Teoria Quimica 2009 Iokey

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA
FACULTAD DE INGENIERIA AMBIENTAL QUIMICA II
QUIMICA ORGANICA
1. INTRODUCCION
La química orgánica estudia los compuestos del carbono. Sin

embargo, los compuestos tales como CO, CO 2, CS2, bicarbonatos,
carburos, carbonatos y cianuros se consideran compuestos
inorgánicos.
Los términos química orgánica y compuestos orgánicos surgieron

en el siglo XVIII a partir de la “teoría vitalista” la cual sostenía
que los compuestos orgánicos solamente podían ser originados
por los organismos vivos.
Esta concepción romántica fue derribada en primera instancia por

experimentos como los que llevo a cabo Friedrich Wohler,
químico alemán, quien en 1828 preparo urea, un compuesto
orgánico, por la reacción entre dos compuestos inorgánicos:
cianato de plomo y amoniaco acuoso:
Pb (OCN)2 + 2NH3 + 2H2 O → 2 (NH2)2CO + Pb (OH)2
Actualmente los químicos preparan muchos compuestos

orgánicos a partir de materias inorgánicas. Existen muchos mas
compuestos orgánicos que inorgánicos. Hoy en día se conocen
más de 15 millones de compuestos orgánicos simétricos y
naturales. Este número es significativamente mayor que los 2
millones o mas de compuestos inorgánicos estudiados. La fuente
natural principal de compuestos orgánicos son: el petróleo, el gas
natural, la hulla y toda materia viva. Los elementos fundamentales
en las sustancias orgánicas sea el carbono (C), el hidrogeno (H),
el oxigeno (O) y el nitrógeno (N); a veces están presentes en
menor proporción los elementos fósforo (P), azufre (S), halógenos
(Cl, Br, I) y otros.
1 ING. CESAR MASGO SOTO

2. EL ÀTOMO DE CARBONO
El átomo de carbono es único en su posibilidad de formar enlaces

químicos diferentes a las de cualquier otro elemento. Tienen
semejanzas muy limitadas: el silicio, boro, germanio y otros
vecinos en la tabla periódica.
Por ejemplo, un compuesto con 5 átomos de C, puede mostrar

algunas de las muchas estructuras posibles, como por ejemplo:
C–C–C–C–C C C–C C
C C–C–C
C C–C C
C
C–C–C–C C C–C–C C C
C
C C C– C C C
Dos son las propiedades del átomo de carbono que permiten tal
variedad de compuestos: tretravalencia y autosaturación.
A)Tretravalencia.- Es la capacidad que tiene el carbono de

formar 4 enlaces covalentes con átomos iguales o diferentes.
Mediante esta propiedad el carbono hace participar a sus 4

electrones de valencia en la formación de enlaces químicos
covalentes simples, dobles o triples. Ejemplo:
H– H
H–C=O H–C–C–H H–C≡C– H
H H H
Formaldehído Etano Etino o Acetileno
En todos los compuestos orgánicos hay 4 enlaces alrededor del

átomo de carbono. Este se puede hibridizar en: sp, sp2, sp3. Así:

- Si el carbono forma 4 enlaces sigma (σ), los 4 pares de

electrones ocuparan orbítales híbridos sp3, siendo su geometría
tetraédrica.
- Si el carbono tiene un enlace doble, hibridiza en sp 2 (3 enlaces

σ, 1 enlace π) y su geometría será plana.
- Si el carbono tiene un enlace triple, su hibridizacion es sp (2

enlaces σ, 2 enlaces π) y su geometría seria lineal.
La geometría alrededor átomo de carbono que utiliza orbítales

híbridos sp3 es tetraédrica, por lo que una cadena de átomos de
carbono esta realmente en zig-zag o doblada como se puede
verificar en modelos tridimensionales.
B) Autosaturación.- Es la capacidad del carbono de unirse con

otros átomos de carbono para formar cadenas carbonadas, abiertas
o cerradas, y muy estables. Debido a esta capacidad se explica la
existencia de millones de compuestos orgánicos.
Según su arreglo o disposición espacial las cadenas se clasifican

en cadenas abiertas o acíclicas y en cadenas cerradas o cíclicas.
Las cadenas abiertas pueden ser:

Lineales. Como en los siguientes casos:
–C–C–C–C–C C–C=C–C=C–C
H H H H H H H
H – C –C– C – C – C – C – C – H n – heptano
H H H H H H H
Ramificadas o arborescentes, cuando, escogida la cadena

carbonada principal, fuera de ella se encuentra otros átomos de
carbono.
H H H H–C–H H H H
H–C–C–C – C – C=C–C–H
H H H H–C–H H
H
4,4–dimetil–2–hepteno
Las cadenas cerradas dan lugar a la formación de anillos o cielos:
CH2 H H
H – C – C– H
H–C–C–H
H2C CH2
H H
Ciclopropano Ciclobutano Ciclohexano

3. TIPOS DE CARBONO
Se ha encontrado que es sumamente útil clasificar cada átomo de

carbono de un alcano o hidrocarburo saturado en:
Carbono primario.- Es aquel que esta unido a un solo átomo de

carbono; se halla en los extremos o ramificaciones de una
molécula, y podría poseer hidrógenos primarios.
CH3 – CH3 tiene 2 carbonos primarios
Carbono secundario.- Es el que esta unido a otros 2 átomos de

carbono, y podría poseer los llamados hidrógenos secundarios.
CH3 – CH2 – CH3 tiene 1 carbono secundario
El acomodo de los átomos tetravalentes de C adquiere mayor

significado cuando agregamos otro átomo como H para completar
la geometría de una molécula orgánica.
Ejemplo: pentano normal o n-pentano.

Carbono Terciario.- Es el que se encuentra unido a 3 átomos de

carbono y podría tener hidrogeno terciario.
CH3
CH3 – CH – CH2 – CH3
1 C terciario
Carbono Cuaternario.- Es un carbono que se encuentra

completamente rodeado por otros 4 átomos de carbono a los
cuales esta unido.
CH3
CH3 – C – CH3
CH3
Esta clasificación solo incluye carbonos saturados y no incluye al

metano CH4.
Presentación Tridimensional
La unión tetraédrica se altera cuando entre dos átomos de C hay

dobles o triples enlaces. Por ejemplo, los compuestos de 2 átomos
de C que contienen hidrogeno ilustran las diferentes
fundamentales de los enlaces simple, doble y triple entre carbono
y carbono.
Formula Nombre Geometría

Estructural
H H
H– C–C–H
Etano Tetraédrica
H H 109,5º
H H
C=C
Eteno o
H H Etileno Plana 120º
Etileno o
H – C = C –H Acetileno Lineal 180º
4. TIPOS DE FORMULAS
A)Formula Molecular o Global.- Es la formula general en la

que se indican mediante subíndices la cantidad de átomos de
cada elemento participante en la formación de una molécula de
sustancia.
C2H6, C3H8, C4H10, C4H8
Estas formulas pueden representar a uno o mas compuestos.
B) Formula Desarrollada.- Es aquella en la que se indica todos

los enlaces que hay en una molécula.
H H H H H H H
H–C–C–C–C–H H–C–C=C– C–H
H H H H H H H

C)Formula Semidesarrollada.- Son formulas intermedias entre

la formula global y la formula desarrollada omite los enlaces C
– H.
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
D)Formula Condensada.- Omite los enlaces simple C – C.
CH3CH2CH2CH3 o CH3(CH2)2CH3
CH3 CHO
Benceno Tolueno Benzaldehido Naftaleno
Puede haber muchas cadenas laterales o grupos unidos al anillo

aromático.
Esta clasificación en alifáticos (“grasos”) y aromáticos

(“fragantes”) ya no tiene sentido y no hay por que darle una
importancia excesiva a esta división. Aunque existe, a menudo es
menos importante que cualquier otra clasificación.
5. ISOMETRIA ESTRUCTURAL
Se refiere a aquellas dos o mas sustancias (denominadas

isomeros) que tienen la misma formula general o global, pero
tienen diferentes arreglos en sus enlaces y por lo tanto tienen
estructuras y propiedades físicas y /o químicas diferentes.
Los isomeros se clasifican en:

A)Isómeros de cadena: Se diferencia por la forma de la cadena

(lineal ramificada o cíclica).
Ejemplo: La formula molecular C 4H10 corresponde a
dos isomeros:
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3

CH3
n–Butano Isobutano
Pto.eb. –0.5ºC Pto.eb. – 10ºC
B) Isomeros de posición: Si los isomeros se diferencian tan solo

por la diferente posición que tiene en la cadena carbonada, un
átomo, grupo de átomos o grupo funcional.
Ejemplo:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 CH3 – CH2 – CH – CH3

Cl Cl
1-clorobutano 2-clorobutano
C) De función: Cuando los isomeros se diferencian por tener

distintos grupos funcionales.
Ejemplo: la formula C2 H6 O corresponde a dos isomeros:
CH3 – CH2 – OH y CH3 – O – CH3

Alcohol etílico Éter metìlico
Grupo funcional: Es un átomo o grupos de átomos de una

molécula que hace que esta presente un conjunto de propiedades
características. Moléculas diferentes que tienen la misma clase de
grupo funcional reaccionan de modo semejante. Ejemplo: las
moléculas orgánicas que contengan el grupo –OH se clasifican
como alcoholes.
6. CLASES DE COMPUESTOS ORGANICOS
Los compuestos orgánicos se pueden clasificar en dos grandes

grupos:

Alifáticos.- Sustancias de cadenas abierta, lineales o ramificadas

y también las cíclicas semejantes a ellas de átomos de carbono
unidos por ligaduras simples, dobles o triples o sus
combinaciones. Ejemplo:
CH3 CH3 CH2 = CHCH2 H2C – CH2

H2C – CH2
Aromáticos.- Son el benceno, C6H6 y aquellas sustancias

semejantes a el en su comportamiento químico. Ejemplo:
Diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos
Inorgánico Orgánico
Predominio de enlace iónico Predominio del enlace covalente
Poseen alto punto de fusión y ebullición Poseen bajo punto de fusión y de

(NaCl 810 ºC) ebullición
Se disuelven en líquidos polares como el Muchos son solubles en líquidos apolares

H2O, C2H5OH+alcohol etc. como el: n-exano, C6H14, C Cl4 etc.
Conducen electricidad cuando están No conducen la electricidad o conducen

fundidos en solución acuosa muy poco
Presentan muy poca isomería Presentan isomería dos o mas compuestos

diferentes con la misma formula global
No son combustibles con algunas
excepciones (H2SO4) Casi todos son inflamables o combustibles
arden cuando son calentados con oxigeno
Notación lewis de compuestos covalentes

Reglas:
1. Se determina el numero de enlaces covalentes
2. Se dibuja el átomo central (menor EN) con los enlaces covalentes calculados
3. Se completa con pares electrónicos libres el octeto de cada elemento
4. Se determina si hay enlaces dativos analizando los electrones de valencia del

átomo central
Ej.:
Acido nítrico: HNO3
ē octeto = 2+8+8x3 = 34ē
ē valencia = 1+5+6x3 = 24ē Nec.= 34-24 = 5

2
Se dibuja el átomo central
Excepción al octeto electrónico
1º caso: en moléculas cuyo átomo central pertenece al grupo IIA y IIIA estos completan
cuatro o seis electrones en su último nivel.
Trifluoruro de Boro
BF3
2º caso: algunas moléculas que tienen como átomo central a elementos de los grupos
VA, VIA, VIIA como el P, S, I completan 10, 12, 14 electrones respectivamente (octeto
expandido)

3º caso: en algunas moléculas que se llaman impares el átomo central solo a completado
7 electrones
Regla : Nº Impar = sumatoria de electrones de valencia

Dióxido de Nitrógeno
NO2
“N” Grupo 5
2 ”O” Grupo 6x2
17 Nº Impar
Resonancia
Consiste en la deslocalizacion (o movimiento continuo) de electrones en dos o más

enlaces de una molécula.
Permite justificarla existencia de enlaces con igual longitud donde hay enlaces múltiples
y simples
Carga formal (C F)

Es la carga relativa de un elemento basada en sus enlaces mas estables
Esta sustentada en la teoría orbital molecular ( T.O.M. )
Reglas:
 En un elemento, la mayor estabilidad ocurre cuando su CF es cero
 En un compuesto ocurre: Σ CF = 0
 En un Ion poliatómico, se cumple: Σ CF = Carga del ION
Hibridación
Es la combinación de 2 o mas orbitales atómicos (función de onda ψ) para formar

orbitales híbridos idénticos entre si pero mas estables por su mayor ángulo de
separación espacial

Regla para determinar el tipo de hibridación
Geometría molecular
Regla 1º:
Si un átomo central tiene 2 enlaces o uniones (XY2) y no tiene electrones libres
entonces su geometría es lineal
Excepción:
Si además el átomo tiene electrones libres su geometría es angular

Regla 2º:
Si un átomo central tiene 3 enlaces o uniones iguales (XY3) y no tiene electrones libres
su geometría es trigonal planar
Excepción:
Si además el átomo tiene electrones libres su geometría es piramidal
Regla 3º:
Si un átomo central tiene 4 enlaces o uniones iguales (XY4) y no tiene electrones libres
su geometría es tetraédrica regular
Otros:
PH3, AsH3, PCl, SbF3, etc.
Polaridad de moléculas
Las moléculas apolares son moléculas asimétricas general mente de geometría angular,
piramidal etc. (μR > 0)
Moléculas apolares

Son moléculas simétricas es decir de geometría lineal trigonal tetraédrica, hexagonal,

planar etc. (μR = 0)
Fuerzas intermoleculares
I. Enlace puente hidrogeno: (EPH)

Es una fuerza de atracción muy intensa entre moléculas polares que tienen un
átomo de hidrogeno unido a fluor oxigeno o nitrógeno (F, O, N) (H-F, H-O, H-
N)
Las sustancias que poseen EPH general mente son poco volátiles y su punto de
ebullición es alto o relativamente alto
El agua y el amoniaco poseen alto punto de ebullición debido a EPH

II. Enlace dipolo dipolo (EDD)

Es una fuerza de atracción de poca intensidad entre moléculas polares que no
tienen EPH
III. Fuerza de london (FL)

Son fuerzas de atracción muy débiles que se presentan en todo tipo de moléculas
pero son las únicas que existen en moléculas apolares (gases licuados) (O2, N2,
CO2)
Se cumple: EPH > EDD > FL
Análisis químico orgánico
Análisis cualitativo
Mediante reacciones específicas se determina los elementos que forman el compuesto
Identificación del carbono e hidrogeno
Sometemos la muestra a una combustión completa

El carbono se reconoce por la formación de CO2(g), o también por la formación de
precipitado blanco CaCO3(s)
Ejemplo:

El hidrogeno se reconoce por la formación de agua
Identificación de halógenos
Se reconoce el halógeno cuando se forma el haluro de plata.
 AgCl precipitado blanco
 AgBr precipitado crema
 AgI precipitado amarillo
(AgCl cuando reaccionan con nitrato de plata se reconoce si el agua presenta cloro)
-las reacciones previas son:
Identificación del azufre
El compuesto reacciona con sodio metalico luego al producto se le disuelve en agua y se

le añade gotas de nitrato de plata entonces se obtiene un precipitado negro sulfuro de
plata

Identification del nitrogeno
Se reconoce por la formación del precipitado azul Fe4[Fe(CN)6]3 ferrocianuro ferrico

azul de Prusia
Identificación de oxigeno
General mente se realiza por diferencia de la masa total de la muestra y la masa de los
otros elementos
Análisis Químico cuantitativo
Permite determinar la composición centesimal de cada elemento en un compuesto .se

mide las masas de los precipitados que identifican a los elementos
1. Composición del carbono

2. Composición del hidrogeno
3. Composición del nitrógeno
4. Composición del azufre
5. Composición de un halógeno
Determinación de la formula empírica y formula molecular
Si la composición centesimal o porcentual de la cocaína es 67,32 % de carbono 6,93 %

de H 4,62 % de N y el resto es oxigeno ¿Cuál es su formula empírica?
Solución: Se asume 100 g de cocaína:
Calculo del número de moles de cada elemento

Determinación de la formula molecular (global)
La formula molecular es múltiplo entero de la formula empírica
compuesto Formula empírica Formula molecular CTE de multiplicidad

Acetileno CH C2H2 2
Benceno CH C6H6 6
Propileno CH2 C3H6 3
Acido acético CH2O C2H4O2 2
Glucosa CH2O C6H12O6 6
La constante de multiplicidad se obtiene
Métodos para determinar la masa molar de un compuesto
Leyes de gases ideales:
1) Ecuación de estado
2) Ley de difusión de GRAHAM
3) Acenso en el punto de ebullición

4) Descenso en el punto de fusión
5) Medida de presión osmótica (π)
6) Ley de RAOULT
Análisis estructural de la sustancia
Se emplean métodos espectroscópicos para conocer la existencia de grupos funcionales:

- OH, - CHO, -CO -, -COOH-, -R (alquilo), -NH2 etc.
1. Espectroscopia infrarroja
Los enlaces que forman un grupo orgánico tienen energía vibraciónal debido a la
rotación flexión y otros movimientos de los átomos enlazados se observa
determinadas longitudes de onda al someter a radiación infrarroja (IR)
Grupo funcional Longitud de onda

Alcohol -OH nm
Fenol nm
Aldehído nm
Cetona nm
Amino -NH2 nm
Carboxilo nm
Grafica infrarroja:

2. Espectroscopia de resonancia magnética (RMN)
Los núcleos de los grupos orgánicos generan un campo magnético, al someter a un

campo magnético externo hay un comportamiento de afinidad de intensidad
variable.
Gráficamente:
3. Otras técnicas
 Espectrómetro de absorción atómica
 Espectroscopia de la llama
 Difracción de rayos X (sólidos) etc.
Hidrocarburos
Son compuestos binarios formados por carbono e hidrogeno cuya fuente es natural
 El petróleo
 El gas natural (80% de metano, 20% otros)
 La hulla de carbono mineral (hidrocarburo bencénico)
Clasificación:

Alcanos
Sinónimos parafinas o hidrocarburos saturados
 Formula global (Cn H2n+2)
 Sufijo IUPAC: (ANO)
MET 1 Carbonos HEX 6 Carbonos UNDEC 11 Carbonos

ET 2 Carbonos HEPT 7 Carbonos DODEC 12 Carbonos
PROP 3 Carbonos OCT 8 Carbonos PENTADEC 15 Carbonos
BUT 4 Carbonos NON 9 Carbonos EICOS 20 Carbonos
PENT 5 Carbonos DEC 10 Carbonos
a. Metano
Otras denominaciones:
Gas grisú CH4 y aire
Gas natural (80% CH4)
Biogás es uno de los efluentes del tratamiento de aguas servidas
b. Etano

c. Propano
d. Butano
e. Pentano
Grupos alquilo
 Son estructuras poco estables muy reactivas

 Son lentas y monovalentes derivan de alcanos cuando estas pierden un átomo de
hidrogeno debido a la homólisis del enlace simple C-H
 Formula global (Cn H2n+1)
 Sufijo IUPAC (IL o ILO)

Nomenclatura de alcanos ramificados
I. Se elige una cadena principal que es una estructura continua con el

mayor numero de átomos de carbono, y si compiten varias se decide
por la que tiene mas ramas.
II. Se enumera los carbonos de la cadena principal, empezando por los

extremos mas cercanos a las ramas
III. Se nombran primero las ramificaciones indicando su posición a que

carbono van unidas y empleando prefijos de di, tri, tetra etc. Si se
repiten varias veces.
IV. Si los sustituyentes o ramificaciones son diferentes se nombran en

orden alfabético (etil-isopropil-metil-propil)
V. El sec y el ter son prefijos que no se alfabetizan (iso y neo si se

alfabetizan).
VI. Finalmente se nombra la cadena principal según su numero de

carbonos y con sufijo ANO
Alquenos
Sinónimos olefinas o hidrocarburos etilénicos
 Formula global (Cn H2n)
 Sufijo IUPAC (ENO)
Isomería geométrica
Dos estructuras son isomeros geométricos (cis, trans) cuando tiene los mismos enlaces y
los mismos grupos atómicos, pero tienen diferente distribución espacial
El isomero cis, es aquel que tiene los grupos comunes de ambos carbonos con enlace
doble hacia el mismo lado.
Alquinos
Sinónimos hidrocarburos Acetilenitos
 Formula global (Cn H2n-2)
 Sufijo IUPAC (INO)

Nomenclatura IUPAC de hidrocarburos poli insaturados
I. La cadena principal debe contener el mayor numero de insaturaciones
II. Si hay competencia en le numero de instauraciones se decide por la que

tiene mayor numero de enlaces dobles
III. La numeración de la cadena principal se realiza por extremos mas cercanos

al mayor numero de instauraciones.
IV. Si solo hay un enlace doble y un enlace triple equidistantes de sus extremos
la prioridad es para el enlace doble
Hidrocarburos alicíclicos
Son hidrocarburos alifáticos de cadena cerrada, sus propiedades son semejantes a los de
cadena abierta
Ciclo alcano (Cn H2n)

Son isomeros funcionales igual que los alquenos
Propiedades físicas de los hidrocarburos
I. Los que tienen de uno a cuatro carbonos son gases (metano-gas natural,
propano, butano-gas licuado)
II. De cinco a diecisiete carbonos son líquidos (bencina, gasolina)
III. De dieciocho a más carbonos son sólidos (ceras, vaselina, koque, brea, etc.)
IV. Son apolares, por lo cual son insolubles en agua pero se disuelven en
líquidos apolares como n-hexano
V. El punto de ebullición aumenta con el número de carbonos pero disminuye

en alcanos isomeros cuando tiene más ramificaciones o sustituyentes
Reacciones químicas en hidrocarburos
I. Obtención de alcanos en laboratorio

Síntesis de wurts:
Se produce un alcano con el doble del numero de carbonos que en el haluro de
alquilo (duplica la cadena carbonada)

Síntesis de grignard:
En esta reacción se obtiene alcano con el numero de carbonos que el haluro de
alquilo
II. Halogenacion de alcanos

Se realiza por el mecanismo de sustitución por radicales libres, en este caso se
sustituye un átomo de hidrogeno por un átomo de halógeno con la siguiente
prioridad:
CH < CH2 < CH3 < CH4
III. Reacción de alquenos

Se realiza por el mecanismo de adición electrofilica captura de electrones π y se
obtiene un compuesto saturado
a. Adición de marcovnikoff
Cuando el alqueno reacciona con un compuesto que posee hidrogeno, un

átomo de hidrogeno se adiciona al carbono de doble enlace que posee
mas hidrogeno (menos sustituidos)
b. Adición antimarcovnikoff
Es la adición con HBr y en presencia de peróxidos orgánicos (R-O-O-R)
c. Halogenacion
Se realiza con halógeno en presencia de disolvente apolar (tetracloruro de
carbono) CCl4, se obtiene un dialuro de alquilo.

Observación:
Si la reacción es con halógeno disuelto en agua (agua de cloro, agua de
bromo etc.) Se forma halohidrinos
d. Oxidación
Se realiza con el agente oxidante KMnO4 y se produce dioles o glicoles
e. Hidrogenación
Reacción con hidrogeno en presencia de catalizadores (Ni, Pt, Pd)
IV. Reacción de alquinos

Son los similares a los alquenos
Adición marcovnikoff
Halogenación
Hidrogenación
Comportamiento acido
Polerimerizacion por adición

Es una reacción que se da por mecanismos de radicales libres permite la obtención del
mayor numero de plásticos
Esta reacción tiene tres etapas fundamentales
Iniciación mediante la adición de peróxidos a condición a alta temperatura

Propagación de la cadena carbonada
Finalización de la propagación y formación de polímetro

Otros polímeros por adición
Monómero Polímetro Usos

Propileno Polipropileno Plásticos resistentes, cajas,
-( CH2=CH-CH3)n- cubierta de baterías etc.
CH2=CH-CH3
Cloruro de vinilo Poli cloruro de vinilo Plásticos usados en tubería de agua
(PVC) y desagüe
CH2=CHCl -( CH2=CHCl)n-
Tetra fluoro de Teflón Muy resistente al calor, ácidos y a

etileno otros
-(CF2=CF2)n-
CF2=CF2
Cianuro de vinilo Poli cianuro de vinilo Fibra textil de vestir
Fibra (orlon)
CH2CHCN -(CH2CHCN)n-
Estructura del caucho natural
Caucho vulcanizado

Proceso ideado por el ingeniero charles goodyear consiste en adicionar compuestos de

azufre S2Cl2, sobre el caucho calentado y se obtiene un producto mas resistente y
flexible debido a sus enlaces puente de azufre
Estructura del caucho sintético

Compuestos aromáticos
Derivan del benceno, es un liquido incoloro, toxico y cancerigeno tiene estructura
hexagonal regular con 6 electrones ∏ resonantes, por el cual su estructura es mas
estable por ello no reacciona por adición si no por sustitución electrolítica aromática de
los hidrógenos bencénicos
Halogenacion
Reacción con cloro o bromo en presencia de catalizador tricloruro de hierro
Alquilacion de friedel-crafts
Reacción con un haluro de alquilo R-X en presencia de AlCl3
Acilacion de friedel-crafts
Reacción con un aluro de acilo en presencia del tricloruro de aluminio
Nitración
Reacción con una mezcla de acido nítrico y acido sulfúrico se produce productos
inflamables y explosivos

Sulfonación
Reacción con el acido sulfúrico concentrado y se obtienen ácidos sulfonicos
Derivados di sustituidos
Se presentan 3 isomeros de posición para cada uno de los compuestos
Derivados poli sustituidos

Anillos bencénicos condensados
1. Naftaleno
Para cada derivado monosustituido del naftaleno existen 2 isomeros de posición
α (1- ) β (2- )
2. Antraceno
Para cada derivado monosustituido del antraceno existen 3 isomeros de posición
γ (-9) α (1-) β (2-)
Funciones oxigenada y nitrogenada
Son familias de compuestos orgánicas que poseen 2 partes
Un grupo funcional que contienen átomos de oxigeno y o de nitrógeno
Un grupo alquilo (-R o CnH2n+1)
También pueden ser grupos arilo como fenil o C6H5 -CH2- bencil etc.

Alcoholes
Poseen un grupo hidroxilo –OH unido a un carbono saturado
Monoles
Dioles
Otros polioles
su derivado mas importante se obtiene de la nitracion alfret novel
Éteres
Poseen 2 grupos alquilo o arilo unidos a un átomo de oxigeno
CH3-O-CH2-CH3 metoxietano
CH3-O-CH2-CH3 etil metil éter
Epóxidos
Son éteres cíclicos
Óxido de etileno. Halohidrina Epóxido
Aldehídos
Son compuestos carbonilicos (poseen un grupo unido a un carbono primario
etanal
butanal
3-butenal
3-fenil-4-pentinal

butanodial
4,4-dimetil-2-hexinodial
Cetonas
Son funciones secundarias derivan de un carbono secundario, al sustituir 2 átomos de
hidrogeno por un átomo de oxigeno
Ácidos carboxílicos
Son funciones primarias derivan de sustitución teórica de 2 átomos de hidrogeno por un
átomo de oxigeno un átomo de hidrogeno H por uno de hidroxilo –OH
Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural
Procede de la destilación
destructiva de hormigas
HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico
(fórmica es hormiga en
latín)
Vinagre (acetum es
CH3COOH Ácido estanoico Ácido acético
vinagre en latín)
Producción de lácteos
CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico
(pion es grasa en griego)
Mantequilla (butyrum,
CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico
mantequilla en latín)
CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de valeriana
Olor de cabeza (caper,

CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico
cabeza en latín)
Ácidos grasos o superiores

Poseen de 12 a 18 carbonos se obtiene por hidrólisis en medio acido de una grasa
animal o vegetal sus grupos derivados están presentes en grasas y jabones

Esteres
Se obtienen por acción de esterificacion
Los esteres constituyen el aroma agradable de frutas y flores

Muchos productos son sabor a fruta solo contiene esteres y preservantes
Nomenclatura de compuestos poli funcionales
Se debe considerar el siguiente orden de prioridad para la cadena principal
1. Ácidos carboxílicos
2. Derivados de carbohidratos
 Ester
 Haluro de acilo
 Amida
3. Nitrilos
4. Aldehídos
5. Cetonas
6. Alcohol y fenoles
7. Amina
8. Éteres
Reacción de compuestos oxigenados
I. Oxidación de alcoholes
Es la reacción con agentes oxidantes (K2Cr2O7 y KMnO4 en medio acido)
1mer caso alcohol primario
2do caso alcohol secundario
El alcohol terciario no se oxida en condiciones normales

II. Deshidratación de alcoholes

Es la reacción con el agente deshidratante H2SO4 concentrado
1mer caso alcohol primario
2do caso alcohol secundario
III. Formación de haluros de alquilo

En general
IV. Formación de alcoxido de sodio

Es la reacción con sodio metálico y se forman alcoxidos de sodio
V. Síntesis de wiliamson
Permite la obtención de cualquier tipo de éter
VI. Identificación de aldehídos

Se caracteriza por su gran facilidad para convertir en acido carboxílico
a. Ensayo de tollens
Si a la muestra se le añade gotas del reactivo de tollens (AgNO3 + NaOH + NH3
 Ag(NH3)2 ) ion complejo diamin plata y luego de calentar se produce el espejo
de plata entonces la muestra es un aldehído o grupo CHO
b. Ensayo de feling
Si a la muestra se le añade gotas de reactivo de feling (solución azulina de tartrato
cuprico) se produce un precipitado marrón cloro pardo (Cu2O) entonces la muestra
es un aldehído.
VII. Reducción de aldehídos y cetonas
Esta reacción seria con agentes reductores como el AlLiH 4 (tetrahidruro de aluminio y
litio) B2H6 o H2 en este ultimo caso los enlaces dobles o triples también desaparecen (se
convierten en simples)
VIII. Neutralización de acido carboxílico
Saponificación
Es la hidrólisis de una grasa en medio alcalina, los productos son jabones y glicerina
Los jabones son sales orgánicas derivadas de ácidos grasos (poseen de 12 a 18
carbonos)
Relación estequiométrica

Acción detergente esta acción limpiadora se debe a la emulsión que forma el jabón con
el agua (disminuyendo la tensión superficial del agua)
Se forman micelas donde una partícula de grasa es atrapada por un numero muy grande
de jabón
El jabón es una molécula anfipatica
Estructura de los detergentes domésticos (Ariel)

Sin embargo los aditivos como poli fosfatos incrementan la población de plantas
acuáticas y disminuye la concentración de oxigeno a menos de 5 ppm con la
desaparición de la fauna acuática (proceso que se llama eutroficacion de lagos)
Funciones nitrogenadas
I. Aminas
Derivan del amoniaco al sustituir uno o mas hidrógenos por grupos alquilo o
arilo
Propiedades:
 Son bases mas débiles que el amoniaco kb<1,8 10-5

 Son solubles al agua por que forman enlace puente hidrogeno
 Son más volátiles que los alcoholes
II. Amidas
Son derivados de ácidos carboxílicos por reacción con amoniaco:
Propiedades:
 En su mayoría son sólidos

 Su punto de ebullición es el mas alto en la química orgánica (3 enlaces
puente hidrogeno por cada 2 moléculas)
 Son muy solubles en agua
 Una de la mas importante es la urea metano diamida
III. Nitrilos

Se obtienen por deshidratación de amidas.
Propiedades físicas generales de funciones orgánicas
I. Orden respecto al punto de ebullición (igual numero de carbonos)
II. La solubilidad en agua disminuye en cada función al aumentar el numero

de carbonos si se comparan el mismo numero de carbonos se cumplen el mismo
orden anterior del punto de ebullición
Carbohidratos
 Poseen carbono hidrogeno y oxigeno
 Formula global Cn (H2O)m
 Indispensable en la dieta humana por que proporciona calorías
 Por reacción con H2SO4 concentrado se carbonizan
Clasificación:
I. Monosacáridos

OTROS MONOSACARIFDOS SON:
GALACTOSA, GULOSA, MANOSA. ETC
II. Disacáridos
MALTOSA AZUCAR DE MALTA POSEE DOS UNIDADES DE

GLUCOSA
III. Polisacáridos
 Almidón
- Amilasa 20% Amilo pectina 80%
 Cereales
- Arroz, trigo, fríjol, maíz, etc. tubérculos: papa oca olluco etc.

 Glucógeno
- Reserva alimenticia en mamíferos, elaborada por el hígado
 Celulosa
- Derivados industriales (madera algodón, etc.)

Teoria Quimica 2009 Iokey

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULTAD DE INGENIERIA AMBIENTAL QUIMICA II

La química orgánica estudia los compuestos del carbono. Sin

Los términos química orgánica y compuestos orgánicos surgieron

Esta concepción romántica fue derribada en primera instancia por

Pb (OCN)2 + 2NH3 + 2H2 O → 2 (NH2)2CO + Pb (OH)2

Actualmente los químicos preparan muchos compuestos

1 ING. CESAR MASGO SOTO

El átomo de carbono es único en su posibilidad de formar enlaces

Por ejemplo, un compuesto con 5 átomos de C, puede mostrar

A)Tretravalencia.- Es la capacidad que tiene el carbono de

Mediante esta propiedad el carbono hace participar a sus 4

H–C=O H–C–C–H H–C≡C– H

En todos los compuestos orgánicos hay 4 enlaces alrededor del

2 ING. CESAR MASGO SOTO

- Si el carbono forma 4 enlaces sigma (σ), los 4 pares de

- Si el carbono tiene un enlace doble, hibridiza en sp 2 (3 enlaces

- Si el carbono tiene un enlace triple, su hibridizacion es sp (2

La geometría alrededor átomo de carbono que utiliza orbítales

B) Autosaturación.- Es la capacidad del carbono de unirse con

Según su arreglo o disposición espacial las cadenas se clasifican

Las cadenas abiertas pueden ser:

3 ING. CESAR MASGO SOTO

Lineales. Como en los siguientes casos:

Ramificadas o arborescentes, cuando, escogida la cadena

Las cadenas cerradas dan lugar a la formación de anillos o cielos:

Ciclopropano Ciclobutano Ciclohexano

4 ING. CESAR MASGO SOTO

Se ha encontrado que es sumamente útil clasificar cada átomo de

Carbono primario.- Es aquel que esta unido a un solo átomo de

CH3 – CH3 tiene 2 carbonos primarios

Carbono secundario.- Es el que esta unido a otros 2 átomos de

CH3 – CH2 – CH3 tiene 1 carbono secundario

El acomodo de los átomos tetravalentes de C adquiere mayor

Ejemplo: pentano normal o n-pentano.

5 ING. CESAR MASGO SOTO

Carbono Terciario.- Es el que se encuentra unido a 3 átomos de

Carbono Cuaternario.- Es un carbono que se encuentra

Esta clasificación solo incluye carbonos saturados y no incluye al

La unión tetraédrica se altera cuando entre dos átomos de C hay

Formula Nombre Geometría

6 ING. CESAR MASGO SOTO

A)Formula Molecular o Global.- Es la formula general en la

C2H6, C3H8, C4H10, C4H8

Estas formulas pueden representar a uno o mas compuestos.

B) Formula Desarrollada.- Es aquella en la que se indica todos

H–C–C–C–C–H H–C–C=C– C–H

7 ING. CESAR MASGO SOTO

C)Formula Semidesarrollada.- Son formulas intermedias entre

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

D)Formula Condensada.- Omite los enlaces simple C – C.

Benceno Tolueno Benzaldehido Naftaleno

Puede haber muchas cadenas laterales o grupos unidos al anillo

Esta clasificación en alifáticos (“grasos”) y aromáticos

Se refiere a aquellas dos o mas sustancias (denominadas

Los isomeros se clasifican en:

8 ING. CESAR MASGO SOTO

A)Isómeros de cadena: Se diferencia por la forma de la cadena

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3

B) Isomeros de posición: Si los isomeros se diferencian tan solo

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 CH3 – CH2 – CH – CH3

C) De función: Cuando los isomeros se diferencian por tener

CH3 – CH2 – OH y CH3 – O – CH3