Warfarina

De scr ipción
La Warfarina es un anticoagulante cumarínico que actúa como inhibidor competitivo del
complejo 1 epóxido reductasa de vitamina K (VKORC1), una enzima que activa a la
vitamina K disponible en el organismo. Con la inhibición, las reservas funcionales de vitamina
K disminuyen, ocasionando una menor síntesis activa de factores de coagulación, misma que
previene la formación de nuevos coágulos sanguíneos.
Es t r uc t u ra C l as i f ic ac ión ATC
Es una mezcla racémica:
cada enantiómero se se B Sangre y órganos hematopoyéticos
metaboliza por vías únicas. QB01 Agentes antitrombóticos
El enantiómero S es de tres a QB01A Agentes antitrombóticos
cinco veces mas potente que
el enantiómero R QB01AA Antagonistas de vitamina K
IUPAC: (RS)4-hydroxy-3-(3-oxo-1-phenylbutyl)chromen-2-one QB01AA03 Warfarina

Fue n te de or ige n y ob te nc ión

Su origen se remonta a los años 20’s en las praderas de Canada y en el norte de EUA,
en donde el ganado se moría por hemorragias internas luego de consumir heno de
Trébol dulce (Melilotus of cinalis) echado a peder por humedad. Diez años depués,
el cientí co Karl Link y su equipo, a partir plantas de heno de Trébol dulce,
llevaron a cabo un fraccionamiento biodirigido usando el plasma de ratones,
in vitro, hasta cristalizar una sustancia anticoagulante a la que llamaron Dicumarol.
Llegaron a la conclusión de que la Cumarina, presente en el Trébol dulce, era
oxidada en el heno húmedo a Dicumarol.
En 1945, se tuvo la idea de utilizar un derivado de la
cumarina como rodenticida y, debido a que el dicumarol
actuaba muy lentamente, se realizó una estrategia de
Semisíntesis por Modi cación Molecular hasta obtener
el análogo Warfarina.
Cabe señalar que no se realizó la aproximación de
estructura-actividad.
Luego de su éxito como rodenticida, su transición
como anticoagulante de uso clínico se realizó bajo el
nombre de “Coumadin” que se administra como
tabletas, cuyo principio activo es la Warfarina Sódica.

Conclusión
Del proceso de búsqueda de información aprendí que en las fuentes con ables de información,
una cosa puede llevarte a la otra. La información abunda, es cuestión de leer y rescatar.

Referencias y búsqueda de i nformación

- National Center for Biotechnology Information (2022). PubChem Compound Summary for CID 54678486, Warfarin.
Retrieved August 21, 2022 from https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Warfarin.
-Patel S, Singh R, Preuss CV, et al. Warfarin. [Updated 2022 Mar 13]. In: StatPearls [Internet]. Treasure Island (FL):
StatPearls Publishing; 2022 Jan-. Available from: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK470313/
- Wardrop, D. and Keeling, D. (2008), The story of the discovery of heparin and warfarin. British Journal of Haematology, 141:
757-763. https://doi.org/10.1111/j.1365-2141.2008.07119.x
- Warfarin, recuperado de https://go.drugbank.com/drugs/DB00682
- WHOCC - ATC/DDD Index. (2022). revisado el 21 August 2022, de https://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=B01AA03
La busqueda de informaciíon se realizó en NCBI, Pubmed, PubChem y DrugBank usando las palabras clave “Warfarin” y
“Warfarin Discovery”. Se tomó de Pubmed un articulo para el descubrimiento y de PubChem y DrugBank, llos datos técnicos.
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 Es t rate gia de obte nción de la inf or mación
Elección de fármaco a usar:
Warfarina

Palabras clave: “Warfarin discovery” Palabras clave: “Warfarin”

Otras fuentes de
apoyo:

Lectura y síntesis de información:

Lectura y síntesis de información:

The story of the discovery of heparin and
warfarin

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