psicotrópicos,
que al ingerirlos produce diferentes sensaciones auditivas y visuales, relajación muscular,
depresiones y euforias.
La psilocibina es un alcaloide que una vez ingerido en el cuerpo se convierte en psilocina, un
compuesto alucinógeno responsable del efecto psicoactivo de ciertos hongos comestibles. La
psilocibina se encuentra en fases avanzadas de ensayos clínicos dirigidos al tratamiento de
diferentes patologías psiquiátricas, tales como la depresión o las adicciones.
II.-TRIPTAMINAS DERIVADOS DE LA β CARBOLINAS
1.-RUDA DE SIRIA (Peganum harmala)

Nombres comunes harmal, ruda salvaje y ruda africana

Es una herbácea perenne de hasta 80 cm de altura con tallos glabros. Las hojas de hasta 50
mm, algo carnosas, 2-3 palmatisectas, con lóbulos linear-lanceolados, desiguales, mucronados,
glabros o puberulento-glandulosos.
Se distribuye por las regiones Mediterránea, Asia Central, el norte de África y el Cercano
Oriente
Los principios activos contenidos en las semillas de P. harmala son alcaloides del grupo de las
beta-carbolinas: harmina, harmalina, harmalol, harmano y tetrahidroharmina.
Los principales alcaloides son la harmalina y la harmina, con propiedades alucinógenas. Es un
potente veneno ya que puede producir parálisis, convulsiones, euforia, alucinaciones,
trastornos digestivos, hipotermia y bradicardia.
III.-TRIPTAMINAS DERIVADAS DE LA ERGOLINA
1.-CORNEZUELO DE CENTENO (Claviceps purpurea)

Es un hongo parasítico del género Claviceps que consta de más de cincuenta especies. Todas
ellas pueden afectar a una gran variedad de cereales y hierbas, aunque su hospedante más
común es el centeno.
Es originario de Europa
El cornezuelo, entre otros compuestos, contiene alcaloides del grupo ergolina, como la
ergocristina, ergometrina, ergotamina y ergocriptina.
Nombres comunes del cornezuelo de centeno: Ergot, cornezuelo, tizón de centeno,
cuernecillo de centeno.
Los derivados del cornezuelo de centeno se usan para tratar la migraña e intensificar la
contracción uterina posparto. Estos compuestos son productos del hongo Claviceps purpurea,
que puede crecer en el centeno o en otros cereales.
Los fármacos ergóticos naturales o sintéticos incluyen la ergotamina, dihidroergotamina,
metisergida, metilergonovina y ergonovina.
La bromocriptina, pergolida y cabergolina son derivados del cornezuelo con actividad agonista
de la dopamina y se han usado para tratar la enfermedad de Parkinson.

IV.- ALCALOIDES INDOLMONOTERPENICOS O IRIDOIDES

1.-NUEZ VÓMICA (Strychnos nux- vómica)

un árbol de tamaño grande, perennifolio de hasta 15 m de altura, con ramas y tronco provistos
de una corteza grisácea. Hojas ovales brillantes. Flores blancas, en cimas terminales. Fruto en
baya esférica, 3-6 mm de diámetro, de color amarillo anaranjado con 2-5 semillas discoideas y
duras, de color gris claro.
Se conoce como nuez vómica, árbol de estricnina, nuez venenosa, es oriunda de China,
Tailandia, India Oriental y Australia
Contiene alcaloides indólicos (1-5%), muy amargos, destacando la estricnina (40-50% de los
alcaloides totales), iso-estricnina, brucina (45%) e isobrucina (1,55%), glucósido: loganina
(meniantina), acidos clorogénico y málico, alcoholes terpénicos y sales silícicas.

2.- VINCA (Catharantus roseus)

Es una hierba anual, leñosa en su base y muy ramificada, que puede alcanzar hasta 80 cm de
altura, presenta hojas opuestas, oblongas, simples, enteras, de color verde oscuro, brillantes
en el haz y cortamente pecioladas. Sus ramas pueden ser erectas o decumbentes y sus flores
relativamente grandes son axilares, solitarias, de corto pedúnculo. Existen varias formas
diferenciadas por la coloración de las flores que van desde el blanco, blanco con centro rojo,
blanco con centro disperso hasta el rosa violeta. Su fruto es un folículo dehiscente que
contiene numerosas semillas (más de 20) de color negro
Oriunda de Madagascar, se conoce como vinca, guajaca, hipervinca, vinca major, doncella,
violeta de asno, dominica, dominicana etc.
Aparece distribuida en numerosos países tropicales y subtropicales como en África del Sur,
Asia del Sur, América del Sur, Australia como planta decorativa; se dice también que abunda
en la India, en Sri-Lanka, Israel y Mozambique.
En Cuba, es cultivada frecuentemente por la población en patios y jardines como ornamental y
medicinal
Investigaciones realizadas a partir de 1955 permitieron aislar más de 60 alcaloides indólicos
presentes en las hojas y tallos, entre ellos reviste especial importancia por su acción
antineoplásica: la vinblastina y la vincristina, entre los efectos se pueden mencionar: alergias,
diarreas, vómitos, alopecia, dolores estomacales, anorexia, estreñimiento, entre otros.

Vinblastina Vincristina

3.- RAUWOLFIA (Rauwolfia serpentina)

Llamado también leño colubrino.- Arbusto de 60cm, de altura, sus hojas verdes oscuras por el
haz y blanquecinas por el envés, delgadas, lanceoladas, acuminadas de entre 7 y 17.5 cm de
longitud. - Flores blancas y rosadas reunidas en inflorescencia terminales.
Sus frutos ovales en drupa de unos 6 mm de diámetro de color negro púrpura cuando están
maduros.- Crece principalmente en la cordillera de Himalaya, en Tailandia e Indonesia.
Contiene Reserpina, yohimbina, sarpagina, ajmalina, serpentina, wauwolfinina etc, calcio,
fósforo, nitrógeno, fibras, grasas. Los alcaloides de esta planta reducen la presión arterial, y
baja la actividad del sistema nervioso central.

Reserpina Yohimbina

v- ALCALOIDES QUINOLEÍNAS
Derivan del triptófano y de los monoterpenos, existen dos géneros Cinchona y Remijia
pertenece a la familia de las Rubeaceae.

1.-QUINA (Cinchona pubescens)

 Nombre común; Cascarilla, quina roja, quina, árbol de quinina

Árbol de hoja perenne de hasta 15 m de altura, con hojas anchas,

opuestas. Las flores son fragantes, blancas o rosadas y organizadas en racimos. Los frutos son
cápsulas cilíndricas de hasta 4 cm de largo que contienen numerosas semillas pequeñas,
ligeras y con alas que se dispersan por el viento.
Es originario de Costa Rica a Bolivia a una altura entre 300 y 3300 m

La especie de la pubescens, el 28,13% corresponde a cinchonidina, el 62,50% a quinidina y el

9,38% a quinina.

La quinina extraido de la
corteza fue utilizada históricamente como un fármaco antimalárico y quinidina todavía se
utiliza hoy en día como un agente antiarrítmico. La madera se utiliza para la construcción
FÁRMACOS RELACIONADOS CON LA QUINOLEÍNA

Primaquina