CUARTO

BIMESTRE
Alumno(a): .............................................................................................................................................

Revisión Bimestral

Fecha

Actitud ante el área

(Compendio forrado y en buen
estado)

Docente

Comentarios u observaciones:
 Í n d i c e

Pág.

Electroquímica 123

Química orgánica (Propiedades del átomo de carbono) 127

Hidrocarburos 134

Hidrocarburos cíclicos y compuestos aromáticos 142

Compuestos oxigenados I (Alcoholes-Aldehidos-Cetonas) 150

Compuestos oxigenados II (Ácidos carboxílicos - Éteres - Ésteres) 157

Compuestos nitrogenados 163

Repaso 169
 Electroquímica
25

La electroquímica es parte de la química que se encarga

de estudiar las transformaciones de la energía eléctrica
Ejemplo de un proceso de electrólisis
en energía química o viceversa.
Electrólisis del NaCl fundido
Electrólisis F.E.M
Es el proceso en el cual se usa corriente eléctrica e
–

continua para producir una reacción Redox y gracias a

esto se descompone una sustancia. La electrolisis es un Cátodo(–) (+)Ánodo
proceso químico no espontáneo.
⋅ ⋅ ⋅ ⋅
⋅ ⋅ ⋅
Celda electrolítica ⋅ Na+ Cl ⋅
Es el dispositivo donde la energía eléctrica se convierte ⋅
⋅ ⋅ ⋅ ⋅ ⋅⋅
en energía química.

Parte de una celda electrolítica Semireacciones:

Cátodo: 2Na(1)+ + 2e– → 2Na(s)
Fuente electromotriz Ánodo: 2Cl – – 2e– → Cl º
(F.E.M) (1) 2(g)
e– Reacción neta: 2Na (l)
+
+ 2Clº (l)– → 2Na(s) + Cl2(g) ↑
Conductor metálico
2NaCl(l) → 2Na(s) + Cl2(g)
Cátodo(–) (+)Ánodo
(Reducción) (Oxidación)
Electrodo Unidades eléctricas
AB Electrodo 1. Intensidad de corriente (I)
A+ B Es la cantidad de electricidad que atraviesa cierta
–

sección en la unidad de tiempo:

Celda o Electrólito
cuba
electrolítica Q Donde:
I=
t Q: carga (Coulomb)
t: tiempo (segundos)
1. Electrólito: Es la sustancia que se reduce u oxida i: intensidad (amperio)
(generalmente), y que se encarga de lograr el circui-
to eléctrico. Los electrólitos son en su mayoría sustan- 2. Coulomb (C)
cias iónicas fundidas o en soluciones acuosas. Es la cantidad de electricidad que se necesita para
2. Electrodo: Es el material que se encarga de transmi- que se deposite o libere un equivalente electroquí-
tir el flujo electrónico y es el lugar donde se produce la mico o electroequivalente de alguna sustancia.
oxidación (ánodo) y reducción (cátodo).
A. Electrodos activos: si participan en la reaccicón
química, como por ejemplo: Cu, Fe, Pb, Zn, etc. 1C < > 1eq – q
B. Electrodos inertes: no participan en la reacción Eq – g(sus)
Eq – q(sust) =
química, como por ejemplo: Pt, C, Cd, etc. 96 500
3. Conductor metálico: Es el medio por donde circu-
lan los electrones (FEM). 3. Faraday (F)
Es la cantidad de electricidad que se necesita para

123
 se deposite o libere un equivalente gramo de cierta F.E.M.
sustancia.
1F <> 1eq–g <> 6,022×1023 e– <> 96500 C
(+)Ánodo Cátodo(–) (+)Ánodo
Cátodo(–)
Leyes de Faraday
A. Primera ley ⋅ ⋅ ⋅ ⋅ ⋅ ⋅ ⋅ ⋅ ⋅⋅
⋅⋅
La masa que se libera o deposita en un electro-
⋅
⋅ ⋅ ⋅⋅ ⋅ ⋅
⋅ ⋅ ⋅ ⋅ ⋅ ⋅⋅
do es directamente proporcional a la cantidad ⋅ ⋅ ⋅ ⋅ ⋅ ⋅ ⋅
⋅⋅ ⋅ ⋅ ⋅ ⋅ ⋅
⋅ ⋅ ⋅ ⋅ ⋅
de electricidad que atraviesa por la celda. ⋅ ⋅ ⋅⋅ ⋅ ⋅ ⋅
CuSO4 AgNO3
Masa depositada P.E.Q. P.E.I.t
o liberada = =
96 500 96 500
#Eq – g(Cu) = #Eq – g(Ag)

B. Segunda ley
Si conectamos dos o más celda en serie, las ma- Masa (Cu) masa(Ag)
sas depositadas o liberadas son proporcionales =
P.E.(Cu) P.E.(Ag)
a los pesos equivalentes.

Nota:
masa
ZZ #eq – g =
P.E.
M P.A.
ZZ P.E. = o P.E. =
θ Val
Nsto
ZZ M =
Vsol

Trabajando en clase

Integral III. (V): el ánodo es el polo positivo y ahí migran

1. Señala verdadero (V) o falso (F) según correspon- los aniones (–) y ocurre la oxidación.
da, acerca del proceso de electrólisis.
I. Es un proceso no espontáneo. Rpta: VVV
II. Al cátodo migran los cationes y ocurre la reduc-
ción. 2. De las siguientes proposiciones:
III. Al ánodo migran los aniones y ocurre la oxida- I. En una celda electrolítica el ánodo tiene carga
ción. eléctrica negativa y el cátodo tiene carga eléctri-
a) FVV c) VFV e) VVF ca positiva.
b) VVV d) FVF II. En el cátodo se lleva a cabo la reducción.
Resolución: III. Al ánodo generalmente migran los aniones y
I. (V) es un proceso químico no espontáneo por- ocurre la oxidación.
que se necesita de la corriente eléctrica para que Son correctas:
se produzca la reacción. a) Solo I c) Solo III e) I, II y III
II. (V): el cátodo es el polo negativo y ahí migran
b) Solo II d) II y III
los cationes (+) y ocurre la reducción.

124
3. ¿Cuántos faraday se necesitan al circular 965 cou- 9. ¿Cuántos gramos de aluminio se depositan en el cá-
lumbs de carga eléctrica? todo a partir de una solución que contiene (Al3+)
a) 0,1 c) 1 e) 0,001 en 965 segundos por una corriente de 10 amperios?
b) 0,01 d) 10 mA(Al = 27)
a) 0,9 c) 2,7 e) 4
4. ¿Cuántas mol de electrones existen en 9650 cou- b) 1,8 d) 3,6
lombs de carga eléctrica?
10. ¿Qué intensidad de corriente se debe usar durante
a) 0,1 c) 1 e) 1000
50 minutos sobre una sal para depositar en el cáto-
b) 0,01 d) 10
do 0,06 equivalente?
a) 10,5 A c) 3,51 A e) 3,86 A
UNMSM b) 2,57 A d) 1,93 A
5. ¿Cuántos equivalentes de CuCl2 se pueden descom- 11. Calcula el volumen del gas que se desprende en el
poner con 28 950 coulombs? ánodo por electrólisis de HCl con 12 Faraday a con-
a) 1,5 c) 1,25 e) 2,5 diciones normales.
b) 0,25 d) 0,3 a) 89,6 l c) 134,4 e) 672,4
Resolución: b) 134,4 d) 40
Sabiendo que: 1 eq–g → 96 500 C
x → 28 950 C 12. ¿Cuántas horas aproximadamente serán necesarias
para depositar 14,2 gramos de cobre (Cu2+) en el cá-
28 950 todo de una solución de CuSO4 si la intensidad de
∴x= × 1 eq – g = 0,3 eq-g
96 500 corriente es 3A? (mA: Cu = 63,5)
Rpta. d a) 1/2 c) 2 e) 8
b) 1 d) 4
6. ¿Cuántos equivalentes de NaCl se pueden descom- Resolución:
poner con 77 200 coulombs? mEq(Cu2+) = 63,5 = 31,75
2
a) 0,8 c) 0,3 e) 1
b) 0,4 d) 0,7 ⇒ Aplicando la primera ley de Faraday
14,2 = (31,75) (3) (t)
96 500
7. ¿Cuántos equivalentes de NaCl se descomponen
con 9,65 amperios durante 1 hora? ∴ t = 14386 s → en horas = 14 386
3600
a) 0,036 c) 0,18 e) 0,004
aprox. = 4 h
b) 0,36 d) 0,09
13. ¿Cuánto tiempo se demora en depositar 390 gra-
UNI mos de (K+1) en el cátodo si circulan 10A de inten-
sidad (mA: K = 39)
8. ¿Cuántos gramos de cobre se depositan en el cáto- a) 95 500 s c) 92 400 s e) 91 100 s
do al pasar 19 300 C sobre una solución con iones b) 95 600 s d) 93 200 s
(Cu2+). mA(Cu = 63,5)
a) 63,5 c) 19,05 c) 6,35 14. ¿Cuánto tiempo se necesitará para completar des-
b) 38,1 d) 12,7 composición de 2 moles de agua con una corriente
de 2A de intensidad?
Resolución:
a) 53,6 h c) 13,4 h e) 6,19 h
Aplicando la primera ley de Faraday b) 26,8 h d) 59,2 h
mEq.Q 15. Se tiene cuatro celdas electrolíticas conectadas en se-
mdepositada =
96 500 rie, cuyos electrolitos son:
63,5 NaCl(ac); AgNO3(ac); CuCl2(ac); CrCl3(ac)
⇒ mEq(Cu2+) = Si en la primera celda se liberan en total 46 gramos de
2
(Na+1), entonces determina la masa total de los meta-
∴ mdepositada = 63,5 ⋅ 19 300 = 6,35 g les depositados.
2⋅96 500
a) 314,17 g c) 319,5 g e) 316,5 g
Rpta.: e b) 320 g d) 315,28 g
Datos: mA: Na = 23; Ag = 108; Cu = 63,5; Cr = 52

125
 Sigo practicando
Integral UNMSM
16. Marca la alternativa correcta: 24. ¿Cuántos gramos de magnesio (Mg2+) se depositan
I. En los conductores metálicos los electrones flu- en el cátodo al paso de una corriente de 100 A en
yen libremente. 965 seg. (mA: Mg = 24)
II. En una celda electrolítica el cátodo es el electro- a) 4 c) 8 e) 12
do positivo. b) 6 d) 10
III. En un proceso electrolítico, circula la corriente
a través del electrolito.
25. ¿Cuántos gramos de sodio (Na+) se depositan en el
a) VFV c) VFF e) FVF
b) VVV d) FVV cátodo al circular una corriente de 965 A en 30 seg.
17. Marca la secuencia correcta respecto a la electróli- (mA: Na = 23)
sis: a) 6,9 c) 7,2 e) 8,1
I. Es un fenómeno físico. b) 6,8 d) 7,9
II. Se efectúa en las celdas electrolíticas.
III. El cátodo es un electrodo de polo negativo. 26. ¿Cuántos equivalentes de CaSO4 se descomponen
a) Solo I c) Solo III e) II y III con 7,75 amperios durante 2 horas?
b) Solo II d) I y II a) 0,576 c) 0,425 e) 0,867
b) 0,48 d) 0,324
18. ¿Cuántos faraday se necesitan a circular 9,65 cou-
lombs de carga eléctrica? 27. ¿Cuántos gramos de plata (Ag+) se depositarán en
a) 10 c) 0,1 e) 0,0001
e cátodo al circular una corriente de 9650 A en 1
b) 1 d) 0,01
minuto? (mA: Mg = 108)
19. ¿Cuántas mol de electrones existen en 965 cou- a) 638 c) 642 e) 648
lombs de carga eléctrica? b) 640 d) 646
a) 1 c) 0,01 e) 100 UNI
b) 0,1 d) 10
28. ¿Cuánto tiempo se demora en depositar 3,9 gramos
UNALM de K+ en el cátodo, si circulan 100 A de intensidad.
a) 18,6 s c) 9,6 s e) 12 s
20. ¿Cuántos equivalentes de NaCl se pueden descom- b) 4,8 s d) 20 s
poner con 965 coulombs?
a) 0,1 c) 100 e) 10 29. Al realizar una electrólisis de una sal de cerio con
b) 1 d) 0,01 38 600 C se deposita 56 gramos de metal en el cáto-
do. Indica el número de oxidación del cerio. (mA:
21. ¿Cuántos equivalentes de KCl se descomponen con Ce = 140)
96,5 amperios durante 30 minutos? a) 1+ c) 3+ e) 5+
a) 1,8 c) 0,9 e) 36 b) 2+ d) 4+
b) 3,6 d) 18
22. ¿Qué carga se necesita para la electrólisis de 0,12 30. Se disponen 3 celdas electrolíticas conectadas en se-
moles de NaCl? (Rpta. en coulombs) rie con:
a) 1158 c) 11,58 e) 0,1158 AgNO3(ac); CuSO4(ac) y FeCl3(ac)
b) 11580 d) 115,8 Si se depositan 0,054 gramos de plata. ¿Cuántos
gramos de cobre se depositan en la otra celda?
23. ¿Cuántos electrones pasarán a través de un alambre (mA: Cu = 63,5; Ag = 108; Fe = 56)
de cobre si se pasa una corriente de 0,001 miliam- a) 0,0126 c) 0,0136 e) 0,0265
b) 0,0165 d) 0,0159
perios durante 0,001 segundos?
a) 6,24 × 109 d) 6,24 × 1011
b) 6,24 × 1010 e) 6,24 × 1012
c) 6,24 × 108

126
 Química orgánica (Propiedades
del átomo de carbono)
26

Es una rama de la química que se encarga del estudio del

carbono y de sus compuestos (naturales y artificiales).
Así como también de sus estructuras internas, º
3,4A
características, propiedades y las transformaciones que Estructura
experimentan. del gráfito

Antecedentes
En 1807 el químico Jöns J. Berzelius (1807), propuso
denominar «Orgánico» a las sustancias que se obtenían
de fuentes vivientes, como los animales y plantas, ya
que creía que la naturaleza poseía cierta fuerza vital y
que solo ella podía producir compuestos orgánicos.
En 1828 el químico alemán F. Wöhler, discípulo de
Berzelius, sintetizó por primera vez un compuesto
orgánico (úurea), a partir de un compuesto inorgánico
(cianato de amonio), con lo cual la doctrina idealista
sobre «La fuerza vitalista», sufrió plena derrota por lo
que paulatinamente perdió vigencia y dio paso a la era
de la Química Orgánica moderna.
O lábiles).
NH4CNO calor
Cianato de Amonio H2N – C – NH2
urea
(Inorgánico)
(orgánico)
Estudio del carbono
El carbono es el elemento más importante de la química
orgánica y se puede encontrar en forma natural y
artificial.
1,42Aº
Características de los compuestos orgánicos
ZZ Todo los compuestos orgánicos tienen carbono, ex-
cepto: CO, CO2, carbonatos, carburos y cianuros.
ZZ Los compuestos orgánicos son covalentes.
ZZ La mayoría de los compuestos orgánicos no se di-
suelven en el agua; pero son muy solubles en disol-
ventes apolares como el benceno, ciclohexano, te-
tracloruro de carbono, etc.
ZZ Se descomponen con facilidad al ser calentados
(<300º C). En algunos casos se carbonizan (termo-
ZZ Generalmente son inflamables.
ZZ En comparación con los compuestos inorgánicos,
los orgánicos reaccionan más lentamente.
ZZ No conducen la electricidad.
ZZ Es frecuente que compuestos diferentes presenten
la misma fórmula global con diferentes propieda-
des físicas, e incluso químicas. A estos se les deno-
mina Isómeros.

Propiedades físicas Diamante

I. Carbono natural
1. Carbono cristalino
Son sustancias simples y existen en dos formas cris-
talinas denominadas Alótropos.
Grafito: Es un sólido negro, resbaloso, suave, con Advertencia pre
brillo metálico, conductor de la electricidad. Se
utiliza como lubricante y en la fabricación de elec-
trodos. Su suavidad y su conductividad están rela- El estudio del átomo de carbono es un tema
cionadas con su estructura interna que son láminas
con disposición hexagonal de los átomos de carbo-
recurrente en los exámenes de admisión de
no, su densidad es de 2,25 g/cm3. universidades nacionales y privadas.

127
 Es un sólido transparente, mal conductor de la elec-
tricidad. Es la sustancia más dura que existe en la
naturaleza, por lo que se usa para cortar vidrios,
pulido de herramientas. La dureza del diamante se
le atribuye a su estructura interna, la cual es tetraé-
drica. Su densidad es de 3,51 g/cm3.
º que posee un área superficial muy porosa; por
1,5A
tria de los neumáticos.
4. Coque
Se obtiene por destilación seca de la hulla. Es
un buen agente reductor, por cual se usa en
ciertas operaciones metalúrgicas.
5. Carbón activado
Es una forma pulverizada del carbón mineral,
lo cual se utiliza en la absorción de sustancias.
Se emplea, en filtros para absorber impurezas
que dan color o mal sabor al agua, y también en
el refinado del azúcar.

Propiedades químicas del átomo de carbono

I. Covalencia
El átomo de carbono se enlaza con los elementos orga-
2. Carbono natural amorfo
nógenos (C, H, O, N) por compartición de electrones,
Son carbonos impuros que se producen por la des-
formándose entonces enlaces covalentes.
composición de las plantas durante cientos de miles
Ejemplo: metanol
de años, en un proceso llamado «Petrificación».
H
Mineral % de Características
carbón CH2OH H – C – O – H
Antracita 90-96 Carbón sólido de color
H
negro, brillante, duro y
compacto.
II. Tetravalencia
Hulla 75-90 Carbón sólido, negro y
El átomo de carbono, por tener 4 electrones de va-
brillante. Es usado como
lencia, puede enlazarse formando enlaces simples,
Aumenta la antigüedad

combustible industrial.
dobles y triples, y así completando su octeto elec-
Lignito 55-75 Carbón sólido de color
trónico.
negro pardo. Arde pero
con mucho humo y olor – C – C – C=C –C≡C–
desagradable.
Turba 45-55 Carbón formado por Saturado Insaturado Insaturado
vegetales parcialmente (enlaces simples) (enlace doble) (enlace triple)
descompuestos. De color
pardo. III. Autosaturación
Es la capacidad que posee el átomo de carbono de
II. Carbono artificial enlazarse consigo mismo formándose cadenas car-
Es el resultado de cambios químicos a nivel domés- bonadas cortas, medianas y largas como es el caso
tico e industrial de las sustancias que contienen de los polímeros. Esta propiedad explica del porqué
carbono. Se caracteriza por su estructura interna los compuestos orgánicos son los más abundantes,
amorfa. respecto a los inorgánicos.
1. Carbono vegetal Ejemplo:
Se obtiene cuando la madera se calienta a altas – C – C – C – C –
temperaturas en ausencia de aire.
2. Carbono animal Cadena lineal saturada
Se obtiene por destilación seca de los huesos de (enlaces simples)
animales.
3. Negro humo
Conocido también como hollín, se produce por
combustión incompleta (cantidad limitada de
oxígeno) de hidrocarburos. Se usa en la indus-

128
 – C –
C
– C – C – C – C – C –
C C
– C –
C C
Cadena saturada ramificada C

– C – C – C ≡ C – C = C – Cadena cíclica

OJO:
Cadena lineal insaturada La concatenación se realiza cuando los carbonos al
(enlaces dobles y/o triples) unirse generan cadenas enormes.

IV. Hibridación
Es aquel fenómeno químico mediante el cual dos o más orbitales atómicos puros (2s, 2px, 2py, 2pz). Se combi-
nan para generar orbitales híbridos de la misma forma y energía relativa. Sirve para poder explicar la tetrava-
lencia del átomo de carbono en los compuestos orgánicos.

Geometría Representación
Hibridación Tipos de enlace Ángulo de enlace (α)
molecular plana
α
σ
σ σ α = 109º28’
sp3
C 4σ
σ α = 109,5º

Tetraédrica
α

σ p
sp2 σ C 3σ y 2π α = 120º
σ
Triangular
plana o trigonal
p p
C
σ σ
sp α 2σ y 2π α = 180º
σ C p σ
Línea o
diagonal p

Tipos de carbono tetraédricos

I. Carbono primario
Es aquel átomo de carbono que está unido por enlace simple a un átomo de carbono. Se halla en los extremos
o en las ramificaciones de una molécula. Se reconoce también por la presencia de: CH3.
Ejemplo:
H H H

H – C – C – C – H o C H3 – CH2 – C H3

1º H H H 1º 1º 1º

129
II. Carbono secundario
Es aquel átomo de carbono que está unido por enlaces simples a dos átomos de carbono. Se reconoce también
la presencia de: CH2
Ejemplo:

H H H

H – C – C – C – H CH3 – C H2 – CH3
o
H H H 2º
2º

III. Carbono terciario

Es aquel átomo de carbono que está unido por enlaces simples a tres átomos de carbono. Se reconoce también
por la presencia de: CH
Ejemplo:
3º
H H H H 3º

H – C – C – C – C – H CH3 – CH2 – C H – CH3

o
H HH C H CH3
H
H

IV. Carbono cuaternario

Es aquel átomo de carbono que está unido por enlaces simples a cuatro átomos de carbono. Se reconoce tam-
bién por la presencia de: C
Ejemplo:

H H H C H H H CH3 4º

H – C – C – C – C – C – H CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3

o
H H H C H CH3
H
4º H

Trabajando en clase
Integral III. Los óxidos de carbono, CO y CO2 son combus-
1. Indica con verdadero (V) o falso (F) según corres- tibles.
ponda: UNALM 2005-II
I. Es posible producir ciertos compuestos orgáni- a) FVV c) VFV e) FFF
cos a partir de compuestos inorgánicos. b) VVF d) VFF
II. Los compuestos que contiene el ion carbonato, Resolución:
el ion bicarbonato y el ion cianuro son inorgá- I. (V) del cianato de amonio (inorgánico) se obtu-
nicos. vo la urea (orgánico)

130
 II. (V): son inorgánicos los iones carbonatos Resolución:
(CO32–), bicarbonatos (HCO3–) y cianuros (CN– Para el gráfico, los carbonos secundarios son re-
) presentados como (– CH2 –) y los terciarios como (
III. (F): el CO y CO2 son inorgánicos.
– CH – ); por lo tanto tenemos: 4 carbonos secun-
Rpta: VVF (b)
darios y 2 carbonos terciarios.
2. Indica verdadero (V) o falso (F) respecto a los com-
puestos orgánicos: Rpta.: c
I. El carbono bajo la forma del grafito es un buen
conductor de la corriente eléctrica. 6. Halla el número de carbonos primarios, secunda-
II. Sus reacciones son rápidas e instantáneas. rios y terciarios respectivamente en el siguiente
III. Tienen puntos de fusión y ebullición elevados compuesto:
con relación a los compuestos inorgánicos de CH3 – (CH2)5 – CH – CH2 – CH3
similar masa molecular.
IV. Son combustibles e inflamables CH2 – CH3
a) VVFF c) VFFV e) FFVV
b) VFVF d) FVVF a) 4-6-1 c) 5-1-5 e) 4-5-2
b) 3-6-2 d) 3-7-1
3. Marca la alternativa incorrecta para el átomo de
carbono en los compuestos orgánicos: 7. Señala secuencialmente, el número de carbonos
a) El carbono utiliza sus 4 electrones de valencia. terciarios, primarios y secundarios para el com-
b) El carbono forma enlace covalente. puesto:
c) Puede formar enlace simple, doble y triple. CH2–CH2Cl CH3
d) Presenta hibridación sp, sp2, sp3.
e) Es trivalente
CH2 – CH – CH2 – CH2 – C – CHCl – CH3
4. Determina la fórmula global en el siguiente com-
CH3
puesto orgánico: CH3– CH – CH2Br
UNALM 2004-II
a) 2-5-5 c) 2-5-6 e) 3-6-4
OH
a) C7H11O b) 2-6-5 d) 3-5-5
b) C7H14O
c) C7H13O 8. Halla el número de enlaces sigma (σ) y pi (π) en la
d) C7H12O siguiente cadena:
e) C7H10O CH ≡ C – CH2 – CH = C = CH2
C2H5 a) 9 y 6 c) 11 y 4 c) 12 y 3
b) 10 y 5 d) 4 y 12
UNMSM Resolución:
5. El siguiente compuesto presenta ____ carbonos se- Para la siguiente estructura tenemos:
cundarios y _____ carbonos terciarios respectiva-
π π π
mente: CH ≡ C σ– CH2 –
σ
CH = C = CH2
UNMSM 2005-I π σ σ
CH2 – CH3 CH3 σ = 5 + 6 = 11 π=4
∴ existen 11 σ y 4 π
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3 Rpta.: e

CH – CH3 9. Halla el número de enlaces sigma (σ) y pi (π) en la

siguiente estructura:
CH3 CH3 – C ≡ C – C ≡ C – CH = CH2

a) 6-4 c) 4-2 e) 6-2 a) 11 y 5 c) 13 y 5 e) 10 y 5

b) 4-6 d) 2-4 b) 12 y 5 d) 14 y 5

131
10. Señala secuencialmente el número de carbonos con 13. ¿Cuál de las siguientes anotaciones muestra la propie-
hibridación sp, sp2 y sp3 en el siguiente compuesto: dad de autosaturación del átomo de carbono?
CH3
O
CH3 – C = CH – C = C = C – C ≡ CH a) – C – OH d) – C – O
CH3 CH3
O
a) 4-4-3 c) 3-4-4 e) 4-5-2 b) – C – e) C = C
b) 3-4-3 d) 2-5-4
c) – C ≡ N
11. ¿Qué tipo de hibridación tiene el carbono señalado 14. Halla la fórmula global del siguiente compuesto:
con el asterisco?
* *
CH3 – C = C = CH – CH – CH3

CH3 CH3
a) sp - sp2 c) sp - sp e) sp2 - sp2
b) sp - sp3 d) sp2 - sp3

UNI
12. ¿Cuál de las siguientes notaciones muestra la pro- a) C18H34 c) C18H32 e) C18H38
piedad de autosaturación del átomo de carbono? b) C18H36 d) C18H30
15. Relaciona correctamente según corresponda:
a) – C – H d) – C – OH x: Tetravalencia
y: Hibridación
O
z. Covalencia
b) – C – e) – C – C – u. Autosaturación
I. Compartición de electrones
c) – C ≡ N II. Orbitales sp, sp2 y sp3
Resolución: III. Cumple el octeto electrónico
La autosaturación es la propiedad del carbono de IV. Se enlaza consigo mismo
unirse consigo mismo, y la única notación que a) xIII, yII, zIV, uI
muestra esta unión es: b) xIII, yIV, zII, uI
– C – C– c) xIII, yII, zI, uIV
d) xI, yII, zIII, uIV
Rpta.: e e) xII, yI, zIII, uIV

Sigo practicando
Integral 17. Indica verdadero (V) o falso (F):
I. Por la destilación de la madera se obtiene el car-
16. Señala verdadero (V) o falso (F) según correspon-
bón vegetal.
da:
II. El grafito presenta brillo metálico, es un sólido
I. Existen más compuestos orgánicos que inorgá-
de color negro y es alátropo del carbono.
nicos.
III. El diamante es buen conductor de la corriente
II. Los compuestos orgánicos presentan la propie-
eléctrica y de mayor densidad que el grafito.
dad de ser termolábiles.
a) VVF c) VVV e) FVV
III. Los compuestos orgánicos están formados bási-
b) VFF d) FFV
camente por C, H, O, N.
IV. Los compuestos orgánicos son esencialmente 18. Uno de los siguientes carbonos es artificial:
covalentes y conductores de la electricidad. a) Hulla d) Negro de humo
a) VVFF c) VVVV e) FFFF b) Grafito e) Lignito
b) VVVF d) VFVF c) Antracitos

132
19. Indica el número de átomos presentes en la urea 25. Halla el número de enlaces sigma (σ) y pi (π) en la
(carbodiamida) siguiente estructura:
a) 6 c) 10 e) 9 CH2 = C = CH – (CH2)6 – CH3
b) 8 d) 7 a) 32 y 2 c) 31 y 2 e) 34 y 2
b) 33 y 2 d) 30 y 2
UNALM
20. Halla el número de carbonos primarios, secunda- 26. Cuando los carbonos se unen entre sí, por enlace
rios y terciarios en la siguiente estructura: doble. ¿Qué tipo de hibridación presenta?
CH3 CH3 a) sp2 c) sp e) sp4
CH3 – C – CH2 – C – CH3 b) sp3
d) s p
2

CH3 CH3 27. En el siguiente compuesto:

H O
a) 6-1-0 c) 6-1-2 e) 5-1-0
H– C – C – O–H
b) 5-2-0 d) 2-2-4
H
21. Señala secuencialmente, el número de carbonos ter-
ciarios, primarios y secundarios para el compuesto. ¿Cuántos enlaces sigma se forman por hibridación
de átomos entre s – sp3?
CH2Br
a) 7 c) 3 e) 5
CH2Cl – CH – CH – CH2 Br b) 6 d) 4
UNI
CH2 CHCl – CH3
28. Indica el esquema en el que se aprecia la tetravalen-
a) 3-2-3 c) 1-3-4 e) 2-4-2 cia del carbono.
b) 2-3-3 d) 1-5-2
a) – C – b) C = C
22. En el enlace ____ se origina un enlace ___ y dos
enlaces ____ debido a que sus híbridos que se unen
c) – C ≡ C – d) – C – C =
son ____.
a) triple, sigma (σ), pi (π), sp – sp e) Todas
b) doble, pi (π), sigma (σ), sp2 – sp2
c) simple, pi (π), sigma (σ), sp3 – sp3 29. Qué tipo de hibridación poseen los átomos de car-
d) triple, pi (π), sigma (σ), sp – sp bono en el compuesto:
e) simple, sigma (σ), pi (π), sp2 – sp
⋅⋅
CH3 – N = C = O
23. ¿Cuál de los compuestos no es estudiado por la quí-
mica orgánica?
a) sp y sp3 c) sp2 y sp2 e) sp3 y sp
a) CH4 b) CO2 b) sp3 y sp2 d) sp y sp3
c) C2H5OH d) C4H10
e) CH3 – CO – CH3 30. Halla la fórmula global del siguiente compuesto:
UNMSM
24. Halla el número de enlaces sigma (σ) y pi (π) en la
siguiente cadena:
CH3
CH ≡ C – C ≡ C –CH2 – C – CH3
CH3 a) C17H30 c) C17H32 e) C17H36
b) C17H28 d) C17H34
a) 22 y 4 c) 21 y 4 e) 20 y 4
b) 18 y 4 d) 19 y 4

133
 Hidrocarburos
27

Función hidrocarburos Hidrocarburos alifáticos

I. Hidrocarburos saturados o alcanos (parafínicos)
Hidrocarburos Son hidrocarburos que solo poseen enlaces simples,
poseen poca afinidad para reacciones a temperatu-
ra ambiental, resisten al ataque de ácidos fuertes,
Alifático Aromático bases fuertes, oxidantes, por lo cual se denominan
parafinas.
ZZ Benceno
Acíclico Cíclico ZZ Naftaleno Fórmula
ZZ Antraceno
Estructura Nomenclatura
global
ZZ Alcano ZZ Ciclo alcano CnH2n+2 –C–C–
ZZ Alqueno ZZ Cilo alqueno
ZZ Alquino enlace Prefijo (# C)... ANO
Donde:
simple
n = 1,2,3,...

Fórmula
Alcano Fórmula semidesarrollada Fórmula desarrollada
global

H
Metano CH4 H – CH3 H–C–H
H

H H
Etano C2H6 CH3 – CH3 H–C–C–H
H H

H H H
Propano C3H8 CH3–CH2–CH3 H – C – C – C –H
H H H

H H H H
H–C–C–C–C–H
Butano C4H10 CH3–CH2–CH2–CH3
H H H H

134
 # de Para el caso de alcanos mayores a 20 carbonos, se utiliza la siguiente
Prefijos nomenclatura:
carbonos
1 Met ZZ C25H52: 5 + 20 = pentaeicocano

2 Et ZZ C34H70: 4 + 30 = butatricontano

3 Prop ZZ C46H94: 6 + 40 = hexabutacontano

4 But ZZ Hexaeicosano: 6 + 20 = C26H54

5 Pent ZZ Penta tricontano: 5 + 30 = C35H72

6 Hex ZZ Nona octacontano: 9 + 80 = C89H180

7 Hept
1. Radicales alquilo (–R)
8 Oct Son especies químicas que resultan de eliminar un hidrógeno a
9 Non un alcano normal.
10 Dec Fórmula global:
11 Undec CnH2n+1
12 Dodec Terminación ANO por IL o ILO
13 Tridec
14 Tetradec Ejemplos:
YY CH4 –H CH3–
15 Pentadec
16 Hexadec metano metil
17 Heptadec –H
YY C2H6 C2H5–
18 Octadec etano etil
19 Nonadec
20 Eicos YY C3H8 –H C3H7–
propano propil

Nomenclatura etil
Regla para nombrar alcanos ramificados CH3
metil
1. Elegir la cadena principal continua, quiere decir
CH2 CH3
la que contenga el mayor número de carbonos, la metil
encierras y todo lo que queda afuera son radicales 6 4 3
alquilos. CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH – CH3
5 2 1
2. Se empieza a enumerar la cadena principal por los
radicales alquilos más cercanos. CH CH2 – CH3
2
3. Si los radicales iguales se repiten 2; 3; 4; ..., entonces etil
se utilizan los prefijos di, tri, tetra, ... CH2
4. Se empieza a nombrar los radicales en orden alfabé-
tico y luego se nombra la cadena principal. CH – CH3 metil

CH3

Advertencia pre el nombre es:

Los hidrocarburos alcanos o parafinicas
y los alqueninos vienen constantemente
en los exámenes de admisión de las
universidades Nacionales y Privadas.
4,5 - dietil - 2, 6, 9 - trimetildecano
Regla para hallar la fórmula global de los alcanos
1. Se indica el número de carbonos de los radicales; si
tiene prefijos matemáticos se multiplican.
2. Se suma todo esto a la cantidad de carbonos de la

135
cadena principal. Se caracterizan por presentar enlace donde y/o tri-
Formular: ple en su estructura:
3 – etil – 4 – metilnonano
⇒ 2C + 1C + 9C – 10C 1. Alquenos u olefinas
∴ FG: C12H26 Son compuestos que en su estructura presentan por
lo menos un enlace doble, siendo sustancias quimi-
Ojo: camente activas.
1. Los 4 primeros alcanos son gases y forman parte del
gas natural. Fórmula
2. Del C5 – C16 son líquidos. Estructura Nomenclatura
global
3. A partir del C17 son sólidos.
CnH2n
4. El carbono de los alcanos presenta hibridación sp3. C = C
5. Son moléculas apolares, hidrofóbicos e insolubles Prefijo(#C)...ENO
Donde: enlace
en agua. doble
n = 1,2,3,...
6. Sufren reacciones de sustitución.
7. Son menos densos que el agua.

II. Hidrocarburos insaturados

Fórmula Fórmula
Alqueno Fórmula desarrollada
global semidesarrollada
H H
Eteno C2H4 CH2 = CH2 C = C
H H
H
H H
Propeno C3H6 CH2=CH–CH3 C = C – C – H
H H
H

CH2=CH–CH2– H H H
H
CH3 C = C – C – C – H
Buteno C4H8
CH3– H
CH=CHCH3 H H H

Nomenclatura de alquenos ramificados I. La cadena principal es la cadena lineal de 5 carbo-

La nomenclatura internacional (nomenclatura IUPAC) nos, conteniendo el enlace doble; así la numeración
para alquenos, nos indica que se debe de tener en cuenta de esta cadena inicia en el extremo izquierdo por-
la ubicación de enlace doble en la cadena principal. que está más cercano al enlace doble.
Dicha cadena debe numerarse iniciando del extremo
más cercano al enlace doble. Si existen 2 enlaces dobles, II. El nombre IUPAC será:
su terminación será «dieno», con tres enlaces dobles
será «trieno»... 1 2 3 4 5
Aplicación de la nomenclatura IUPAC para alquenos CH3 – CH = C – CH2 – CH3
Ejemplo: Nombrar según IUPAC, al siguiente Alqueno:
CH3

CH3 – CH = C – CH2 – CH3

3-metil-2-3penteno (1979)
CH3 Otra nomenclatura:
3-metilpent-2-eno (1993)
Resolución:

136
Ojo: 2. Alquinos o acetilénicos
1. Los alquenos son más reactivos que los alcanos y Son hidrocarburos insaturados, llamados también
alquinos por la presencia del enlace pi (π). acetilénicos compuestos, porque en su estructura
2. Son ligeramente solubles en agua por la presencia presentan por lo menos un enlace triple, siendo
sustancias poco ativas (pero más que los alcanos).
del enlace pi (π).
3. Los 4 primeros alquenos son gases. Fórmula
Estructura Nomenclatura
global
4. Olefinas significa «formador de aceites».
–C≡C–
5. Son menos densos que el agua. CnH2n–2
6. Sufren reacciones de adición. Donde: enlace Prefijo(#C)...INO
n = 2,3,4,... triple

Fórmula
Alqueno Fórmula semidesarrollada Fórmula desarrollada
global
Etino C2H2 CH ≡ CH H–C≡C–H
H

Propino C3H4 CH ≡ C – CH3 H–C≡C–C–H

H
H H

Butino C4H6 CH ≡ C – CH2–CH3 H–C≡C–C–C–H

H H

Nomeclatura de alquinos ramificados 3-metil-1-pentino. (1979)

Se aplica la nomneclatura IUPAC. Este caso es similar a otra nomenclatura:
la forma como se nombran los alquenos; quiere decir 3-metilpen-1-ino. (1993)
que el enlace triple (C --- C) debe estar en la cadena
principal y la numeración se debe iniciar del extremo Ojo:
más próximo a este enlace. Si existen 2 triples enlaces, su 1. Los alquinos son los más reactivos por la presencia
terminación será «diino», 3 triples enlaces erá «triino». del enlace pi (π).
Aplicación de la nomenclatura IUPAC para alquinos. 2. Son insolubles en agua.
Ejemplo: Nombrar según IUPAC al siguiente alquino: 3. La Tº ebullición con igual # carbonos:
CH3 Teb: alquino > alcano > alqueno
Alqueninos
CH ≡ C – CH – CH3
Otros casos con dobles y triples enlaces
I. La cadena principal es la cadena lineal de 4 carbo- Nombrar según IUPAC
nos y que contiene al enlace triple. La numeración 5 4 3 2 1
1. CH ≡ C – CH – CH = CH pen-1-en-4-ino
de esta cadena inicia del extremo izquierdo porque
2 2
(1993)
el está más cercano al enlace triple. 1-penten-4-ino (1979)
II. El nombre IUPAC será:
CH3 1 2 3 4 5 6 7
2. CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – C ≡ CH
CH ≡ C – CH – CH3
1 2 3 4 hept-1-en-6-ino (1993)
1-hepten-6-ino (1979)

137
Ojo: Hc cadena abierta
Fórmula general: donde:
d = # enlaces dobles
CnH2n+2–2d–4t t = # enlaces triples

Trabajando en clase

Integral UNMSM
1. La fórmula global de los hidrocarburos parafínicos 5. Nombrar por IUPAC el siguiente compuesto:
saturados es: CH3 CH3
UNALM 2007-III
H3C – CH2 – CH – CH – CH – CH3
a) CnH2n+2 d) CnH2n+1
b) CnH2n e) CnH2n–4 CH2
c) CnH2n–2
CH3
Resolución:
Los hidrocarburos parafínicos y saturados son los UNMSM 1999-I
a) 3-metil-4-isopropilhexano
alcanos; por lo tanto la fórmula es CnH2n+2
b) 2,4-dimetil-3-etilhexano
Rpta.: a
c) 3-isopropil-4-metilhexano
d) 3-etil-2,4-dimetilhexano
2. La fórmula global del 2-metiloctano es: e) 4-etil-3,5-dimetilhexano
UNALM 2009-I Resolución:
a) C8H18 d) C9H20 Según la cadena:
b) C8H16 e) C8H14
c) C9H18 metil
CH3 CH3
3. Con respecto al eteno:
H3C – CH2 – CH – CH – CH – CH3
H H CH2
C = C
H H etil
CH3
Señala lo correcto: su nombre es:
a) El carbono forma hibridación sp3. 3-etil-2,4-dimetilhexano
b) La geometría molecular es tetraédrica. Rpta.: d
c) El enlace doble presenta covalente polar.
d) El enlace C – H es covalente polar. 6. Nombra por IUPAC el siguiente compuesto:
e) Contiene 4 enlaces pi y 1 enlace sigma. CH3
4. Halla la fórmula global del siguiente compuesto:
CH2 CH3 CH3

CH2 – CH2 – C – CH – CH2

a) C6H30 c) C16H34 e) C16H26 CH2 CH3

b) C6H28 d) C16H28
CH3

138
 a) 1,3,4-trietil-3-metilpentano c) 3-metilhexa-1,5-dieno
b) 2,3-dietil-3-metilheptano d) 4-etilhexa-1,5-dieno
c) 3,3,5-trimetil-3-etilpentano e) 4-etilhexa-1,4-dieno
d) 4-etil-3,4-dimetiloctano
e) 2,3,5-trimetil-3-metilnonano 10. Nombrar:

7. ¿Cuál es la nomenclatura correcta del siguiente C2H5

compuesto?
CH3 CH2– CH3
CH2 – C – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3– CH2 CH
CH3 CH3
a) 5-isopropil-3,3-dietiloctano
b) 4-isopropi-6,6-dietiloctano
c) 3,3-dietil-5-isopropiloctano
d) 2-3metil-3-propil-5,5-dietilheptano
e) 3,3-dietil-5-propil-6-metilheptano
8. De acuerdo con la nomenclatura de la IUPAC, el
nombre correcto del siguiente compuesto:
CH3
CH3 – C = CH – CH = CH – CH = CH2
CH ≡ C – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH3
a) 3-etil-5-metilhept-6-ino
b) 3-etil-5-metilheptino
c) 2-etil-3-metilhept-5-ino
d) 5-etil-3-metilhept-1-ino
e) 5-etil-4-metilhept-1-ino
11. Halla la fórmula global del siguiente compuesto:
3-etil-2-metilocta-1,5-dieno
a) C11H20 c) C11H24 e) C11H16
b) C11H22 d) C11H18
UNI
12. Nombrar el siguiente compuesto:

es:
UNMSM 2005-I
a) 2-metilhepta-3,4,6-triino
b) 2-metilhepta-2,3,5-triino
c) 1,3,5-heptatrieno-6-metil a) 3-etil-4,11-dimetil-3,11-heptadecadien-1-ino
d) 6-metilhepta-1,3,5-trieno b) 3-etil-9-metilheptadecadien-4-ino
e) 6-metilhepta-3,4,6-trieno c) 12-etil-9-metilheptadecadien-5-ino
Resolución: d) 12-etil-9,11-dimetil-3,14-hexadecadien-4-ino
Según el compuesto: e) 12-etil-9,11-dimetil-3,14-heptadecadien-5-ino
Resolución:
Según la estructura:
CH3 metil

7 6 5 4 3 2 1 16 13 12 4
9
CH3 – C = CH – CH = CH – CH = CH2
11
3
su nombre es: 17 15 14 10 8 7 6 5
6-metilhepta-1,3,5-trieno 2 1
Rpta.: d
el nombre es:
9. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto orgáni-
12-etil-9,11-dimetil-3,14-heptadecadien-5-ino
co?
CH2 = CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
Rpta.: e
CH = CH2
a) 3-etilhexa-1,4-dieno
b) 3-etilhexa-1,5-dieno

139
13. Nombrar: 14. ¿Cuál es la atomicidad del siguiente compuesto?
2,58-trimetil-3-dodecen-6-ino
a) 41 d) 46
b) 42 e) 50
c) 45

a) 12-isopropil-7,13-dimetil-8,15-hexadeca- 15. Al quemar 2 moles de un alcano, se utilizaron 13 mo-

dien-3-ino les de oxígeno. Señala la atomicidad del alcano.
b) 12-isopropil-7-metil-15-hexadevadieno a) 14 d) 15
c) 12-ispropil-7,13-dimetil-8-hexadecadiino b) 13 e) 16
d) 5 - i s o p r o p i l - 3 , 9 - d i m e t i l - 1 , 7 - h e x a d e c a -
c) 12
dien-12-ino
e) 5 - is opropi l - 4 , 1 9 - d i me t i l - 1 , 8 - he x a d e c a -
dien-13-ino

Sigo practicando
Integral UNALM
16. La fórmula global de los hidrocarburos olefínicos 20. Da el nombre IUPAC al siguiente compuesto:
insaturados es:
CH3
a) CnH2n+2 d) CnH2n+1 CH3 – CH2 – CH
b) CnH2n e) CnH2n–4 CH3
c) CnH2n–2
a) 1,1 - dimetil propano
17. La fórmula global del compuesto: b) isopropil propano
c) butano
3 - etil - 2 - metilnonano d) isobutilo
e) 2 - metilbutano
a) C12H20 c) C12H28 e) C12H26
b) C12H22 d) C12H24 21. Nombra según IUPAC el siguiente compuesto:

CH3 – CH – CH2 – CH3

18. ¿Cuál es la fórmula global del buteno?
CH2 – CH2
a) C4H8 c) C4H10 e) C4H12
CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3
b) C4H6 d) C4H9
CH2 – CH2
19. El butadieno es un compuesto que tiene:
a) 3 - metil - 8 - etil decano
a) Tres enlaces simples b) 2,7 - dietilnonano
b) Dos enlaces simples y uno doble c) 4 - etilnonano
c) Un enlace simple y dos simples d) 3 - etil - 8 - metil decano
d) Tres enlaces dobles e) 3 - metil - 7 - etil decano
e) Dos enlaces dobles y uno simple
22. Un alcano presenta una atomicidad igual a 17.
¿Cuál es su fórmula global?

a) C5H12 c) C7H16 e) C6H12

b) C6H14 d) C4H10

140
23. Halla la masa molecular del compuesto: 29. Nombrar:
4,4 - dietil - 3 - metiloctano

a) 176 uma d) 182 uma

b) 178 uma e) 184 uma
c) 180 uma a) 7 - metil - 8 - hexadecatrieno
b) 7 - metil - 8,11,14 - hexadecatrien - 3 - ino
c) 10 - metil - 2,5,8 - hexadecatriin - 13 - eno
UNMSM d) 10 - metil - 2,5,8 - hexadecadien - 13 - ino
24. El nombre IUPAC de la siguiente estructura es: e) 10 - metil - 2,5,8 - hexadecatrien - 13 - ino

CH3 – C = CH2 – CH2 – CH – CH2 – C = CH2 30. Al quemar en forma incompleta 560 gramos de un
alqueno de masa molecular igual a 56 uma, se logra
CH2 CH2 CH3 obtener «x» moles de agua. Halla «x».
CH3 a) 30 c) 20 e) 5
b) 40 d) 10
a) 5 - etil - 2,7 - dimetilocta - 2,7 - dieno
b) 4 - etiloctadieno
c) 4 - etil - 2,7 - dimetil - 1,5 heptadieno
d) 4 - etil - 2 - metil octadieno
e) 4 - etil - 2,7 - dimetilocta - 1,6 - dieno

25. Nombra:
CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH = CH – CH3
a) oct - 3 - em - 6 - eno
b) oct - 2 - en - 5 - ino
c) hept - 5 - en - 3 - ino
d) oct - 2 - en - 4 - ino
e) oct - 3 - in - 2 - eno

26. Halla la masa en gramos de 5 moles del hidrocarbu-

ro:
3,4 - dimetilocta - 1,7 - diino
a) 138 c) 670 e) 340
b) 134 d) 690

27. La fórmula global del penta - 1,3 - dieno es:

a) C5H14 c) C5H6 e) C5H10
b) C5H8 d) C5H8

UNI
28. Nombrar:

a) 10 - etil - 7 - pentadecadieno
b) 10 - etil - 7,12 - pentadecadien - 3 - ino
c) 6 - etil - 3,8 - pentadecadieno
d) 6 - etil - 3,8 - pentadecadien - 12 - ino
e) 6 - etil - 3 - pentadecano - 2 - ino

141
 Hidrocarburos cíclicos y
compuestos aromáticos
28

Son estos cuya estructura principal es una cadena cerrada. Esta cadena puede llamarse también ciclo o anillo:

Hidrocarburos alicíclicos
(alifáticos)
  Saturados: Cicloalcanos
 
 Alicíticos

  
 Cicloalquenos
Insaturados  Cicloalquinos
  


Compuestos → Benceno (derivados del benceno)

aromáticos

–H2 CH2 CH2

Hidrocarburos alicíclicos CH3–CH2–CH2–CH3 ⇒
(Butano) CH2 CH2

Fórmula global CnH2n – 2d – 4d Ciclobutano

YY Forman anillos o acomodos cerrados denomi-
Donde: nados ciclos, los cuales solo contienen enlaces
covalentes simples.
n = número de carbonos
YY Se antepone la palabra ciclo al nombre de alca-
d = número de enlaces doble no normal con el mismo número de átomos de
t = número de enlaces triples carbono que hay en el anillo del cicloalcano.
Son hidrocarburos alifáticos de cadena cerrada cuyas 1. Radicales de los cicloalcanos
propiedades físicas y químicas son semejantes a los
hidrocarburos de cadena abierta. Fórmula global CnH2n – 1
Los que se conocen son: cicloalcanos, cicloalquenos y
cicloalquinos. Se generan por la pérdida de un «H» en un cicloal-
queno. Para nombrar se cambia la terminación
I. Cicloalcanos «ano» por la «il» o «ilo».
Ejemplos:
Fórmula global CnH2n perdió

1H
YY Son isómeros estructurales con los alquenos.
CH2 CH–
YY Nomenclatura: «Ciclo ...... ano».
Ejemplos: ⇒ ⇒
CH2 CH2 CH2 CH2 C3H5
–H2 CH2
CH3–CH2–CH3 ⇒
Ciclopropano
(Propano) CH2 CH2 (C3H6)
Ciclopropano

142
 CH3
perdió
1 H 3
CH2 CH2 CH2 CH 4 2
⇒ ⇒ 1 - cloro-3-metilciclohexano
CH2 CH2 CH2 CH2 5 1
Ciclo butil 6 Cl
Ciclobutano (C4H7)
(C4H8)

Nomenclatura: II. Cicloalquenos

Para nombrar radicales con ramificaciones:
YY Se empieza enumerando el carbono que ha Fórmula global CnH2n – 2
«perdido» el hidrógeno y el radical debe quedar
con el menor número posible (posición).
Ejemplo: Son isómeros estructurales con las alquinas
Nomenclatura: «Ciclo...eno»
1 2 – metil ciclopentilo Ejemplos:
CH3 2 5
CH2
–H2
3 4 Posición del CH3 Cadena de 5 CH2=CH–CH3 ⇒
radical carbones (Propeno)
CH CH
Ciclopropeno
Para nombrar cicloalcanos con radicales:
YY Se enumera la cadena comenzando por el radi-
cal sustituyente en orden alfabético y que esta CH2 CH2
–H2
numeración contenga a los radicales más cerca- CH2=CH–CH2–CH3 ⇒
nos. (Buteno)
YY Se nombra a los radicales en orden alfabético, se- CH CH
guido del nombre del cicloalcano respectivo. Ciclobuteno
YY En caso que se presenta solo un radical, no es
necesaria la numeración del hidrocarburo cícli- YY Forman anillos o acomodos cerrados, los cuá-
co. les contienen enlaces covalentes dobles.
YY Si se presentan radicales orgánicos e inorgáni- YY Se antepone la palabra «ciclo», seguido del
cos, mandan en la numeración por orden alfa- nombres del hidrocarburo con terminación «...
bético. eno».
Ejemplos:
III. Cicloalquinos
CH3
CH2–CH3 Fórmula global CnH2n – 4
4 1
Nomenclatura: «Ciclo...ino».
Ejemplo:
3 2
–H2 CH2
CH3 CH≡C–CH3 ⇒
(Propino)
C C
metilciclopentano 1-etil-3-metilciclobutano
Ciclopropino

143
 CH2 CH2 de hulla que viene a ser una mezcla de hidrocarburos
–H2 aromáticos y heterocíclicos; además el petróleo es otra
CH≡C–CH2–CH3 ⇒ fuente natural de hidrocarburos aromáticos.
(Butino) C C
El más importante es el Benceno (C6H6).
Ciclobutino La química de los compuestos aromáticos es, ante todo,
la química del benceno, naftaleno, antraceno, etc. y de
YY Forman anillos o acomodos cerrados, los cuales sus derivados.
contienen enlaces covalentes triples.
YY Se antepone la palabra «ciclo», seguida del
nombre del hidrocarburo con terminación «... I. El benceno (C6H6)
ino». Es uno de los compuestos más importantes de la
química, es un líquido volátil incoloro, de olor no
Para nombrar cíclicos con sustituyentes: muy agradable (como muchos de sus derivados, es
YY Se enumera por donde empiezan los enlaces casi insoluble en agua, su temperatura de fusión es
con el número «1» y los radicales deben quedar 5º C y la ebullición 80º C. Fue descubierto por pri-
con la menor numeración posible, es decir, lo mera vez por Michael Faraday en 1825, F. Kekulé
más cercano. propuso una estructura cíclica para el benceno con
3 dobles enlaces alternados.
2
3 3 4
1 CH3 Estructura
5 HC Kakulé
2 CH3
6 4
HC HC
5 1 6 ⇒ <> <>
HC HC
3-metil ciclo hexano 5-metil-1,3-ciclo hexadieno
HC
5-metil ciclohexano-1,3-dieno 




C2H5 1,3,5 ciclo 2 estructuras Estructura
2 3
hexatrieno resonantes real
1 4 Benceno

CH3
5 3-etil-5-metilciclooctino Radical aromático
8

7 6
pierde 1 «H»
Propiedades generales:
YY Los cicloalcanos hierven normalmente a tem-
peraturas más elevadas que los correspondien- Benceno Fenil
tes alcanos. (radical)
YY Los cicloalcanos son poco estables, aumentan-
do su estabilidad a medida que el anillo se hace
CH3 CH2
más grande.
YY Los cicloalquenos y cicloalquinos presentan
enlaces σ y π. –1 «H»

Compuesto aromáticos
Son compuestos que presentan en sus moléculas una Metil benceno Rad. Bencil
agrupación cíclica estable, mucghos de ellos de olor
fuerte y agradable.
Los compuestos aromáticos son sustancias por lo
general líquidas, que se obtienen a partir del alquitrán

144
Nota:
El benceno está conformado por 12 enlaces sigma y 3 enlaces pi. Cualquier compuesto que contenga el anillo
bencénico se denomina aromático por el olor agradable o fuerte que presenta.

Derivados del benceno

1. Monosustituidos

C6H5–CH3 C6H5OH C6H5–NH2 C6H5–NO2 C6H6–C2H3

CH3 OH NH2 NO2 CH=CH2

Metil benceno Hidroxibeneno Amino benceno Nitro benceno Vinil benceno

Tolueno Fenol Anilina ______ Estireno

C6H5COOH C6H5–C3H7 C6H5–CHO

COOH CH2–CH–CH3 CHO HSO3

Isopropil
Carboxibenceno ____ Ácido benceno sulfúrico
benceno
Ácido benzoico Cumeno Benzaldehído

2. Disustituidos
Presentan 3 isómeros de posición:

I
x
S x x
Ó 1
M 1 x 1 2
2 2
E 3
3 4
R
O x
x
S
Posición (1,2) (1,3) (1,4)

Prefijo Orto (o) Meta (m) Para (p)

Ejemplos:

145
 CH3 Proviene de la condensación de dos anillos bencé-
CH3 CH3 nicos.
1 8 1
Cl 7 9 2
1 1 2
2 2
3 6
3 4 10 3
5 4
Cl
Cl Fórmula global
O-Clorotolueno m-clorotolueno p-clorotolueno C10H8
2-clorotolueno 3-clorotolueno 4-clorotolueno

Antraceno
Los xilenos o dimetil bencenos
CH3 8 9 1
CH3 CH3 7 2
→
CH3 6 3
5 10 4

CH3
CH3 Fórmula global

O-xileno m-xileno p-xileno C14H10

Menciona los nombres de los siguientes compues-

Los cresoles tos:
Presentan 1 OH y un CH3.
OH Cl
OH OH
Br
CH3 1. ______________________

Cl
CH3
CH3
O-Cresol m-Cresol p-cresol Cl
C2H5
2. ____________________
Practicando:
I I
CH3
NO2 COOH
NO2
COOH
Nomenclatura IUPAC
Por lo general se enumera el núcleo bencénico del
1 al 6, comenzando por el sustituyente principal y
NO2 siguiendo en dirección al sustituyente más próximo, si
son equidistantes, seguir el orden de precedencia.

3. De anillos fusionados

Naftaleno

146
Ejemplos: 4 Cl
Cl 5 3
6 2
3 Br 1
2 4
4-bromo-3-cloronitrobenceno
1 5 CH3
6
NO2
IUPAC: 3-clorometilbenceno
6 CH3
5 1
IUPAC: 1,2-dimetilbenceno Común: m-clorotolueno
4 2

3 Común: O-xileno
CH3

Trabajando en clase
Integral UNMSM
1. Las fórmulas globales de los compuestos; ciclobuta-
5. El nombre común del compuesto de la fórmula ad-
no y ciclopenteno son:
a) C4H8 y C5H10 d) C4H10 y C5H8 junto es: CH3
b) C4H8 y C5H8 e) C4H8 y C5H6 a) 3-clorotolueno
c) C4H6 y C5H10
b) 4-clorotolueno
Resolución:
La fórmula de un cicloalcano es CnH2n y la de un c) 3-clorofenol
cicloalqueno es C4H8 y del ciclopenteno es C5H8. d) 4-clorofenol Cl
Rpta.: b e) 4-cloroanilino
Resolución:
2. La fórmula global y atomicidad del ciclohexano es El compuesto formulado es el metilbenceno cono-
respectivamente: cido como tolueno:
a) C6H14; 20 d) C6H8; 14
b) C6H6; 12 e) C6H12; 18 CH3
c) C6H10; 16
1 el nombre es:
6 2
3. La fórmula global del siguiente hidrocarburo cícli- 4-clorotolueno
co es: 5 3
4
a) C4H10
C2H5 Cl
b) C7H10
c) C6H15
d) C7H15 6. El nombre común del compuesto de la fórmula ad-
e) C7H11 junta es:
a) 3-bromofenol CH3
4. Nombra el siguiente compuesto: b) 4-bromotolueno
c) 3-bromotolueno
CH3–CH2–CH–CH2–CH–CH2–CH3 d) 4-bromofenol
e) 3-bromoanilino Br
C2H5
7. Sobre el benceno, que proposición es falsa:
a) 3-ciclopropil-5-etilheptano a) Es una molécula plana.
b) 5-ciclopropil-3-etilheptano b) Presenta 3 enlaces pi y 12 sigmas
c) 5-etilcicloheptano c) Su carbono presenta hibridación sp2
d) 3-ciclopropilheptano d) Es un líquido volátil y disolvente
e) 3-propilheptano e) Presenta 2 enlaces dobles alternados

147
8. Indica el nombre correcto de:
UNMSM 2006-II a) 1-etil-3-metilciclooctano
b) 1-metil-3-etilciclooctano
CH3 c) 2,5-dietilciclooctano
d) 1-etilcicloocteno
e) 3-metilcicloocteno

UNI
CH3 12. Halla la fórmula global del α-cloronaftaleno
a) 1,3-dimetil-2,4-ciclopentano a) C10H8Cl c) C10H6Cl e) C10H9Cl
b) 1,2-dimetil-3,4-ciclopentadieno b) C10H7Cl d) C10H10Cl
c) 1,3-dimetilciclopenta-2,4-dieno Resolución:
d) 3,5-dimetilciclopenta-1,3-dieno El α-cloronaftaleno es:
e) 2,5-dimetilciclopenta-1,3-dieno Cl
Resolución:
El siguiente compuesto se enumera por los enlaces
dobles.
3 2 CH3

la fórmula es:
4 1 C10H8 + Cl = C10H7Cl
5 13. Halla la fórmula global del:
CH3 1-etil-2-metilnaftaleno
a) C13H16 c) C13H12 e) C13H14
El nombre es: 2,5-dimetilciclopenta-1,3-dieno b) C13H15 d) C13H13

9. Indica el nombre correcto de: 14. Nombra:

a) 4-clorociclohexeno
Cl
b) 4-clorociclohexino
c) 5-clorociclohexino
d) 4-clorociclooctino
e) 5-clorocilooctino
a) 1,2-diciclopropilciclobutano
b) ciclopropilciclobutano
10. De los enunciados:
c) 1,2-propilbutano
I. Los cicloacanos tienen por fórmula general Cn-
d) ortociclopropilbutano
H2n
e) 1-ciclopropilbutano
II. El benceno es el cicloalcano más estable.
III. El cicloalcano más simples es el cicloetano.
15. Halla la masa molecular en uma del compuesto:
Es verdadero:
3-etilfenol
a) Solo I d) I y II
a) 120 c) 122 e) 124
b) Solo I e) II y III
b) 121 d) 123
c) Solo III

11. Nombra el siguente compuesto:

CH3

C2H5

148
 Sigo practicando
Integral 23. Indica el número de enlaces sigma (σ) y pi (π) que
16. La fórmula global y atomicidad del ciclooctano es hay en la estructura del tolueno respectivamente:
respectivamente: a) 3 y 15
CH3
a) C8H18; 26 d) C8H8; 16 b) 6 y 3
b) C8H16; 24 e) C8H12; 20 c) 18 y 4
c) C8H14; 22 d) 15 y 3
17. La fórmula global del siguiente hidrocarburo cícli-
e) 23 y 6
co es:
a) C6H12 UNMSM
b) C6H10 CH3
24. Indica el nombre correcto de:
c) C6H9
a) 7 - clorociclooctano
d) C6H8
e) C6H14 b) 5 - clorocicloocteno Cl
18. Nombrar el siguiente compuesto: c) 5 - clorociclooctino
d) 6 - clorocicloocteno
a) 1 - cloro - 3 - bromo hexano Cl e) 1 - clorocicloocteno
b) 1 - bromo - 3 - cloro hexano
c) bromo cloro ciclo hexano 25. Indica el nombre correcto de:
d) 1 - cloro - 3 - bromociclo hexano a) 5 - clorotolueno
e) 1 - bromo - 3 - clorociclohexano b) 4 - clorotolueno CH3
19. Nombrar el siguiente compuesto: Br c) 5 - cloro - 4 - metil ciclooctano
d) 5 - cloro - 4 - metil ciclo hexino
CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 e) 4 - cloro - 5 - metilciclo hexino Cl
C2H5 26. La atomicidad de un cicloalquino es 14. ¿Cuál es
a) 4 - ciclobutil - etano heptano dicho hidrocarburo?
b) 3 - etil - 4 - ciclo butil heptano a) ciclopropino d) cilohexino
c) 4 - ciclo butil - 3 - etil heptano b) ciclobutino e) cicloheptino
d) 4 - ciclo butil - 5 - etil heptano c) ciclopentino
e) 3 - etil ciclo heptano 27. Halla la atomicidad del propilbenceno.
UNALM a) 19 c) 21 e) 23
b) 20 d) 22
20. El nombre común del compuesto de la fórmula ad-
junta es: CH3 UNI
a) 4 - bromo benzaldehido 28. Halla la fórmula global del α–cloro –antraceno.
b) 4 - bromo benceno a) C14H9Cl c) C14H11Cl e) C14H13Cl
c) 4 - bromo anilina b) C14H10Cl d) C14H14Cl
d) 4 - bromo fenol 29. Halla la fórmula global del 1 – bromo – 2 – cloroan-
e) 4 - bromo tolueno Br traceno
21. ¿Qué alternativa no corresponde al benceno? a) C10H9BrCl d) C14H10BrCl
a) Tiene el fenómeno de resonancia b) C14H7BrCl e) C14H8BrCl
b) Posee 3 traslapes laterales entre orbitales sp2 c) C14H13BrCl
c) Tiene un hidrógeno por cada átomo de carbono 30. Nombrar:
d) Es un hidrocarburo alifático a) 2 - metil ciclononano
e) Es una molécula apolar b) 2 - metil - 5 - ciclopentilnonano
c) 5 - ciclopentil - 2 - metilnonano
22. La fórmula global del naftaleno es: d) ciclononano
a) C8H16 c) C10H20 e) C8H10 e) 5 - ciclopentil - 2 - metilciclononano
b) C12H12 d) C10H8

149
 Compuestos oxigenados I
(Alcoholes-Aldehidos-Cetonas)
29

I. Alcoholes (R–OH)
3. Y finalmente, es terciario, si el átomo de hidró-
Son aquellos compuestos que derivan de un hidro-
geno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (–
carburo que han sustituido uno o más hidrógenos
OH) pertenece a un carbón (C) terciario:
por un grupo funcional hidroxilo (–OH). Si es una
rama se nombra como hidroxi. R1 R1 CH3
Normas de nomenclatura
R2 – CH R2 – C – OH H3C – C – OH
Se nombran como los hidrocarburos de los que
proceden, pero con la terminación –ol, e indicando
R3 R3 CH3
la posición del grupo alcohólico con el número lo-
calizador más bajo posible. 2-metil-2-propanol
Si en la molécula hay varios grupos hidroxilo se co- (alcohol terbutílico)
loca di–, tri–..., delante de la terminación –ol.
Los radicales se nombran antes que la principal, YY La función alcohol puede repetirse en la misma
con su número localizador delante, y si hay dos o molécula, resultando monoles, o alcoholes mo-
más iguales se les pone di–, tri–..., y se les termina novalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trio-
de nombrar con –il o –ilo. les, o alcoholes trivalentes, etc.
Los radicales si son distintos se nombran por orden
alfabético (no se tie en cuenta di–, tri–...) Fórmula Nombre Clasificación
H2C – OH
Tipos de alcoholes
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios CH2 1 - propanol monol
CH3
1. Un alcohol es primario, si el átomo de hidró-
geno (H) sustituido por el grupo oxidrilo H2C – OH 1,2 -
(–OH) pertenece a un carbón (C) primario.
HC – OH propanodiol
diol
(propilen
R – CH3 R – CH2 – OH H3C – CH2 – OH
CH3 glicol)
etanol
alcohol etílico H2C – OH
1,2,3 -
2. Es secundario, si el átomo de hidrógeno (H) H2C – OH propanotriol triol
sustituido por el grupo oxidrilo (–OH) perte- (glicerina)
H2C – OH
nece a un carbón (C) secundario:

R1 Observaciones
R1 CH3
CH2 HC – OH Alcohol Solubilidad en agua
HC – OH
R2 Metanol En todas proporciones
R2 CH3
Etanol En todas proporciones
2 – propanol
alcohol isopropilíco Butanol 8,3%
Octanol Prácticamente insoluble

150
Interpretación crómico constituye el procedimiento más eficiente para
Los alcoholes de pocos átomos de carbono son solubles oxidar alcoholes secundarios en el laboratorio. El ácido
en todas las proporciones. La solubilidad del alcohol crómico se prepara disolviendo dicromato de sodio en
reside en el grupo –OH incorporado a la molécula del una mezcla de ácido sulfúrico y agua. La especie activa
alcano respectivo. en la mezcla probablemente sea el ácido crómico, o bien
Las uniones puente de hidrógeno también se manifiestan el ion cromato ácido, se lograría el mismo resultado
entre las moléculas de agua y alcohol. con trióxido de cromo en solución diluída de ácido
H3C – O - - - - H – O culfúrico.
H - - - - O - - - CH3 La oxidación de un alcohol secundario origina una
H
cetona y la semejante de un primario origina un
EPH H aldehído. Este se oxida fácilmente para dar un ácido
carboxílico.

A partir del exanol (incluido) son prácticamente

Para oxidar a Reactivo que usa
insolubles. Los miembros superiores de la serie son
solamente solubles en solventes polares. Ácido crómico o
Alcohol 2º Cetona
reactivo de Jones
Propiedades químicas de los alcoholes Reactivo de Jones o
Comparación entre los alcoholes primarios, secun- Alcohol 1º Aldehído clorocromatoÁcido
darios y terciarios crómico
Los alcoholes secundarios se oxidan fácilmente para dar Alcohol 1º Ácido
rendimientos excelentes de cetonas. El reactivo ácido

Ejemplos:

Ejemplo CH3–OH CH3–CH2–OH CH3–CH2–CH2–OH CH3–(CH2)2–CH2–OH

UIPAC metanol etanol n-propanol n-butanol

Común alcohol metílico alcohol etílico alcohol propílico alcohol butírico

CH3
CH3 – CH2 – CH – CH3 CH3 OH
Ejemplo CH3 – C2 – OH
OH CH3 – CH2 – CH – CH2 – OH CH3 – CH – CH3
CH3
2 – metil – 2 –
UIPAC 2–butanol 2 – metil – butanol 2 – propanol
propanol

Común alcohol sec-butílico isopentanol alcohol terbutílico isopropanol

2. Aldehído (R – CHO) = formil

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional –CHO. Se denominan
como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación –ol por –al:
H O
C

R
F.G.: CnH2nO

151
Es decir, el grupo carbonilo H – C = O está unido a los grupos laterales.
R’ YY También se designa con el prefijo formil– cuan-
do no actúa como grupo principal.
un solo radical orgánico.
Ejemplos:
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de HCHO: metanal (formaldehido)
los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo CH3CHO: etanal (acetaldehido)
calentando el alcohol en una disolución ácida de di- CH3 – CH2 – CH – CHO (butanal)
cromato de potasio (también hay otros métodos en
1 2 3 4 5 6
los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6).
CHO – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del
CH3 C2H5
inglés aldehyde y a su vez del latín científico alcohol
hydrogenatum (alcohol deshidrogenado).
⇒ 3 -etil - 2 - metilhexanal
Propiedades físicas
YY La doble unión del grupo carbonilo son en CHO – CHO: etanodial
parte covalentes y en parte iónicas dado que el 1 2 3 4 5
grupo carbonilo está polarizado debido al fenó- CHO – CH – CH2 – CH2 – CHO
meno de resonancia.
YY Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbo- CH3
no sp3 en posición alfa al grupo carbonilo pre-
sentan isomería tautomería. Los aldehídos se
⇒ 2 - metilpentanodial
obtienen de la deshidratación de un alcohol
primario, se deshidratan con permanganato de
potasio la reacción tiene que ser débil, las ceto- 3. Cetonas (R – CO – R’) = oxo
nas también se obtienen de la deshidratación de
un alcohol, pero estas se obtienen de un alco- O
hol secundario e igualmente son deshidratados Contienen al grupo funcional unido nece-
–C–
como permanganato de potasio y se obtienen sariamente a dos átomos de carbono alifático o aro-
con una reacción débil, si la reacción del alco- mático.
hol es fuerte el resultado será un ácido carboxí-
lico. F. Global: CnH2nO

Propiedades químicas Nomenclatura

YY Se comportan como reductor, por oxidación al
aldehído da ácido con igual número de átomos
de carbono.
YY La reacción típica de los aldehídos y las cetonas
es la adición nucleofílica.
Sistema común
Se deben nombrar los grupos alquilo o arilo unidos
al grupo carbonilo en orden alfabético y luego adi-
cional la palabra cetona.

Normas de nomenclatura IUPAC

YY Se parte del hidrocarburo del que procede, pero Se nombran como derivados de un hidrocarburo,
con la terminación –ona y un número localizador: el
terminado en –al. Hay que tener en cuenta que
menor posible. Aunque también es válido nombrando
la cadena se empieza a nombrar por el extremo
los dos radicales unido al grupo carbonilo seguidos de
que lleva el grupo carbonilo. la palabra cetona.
YY Cuando hay dos grupos aldehídos en los dos
extremos de la cadena carbonada, se puede
utilizar la terminación –dial, pero si son tres o
más, se utiliza el prefijo formil– para nombrar

152
 Cetona IUPAC Común

O
Propanona Dimetilcetona
CH3 – C – CH3

O
Butanona Etilmetilcetona
CH3–C–CH2CH3

O 3-pentanona
Dietilcetona
CH3–CH2–C –CH2–CH3 (pentan-3-ona)

Propiedades
1. A 20º C la cetonas oliféticas de 3 a 10 átomos de carbono son líquidos, los superiores son sólidos.
2. Las cetonas de menor masa moléculas son solubles en agua.
3. Tienen mayor punto de abullición que los aldehidos.
4. Se obtienen por la oxidación de un alcohol secundario.
[O]
⇒ R – CH – R’ R – C – R’
OH O

Trabajando en clase

Integral 3. Nombra el siguiente compuesto:

1. Respecto a los alcoholes indica verdadero (V) o fal-
so (F): CH3– CH – CH2 – CH2 – CH3
I. Son líquidos e incoloros.
II. Solubles en el agua en proporciones variables. OH
III. Al aumentar la masa molecular disminuye sus a) 2 - pentanol
puntos de fusión y ebullición. b) 4 - pentanol
a) FFV c) VVF e) FFF c) 2 - pentanal
b) VVV d) VFV d) 4 - pentanal
Resolución: e) 2 - pentanona
I. (V): son líquidos e incoloros
II. (V): son solubles en H2O 4. Nombra el siguiente compuesto:
III. (F): al aumentar la masa molecular aumentan
sus puntos de fusión y ebullición. CH3– CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3

Rpta.: VVF OH CH3

2. El alcohol de botiquín (medicinal) es el etanol cuya a) 4 metil - 2 - heptanona

fórmula global es: b) 4 - metil - 6 - heptanol
a) C2H6O d) C3H6O c) 4 - metil - 6 - hexanol
b) C2H5O e) C2H5O2 d) 4 - etil - 2 - heptanol
c) C2H4O e) 4 - metil - 2 - heptanol

153
 UNMSM b) 5-metilhex-4-en-3-ona
c) 3-metil-1-etil-butanona
5. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?
d) 3-metilhex-2-en-4-ona
OH OH e) 4-metilhex-3-en-2-ona
Resolución:
CH2 – CH2 – CH – CH – CH – Br Para nombre elegimos la cadena principal:
6 5 4 3 2 1
CH3 CH3 CH3 – C = CH – C – CH2 – CH3

CH3 O
UNMSM 2008 - II
a) 2 - bromo - 4 - metilhexano - 3,6 - diol el nombre es:
b) 5 - bromo - 3,5 - dimetilpentan - 1,4 - diol 5-metilhex-4-en-3-ona
c) 1 - bromo - 1,3 - dimetilpentan - 2,5 - diol Rpta.: b
d) 1 - bromo - 4 - metilhexan - 3,6 - diol
e) 5 - bromo - 3 - metilhexan - 1,4 - diol 9. Indica el nombre correcto para:
Resolución:
Para nombrar el compuesto: CH2 = C – CH2 – C – CH3
OH OH O
CH3
1CH –2 CH2 –3CH –4CH –5CH – Br
2
a) 2-metilpent-4-en-2-ona
6
CH3 CH3 b) 2-metilpent-1-en-4-ona
c) 3-metilpent-2-en-3-ona
se tiene: d) 4-metilpent-4-en-2-ona
5 - bromo - 3 - metilhexan - 1,4 - diol e) 4-metilpent-2-en-4-ona

6. Indica la nomenclatura correcta de la siguiente fór-
mula estructural:
OH CH3 CH3
CH – C – C – CH3
CH3 OH CH3
a) 2,2,3 - trimetil - 2,3 - diolpentano
b) 1,2,3,3 - tetrametil - 2,3 - diolbutano
c) 1,2 - diol - 3,4,4 - trimetilbutano
d) 3,4,4 - trimetilpentan - 2,3 - diol
e) 1,2,2,3,3 - dioltrimetilpentano
10. Indica el nombre del compuesto:
CH2OH – CH = CH – CH2OH – CH2 – CH3
a) 2hex - 2 - en - 1,4 - diol
b) hex - 4 - en - 3,6 - diol
c) hex - 2 - en - 1,4 - diol
d) hex - 4 - en - 1,4 - diol
e) pent - 2 - en - 1,4 - diol
11. Halla la masa molecular de la acetona (propanona)
en uma.
a) 54 c) 60 e) 62
b) 56 d) 58

7. Un alcohol y una cetona se representan en general UNI

con las siguientes fórmulas funcionales: 12. Indica el nombre correcto para:
a) ETOH y NaOH
b) R–COOH y R–CO–R’ CHO – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
c) R–OH y R–COOH
d) R–CHO y R–OH CH3 C2H5
e) R–OH y R–CO–R’ a) 4 - etil - 2 - metilheptanal
b) 4 - etil - 2 - metilheptanol
8. Indica el nombre correcto para: c) 4 - etil - 2 - metilheptanona
CH3 – C = CH – C – CH2 – CH3 d) 4 - etil - 6 - metilheptanal
e) 1 - alheptano
CH3 O
Resolución:
a) 2-metilhex-2-en-4-ona Para nombrar elegimos la cadena principal:

154
 14. Nombra correctamente el siguiente compuesto:
1 2 3 4 5 6 7 CH3 O
CHO – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3

CH3 CH3 – C – C – CH – CH = CH – CH3

C2H5
metil etil
CH3 CH
el nombre es:
4 - etil - 2 - metilheptanal CH3 CH3
a) 2,2 - dimetil - 4 - icopropil - 6 - octen - 3 - ona
13. Indica el nombre correcto para:
b) 2,2 - metil - 4 - propil - 6 - octen - 3 - ona
CHO – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 c) 4 - isopropil - 2,2 - dimetil - 6 - octen - 3 - ona
d) 2,2 - dietil - 4 - isopropil - 6 - octen - 3 - ona
CH3 C2H5 e) 2,3 - dimetil - 5 - isopropil - 6 - octen - 3 - ona
a) 3 - etil - 2 - metilhexanol
b) 3 - etil - 2 - metilhexanona 15. Halla la masa molecular en uma del formol (metanal).
c) 3 - etil - 2 - metilhexanal a) 30 c) 34 e) 26
d) 4 - etil - 5 - metilhexanal b) 32 d) 28
e) 4 - etil - 2 - metilhexanal

Sigo practicando
Integral 19. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto:
16. La masa molecular del alcohol etílico (etanol) es en CH2 = CH – CH2 – CH – CH3
uma
a) 40 c) 44 e) 48 OH
b) 42 d) 46
a) pent - 4 - en - 3 - ol
17. Nombrar el siguiente compuesto: b) 4 - penten - 2 - ol
c) 3 - penten - 1 - ol
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 d) 4 - pentenol
e) 1 - pentenol
OH

UNALM
a) 3 - hexanal d) 4 - hexanol
b) 3 - hexanol e) 4 - hexanona 20. Nombrar:
c) 3 - hexanona
CH3 OH
18. Nombrar:
CH3 – C – CH = C – CH – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH – CH2
CH3 C2H5
OH Cl a) 4 - etil - 6,6 - dimetil - 3 - ol - 4 - heptano
b) 4 - etil - 6,6 - dimetil - 3 - en - 3 - pentanol
a) 1 - cloro - 2 - butanol c) 4 - etil - 6,6 - dimetilhept - 4 - en - 3 - ol
b) butanol d) 4 - metil - 6,6 - dimetilhept - 4 - en - 3 - ol
c) pentanol e) 4 - etiñ - 6,6 - dimetil - 4 - etanol - 4 - en
d) 1 - cloro - 2 - pentanol
e) 4 - cloro - 3 - butanol

155
21. Un alcohol y un aldehído se representan en general a) octanal d) hexanal
con las siguientes fórmulas: b) pentanal e) hexanona
a) R–OH y R–CHO c) butanal
b) R–O–R’ y R–CHO
c) R–CO–R’ y R–OH 27. Nombrar:
d) R–COOH y R–OH
e) R–OH y R–COO–R’ O O

CH3 – CH – C – C – CH2 – CH2 – CH3

22. Nombrar:
CH2 – CH – CH3
CH3
OH OH
a) propan - 1,2 - diol a) 6 - metil - 4,5 - heptanodiona
b) 1,2 - diolpropano b) 6 - metil - 4,5 - heptanona
c) propanodiol c) 6 - metil - 4,5 - heptano dial
d) propenodiol d) 2 - metil - 3,5 - heptanodiona
e) 1,2 - dipropanol e) 2 - metil - 3,4 - heptanodiona

23. Nombrar según IUPAC: UNI

CH3 – CH = CH – CHwwOH
a) 1 - albuteno 28. Nombrar:
b) but - 1 - en - 2 - ol
CH3
c) 2 - propan - 1 - ol
d) but - 2 - en - 1 - ol CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CHO
e) 1 - butenol
CH = CH2
UNMSM
24. Nombrar:
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CHO a) 4 - etil - 5 - metil heptanal
b) 5,5 - dimetil heptanal
a) hexen - 5 - al c) 4 - etil heptanal
b) hexen - 3 - al d) 4 - etil - 5 - metil - 6 - heptanal
c) hexen - 6 - al e) 5 - etil - 4 - metil - 6 - heptanal
d) hexen - 1 - al
e) hexenal 29. Halla la masa molecular del compuesto uma:
3 - etil - 2 - hexanona
25. Indica el nombre correcto para: a) 128 c) 124 e) 130
b) 126 d) 122
CH3 – C – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
30. Nombrar:
O CH3 CH3

a) 3,4 - dimetilheptanona
b) 3,4 - dietilheptan - ona
c) 4,5 - dimetil heptan - 3 - ona O O
d) 4,5 - dimetilheptan - 6 - ona
e) 3,4 - dimetilheptan - 2 - ona a) 5 - undecen - 3 - ona
b) 5 - undecen - 4 - ona
26. Nombrar: c) 5 - undecen - 3,8 - diona
d) 5 - undecen - 4,6 - diona
O e) 6 - undecen - 4,9 - diona

CH3(CH2)6CH

156
 Compuestos oxigenados II (Ácidos
carboxílicos - Éteres - Ésteres)
30

Grupo temente descubrió en 1275. Fue sintetizado por pri-

Función Nomenclatura Estructura
funcional mera vez por Valerius Cordus en 1540. Fue utiliza-
R - OH do por primera vez como anestésico por Crawford
Alcohol –ol R - OH
oxidrilo Williamson Long el 30 de marzo de 1842.
O
R - CHO
Aldehído –al
formil R–C–H Nomenclatura
La nomenclatura de los éteres según las recomen-
R - CO O
daciones de 1993 de la IUPAC (actualmente en
Cetona - R’ –ona
carbonilo R – C – R’ vigencia) especifican que estos compuestos per-
tenecientes al grupo funcional oxigenado deben
R- O
Ácido nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si
COOH Ácido ... –ico
carboxílico R – C – OH fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo
carboxilo
funcional éter como de menor prioridad frente a
ato de la sal O la mayoría de cadenas orgánicas. Cada radical éter
R - COO
Éster y nombre del será acompañado por el sufijo oxi.
- R’
radical alquilo R–C–O–R’ Un compuesto sencillo, como por ejemplo
R - O - R’ Éter radicales CH3 – O – C6H6 según las normas de la IUPAC se
Éter R - O - R’
oxi ico llamaría; metoxibenceno.

1. Éter La nomenclatura tradicional o clásica (también

En química orgánica y bioquímica, un éter es un aceptada por la IUPAC y válida para éteres simples)
grupo funcional del tipo: específica que se debe nombrar por orden alfabéti-
co los sustituyentes o restos alquílicos de la cadena
R – O – R’ (OXI) orgánica al lado izquierdo de la palabra éter.

En donde R y R’ son grupos que contienen átomos
de carbono, estando el átomo de oxógeno unido y
se emplean pasos intermedios.
Al igual que los ésteres, forman puentes de hidróge-
no. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden
a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados
como disolventes orgánicos.
Suelen ser bastantes estables, no reaccionan fácil-
mente, y es difícil que se rompa el enlace carbono
– oxígeno.
El término «éter» se utiliza también para referirse
solamente al éter llamado «dietiléter» (según IU-
PAC en sus recomendaciones de 1993 «etoxietra-
no»), de fórmula química CH3CH2OCH2CH3. El
alquimista Raymundus Lullis lo aisló y subsecuen-
El compuesto anterior se llamaría según las normas
antiguas (ya en desuso) de esta manera: fenil metil
éter.
Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pue-
den nombrarse al final d ela palabra éter el sufijo –
ílico luego de los prefijos met, et, but, según lo indi-
que el número de carbonos. Un ejemplo ilustrativo
sería el siguiente:
CH3 – CH2 – CH2O – CH2CH2 – CH3
Éter dipropilico
Ejemplos:

157
 metoxietano
CH3–O–CH2–CH3
etil metil éter
etoxieteno
CH2=CH–O–CH2–CH3 etenil etil éter
etil vinil éter

O – CH3 metoxibenceno
fenil metil éter

CH3–CH–O–CH2–CH–CH3
1– isopropoxi – 2 – metil propano
CH3 CH3 isobutil isopropil éter

CH2 – O bencil fenil éter

CH3 – O – CH – CH = CH – CH3
4 – metoxi – 2 – penteno
CH3

Éter
R – O – R’ : R – O – R’

Fórmula general: CnH2n+2O

Ácido
1 carbono H–COOH
metanoico
Nomenclatura: éter radical ico; además: –oxi; –ano.
Obtención: Se originan por la deshidratación de un CH3–COOH Ácido etanoico
alcohol. 2 carbonos HOOC– Ácido
COOH etanodioco
R – OH HCOC–CH2– Ácido 1,3 -
→ R – O – R’ + H2O
R–OH COOH propanocioico






éter 3 carbonos CH3–CH–CH3

Ácido 2 - metil






alcohol
COOH propanoico

2. Ácidos carboxílicos (R – COOH) carboxilo O

Son todos los compuestos orgánicos que finalizan R – COOH: R – C – OH
su cadena con uno o dos (refiriéndose a los extre-
Fórmula general: CnH2nO2
mos) grupos funcionales carboxilo: –COOH.
Nomenclatura: ácido ... –oico
Obtención: Constituido el segundo grado de oxida-
Normas de nomenclatura
ción del alcohol primario.
Se nombran anteponiendo la palabra ácido al nom-
bre del hidrocarburo del que proceden y con la ter-
minación –oico. Si hubiera dos grupos carboxilos, O
se indicaría con la terminación –dioico. K2Cr2O7 K2Cr2O7
R-CH2OH R-CHO -C-OH
Cuando los grupos se encuentran en las cadenas la-
terales, se nombran utilizando el prefijo carboxi– y
con el correspondiente número localizador.

158
Propiedades Ejemplo:
1. A 20º C, 1 atn, los 9 primeros ácidos monocarboxí-
licos son líquidos y los superiores son sólidos. CH3CH2COO CH3






2. Son solubles en agua porque presentran puente de






propanoato de metilo
hidrógeno, presentan polaridad.
3. Al aumentar el número de carbonos la solubilidad
disminuye debido al incremento del grupo –R–.
4. Tienen punto de ebullición alto. CH3(CH2)4COO C2H5






5. Se obtienen por oxidación de alcoholes primarios.






hexanoato de etilo

3. Ésteres (R – COO – R’) Carbalcoxi

Son todos los compuestos orgánicos que provienen Propiedades
de reacción de un ácido con un alcohol. 1. Los de bajo peso molecular por ser líquidos in-
coloros, volátiles y poseer olor a frutas, se em-
Normas de nomenclatura plean como esencias en refrescos, bebidas, etc.
Se nombran partiendo del radical ácido, terminan- 2. Sus moléculas son polares, presentan enlaces
do en –ato, seguido del nombre del radical alcohó- dipolo-dipolo.
lico. 3. Los de menor masa molecular son poco solu-
O bles en agua y son buenos disolventes descom-
R – COOR’: R – C puestos orgánicos.
O – R’ 4. La temperatura de ebullición se encuentra entre
los aldehídos y cetonas.
Fórmula general: CnH2nO2
Nomenclatura:
[1a parte: raíz (#C)...ato] de [2a parte: raíz (#C)...ilo]

Obtención: esterificación

Ácido carboxílico + Alcohol → Éster + Agua

Trabajando en clase

Integral 2. Nombrar según IUPAC:

1. Nombrar según IUPAC
O
O
CH3 – CH2 – C – OH
H – C – OH a) Ácido metanoico
a) Ácido metahoico b) Ácido etanoico
b) Ácido etanoico c) Ácido propanoico
c) Ácido fórmico d) Ácido butanoico
d) Ácido propanoico e) Ácido pentanoico
e) Ácido butanoico
Resolución: 3. Halla la masa molecular en uma del ácido acético
Según IUPAC es un ácido carboxílico cuya repre- presente en el vinagre (ácido etanoico).
sentación es: H – COOH a) 60 c) 56 e) 64
⇒ su nombre es: Ácido metahoico b) 58 d) 62

159
4. Nombra según IUPAC: Para nombrar el siguiente compuesto se debe for-
CH3 – CH2 – CH – COOH mar en cuenta el grupo carbalcoxi (R – COO’)
CH3 CH3CH2COO C4H9

a) Ácido - 2 - metilbutanoico ↓
b) Ácido - 3 - metilbutanoico Propano de butilo
c) Ácido - butanoico
d) 2 - metil ácido butanoico 9. Nombra según IUPAC
e) 2 - etil ´cido butanoico CH3(CH2)5COOC3H7
a) heptanoato de pentilo
b) butanoato de propilo
UNMSM c) heptanoato de etilo
5. Nombra según IUPAC: d) heptanoato de propilo
e) butanoato de hexilo
CH3CH2CH2 – O – CH3
a) metocietano 10. Nombra según IUPAC
b) metoxipropano CH3(CH2)7COOCH3
c) propoximetano a) nonanoato de metilo
d) etoxibutano b) nonanoato de etilo
e) butoxietano c) octanoato de metilo
Resolución: d) octanato de etilo
Para nombrar un éter, se considera lo siguiente: e) butanoato de octilo

CH3CH2CH2 – O – CH3 11. Nombrar: CH2 = CH – CH2 – COOH

a) ácido - 3 - butenoico












propano oxi met b) ácido - 1 - butenoico

c) ácido - 3 - propenoico
⇒ metoxipropano d) ácido buten - 3 - oico
e) ácido propanoico
6. Nombra según IUPAC
CH3CH2 – O – CH2CH2CH2CH3
UNI
a) etoxibutano
b) butoxietano 12. Nombra el siguiente compuesto:
c) etoxietano O
CH3
d) hexoxietano C – O – CH
e) butoximetano
CH3
7. Nombra: a) benzoato de isopropilo
CH3CH2 – O – CH2CH2CH3 b) acetato de propilo
a) etil propil éter c) benzoato de metilo
b) dimetil éter d) benzoato de propilo
c) propil etil éter e) benzoato de pentilo
d) éter metílico Resolución:
e) propil éter Se nombra de la siguiente manera:
8. Nombra según IUPAC:
CH3CH2COOC4H9 O
a) propanoato de etilo CH3
b) propanato de butilo C – O – CH
c) pentanoato de propilo CH3
d) pentanoato de butilo
e) butanoato de pentilo
Resolución:

160
13. Nombra el siguiente compuesto: 14. Es un éster:
O a) R – O – R’
C – O – CH2 CH3 b) R – C ≡ C – R’
c) R – COO – R’
d) R – CHO
a) benzoato de etanol e) R – OH
b) benzoato de metanol
c) benzoato de etilo 15. Halla la masa molecular en uma del compuesto: eta-
d) benzoato de metilo noato de metilo.
e) benzoato de propilo a) 72 c) 76 e) 80
b) 74 d) 78

Sigo practicando
Integral UNALM
20. Nombrar según IUPAC:
16. Nombrar según IUPAC:
O CH3CH2 – O – CH2CH2CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – OH a) etoxipropano
a) Ácido pentanoico b) etoxibutano
b) Ácido butanoico c) etoxipropeno
c) Ácido propanoico d) butoxietano
d) Ácido hexanoico e) butoxietano
e) Ácido heptanoico
21. Nombrar:
17. Halla la masa molecular en uma del ácido butanoi- CH3 – O – CH3
co: a) eterdietílico
a) 86 c) 90 e) 84 b) eterdimetílico
b) 88 d) 92 c) metoximetano
d) eter etílico
18. Nombrar según IUPAC: e) b y c
O
CH3 – CH – CH2 – CH2 – C – OH 22. Señala los grupos funcionales presentes en el si-
CH3 guiente compuesto orgánico:
a) ácido - 2 - metil butanoico O O
b) ácido - 5 - metil hexanoico
c) ácido - 5 - metil pentanoico CH3 – O – CH2 – C – CH2 – C – OH
d) ácido - 4 - metil pentanoico
e) ácido 2 - metilpentanoico a) carbonilo - hidroxilo - éter
b) éter - carbonilo - amino
19. Nombra según IUPAC: c) éter - cabronilo - carboxilo
CH3
d) éter - carbonico - oxhidrilo
CH3 – CH – CH2 – CH – CH – COOH e) éter - hidroxilo - amido

CH3 CH2 – CH3 23. La relación correcta es:

a) ácido - 3 - etil - 2,4 - dimetilhexanoico a) HCOOH: formaldehido
b) ácido - 3 - metil - 2,5 - dimetilhexanoico b) CH3COOH: ácido fórmico
c) ácido propanoico c) HCHO: metanol
d) ácido - 3 - propilhexanoico d) CH3CH2OH: alcohol etílico
e) ácido - 3 - etil hexanoico e) CH3OCH3: éter dictílico

161
 UNMSM UNI
24. Nombra según IUPAC: 28. El acetato de octilo es un éster que tiene olor pare-
cido a la naranja. ¿Cuál es su fórmula?
CH3CH2CH2COOCH3 a) CH3COOC8H13
b) HCOC16H13
a) butanoato de metilo c) CH3COOC8H17
b) butanoato de etilo d) CH3COC8H17
c) butanoato de propilo e) CH3COOC8H18
d) etanoato de propilo
e) etanoato de etilo

25. Nombrar según IUPAC: 29. Respecto a los ácidos carboxílicos indica verdadero
(V) o falso (F) según corresponda:
CH3(CH2)6COOC5H11 ( ) Todos son tóxicos
( ) Poseen sabor amargo
a) hexanoato de heptilo ( ) Se obtienen por reducción de los aldehídos
b) hexanoato de hexilo ( ) El ácido acético se encuentra en el vinagre
c) octanoato de propilo
d) octanoato de butlilo a) FFVV c) VVVV e) VVFF
e) octanoato de pentilo b) FFFV d) FVFV

26. ¿Qué compuesto se relaciona correctamente? 30. ¿Cuántos gramos de etanoato de etilo
I. CH3OCH3 ... éster (CH3COOC2H5) se pueden formar con 96 gramos
II. CH3COOH ... ácido carboxílico de cabrono?
III. CH3COCH3 ... éter
IV. CH3COOCH3 ... cetona a) 170 c) 180 e) 520
a) I, II c) I, II y IV e) Todas b) 176 d) 210
b) II d) II y IV

27. El nombre IUPAC del compuesto

CH3 CH3 O
CH3 – C – CH – CH – C – OH

a) ácido heptenoico
b) ácido - 2 - pentenoico
c) ácido - 3 - heptenoico
d) ácido - 2,4 - dimetilpentenoico
e) ácido - 2,4 - dimetil - 3 - pentenoico

162
 Compuestos nitrogenados
31

Funciones nitrogenadas bre de la amina.

Son grupos funcionales derivados del nitrógeno. Ejemplo:
1.
I. Aminas CH3
Grupo funcional: R – NH2: Amino
Los aminas son bases orgánicas derivadas del amo- CH3CH2 N – CH2CH2CH3
niaco (NH3) en el que uno o más átomos de hidró-
geno se han reemplazado por grupos alquilo o arilo LL etilmetil propilamina
(R) y tienen la fórmula general R3N. LL N - etil - N - metilpropanamina

⋅⋅ ⋅⋅
H–N–H R – N – R’ NH2
H 2.
R’’
Amoniaco Fenilamina
Amina
Bencenamina (Anilina)
F. G.: C6H5NH2
Clasificación:
Depende el número de grupos alquilo o arilo liga- Propiedades físicas
dos al nitrógeno. 1. Son gases, metilamina, dimetilamina, trimetilami-
Amina Fórmula na y etilamina. La mayoría son líquidos.
2. Son líquidos asociados, pero no en igual dimensión
Primaria R – NH2 que los alcoholes debido a que pueden formar el en-
Secundaria R – NH – R’ lace puente - hidrógeno.
R – N – R’ 3. Son solubles en agua, como resultado de la forma-
Terciaria ción puentes de hidrógeno con el agua.
R’’ 4. Recordar el olor al amoniaco, otros tienen olor a
pescado y otros son repugnantes, (cadaverina) son
(R–) puede ser un grupo hidrocarbonado igual o compuestos que se forman debido a la putrefacción
diferente. de la materia orgánica animal.

Nomenclatura Propiedades químicas

1. Se nombra los grupos alquilo o arilo y luego
se añade el sufijo «amina». También se puede
nombrar colocando el sufijo –amina al nombre
del grupo carbonado.
Ejemplo:
etil amina
CH3 – CH2 – CH2
etanamina
Si hay dos o más grupos diferentes, se nombran
como aminas primarias con sustituyentes en el
nitrógeno. En este caso se elige el de mayor nú-
mero de carbonos en cadena lineal para el nom-
1. Son compuestos de carácter básico, mayor que el
amoniaco. Los aromático son bases débiles.
2. Las aminas primarias verifican reacciones de alquilación
para producir aminas secundarias y terciarias.
Usos
Son de mucha importancia en la industria, se usan como
catalizadores, disolventes, colorantes, medicamentos.
Se encuentran en la naturaleza en forma de
aminoácidos, proteínas y alcaloides. Poseen valor
biológico; vitaminas, antibióticos, drogas, etc.

163
II. Amidas
Grupo funcional: R – CONH2: Amido CONH2
las amidas se consideran como derivados de los
ácidos orgánicos y amoniaco, donde formalmente
se sustituye el grupo –OH del ácido por el grupo –Benzamida o Benzanamida
–NH2 del amoniaco.
Propiedades
Fórmula general 1. La mayoría son sólidas
2. Tienen puntos de ebullición mayores que los
O ácidos correspondientes
R – CONH2 3. La mayoría son insolubles en agua excepto las
R – C – NH2 O de baja masa molecular.
4. Las amidas son neutras
Tipos de amidas
Usos
O Se usa en la fabricación de resinas de urea – for-
R–C → R – CO – NH2 maldehído, plásticos, fertilizantes y en la industria
NH2 farmacéutica en la preparación de barbitúricos.
Amida primaria
Nota
La urea es la diamida del ácido carbónico, primer
O compuesto orgánico sintetizado
R–C CO(NH2) o NH2 – CO – NH2
NH2 → R – CO – NH – R’ Carbodiamida (urea)

R’ Amida secundaria III. Nitrilos
Grupo funcional R – CN: Ciano
Son compuestos ternarios, derivados funcionales
O
de los ácidos en quienes el oxígeno y el grupo –OH,
R–C se sustituyen por el nitrógeno trivalente ----N.
R’’
R–N
Fórmula general:
R’’ → R – CO – N – R’
R–C≡N o RCN
Amida terciaria
grupo cianuro: –CN o –C ≡ N
Nomenclatura
A partir del nombre del ácido original cambia la Ejemplos:
terminación oico por amida, eliminando la palabra
ácido. O
Ejemplo:
CH3CONH2 etanamida o CH3 – C – OH
CH3 – C ≡ N
común: acetanamida Ácido acético

Si el nitrógeno tiene un sustituyente alquino o arilo,

éste va precedido por: N– o N, N– Nomenclatura
Ejemplo: A partir del nombre del ácido original cambiar ico
CH2CH3 por nitrilo.
Ejemplo:
CH3CONH CH3 – C ≡ N
IUPAC: N – etil etanamida HCN
Común: N – etil acetamida CH3C2CN
IUPAC: etanonitrilo

164
 Común: acetonitrilo ácido correspondiente.
metanonitrilo (formonitrilo) 3. No son solubles en agua, excepto en HCN y
Propanonitrilo (propionitrilo) CH3CN
4. Son de olor agradable, de tipo etéreo. Son vene-
nosos.
CN
Benzonitrilo

Propiedades físicas
1. Los de baja masa molecular son líquidos.
2. Presentan puntos de ebullición menor que el

Trabajando en clase
Integral Resolución:
Para nombrar el compuesto se debe tomar en cuen-
1. El grupo funcional amino se representa por:
ta lo siguiente:
a) R – OH d) R – CN
b) R – NH2 e) R – CONH2 ⋅⋅
CH3CH2 – N – CH2CH2CH3
c) R – COOH
Resolución: H
El grupo amino se representa por:
R – NH2 ⇒ N – etilpropanamina
2. La relación correcta sobre los compuestos orgáni- 6. El nombre del siguiente compuesto es:
cos nitrogenados es:
a) NH3: amina CH3CH2CH2CH2 – N – CH2CH3
b) H – CN: amida
c) NH2CONH2: amida H
d) CN: amino
e) NH4: amino a) N – etil butanamina
b) N – metil butanamina
3. En las aminas el tipo de hibridación que sufre el c) N – etil pentanamina
átomo de nitrógeno es: d) N – butil etanamina
a) sp2 c) sp e) sp3d2 e) N – butil pentanamina
b) sp3
d) sp d
3
7. El nombre del siguiente compuesto es:
4. La fórmula global de la trimetilamina es: CH3(CH2)6NH2
a) C3H6N2 c) C3H3N e) C3H8N a) octanamina
b) C3H6N d) C3H9N b) heptanamina
c) heptanamida
UNMSM d) octanamida
5. El nombre del siguiente compuesto es: e) octanonitrilo
⋅⋅
CH3CH2 – N – CH2CH2CH3
8. Nombra el siguiente compuesto:
O
H
a) dietilamina
b) nitropenteno CH3 – N – C – CH2 CH3
c) N – etilpropanamina
d) N – pentilamina CH3
e) N – etil – N – propilamina

165
 a) dimetil etanamida UNI
b) N, N – dimetil etanamida
12. El nombre del compuesto es:
c) N, N – dimetil propanamida
CH2CH2CH2CH2 –CN
d) N – metil propanamida
a) pentanonitrilo
e) N – metil etanamida
b) pentanamida
c) pentanamina
Resolución:
d) pentanal
El siguiente compuesto se elige así:
e) pentanona
O Resolución:
El compuesto representra a un nitrilo de 5 carbo-
CH3 – N – C – CH2 CH3 nos, su nombre es: pentanonitrilo

CH3 13. El nombre del compuesto es:

CH3 – CH – (CH2)6 – CN

CH3
y el nombre es:
N, N – dimetil propanamida
a) 2 – metil nonanotrilo
9. Nombra el siguiente compuesto: b) 2 – metil octanonitrilo
c) 7 – metil nonanonitrilo
⋅⋅ d) 8 – metil octanonitrilo
CH3CH2CH2CON – CH2CH3
e) 8 – metil nonanotrilo

CH3 14. La fórmula global de la siguiente amida es:

a) N – etil butanonitrilo O
b) N, N – dimetil butanamina
c) N, N – etilbutanamida C – NH2
d) N – etil – N – metil butanamina
e) N – etil – N – metil butanamida
a) C7H8NO
b) C7H7NO
10. La fenilamina es una amina de tipo:
c) C6H7NO
NH2 d) C7H5NO
e) C7H6NO

15. EL nombre de la siguiente amina llamada cadaverina

es:

CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2

a) terciaria
b) secundaria NH2 NH2
c) primaria a) 1,5 – diaminpentano
d) simple b) 1,5 – diamino pentanonitrilo
e) compleja c) pentadiamino
d) 1,5 – dialpentano
11. La fórmula global de la butanamina es: e) pentano diamino
a) C4H8N d) C4H10N
b) C4H9N2 e) C4H11N
c) C4H9N

166
 Sigo practicando
Integral 21. El nombre del siguiente compuesto es:
CH3(CH2)4CONH2
16. Marca la relación correcta:
a) hexanonitrilo
a) R – NH2: amina secundaria
b) hexanamina
b) R – NH – R’: amina primaria
⋅⋅ c) hexanamida
c) R – N – R’ : amina terciaria d) N - metil pentanamida
R’’ e) N - metil hexanamida
22. La fórmula global del 2,4,6 - tricloroanilina es:
d) R – CN: amida NH2
e) R – CONH2: nitrilo Cl Cl
17. En las amidas el tipo de hibridación que sufre el
átomo de nitrógeno es:
a) sp2 c) sp e) sp3 d2
b) sp3
d) sp d
2 Cl
a) C6H2N4Cl3 d) C6H6NCl3
18. Nombrar el siguiente compuesto: b) C6H4NCl3 e) C6H2N2Cl3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2NH2 c) C6H4N2Cl3

a) hexanonitrilo 23. Indica si la proposición es verdadero (V) o falsa (F):

b) hexanamina ( ) La fórmula global de la dietilamna es C4H11N
c) hexanamida ( ) La urea (NH2CONH2) pertenece a la familia de
d) hexanona las aminas.
e) hexanal ( ) Una molécula de butanonitrilo presenta 7 áto-
mos de hidrógeno
19. Nombrar el siguiente compuesto: a) VVV c) VFF e) FFF
b) VFV d) FVF
⋅⋅
CH3CH2CH2 – N – CH2CH2CH2CH3 UNMSM
H 24. Nombra el siguiente compuesto:

a) N - propil butanamina O
b) N - metil - N - propil butanamina ⋅⋅
c) N - propil butanamida CH3–CH2–CH2– N – C – CH2–CH2CH3
d) N - propil butanonitrilo CH3
e) N, N - dimetil putanamina
a) N,N - dimetil butanamida
b) N,N - dietiletanamida
UNALM c) N - etil butanamida
20. Nombrar el siguiente compuesto: d) N - etil - N - propil butanamida
⋅⋅ e) N - etil - N - metil pentanamida
CH3 – N – CH3
CH2CH3 25. Nombra el siguiente compuesto:
⋅⋅
a) N - etil - N - metil metanamina CH3(CH2)6 – N – CH2 CH3
b) N - etil - N - metil etanamina
c) N - metil etanamina CH3
d) N, N - dietil etanamina a) N - metil octanamida
e) N, N - dimetiletanamina b) N,N - dietil octanamida
c) N - etil octanamida
d) N - etil - N - metil octanamida
e) N - etil - N - metil octanamida

167
26. El nombre de la siguiente amida es: 29. El porcentaje de nitrógeno en la anilina (C6H5NH2)
es:
H3C – CH – CH2 – CO – NH2
CH3 a) 15% c) 33% e) 28%
b) 22% d) 40%
a) pentanamida
30. El nombre de la siguiente amina es:
b) 3 - metil butanamida
c) isopropanamida
d) 3 - metil butanamina ⋅⋅
e) ácido - 3 - metil amoniaco H3C – CH2 – N – CH2 – CH2 – CH3

27. La putresina cuyo nombre IUPAC es: 1,4 - diamina

butano tiene por fórmula global:
a) etil fenil propil amina
a) C4H8N2 b) fenil pentilamina
b) C4H10N2 c) N - etil - N - propil - N - bencilamina
c) C4H12N2 d) N - pentilfenilamina
d) C4H14N2 e)N - bencil - N - etil - N - propilamina
e) C4H6N2

UNI
28. Nombrar:

CH3CH2CH2CH2CH2CN

a) hexanonitrilo
b) heptanonitrilo
c) pentanonitrilo
d) octanitrilo
e) nonanonitrilo

168
 Repaso
32

1. Coloca verdadero (V) o falso (F) a las siguientes

proposiciones: b) Ix - IIz - IIIy - IVu
( ) el cátodo es el polo positivo. c) Iu - IIz - IIIy - IVx
( ) el ánodo es el polo negativo d) Iy - IIx - IIIu - IVz
( ) los aniones se dirigen hacia el polo positivo e) Iy - IIu - IIIx - IVz
llamado anedo.
( ) en el cátodo se produce la reducción. 6. Halla la hibridación de los carbonos señalados con
a) FFVV c) FFFF e) VVFF asteriscos:
∗1 ∗2 ∗3
b) FFVF d) FVVV
CH ≡ C – CH – CH2 – CH2 – CH3
2. Halla la masa de calcio (Ca ) depositada en el cá-
2+

todo al circular una corriente de 965 Amperior en 1 CH3

minuto. (mA: Ca = 40)
a) 12 g c) 8 g e) 10 g
b) 14 g d) 6 g a) sp – sp2 – sp3
b) sp – sp – sp2
3. ¿Qué tiempo se demora en depositar 18 gramos de c) sp – sp3 – sp3
(Al+3) en el cátodo al circular una corriente de 9650 d) sp2 – sp2 – sp3
Amperios? (mA: Al = 27) e) sp3– sp3 – sp3
a) 10 s c) 20 s e) 30 s
b) 15 s d) 25 s 7. Indica el número de carbonos secundarios:
CH2–CH3
4. Completa los espacios en blanco:
I. El primer compuesto orgánico obtenido en el CH3 – (CH2)6 – CH – CH2 – CH3
laboratorio fue la ___ cuya fórmula es _____
conocido con el nombre de _____ a) 7 c) 9 e) 5
II. El ____ es un carbono natural cristalino que es b) 8 d) 6
un excelente conductor de la corriente eléctrica.
III. La ____ es el carbono natural amorfo de mayor 8. Halla la fórmula global de los siguientes compues-
porcentaje y mayor poder de _____. tos orgánicos
IV. Al negro de humo se le conoce como ____ y es
un carbono _____. I.

5. Relaciona correctamente: II.

I. Autosaturación
II. Covalente
III. Hibridación a) C4H8 – C7H12
IV. Tetravalente b) C4H6 – C7H14
x. Compartición de electrones c) C4H10 – C7H16
y. unirse consigo mismo d) C4H6 – C7H10
z. 4 enlaces covalentes e) C4H8 – C7H10
u. sp, sp2, sp3
a) Ix - IIy - IIIz - IVu

169
9. Nombrar los siguientes hidrocarburos, según IU-
PAC:
CH3
II.

I. CH3 – CH – CH2 – C – CH3

CH2 CH3

CH3

III.

II. CH3 – CH = CH – C ≡ C – CH2 – CH3

11. Nombrar:
Cl

I.
CH2 – CH3

III. CH2 = C – CH2 – CH – CH2 – CH3

Br
CH3
II.

III.

Cl
10. Nombrar los siguientes hidrocarburos según IU-
PAC: Br

CH3

I.
Cl

IV.

OH

V.

Br

170
12. Nombrar los siguientes alcoholes 16. Nombrar el siguiente compuesto:
I. CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3CH2CH2 – O – CH2CH3
a) etanopropoxi d) propoxietano
OH b) etosietano e) etoxipropano
c) propoxi pronao
II. CH3 – CH2 – CH – CH = CH3
17. Nombrar:
OH YY CH3COOCH3
YY CH3CH2CH2COOC4H9
III. CH3 – CH – CH – CH2 – CH3 YY CH3CH2CH2CH2COOC2H5
YY CH3CH2CH2CH2CH2COOC7H15
OH OH
18. Nombrar:
13. Nombrar:
I. CHO – CH – CH2 – CH – CH3 O

CH3 CH3 CH3 – CH – CH2 – CH – C – NH – CH3

II. CHO – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
C2H5
14. Nombrar:
I. CH3CH2CH2 – O – CH2CH2CH3
19. Nombrar:
II. CH3CH2CH2CH2 – O – H2CCH3
CH3 CH3
a) N,2,4 – trimetil pentanamida
b) N,2 – trimetilamida
c) N,3 – trimetil amida
d) N,2,5 – trimetil pentanamida
e) N,3 – trietil hexanamida
O

15. Nombrar: CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – C – N – C2H5

I. CH3 – C – CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3 CH3
O CH3
a) N,4 – dimetil hexanamida
II. CH3 – C – CH2 – CH2 – CH2
b) N – etil – N,4 – dimetil hexanamida
O c) acetal dehido
d) N – etil – N – 4 – dietil hexanamida
e) N – etil hexanamida
III. COOH – CH – CH2 – CH2 – CH3

C2H5 20. Nombrar:

I. CN – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
IV. COOH – CH – CH – CH – COOH
CH3
CH3 CH3 CH3
_______________________________________

CH3 – CH2 – N – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

II.

CH2 CH2 CH3

_______________________________________

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 Bibliografía
1. BROWN, Theodore: Química: La ciencia central. México D.F. Prentice-Hall, 2004.
2. CHANG, Raymond: Química. Madrid. Mc Graw-Hill, 2002.
3. WHITTER, Kannath, Química general. Madrid: Mc Grand-Hill, 2002

172