INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

DEPARTAMENTO DE FARMACIA
ACADEMIA DE FITOQUÍMICA

REPORTE DE PRÁCTICA 3:
HIDROLISIS DE LA SAPONINA

GRUPO:7FM2

EQUIPO 4:
INTEGRANTES:
• Balbuena Cortez Jessica
• Lara Ortiz Luis Felipe
• López González Mónica
• Ramírez Montiel Gicel Alejandra

México a 01 de marzo de 2022

Introducción
En México se designa con el nombre de barbasco a varias especies vegetales
pertenecientes a distintas familias botánicas, como la de las leguminosas y la de las
sapindáceas. También refieren el nombre de barbasco a muchas de las especies del género
Dioscorea. (Hinke, 2008)
Las saponinas son metabolitos secundarios que constituyen una gran familia de
compuestos estructuralmente constituidos por un anillo terpenoide o esteroidal, conocidos
como aglicona o sapogenina, sustituidos por oligosacáridos a través de enlaces
glucosídicos que les confieren un carácter anfifílico. De acuerdo con el número de
sustituciones, se pueden encontrar aglicona mono, di o tri glicosiladas. Su nombre deriva
del latín sapo o sapon que significa “jabón”, debido a que poseen propiedades tensoactivas
poseen la propiedad de formar espuma al estar en solución y agitarse (Marcano &
Hasegawa, 2018). Estas también se pueden clasificar de acuerdo con el tipo de genina que
conforman como: 1) Glicósidos triterpénicos y 2) Glicósidos esteroidales (Suxo, 2018).
Saponinas triterpenoides: Las saponinas triterpenoides tienen una configuración de cuatro
o cinco anillos de carbonos unidos a oxígenos, su estructura base es el isopreno hasta
formar treinta carbonos, todas las moléculas se derivan del dammarano pudiendo ser
Tetracíclicas o Pentacíclicas (Siller Juárez, 2012).
Saponinas esteroidales: Las saponinas esteroidales están distribuidas en la familia de las
monocotiledóneas, estas saponinas se dividen en dos grupos del espirostano y del
furostanol (Siller Juárez, 2012).
Las saponinas no resisten cambios de pH bruscos, pues provoca la ruptura del enlace O-
glucosídicos liberando azúcares y sapogeninas, esta característica se aprovecha para la
cuantificación y elucidación de las saponinas. Las saponinas al ser hidrolizadas dan dos o
seis residuos de monosacáridos y una parte carbonatada que es la aglicona del glicósido
denominada sapogenina (Hernández Royero, 1997). La sapogenina principal en la quinua
liberada durante la hidrólisis es el ácido oleanólico, la hederagenina y el ácido serjanico
(Ahumada et al., 2016).
La hidrólisis ácida de saponinas puras suele usarse para la identificación de la aglicona y
sus carbohidratos individuales (Kuljanabhagavad y Wink, 2009).

Figura 1. Estructura de la dioscina una saponina presente en el barbasco (Deguelia utilis)

 Fundamento
-Ácido sulfúrico 4N: Su función es realizar el rompimiento del enlace glucosídico entre la
dioscina y los carbohidratos. El ácido sulfúrico ademas de participar como disolvente en la
extracción de reflujo, es un catalizador de la hidrolisis acida de dioscina. Se realiza una
hidrólisis ácida empleando H2SO4, esto se basa en que las saponinas, por cambios bruscos
de pH, se inducen a la ruptura de su enlace O-glucosídico, liberando así azúcares y
sapogeninas (Ahumada et al., 2016). En primer lugar, se produce una reacción acido- base,
que permite la protonación del oxígeno del enlace glucosídico, esta acción le confiere una
carga formal positiva al oxígeno, siendo una especie reactiva y susceptible a rompimiento.
Esto permite que se lleve a cabo una reacción de tipo SN2, que produce el rompimiento de
enlace éster y por ende la aparición de la diosgenina. (Breslow, R. 1967). Sin embargo, el
medio acido, favorece que continúen una serie de reacciones con las parte glucosídica de
la molécula, produciendo otros subproductos como son la L-Ramnosa y la D-Glucosa.
(Martínez, 2001) La diosgenina (saponina) es insoluble en agua, por lo que quedara en el
barbasco después del lavado. (Ahumada, 2016)

Figura 2. Reacción de hidrolisis acida de la dioscina saponina presente en el barbasco

mediante reflujo con ácido sulfúrico 4N, produciendo diosgenina (sapogenina) y dos tipos
de carbohidratos.

Cambio de pH:
Se neutraliza el pH del hidrolizado con el fin de evitar la degradación de la diosgenina y se
realizan lavados con agua con el propósito de eliminar subproductos de la hidrólisis como
los carbohidratos que formaban parte de la dioscina (L-Ramnosa y D-Glucosa) y otros
productos contenidos en la planta como los alcaloides, pues ambos compuestos son
altamente solubles en agua; mientras que la diosgenina es insoluble en agua y soluble en
componentes polares. (Martínez, 2001)
 Resultados
Tabla 1. Resultados grupales de peso y rendimiento del barbasco hidrolizado obtenido
durante el desarrollo de la práctica.

Peso de la muestra de %Rendimiento del material

Peso de la muestra
Equipo barbasco hidrolizado *
de barbasco
hidrolizado

1 30g 10.920 g 36.4%

2 30g 10.845 g 36.15%
3 30g 11.450 g 38.16%
4 30g 11.280 g 37.6%
5 30g 11.8 g 39.33%
6 30g 9.4 g 31.33%
7 30g 11.2 g 37.33 %
8 30g 10.6 g 35.33%
Rendimiento promedio del grupo 36.45%
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙
* % de rendimiento = (100%)
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

Análisis de resultados
Para la hidrolisis de la saponinas que nosotros efectuamos en el laboratorio mediante un
equipo de reflujo, se efectuo por un lapso de 3 horas, en las cuales tuvimos que estar al
pendiente de que el sistema se mantuviera en agitacion esponatnea, esto impedia que las
burbujas producidas por la saponinas se proyectaran. Al inicio comenzamos con un
calentamiento en la parilla electrica, al cabo de 20 minutos, se notifico que esta no ejercia
el calor suficiente para elevar la temperatura al punto de ebullicion del H2SO4, proceso
necesario en los sistemas de reflujo. Por lo que tuvimos que adaptar el sistema a un
mechero Bunsen, esto nos permitio tener mayor control de la temperatura.

Figura 3. Estructura de la diosgenina conocida por ser precursora de progesterona.

Para fines de esta practica es importante retomar que las saponinas son sustancias muy
polares y es posible extraerlas en caliente con agua y alcoholes, esto es gracias a que su
estructura esta conformada por azucares y una parte esteroidal conocida como sapogenina
(como podemos apreciar en la figura 1). Para obtener sapogeninas se puede hidrolizar a
las saponinas con sus mismas enzimas naturales o hidrolizarlas con acido clorhidrico o
acido sulfurico, este ultimo se prefiere en el caso de que querer obtener sapogeninas de
tipo insaturado (Domínguez, 1973). En el caso de la practica nosotros buscabamos obtener
a la diosgenina ( fig 3), cuya estructura quimica nos indica que es una sapogenina
insaturada, de aquí que nosotros ocuparamos este metodo de extraccion y este tipo de
disolvente. Finalmente al concluir el tiempo de extraccion, procedimos a realizar lavados
con agua mientras filtrabamos al vacio, esto sirvio para eliminar los compuestos polares
que se produjeron en la reaccion (fig 2) que son los azucares, cabe mencionar que se
realizaron 5 lavados para poder neutralizar el hirolizado.
Pasemos a hablar de los rendimientos que tuvimos de manera experimetal, al realizar los
cálculos del porcentaje de rendimiento del barbasco hidrolizado, se observa que el equipo
que obtuvo el mayor porcentaje de rendimiento fue el equipo 5 con un rendimiento de
39.33%, en cambio el equipo con menor rendimiento fue el equipo 6 con un rendimiento de
31.33%. Mientras que nuestro equipo (4) obtuvo un rendimiento de 37.6%. Teniendo un
rendimiento promedio en el grupo de 36.45%.
De que dependen estas diferencias en los porcentajes de rendimiento. Principalmente
podríamos decir que se debió a un factor externo al momento de pesar los hidrolizados
secos, ya que solo algunos equipos pesaron previamente su charola de periódico donde
dejarían el barbasco hidrolizado para su secado natural, los rendimientos de la sección uno
conformada por los equipos 1- 4, se mantuvieron por arribar del 36% esto nos podría
indicar que las condiciones a las que trabajamos en el laboratorio fueron similares, además
que al momento de pesar los barbascos seco, se pesó sin la charola de periódico y esto
evito que tuviéramos un error al momento de sustraer el peso desconocido de la charola de
periódico y el barbasco hidrolizado. Además, es importante destacar que los tiempos de
reflujo fueron distintos dependiendo de cada equipo, ya que en algunos casos la parrilla
eléctrica si elevo la temperatura y al cambiar a mechero el proceso de extracción fue más
rápido, que en equipos cuya parilla no elevo la temperatura en los primeros 20 min. Otro
factor que pudo repercutir en la variación de rendimiento es que, al momento de colocar
nuestro barbasco en la charola de periódico, parte del hidrolizado se haya quedado en la
tela utilizada para filtrar, o que durante la hidrolisis con el calor del mechero se haya
quemado parte de la muestra. En el caso de la sección 2 conformada con los equipos 5 -
8, podemos ver que los resultados fueron muy dispersos entre sí, esto podría deberse
directamente a que los pesos del hidrolizado fueron calculados mediante la resta del
promedio del peso de las charolas de periódico y no del peso exacto de la charola de cada
equipo (suponiendo que cada una es diferente y no se podía realizar un promedio).
Mientras que las condiciones en este laboratorio fueron distintas para la sección 1, ya que
fueron en distintas locaciones.
Otro factor a considerar es el origen de la muestra, se nos dio una maceración de 7 días
de barbasco con H2SO4, que contenían el peso de 30g de barbasco (o eso se nos notificó),
sin embargo fue un poco complicado sustraer completamente el extracto y colocarlo en el
matraz, dejando de lado eso, sabemos que dependiendo la zona geográfica la presencia
de los metabolitos secundarios en este caso las saponinas puede variar, si a eso le
agregamos que influye el tiempo de colecta para las propiedades la planta. (Hinke, 2008).
Podemos ver que el promedio del rendimiento para el barbasco que contiene a la
diosgenina se encuentra en un promedio de 36.45%. Además, que, si nosotros quisiéramos
extraer mayor cantidad de diosgenina, pudimos utilizar Dioscorea composita que es una
planta seminívora que crece abundantemente y que contiene concentraciones de disemina
hasta diez veces mayores que la “cabeza de negro” (Hinke, 2008).
 Conclusiones

• El rendimiento promedio de grupo de barbasco hidrolizado por grupo fue de 36.45%

• Se obtuvo diosgenina a partir de barbasco mediante una extracción de reflujo con
H2SO4, favoreciendo una reacción de hidrolisis acida de la saponina dioscina

Bibliografía

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