Practica de laboratorio #1 : obtención

del acido maleico a acido fumárico

(isómeros geométricos-Z-E-)

Reporte de laboratorio de Juan Raul Cruz Velazquez

Matricula:19030793
Introducción
Al hablar de los compuestos geométricos o isómeros geométricos, tenemos el entendido de que
se basara en cadenas de carbono o ciclohexanos, con esto entendido y explicado desde la teoría,
sabemos que si en un compuesto aromático, si dos de sus sustituyentes se encuentran dirigidos o
¨viendo¨ hacia el mismo lado, su geometría seria cis(z), si es al contrario y se encuentran dirigidos
hacia lados distintos, su geometría será trans(E) como se ve en el siguiente ejemplo

(este es un ejemplo en un ciclo)

Hay otros ejemplos como el siguiente (un doble enlace):

Teniendo esto en cuenta, precederemos a realizar la

practica con los siguientes objetivos

Objetivo
La practica busca demostrar que los estereoisómeros tienen las mismas propiedades químicas
pero DIFERENTES propiedades físicas
Procedimiento
1. Hidrólisis del anhídrido maleico.
1.1. Ponga a hervir 1.5 ml de agua en un tubo de ensayo (13 x 100), añada 1.25 g de
anhídrido maleico.
1.2. Al comienzo se solidifica el anhídrido maleico, luego se combina con el agua y se
disuelve.
1.3. Deje que el tubo se enfrié a temperatura ambiente y colóquelo en un baño de hielo
por 10 min
1.4. Recoja el ácido maleico precipitado (formado en tubo) con la espátula, y colóquelo
en un embudo de filtración (cortar el papel filtro al tamaño adecuado), así como el
líquido que queda en el tubo
1.5. El líquido filtrado del paso anterior, se separa en un recipiente (licores madre)
1.6. Seque el precipitado y pese para determinar el rendimiento.
2. Isomerización del ácido maleico.
2.1. A los licores madre verterlos en un tubo de ensayo (paso 1.5), añada 1.25 ml de
ácido clorhídrico, agite la mezcla de reacción, colóquelo en un baño de hielo por 10
min, filtre los cristales usando un embudo (cortar el papel filtro al tamaño adecuado),
séquelos y péselos para determinar su rendimiento.
3. Caracterización de los productos
3.1. Determínele el punto de fusión del ácido maleico seco.
3.2. Determine el punto de fusión del ácido fumárico seco
3.3. Compare los puntos de fusión obtenidos con los reportados en la literatura.
 Diagrama de flujo
Hervir 1.5 ml de agua Dejar enfriar a Colocar el tubo Después del baño de
en un tubo de ensayo y temperatura de ensayo en la hielo, utilizar un
añadir 1.25g de ambiente muestra embudo para colar
anhidrido maleico los cristales

Calcular el Saque el
Vierta el licor madre
rendimiento precipitado Separe el liquido
en el tubo de
ensayo

Añadir 1.25 ml Agite la mezcla Coloque en baño Filtrar cristales

de acido alrededor de 5 de hielos durante con un embudo
clorhídrico minutos 10 min

Calcular Pesar los cristales

rendimiento

Propiedades de los compuestos usados

-Anhidrido maleico----- masa fundida grumosa, pastilla o escama cristalina (como la arena)
parecida a una aguja. Es incoloro y tiene un fuerte olor irritante

Masa molar 98.06 g/mol

Punto de fusión 52,8 °C (326 K)

Punto de ebullición 202 °C (475 K)

Ácido clorhídrico -----líquido incoloro o levemente amarillo, muy corrosivo,

densidad 1190 (solución 37 %) 1160 solución 32 % 1120 solución 25 % kg/m³; 1,12 g/cm³

Masa molar 36.458 g/mol

Punto de fusión 247 K (−26 °C)

Observaciones
-la solución de an. Maleico en agua tuvo una disolución muy acelerada gracias al calor aplicado

-peso del papel filtro:1.4950

-se generaron pequeños masijos de plasta al final del calentamiento de an. Maleico en agua,
mismos que retiramos y secamos

-al momento de querer realizar la segunda parte de la práctica, notamos como no se generaron los
cristales, lo dejamos reposar alrededor de 15 minutos, 5 minutos mas en el baño de hielo de los
que decía el manual para ver si se podrían generar, pero no basto, solamente a un equipo de los 5-
6 presente en el laboratorio les resulto satisfactoria la obtención de los cristales

Discusión
Hay ciertas cosas por las cuales creemos que no salió la segunda parte de la práctica, pese a que
ciertos compañeros creían que por impurezas en los materiales utilizados, malas cantidades
tomadas etc. Después de hacer cálculos, teorice que el causante del fracaso de la practica fue la
poca cantidad de acido maleico sacado en la parte uno de la práctica, al menos para mi fue ese el
problema que nos hizo fracasar en la práctica no.1.

Resultados
Después de la explicación de la falla en la parte dos de la práctica, me di a la tarea de realizar los
cálculos y los resultados de la parte de la practica la cual se llevó de manera satisfactoria, donde
teníamos que sacar el rendimiento de la siguiente rx
𝐶4 𝐻2 𝑂3 + 𝐻2 𝑂 → 𝐶4 𝐻4 04
Acá los resultados del calculo
Bibliografía
https://www.nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/1152sp.pdf

https://es.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_maleico

https://www.laboratoriumdiscounter.nl/es/quimicos/a-z/m/acido-maleico/