ALQUENOS

Parte nucleóilica

Mecanismo
Productos de reacciones de adición de alquenos
 • Adición de haluros de hidrógenos HX (X: halógeno)
Alquenos simétricos
Diagrama de energía de la reacción

Intermediario
de la reacción
Alquenos asimétricos
• Estereoquimica de la reacción
Reordenamiento de carbocationes
 • Adición de halógenos Cl2; Br2

Mecanismo
• Formación de halohidrinas: X2 /H2O
Estereoselectividad
 • Reacción de oximercuriacion -desmercuriación
Se obtiene un alcohol con regioquímica Markovnikov.​

Mecanismo
Formación del catión mercurinio

Formación del alcohol

Reducción
 • Reacción de hidroboración-oxidación
Reacción de adición electrófilica con borano seguida de una oxidación con peróxido en medio acuoso el
producto es un alcohol
• El borano al tener el boro solamente 6 ev es un potente electrófilo debido a su orbital p vacío. La interacción del
borano con el alqueno (Nu) implica la transferencia parcial de electrones del alqueno al boro y esto hace que el E.T.
cíclico sea polar, de tal manera que el boro queda con carga parcial y los carbonos del alqueno quedan con carga
parcial +. Por tanto en un alqueno asimétrico de los dos E.T. posibles se formará el que tenga la carga + sobre el C
más sustituido, para lo cual el boro debe unirse al C menos sustituido. Esto explica la regioquímica observada para
esta reacción.

Adición sin

• Además de los factores electrónicos el factor estérico también influya en la regioquímica

observada el Boro se unirá con más facilidad al C menos impedido estéricamente pues de
este modo habrá menos impedimento estérico en el ET
Ejemplos