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Formación de Materia:
Química Orgánica II
i
p sulfonamidas Integrantes:
Jose Alfredo Zayagos Jiménez
o Margarita Garcia Garcia
3 Jatziri Marian Xaca Cruz

 Historia
A principios del siglo XX los derivados arsenicales
fueron aportados por Paul Ehrlich (1854-1915)
constituyeron el primer intento de obtener fármacos
antibacterianos selectivos para el tratamiento de
enfermedades infecciosas, concretamente para la sífilis.

Las “sulfas” o “sulfonamidas” (amidas de ácidos

sulfónicos) son compuestos sintéticos de fórmula general
R’-SO2-NH-R y fueron las primeras sustancias utilizadas
Paul Ehrlich (1854-1915)
para curar y prevenir infecciones bacterianas.
 Historia
Aunque la penicilina fue descubierta primero (1928),
sólo pudo ser aislada y comercializada a partir de
1941 porque se descompone fácilmente por el calor. Al
iniciarse la II Guerra Mundial, los únicos
antibióticos disponibles fueron las sulfas y sólo al
finalizar la guerra fueron eclipsadas por la
penicilina. La sulfa en polvo era parte importante
del botiquín de primeros auxilios de los soldados,
que lo esparcían sobre cualquier herida abierta. Paul Ehrlich (1854-1915)
Raras veces se perciben solos.
Sin embargo, cuando se introdujo la
combinación trimetoprima-sulfametoxazol, a
mediados de la década de 1970, se produjo
un renovado interés por las sulfas.
Los fármacos sulfamidicos difieren entre
sí, no sólo en sus propiedades
fisicoquímicas, sino también en su
farmacocinética.
Mecanismo de reacción
Mecanismo
de
acción
 Aplicaciones
Antes de la aparición de la penicilina, las
sulfonamidas eran los fármacos de elección en
el tratamiento de elección de enfermedades
infecciosas.

Las penicilinas sustituyeron ampliamente a las

sulfonamidas y durante un largo tiempo
estuvieron relegadas a un segundo plano.
 Aplicaciones
Actualmente, las sulfonamidas tienen las siguientes

aplicaciones en medicina:
• Tratamiento de infecciones del tracto urinario
• Colutorios
• Tratamiento de infecciones de las mucosas
• Tratamiento de infecciones intestinales

Sulfonamida sulfametoxazol
Reacción general de la
sulfamidas
Las reacciones frente a sulfamidas pueden dar
lugar a complicaciones mucocutáneas,
gastrointestinales, hepáticas, renales o
hematológicas que pueden conducir al exitus.
Mecanismos inmunológicos y no inmunológicos
han sido incriminados en su patogenia.
Análisis retrosintético
Sintesis de sulfatiazol
a partir del benceno
 Ejemplos
Principales sulfas:
Gracias por la
atención!!
¿Preguntas o dudas?
 Bibliografía

(S/f-a). Recuperado el 25 de mayo de 2022, de Edu.ar website:

https://med.unne.edu.ar/sitio/multimedia/imagenes/ckfinder/files/files
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(S/f-b). Recuperado el 25 de mayo de 2022, de Sciencedirect.com

website: https://www.sciencedirect.com/sdfe/pdf/download/eid/1-s2.0-
S0025775307726866/first-page-pdf