"UNIVERSIDAD CENTRALDELECUADOR cm FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS QUIMICA (R) QUIMICA ORGANICA I fchael Sebastian Vargas Esquetini Paralelo: QR3-1 _Docente: Klever Parreiio Fecha de entrega: _/01/2023 : TAREA #1: ESTRUCTURA Y¥ PROPIEDADES DE LAS MOLECULAS ORGANICAS 1-23 Paracada compuesto, digs si sus enlaces son covalentes,idnicos 0 una combinacién de covalentes y iGnicos. (a) Naci (b) NeOH © CL (@) CH:Ch (©) NsOCHs (©) HCO:Na (2) CF a) solo entace ivareo B) enlace covatente eae (O-H)y inieg entre (CM = Aut) ©) enlace Covalenk (H-C y C-bi) A) solo enlace covsileate €) enlace casilnk (H-C y C~O°) y enlace idnico (Wat -OCH3) F) enlase covaleste (HC y C707) y extuce icaico (NCU Pat) 9) lo covaente 1-36 Determine si los siguientes pares de estructuras son en realidad compuestos distintos 0 simples formas de resonancia de los mismos ‘compuestos. Diferentes 0 Ferma 0 Coogunstes | | Resonante, “ [ , yo. J (a) | y y . oe SX E) atoms de HH cambio. posivien La posicion Je los eechones er diferente Forme FORT Soa fhe | Resonate © | y (@ CH=C-H y CH-C—H La posiuics dele electrenes er diferente La gorieih de ley elechones er diferente OH bifeen ee ea Forme OH Resonaske-g—H | H-C=H y H-C-H La gorcicn’ ck los elechores ex difreote. (9 H-C-C-H =y H-C-C-H = El dhmo ce H ha Honpiada ck periion H f Kou 7 Re nies (g) H-C—NH, y H—C=NH, () CH=C=0 y H-C=C—OH Le poricen de lor electrones ey difenate Ed where H he cam biado le fatrcln ‘ . | ‘ () CH=CH—CH, y CH—CH=CH, ) CH-C—CH=CH, y CH—C=CH—CH, 9 Ke sosuce Forma Resvaanke Le porivion de lor electrons or difescole Ln porn ok la deckoner er sient.1.37 Dilbuje tas formas de resonancia importantes para mostrar ta destocalizacién de cangas en los siguientes iones. ° ° 9 ? wicking coma, Ce a> J Cy o es ® CH)=CH—CH=CH—CH—CH, 4 y a)y-e- Ho ew ed Moon 4 fi Ae ) 3 ws 308 8 13: R-C-C=C-C-H 4 H-C-C-C=C-H 4h H-C=C-C=C-H sok a aaa wa Jj) Ne Bea? former ieronanfes 1.38 (a) Dibuje las formas de resonancia del $O> (enlazados O—S—O). (b) Dibuje fas formas de resonancia del azono (enlazados O—O—O), (©) didxido de arufre tiene una forma de resonancia més que e! o7ano. Explique por qué ests estructura no es posible para el oz000. <> O=s=0 Er arufre erm elemenbo de ta fecera fil, ani qe, Hone mar de ocho @7 avy aleetledor ©) mienhar quel oxigens tere que acbtace alo rege cbt oclebees mucho més bésico que los otros (a) Dibuj las formas de resonancia importntes de los productos dela eau decade uno de los somos dentro, (b) Determine cusl ese! lomo de nitedgena més bisico. I siguiente compuesto puede ser protonado en cualquiera de tos tres dtomos de nitrdgeno. Sin embargo, uno de estos étomos de nitrégeno ee 4 UH NM © cma a —> CH coin a if J _" — “C= wy; Ch We C - WAL aS Yet q 4 | @) Eleiteapes HS da 4 formes *gHy vesmamter ) de maneya que site eae wibedgena va User proton CHO a ser peohaado C7 MH, ss . greferoncialronte Ye inergrthy Wem Ht { el as basco i Why ji wh, 1 . ds’ > s + C= =O - NA, ——¥ C-H- c-H, —P cls- C= = ih 4 4 ’ n 1:41" para cain pore tomes dearmine cull oso ln mi sesh lla frre de reaSuancia pars erplicar sus reqpousts (@) CH—CH—CH, 0 CH,— CH—ocH, &) CH—CH—CH—CH, 0 CH —CH—CH—CH, © CH—CH, 0 CH—CmeN: en, én, @ q ° CH,—N—CH, CH.—CH—CH, ee * cH—C—cH. a) CHa - C~ CH; chp —b CHr- C= O- He 4 4 Mp fie Gemtnle cn veronanca os es table: 4 8 cule ¢ ~ C-chy ¢ eee o Cnte CHa =o = CCH 4 4 Hou hi 4 4 These ruseuniaey extoble = Sy ge No ere) table, - eta) eee < (ae Ju & ca; W- Ei cant 5 4 H Y2 Here veyorarsis a0 1 ex fable Tere reronanciaa ej erbuble . d) a 7 th we He + i ere Ne ce é L oH aa Oa Loe Neo tiene rerencimeuy oH SF ™H noes os teble Tene fersnancig, es ertohle 5 ©) cHe ~~ ci ce - ° ‘ , i" > CH We CCH ch, —€ -¢ = aane i 20 -CHe Cs- C~ Cu Cth = ¢ -cn, Tene vesonuncia es ertuble We thene reronaneia,1-42 Clasifique las siguientes especies en orden de acidez creciente, Explique sus razones para ordenarlas de esa manera, HF NH; H,S0, CH;OH = CH;COOH_-H,O* #0 Poco cielo Mas Acido Nz < CoH € CipCooH < He sdy 33 15,5 474 -5 1-43 Clasifique las siguientes especies en orden de basicidad creciente, Explique sus razones para ordenarlas de ese modo. NH; cH,0 H,0 CH,;COO NeOH NH) HSO, las kates carygles de lar aciday mét debiles reran les bases may fuerter Peco Aude May Acido. Cliscood < HS0" < CH; Coo™ < Cho” CH.—NH.—CH,CH, + :@: ‘On Base. > CH, CCH, + HS0, (CH) + -AIC), 6: > CH,—-C=CH, + H-O—H BE CH,— CH, > BF-CH—CH—CH—CH,1-46 Predigalos productos de las siguientes reaccione dido-base (a) SO, + CHCOO S HSC, +CH2@OH (y CHCOOH + (CH)Ni o> CH; Coo" + (CH), — 0 I als evel. . © 4 \ eon 2 O45 440 (4) (CH)NH + OH = CCHtp) gS + HO 0 ° HO-C-OH + 2 OHS O-C-012H,0 () HO + NH, = HOT 4 MH, (g HCOOH + CHO” SH CcO” + CH, on 1-47 Los siguientes compuestos aparecen en orden de acidez creciente. En cada caso, e! protén més dcido se muestra en rojo. o oO oO oO I I OH I CH, SS NH SW ASO 4 ZA ou LA 4 A 4 W, pK, = 25 X, pk, = 23 Y, pk, =8.8 (a) | Muestre la estructura de la base conjugada de cada écido. incluidas todas las formas de resonancia, (b) Explique por qué X es un Scido més fuerte que W. (©) Explique por qué ¥ es un écido més fuerte que X, (d)_Explique por qué 2. es un écido mis fuerte que Y. b) XK, Elere tm atmo ot Mitegeno y Wir atom de Garboas , Cando avamtamer de irquerda a derecho y ce arriba hacia abajo {or elementos titnden 4 Prrrar enlaces mw debiler com el ahims oft hidregerd haciendo que sea mur fuerte la cedex DY, Here om gree hidowile COM) que Le da om cnsch audlo a la miles le mas qe X dl) 2 tiem mateo de oniyem ave erlu mal a [x dbechs en lu fable penvslicg hoce enlaces mar debiler om el bidvageno el auido ey mar ferke1-80 Los siguientes cuatro compuestos pueden ceaccionar como dcidos ° 9 ° 9 @ cn-c-on Ocr,—-c-on Ocu,-c—oon @er,ca—C—on (a) Para cada compuesto mvestre su base conjugida, (b) Clasifique las bases conjugadas en el orden que i (€) Clasifique los compuestos originales en orden, del dcido més fuerte al mas débil D © Gare conjugeda Re soaoncia ° : ! ‘4 ° y : | a. Sieh eae Con AEN 4H ane lacy tH Che SH Chk oF re c Hz | *o Z ¢ 1 8 E — . ’ S Dex = | 8e Sau] | | Le ae IE, | Ly ou Chey OF icky OH | SF2 Or Ho 8 hay & Ne es No hay Resvaancia £ chy Oo | . ° a ° A a8 « I Cr g Cl sx Cre Ut, +H oe 7 +4 <“ 4, 7Cy tH oH ce. ot, !2 oh 8 ch 8 Q Poy ge XS " 1 > é Fi L = Cy pe en ‘Si tle 4 CF; ° CHa 07 | ly No Sole F mal Fine ‘ b hecbat ° ° 9) ° 2 3 i CRY 7 Oy >§ jag 14S. jH1Sl 1 cn] 40H CH. oH CF: ow CHy ‘oH CHs ° Ac mas forte Pa = 3,03 Phy 4,09 Ae mos oebil Pka= or Pha = &21-S1 Los siguientes compuestos pueden reaccionar como bases ° @ CHCH, NH, @ cn, d NH, © NaOH @)CH,CH;-OH (2) Para cada compuesto muestre su écido conjugado, Si aplica, presente cualquier forma de resonancia, (b) Clasifique los écidos conjugados en e! orden que predeciria, de! mas estable al menos estable. (¢) Clasifique !os compuestos originales en orden, de !a base mas fuerte a la mas débil. AGIDO GN TUCADA " ReEsmaueiA 4) © ) 4 4 t CH cH =O 4 Hel CikCHa-N =H ter No tieae sescnancic, H a I ac ' aa i LO 4 ApH 4 & is PN Cn ot + Wa? ton | We s— 3 ON= aca che 4 cha wea 4 (ae) 1 NoOH + HO Nat + OH + HO | ay eae resofansict = Nv (Ao) > { @ 5 4 ° 7 c ie cis ch- O8f 4 Heo-$-0-8 SG chhah- Ot H + O-$-0-H o : 2 T ° Cac) ° No diene ) . f “ wow 7 =e 2CHe- 5 CH Cla N-4 > wre, > CHeCtHe- Q -H i: W ch Pkazl5 4 Pa 2 10.3 Pka= 40 Rea = 214 Moleaia ' Moers ro eee — nevtra clechmegadno clectone gobo > Mena <) Na OH CH3 ct} r ao > H3 Ci MH s 5 5 > sche MHL > CHa -o-MH2 > CH3CHa -OH Bare mas foarte Core ney fel]1.59 Considere soluctones acuosas 1.0 M de cada uno de los siguientes compuestos. {Cus solucidn ex mis basic? 4) Cianuro de sedio (NaCN ) 0 fluoruro de sodio (NaF) by Carhonato de sodio (Na,CO,) @ acetate de sodio (CH,CONa) ©) Sulfato de sedio (Na,SO,) o metanotiolate de sodio (NaSCH) a) HON Cpa = 4,1) ex mas ctbil que NFCPA= 31) 4 Ue sducion ok CW” del AACN ya a see mus basta que la solucrn de FY del NaF b) El acide carbonico (plas G4) ex mor debs! gre elacile ache (pl¥=47) . Ura sulvcie ok carborate rea ge [a soluice & eetete ok vedio Ke socho va ayer muy ©) El metanodiol Ce SW pha =40,9) ef ef ald cnyigndo cbf ion melonotielsto El eclonatioi er vn acid mus abil que ef daich sulfurive Cpka=+4ib) y uma selucim ce metorobrelude ya a ser mus basitu ove [x Seluaun ok sulfelo oe Sadr, 1.60 a) {Cuil es el dcido mas fuerte: (CH)\NH™ 0 ( by (Cua es ta base mas tuerte: (CH,).N: 0 (CH) purr a) Compavansto tos dos afoot (Myf) en la fubla penodied a medi que vance mer de grrO el enlace ck hidhageina se welwe mar deb| y la ferta de aeidler rncrement Entonces (cy), Pa @ mar fuerte ave CCH3); Wid b) bes acidor debiler froman lus fe eter buses conjagader , eofencer, CCH2) Ni &s mar Lecte que cus); pt2-24 Dé una definicin y un ejemplo para cada clase de compuestos oménicos. ty nce @)alqueno (2) alquino (@) iconot ©) der @ cetons (®) sidenido (h)hdrocarburo aromético (Sido carboxtico D escee (a ainiae t @ Simide (a) sie Dew Dnt liao PS Dried con Gi) enlace simples dl) combere ve gore OF 4) Seies 9 sare in OF en aljen lager v exaberile can vid CHe Cylts0H eoiee lag om CH Coo b) enlaces able ©) conhene un onigiso Cus COH 2) Contione ve. 2 catbonile tw» Cote en eredio de) Dearie —y) & or anille donde se ee iene aga enter Antler gy Geo alernae eee eat se te , bing. 17 grag puiboi 1) Gent stan miogeno> £2 Gola SERRE ow) gage mtg CzHe0 CH3 Chu 2-36 | {Cake te pte Slop eal skits cle tnand? il Tod anon ay erat de predate (a) ORCI CHCH, (@) C—cmc—CHy, (©) CH= CCH)» (d) ciclopenteno, (©) CH,— CH= C—CH,—CH, () cH;—CH=N—CH, f CH,CH,CH, A) No tieoe isumenia cit Arans elec: CHa0ls F) Me hove isomeria ) HC. CH; H . Soe cts - trang Se=e ys cis SS % CHacH, CH, eis ty trans “bd C} No tiene ismerin cit - trang He CH; CH Gite S d) 2 ao) see trans %: / | : CH CH CH cH 2.38 Mencione las relaciones entre los sipuientes pares de estructurss. Las relaciones posibles son: mismo compuesto, isimeras cit-imans, |sémeros constitucionales (estructurales), no son isseeros (Formula molecular distita) (a) CHCHACHCHs y (CHs)sCH ©) Ch—CH—GnCly CHCImCH—CHs cH. CH, cH, CH, CH. cH, wm \ © y @ y © cH, cH, a, cn, cH, cH, cH.CH, ry y © ‘CH, —CH, y cH, CH, cH, fr w y J oy I» 7 ° ro a) Isomeror erbuchrales - la etfructuia ok lor curborer ef diferente b) lsumeros erhuehnaler = la poricien del atums de dew ha cambiado ah A es cis y el 2% brane = lwerhuctne de ler carboner & eiferente el 1” ex trans y ef 2° ets la eslwctoa de la figua cota 14°? oy cis y ef 2 et trans la poirain ok deble enlace ok ly cena ha eombads ©) cis-tront isomevar = d) Isemeror ertuchraler @) cisions isomerer - f} mismo compuesto — aas- trans woneror - & h) sores Comtitvciendes =240 Cules de ls siguientes compuesto puros pueden formar enlaces por puente de hideégeno? ; Cues pueden formar enlaces por puente de hidrogeno con agua? (9) (CHyCH,) NH 5: pede 727492" Ch) (CHC) N Se <9") CHYCHACH,OH 8° perc y con aguet (@) (CHyCH,CH,),0 S's) (e) CHy(CHy)sCHy n° pvede §— () CH= CH—CH,CH, ne puede, @ CACO, Sele cr ays (h) CHyCH,COOH 5: pede y (0) CHyCHCHO elo con agua “y oo ~* 9 0 |] sol com ag 00 \ | se dm yc GL—C—NH, 1 pt ae 241 Prediga cudles compuestos de cada par tiene el punto de ebullicién mas alto. Explique su prediccién. (a) CH,CH,OCH, o CH yCH(OH)CH, (b) CH CH,CH)CH; 0 CHyCH,CH,CH>CH;, (©) CHyCH,CH,CH,CH, 0 (CHs),CHCH,CH; (@)_ CH,CH,CH,CH,CH, 0 CH,CH,CH,CH,CH,CI a) CH; CHCON)CH, pucle formar enlaces ot hidhogena, con chap molewlay jeenhicar b) Cl Ca CA, CH2CHy Lene mayse mapa moleclay que CH Ci CH> CHy c) Clty CHa Cla CRC, there mows ramifieuciing que CCHs), CH. olyCHy A) CHe CHacHecHe cee! tere maze maja molewslar 4 49 takrasein dipole chpol ipelo cipolo compar atl won el CH CHa CHa CHCl y hee! 242 Eacieneenuncirulo os grupos funcionales dea siguientes estutures, Mencione a qué clase (o cases) de compuesto perteneoen sts, a : oa ; ry efa ps = ea ) eter ~alqeno 0 \ erker 0 oT o> \ ) Aes cals “lea gg ye ci (d) Ae no o() J © ¢ \N-H wl | yy CH CH (GoeeH,) 0) fine cHCOOH e : ler CH; can boxi ico Or) pitste Chat S hol“Muchos compuestos presentes en a naturaleza contienen més de un grupo funcional. Tdemiifique los grupos funcionales de los siguientes nae So (Om, cans 2 Quan oe 7s es co Psp 8S fs Agia / alcohol eter nd “9 at és Ze alqeene Ayodurer ck alqulo ae Cap 4 Libro ce Grey Sac ea es Una ee ce ne pan as? f> GS Oo & 1 n udu, af Yon, His cil Wie cad / > f_\ r \ a ( > as &) wt ew > 2 PN Bee REE asap” se on ‘onthe cenuody oy aie cenend ail Compras + -acider H30* CCHy)2 Behe cy); COW Cap) 2c no Nut 1.58 | Clmitque las siguientes especies en onden decretione de besicidad Corsten ef protien ante rior. a tabla 1.8 serd de uailidad. &: cHeHcH.cHs: — cHcH.cH.e ‘9 cucuciced Mes besito — CHycHClC= Cz Be CHsch ch C=cl pla = 26 ChemsctcHOF CEES ca cthkch chow ok = CHacl CHC Hy St eyed cH, CA, CHa CHa SH” eke = 10,9 0: pka= 43 OF erwbuse cH ech ch C Conygpta 8 ‘oH CH3CH cl C® easy basive1.59 Considere soluciones acuosas 1.0 M de cada uno de los siguientes compuestos. ; Cul solucicn es mnds basica? 4) Cianuro de Sodio (NaCN) 0 tluorure de sodio (NaF) ° ONa) anotiolate de sodio (NaSCHY by Carbonate de sodie (Na.CO) ©) Sulfate de sedio (Na.SO,) 0 a) HN Cots 41) ex erat ckbil ve HF CpKa= 31) y 16 selon de CWT del AACN ya a ser mir basis gre Ln solucdn de FO del NaF b) El acide cadsoneo (pla 6,4) ev mar bil qve elacide accheo (plY=47) . Una salves ce carbooute & 5eho Waser muy basrca qe lu solide & aatats ck vedio c) El metonodicl (CHa SN'yp a= 40,9) or €! dad coyyigado. of ion mela notialeto El mclonstivi es un acide mus dhl queef aaich sulfurco (pla=+4i8) y ura solvcin oe mefonobrelute yo ater mui basita que [x Souci ok sulfulo o€ Sodio, 1.60 a) (Cuil es el decide mas fuerte: (CH)\NH" 0 (CH),PH™? by (Cua es ta base mas fuerte: (CH) .N: 0 (CHP: a) Compavanste los dos afomor CM yp) en la tabla penodiea a medida que avanzama de grrO el enlace ck hidiayeino sewvelee mat den] y lu fects de warden sncrementa Enters (CH); PA ef mar ferte ave Cts), Od b) bes acidor debiler fyoman lus fee ter lourer conjagader , eofences, CCH2))N es mor Lerte 4 , te: ae cus), pt Eo .