QMC 1200 Cap 9 Probl Propuestos

Capítulo 9
ÉTERES Y EPÓXIDOS
9.20. PROBLEMAS PROPUESTOS
1. Completar e igualar las siguientes reacciones, nombre todos los productos obtenidos: a) Diisobutilé-
ter + yoduro de hidrógeno. b) Isobutileno + cloro gas + agua → Producto Principal + sosa cáustica. c)
2-Buteno + ácido peroxobenzoico.
2. Completar e igualar las siguientes reacciones, nombre todos los productos obtenidos: a) Óxido de
propileno + água en medio ácido. b) Óxido de propileno + etanol en medio ácido. c) Óxido de isobuti-
leno + isopropóxido de sodio. d) Bromuro de isopropilmagnesio + óxido de propileno.
3. a) ¿Cuál la característica de los éteres y su clasificación? b) ¿Por qué los puntos de ebullición de los
éteres son mucho más bajos que de los alcoholes isómeros? c) Por qué los éteres se disuelven en agua,
si entre ellos no forman puentes de hidrógeno? d) ¿Cuál la fuente industrial para obtener el éter más
importante?
4. a) Si se deshidratan al mismo tiempo una mezcla de dos alcoholes ¿cuántos productos se obtienen?
b) ¿Cómo se prepara el éter absoluto? c) Describa la preparación de éteres mediante la síntesís de Wi-
llamson. d) Explique la relación o competencia que existe entre una reacción de sustitución y otra de
eliminación.
5. a) Describa la preparación de éteres mediante el método de alcoximercuración-desmercuración. b)
¿Cuál la razón para que los éteres no presenten mucha reaccionabilidad? c) Describa la reacción de los
éteres por escisión de ácidos ¿qué productos se obtienen? d) ¿Qué significa los éteres corona? ¿Para
qué se utiliza?
6. a) ¿Cuál la característica de los epóxidos? ¿Qué diferencia existe con los éteres? b) Indique la prepa-
ración del epóxido más importante. c) Indique la preparación de epóxidos mediante la conversión de
halohidrinas. d) Indique la preparación de epóxidos mediante la peroxidación de dobles enlaces car-
bono-carbono.
7. a) ¿Cuál la razón para que los epóxidos presenten mayor número de reacciones que los éteres? b)
Explique la escisión de los epóxidos catalizada por ácidos. c) Explique la escisión de los epóxidos
catalizada por bases. d) Indique los productos que se obtienen de la reacción del óxido de etileno con
reactivos de Grignard.
8. Partiendo de alcanos de dos carbonos como máximo, obtener mediante la síntesis de alcoholes y
pasando siempre por un alqueno y alcohol simple, y utilizando el método de alcoximercuración-
desmercuración, el isobutilisopentiléter.
280 QUÍMICA ORGÁNICA TOMO II
9. Utilizando en primer lugar la síntesis con empleo de alcoholes y partiendo de alcanos, como máximo
de 3 carbonos, obtener por el método de la síntesis de Willamson el 2-t-butoxi-3,3-dimetilbutano.
10. Considerando la síntesis con empleo de alcoholes y partiendo de alcanos con 2 carbonos como
máximo, obtener por la síntesis de Williamson el 8-etil-3-metil-3-isobutoxihexano.
11. Partiendo de hidrocarburos como máximo de 3 carbonos y pasando siempre por un alcohol, prepa-
rado por la síntesis de alcoholes, obtener por el proceso de Williamson el 2,3,3-trimetilbutil-1,3,4-tri-
metilpentiléter.
12. Partiendo de alcanos de 2 carbonos como máximo, obtener mediante la síntesis de alcoholes (pa-
sando siempre por un alqueno y alcohol simple) y utilizando el método de alcoximercuración-
desmercuración el isobutilisopropiléter.
13. Completar e igualar las siguientes reacciones, nombre todos los productos obtenidos: a) Diisopenti-
léter + HI. b) Isobutileno + bromo gas + agua → Producto principal + soda cáustica.
propileno + propanal en medio ácido. b) Óxido de isobutileno + isopropóxido de potasio.
15. Completar e igualar las siguientes reacciones, nombre todos los productos obtenidos: a) 1-Propanol
+ óxido de propileno en medio ácido. b) Isobutano + calor → Producto principal + cloro gas + agua →
Producto principal + potasa cáustica.
16. Utilizando en primer lugar la síntesis con empleo de alcoholes y partiendo de alcanos como máxi-
mo de tres carbonos, obtener por el método de la síntesis de Williamson, el 3-t-pentoxi-4-etil-5-
metilhexano.
17. Para la obtención de 1500 g de éter etílico ¿qué masa de alcohol se requiere? Indique las condicio-
nes en las que se realiza la reacción.
18. Utilizando la síntesis con empleo de alcoholes y partiendo de alcanos como máximo de dos carbo-
nos y pasando por alquenos y alcoholes simples, obtener mediante la síntesis de Williamson el neohexil
neopentil éter. Complete cada una de las reacciones.
19. En la preparación de éteres por la síntesis de Williamson se presenta el problema de la competencia
sustitución versus eliminación lo que limita el uso de cualquier sustrato. Explique el presente problema
y establezca un ejemplo claro para su distinción.
20. Completar e igualar las siguientes reacciones, nombre todos los productos obtenidos: a) Alcohol
isopropílico + ácido sulfúrico + 140ºC. b) Alcohol etílico + alcohol isopropílico + ácido sulfúrico +
140ºC.
21. Completar e igualar las siguientes reacciones, nombre todos los productos obtenidos: a) Cloruro de
isopropilo + isopentóxido de sodio. b) Bromuro de isobutilo + t-pentóxido de sodio.
22. Completar e igualar las siguientes reacciones, nombre todos los productos obtenidos: a) Isopenti-
leno + ácido peroxibenzoico. b) Ciclopenteno + ácido peroxibenzoico.
23. Obtener por el método de alcoximercuración-desmercuración el producto de la reacción entre el
bromuro de t-butilo y el t-pentóxido de sodio.
CAPÍTULO 9: ÉTERES Y EPÓXIDOS 281
24. Efectuar los dos mecanismos de reacción entre el isopropil t-pentil éter y el yoduro de hidrógeno.
25. A partir del isobutileno, bromo gas, agua e hidróxido de potasio, obtener el epóxido correspondien-
te. Nombre todos los productos.
ciclopentileno + agua en medio ácido. b) Óxido de ciclopentileno + alcohol isopropílico en medio
ácido.
propileno + agua en medio ácido. b) Óxido de isobutileno + alcohol n-propílico en medio ácido.
isobutileno + amoniaco en medio básico. b) Fenol + óxido de propileno en medio básico.
etileno + bromuro de isopropilmagnesio. b) Óxido de propileno + cloruro de isobutilmagnesio.
isobutileno + bromuro de neopentilmagnesio. b) Cloruro de isopropilmagnesio + óxido de isobutileno.
→ Producto principal + ácido clorhídrico → Producto principal + triyoduro de fósforo.
31. Utilizando la síntesis con empleo de alcoholes y partiendo de alcanos como máximo de dos carbo-
nos y pasando por alquenos y alcoholes, obtener mediante la síntesis de Williamson el neohexil t-pen-
tiléter. Complete cada una de las reacciones.
32. Para obtener 1 millar de pies cúbicos de 3 metil-2-t-pentoxipentano (Peso específico a 20ºC 0.879 y
80% en peso de sustancia), calcular la cantidad de cada uno de los sustratos, productos intermedios y
subproductos, si se disponen como sustratos de partida alcanos de uno y dos carbonos. Utilice en pri-
mer lugar la síntesis con empleo de alcoholes pasando necesariamente por un alqueno y un alcohol
simple y posteriormente el método de: a) Willamson y b) Alcoximercuración-desmercuración.
33. En una experiencia de laboratorio a la temperatura de 140ºC se calienta, en presencia de ácido
sulfúrico, 25 libras g de alcohol etílico de 80% de pureza con 30 libras de alcohol isopropílico de 75%
de pureza. Si el rendimiento de la reacción es de sólo el 65%, calcular la cantidad máxima de productos
que se obtienen si los mismos tienen una pureza del 70%.
34. Si se disponen de los siguientes reactivos: a) 5 litros de alcohol isopentílico (peso específico a 20ºC
0.8069 y 90% en peso de sustancia). b) 3.5 libras de tribromuro de fósforo de 75% de pureza. c) 6 litros
de alcohol t-pentílico (Peso específico a 20ºC 0.7091 y 80% en peso de sustancia). d) 3.5 libras de
sodamida de 80% de pureza. Utilizando las combinaciones adecuadas, calcular las cantidades máximas
de productos y subproductos que se obtienen y nombrar los mismos. Rendimiento en cada una de las
reacciones 70%.
35. Para la realización de una práctica de laboratorio se cuentan con los siguientes sustratos: a) 0.1 m3
de 2-metil-1-buteno (Peso específico a 20ºC 0.6195 y 80% en peso de sustancia). b) 0.11 m 3 de alcohol
n-butílico (Peso específico a 20ºC 0.7097 y 80% en peso de sustancia). c) 200 kg de trifluoroacetato
mercúrico de 90% de pureza. d) 90 kg de borohidruro de sodio de 85% de pureza. Calcular la cantidad
máxima de cada uno de los productos y subproductos que se obtienen y nombrar los mismos. Rendi-
miento en cada una de las reacciones 70%.
36. En un laboratorio se disponen de los siguientes reactivos: a) 150 litros de 3-metil-1-buteno (Peso
específico a 20ºC 0.6172 y 90% en peso de sustancia). b) 100 m 3 de bromo gas medido a 20ºC, 800 torr
de presión y saturado en un 75% con vapor de agua. La presión del vapor de agua a 25ºC es de 23.756
torr. c) 10 litros de agua destilada a 4ºC. d) 10 litros de solución 3.00 normal de sosa cáustica. Calcular
la cantidad máxima de cada uno de los productos y subproductos que se obtiene y nombrar los mismos.
Rendimiento en cada una de las reacciones 80%.
37. Un industrial, dedicado a la producción de sustancias orgánicas, requiere preparar 25 m 3 de etili-
sobutiléter (Peso específico a 20ºC 0.7325 y 80% en peso de sustancia). Para tal propósito se disponen
de los siguientes sustratos: i) Gas natural comprimido a 25ºC y 30 Bar de presión, con un contenido de
85% en volumen de metano; ii) Un hidrocarburo a 20ºC y 7 Bar de presión, con un contenido de 80%
en volumen de etano. Si además se cuentan con todos los sustratos adicionales necesarios, calcular: a)
El volumen de gas natural y de hidrocarburo que se requieren. b) La masa de cada uno de los sustratos
adicionales que se necesitan para hacer efectiva la producción del éter mencionado. c) Indique el o los
métodos adecuados para la obtención del etilisobutiléter. El rendimiento en cada una de las reacciones
es de sólo el 70%.
38. El éter más importante es el dietiléter, el cual se utiliza fundamentalmente como disolvente en
procesos de extracción y como medio en la preparación de los reactivos de Grignard. Industrialmente
se prepara haciendo reaccionar el alcohol etílico en presencia de ácido sulfúrico a 140ºC. Calcular el
volumen de alcohol (Peso específico a 20ºC 0.7994 y 85% en peso de sustancia) que debe utilizarse
para preparar 10 m3 de dietiléter (Peso específico a 20ºC 0.7034 y 85% en peso de sustancia). El ren-
dimiento de la reacción es de sólo el 75%.
39. El diisopropiléter es un compuesto que también se utiliza con mucha frecuencia como disolvente.
Industrialmente se obtiene cuando el alcohol correspondiente se hace reaccionar en presencia de ácido
sulfúrico y calor. Para obtener 25 m3 de diisopropiléter (Peso específico a 20ºC 0.7058 y 75% en peso
de sustancia), calcular el volumen de alcohol (Peso específico a 20ºC 0.7755 y 85% en peso de sustan-
cia) que debe medirse. Nombrar el mismo en dos sistemas. El rendimiento de la reacción es del 80%.
40. Otro de los éteres utilizado también como disolvente es el di-n-butiléter. Industrialmente se prepara
haciendo reaccionar el alcohol respectivo en presencia de ácido sulfúrico y calor. Para la obtención de
55 m3 de di-n-butiléter (Peso específico a 20ºC 0.7589 y 85% en peso de sustancia), calcular el volu-
men de alcohol (Peso específico a 20ºC 0.7079 y 80% en peso de sustancia) que se requiere para la
reacción. Nombrar en dos sistemas dicho alcohol. El rendimiento de la reacción es de sólo el 65%.
41. El epóxido más importante y el más sencillo es el óxido de etileno, el mismo se prepara industrial-
mente por oxidación catalítica del etileno con aire, en presencia de plata metálica como catalizador.
Para obtener 100 m3 de óxido de etileno (Peso específico a 20ºC 1.3479 y 85% en peso de sustancia).
Calcular: a) El volumen de etileno, si se encuentra confinado en un recipiente a 25ºC, 550 torr de pre-
sión y saturado en un 70% con vapor de agua. La presión del vapor de agua a 25ºC es de 23.756 torr. b)
El volumen de aire medido a 20ºC, 500 torr de presión y saturado en un 65% con vapor de agua. La
presión del vapor de agua a 20ºC es de 17.535 torr. La composición del aire en volumen contiene el
20.79% de oxígeno gaseoso. El rendimiento de la reacción es del 70%.
42. Se hace reaccionar 100 litros de alcohol n-propílico (Peso específico a 20ºC 0.7037 y 80% en peso
de sustancia) en presencia de 50 litros de solución 3.50 normal de ácido sulfúrico y calor. Si el rendi-
miento de la reacción es del 75%. Calcular: a) El volumen máximo de éter (Peso específico a 20ºC
0.7366 y 85% en peso de sustancia) que se obtiene. b) El volumen de agua a 4ºC que se forma.
43. En una experiencia sobre la deshidratación de alcoholes, una mezcla de 40 litros de alcohol etílico
(Peso específico a 20ºC 0.7994 y 85% en peso de sustancia) y 30 litros de alcohol metílico (Peso espe-
cífico a 20ºC 0.7713 y 75% en peso de sustancia) se deshidratan en presencia de 15 litros de solución
5.50 normal de ácido sulfúrico y calor. Si el rendimiento de la reacción es de sólo el 70%. Calcular: a)
El volumen máximo de dietiléter (Peso específico a 20ºC 0.7034 y 85% en peso de sustancia) que se
obtiene. b) El volumen máximo de dimetiléter (Peso específico a 20ºC 0.651 y 85% en peso de sustan-
cia) que se produce. c) El volumen máximo de etilmetiléter (Peso específico a 20ºC 0.7050 y 75% en
peso de sustancia) que se forma. d) El volumen de agua a 4ºC que se desprende.
44. La reacción catalítica, a la temperatura de 250ºC del etileno con oxígeno, se utiliza para la produc-
ción industrial del óxido de etileno. Si se hacen reaccionar 56000 m3 de etileno procedente de un tan-
que a 25ºC, 550 torr de presión y una humedad relativa del 60%, con 143647 m3 de aire medido a 20ºC,
500 torr de presión y saturado en un 50% con vapor de agua, en presencia de plata metálica como
catalizador, calcular: a) El volumen del sustrato que queda en exceso. b) El volumen máximo del epó-
xido (Peso específico a 20ºC 1.3397 y 75% en peso de sustancia) que se obtiene. El contenido en vo-
lumen de oxígeno gaseoso en el aire es del 20.79%. La presión del vapor de agua a 25ºC y 20ºC son,
respectivamente, 23.756 torr y 17.535 torr. El rendimiento de la reacción es de sólo el 75%.
45. Se hacen reaccionar 10 litros de óxido de etileno (Peso específico a 20ºC 1.3397 y 75% en peso de
sustancia) con 4 litros de agua pura a 4ºC, en presencia de ácido clorhídrico. Si el rendimiento de la
reacción es del 70%, calcular: a) El volumen del reactivo en exceso. b) El volumen máximo de produc-
to (Peso específico a 20ºC 1.1035 y 85% en peso de sustancia) que se obtiene. Nombrar el mismo.
46. 25 g de óxido de propileno (Peso específico a 20ºC 1.3560 y 85% en peso de sustancia) se hacen
reaccionar con 35 litros de alcohol etílico (Peso específico a 20ºC 0.7894 y 75% en peso de sustancia),
en presencia de ácido clorhídrico. Si el rendimiento de la reacción es de sólo el 80%, calcular: a) El
volumen del sustrato que queda en exceso. b) La cantidad máxima de producto, de 75% de pureza, que
se obtiene. Nombrar el mismo en dos sistemas.
47. En una práctica experimental se hacen reaccionar 35 litros de óxido de etileno (Peso específico a
20ºC 1.3479 y 85% en peso de sustancia) con un quintal de etóxido de litio, de 75% de pureza, en
presencia de 200 litros de solución 4.50 normal de ácido clorhídrico. Si el rendimiento de la reacción es
del 75%, calcular: a) La cantidad de los sustratos que quedan en exceso. b) La cantidad máxima de
producto principal, de 80% de pureza, que se obtiene, nombrar el mismo. c) La cantidad de subproduc-
to, de 70% de pureza, que se forma.
48. Los epóxidos tienen la capacidad de reaccionar con los compuestos aromáticos, como los fenóxidos
metálicos, en presencia de un ácido mineral. Con el propósito de comprobar esta propiedad, 25 litros de
óxido de propileno (Peso específico a 20ºC 1.3505 y 80% en peso de sustancia) se hacen reaccionar con
185 litros de solución 2.50 molar de fenóxido de sodio en presencia de 90 litros de solución 5.00 nor-
mal de ácido clorhídrico. Si el rendimiento de la reacción es de sólo el 80%, calcular: a) El volumen de
cada uno de los sustratos que quedan en exceso. b) La cantidad máxima de producto principal, de 75%
de pureza, que se produce, nombrar el mismo. c) La cantidad de subproducto, de 70% de pureza, que se
forma.
49. Se hacen reaccionar 80 litros de óxido de isobutileno (Peso específico a 20ºC 1.3705 y 85% en peso
de sustancia) con 48 m3 de amoniaco medido a 20ºC, 500 torr de presión y saturado en un 70% con
vapor de agua. La presión del vapor de agua a 20ºC es de 17.535 torr. Si el rendimiento de la reacción
es del 70%, calcular: a) El volumen de sustrato que queda en exceso. b) El volumen de solución 3.50
molar del producto principal que se obtiene. Nombrar el mismo.
50. En un recipiente de 100 m3 de capacidad se encuentra confinado 2-buteno a 25ºC, 600 torr de pre-
sión y saturado en un 70% con vapor de agua. La presión del vapor de agua a 25ºC es de 23.756 torr.
Todo el hidrocarburo no saturado se hace reaccionar con 90 litros de alcohol n-propílico (Peso específi-
co a 20ºC 0.7937 y 85% en peso de sustancia) y con 0.8 m3 de solución 2.50 normal de trifluoroacetato
de mercurio (II). El producto intermedio que se forma se hace reaccionar con 1.3 m3 de solución 1.50
normal de borohidruro de sodio. Si el rendimiento de la reacción es del 70%, calcular: a) El volumen de
cada uno de los sustratos que quedan en exceso. b) La cantidad del producto intermedio que se forma.
c) El volumen de solución 2.00 molar de producto final que se obtiene. Nombre el mismo. d) El volu-
men de solución 3.50 normal de ácido trifluoroacético que se puede preparar con toda la masa obtenida
en la reacción. e) El volumen de solución 4.50 normal de trifluoroacetato de sodio que puede preparar-
se con toda la masa obtenida en la reacción. f) La cantidad de mercurio metálico, de 75% de pureza,
que se produce. g) El volumen de borano que se recogen sobre agua a 20ºC, 650 torr de presión y satu-
rado en un 80% con vapor de agua. La presión del vapor de agua a 20ºC es de 17.535 torr.
51. 0.200 metros cúbicos de una mezcla de dos sustancias orgánicas desconocidas denominadas “A”
(Sustancia olefínica simétrica de peso molecular 56.10752 y que proviene de un recipiente a 25ºC, 700
torr de presión y saturado en un 80% con vapor de agua. La presión del vapor de agua a 25ºC es de
23.756 torr) y “B” (Sustancia olefínica de peso molecular 42.08064 y que proviene de un recipiente a
30ºC, 600 torr de presión y saturado en un 85% con vapor de agua. La presión del vapor de agua a 30ºC
es de 31.824 torr), se hacen reaccionar con solución 2.50 normal de ácido peroxobenzoico. Concluida
la reacción en su totalidad y utilizando los métodos más adecuados de separación se logran obtener
0.4020028849 litros de una mezcla de dos nuevas sustancias orgánicas desconocidas denominadas “C”
(Peso específico a 20ºC 1.3685 y 80% en peso de sustancia) y “D” (Peso específico a 20ºC 1.3460 y
75% en peso de sustancia). Si se asume que el rendimiento en cada una de las reacciones es del 100%,
calcular: a) La composición de la primera mezcla, en masa y volumen. Nombrar dichos compuestos. b)
La composición de la segunda mezcla, en masa y volumen. Nombrar los compuestos obtenidos. c) El
volumen total de ácido peroxobenzoico que se requiere. d) El volumen de solución 1.50 normal de
ácido benzoico que puede prepararse con toda la masa obtenida en ambas reacciones.
52. En una experiencia de laboratorio 48 L de una mezcla de etoxietano (Peso específico a 20ºC 0.7034
y 85% en peso de sustancia) y de metoximetano (Peso específico a 20ºC 0.6410 y 75% en peso de
sustancia) se hace reaccionar con solución 5.00 normal de ácido clorhídrico. De la reacción se recupe-
ran 72.69238639 litros de otra mezcla de dos sustancias orgánicas de pesos específicos y concentracio-
nes siguientes: peso específico a 20ºC 0.9014 y 75% en peso de sustancia y peso específico a 20ºC
0.9103 y 80% en peso de sustancia, respectivamente. Si se establece que el rendimiento en cada una de
las reacciones es del 100%, calcular: a) La composición de la mezcla inicial, en masa y en volumen. b)
La composición de la mezcla final, en masa y en volumen. Nombrar los mismos c) El volumen de
ácido clorhídrico que se requiere para la reacción. d) El volumen de subproducto a 4ºC que se forma.
53. 95000 cm3 de una mezcla de dos sustancias orgánicas desconocidas, denominadas “J” (Éter mixto
de peso molecular 108.13992, peso específico a 20ºC 0.9845 y 85% en peso de sustancia) y “K” (Éter
mixto de peso molecular 122.1668, peso específico a 20ºC 0.9504 y 80% en peso de sustancia), se
hacen reaccionar con 3.50 normal de ácido clorhídrico. Concluida la reacción y utilizando los procedi-
mientos más adecuados de separación, se observa la formación de 183607.6199 cm3 de solución de dos
nuevas sustancias orgánicas, denominadas “L”, de concentración 3.00 molar y “M”, de concentración
4.00 molar, respectivamente. Si se asume que el rendimiento en cada una de las reacciones es del
100%, calcular: a) La composición de la mezcla inicial, en masa y en volumen. Nombrar los compues-
tos. b) La composición de la mezcla final, en masa y en volumen. Nombrar las sustancias formadas. c)
El volumen total de solución de ácido clorhídrico que se requiere. d) El volumen máximo de fenol
(Peso específico a 20ºC 1.0476 y 85% en peso de sustancia) que se puede obtener.
54. 34000 cm3 de solución de una mezcla de óxido de isobutileno con una concentración 2.00 molar y
de óxido de propileno con una concentración 3.00 molar, se hacen reaccionar con ácido clorhídrico. De
la reacción se llegan a recuperar 21523.80952 cm3 de solución de otra mezcla de dos compuestos orgá-
nicos de concentraciones 3.50 molar y 4.50 molar, respectivamente. Si se asume que el rendimiento en
cada una de las reacciones es del 100%, calcular: a) La composición de la mezcla inicial, en masa y en
volumen. b) La composición de la mezcla final, en masa y en volumen. Nombrar las dos sustancias en
dos sistemas c) El volumen de solución 5.00 normal de ácido clorhídrico que se requiere para que se
produzca la reacción.
55. 420000 cm3 de una mezcla de dos sustancias orgánicas desconocidas, denominadas “P” (Compues-
to etilénico de peso molecular 46.08064 y que proviene de un recipiente a 30ºC, 600 torr de presión y
saturado en un 85% con vapor de agua. La presión del vapor de agua a 30ºC es de 31.824 torr) y “Q”
(Compuesto etilénico de peso molecular 28.05376 y que proviene de un recipiente a 20ºC, 500 torr de
presión y saturado en un 70% con vapor de agua. La presión del vapor de agua a 20ºC es de 17.535
torr). Dicha mezcla se hace reaccionar con solución 1.50 normal de ácido peroxobenzoico. Transcurri-
da la reacción en su totalidad y utilizando los métodos más adecuados se logran separar 0.5162884827
litros de una mezcla de dos nuevas sustancias orgánicas desconocidas, denominadas “R” (Peso especí-
fico a 20ºC 1.3460 y 75% en peso de sustancia) y “S” (Peso específico a 20ºC 1.3497 y 85% en peso de
sustancia), respectivamente. Si se asume que el rendimiento en cada una de las reacciones es del 100%,
calcular: a) La composición de la primera mezcla, en masa y en volumen. Nombrar dichos compuestos.
b) La composición de la segunda mezcla, en masa y en volumen. Nombre las sustancias obtenidas. c)
El volumen total de solución de ácido peroxobenzoico que se requiere para llevar a cabo ambas reac-
ciones. d) El volumen total de solución de ácido benzoico (peso específico a 20ºC 1.0750 y 80% en
peso de sustancia) que se obtiene.
56. En una práctica de laboratorio 80 litros de una mezcla de óxido de etileno (Peso específico a 20ºC
1.3497 y 85% en peso de sustancia) y de óxido de propileno (Peso específico a 20ºC 1.3460 y 75% en
peso de sustancia) se hacen reaccionar con solución 2.50 molar de bromuro de isopropilmagnesio y con
solución 3.50 molar de bromuro de fenilmagnesio, respectivamente, en presencia de solución 5.50
normal de ácido bromhídrico. Concluida la reacción y utilizando los métodos adecuados de separación,
se logran recuperar 721.9309355 litros de solución 4.50 normal de bromuro de magnesio. Asumiendo
que el rendimiento en cada una de las reacciones es del 100%, calcular: a) La composición de la mezcla
inicial, en masa y en volumen. b) La composición de la mezcla final, en masa y en volumen. c) El
volumen de solución de bromuro de isopropilmagnesio que se necesita. d) El volumen de solución de
bromuro de fenilmagnesio que se requiere para la reacción. e) El volumen total de solución de ácido
bromhídrico que debe medirse para llevar adelante la reacción. f) La cantidad máxima de los compues-
tos orgánicos que se obtienen con una pureza del 80%. Nombre los mismos en dos sistemas.
57. El detalle de una práctica de laboratorio establece la combinación de 175 litros de una mezcla de
difeniléter (Peso específico a 20ºC 1.0461 y 75% en peso de sustancia), anisol (fenil metiléter) (Peso
específico a 20ºC 0.9845 y 85% en peso de sustancia) y de fenetol (etil feniléter) (Peso específico a
20ºC 0.9504 y 80% en peso de sustancia) con 289409.0574 cm3 de solución 3.50 normal de ácido
clorhídrico. Concluida la reacción se observa la formación de 367984.8745 cm3 de solución de tres
nuevas sustancias orgánicas, denominadas “D”, de concentración 2.00 molar, “E”, de concentración
3.00 molar y “F”, de concentración 4.00 molar, respectivamente. Si se asume que el rendimiento en
cada una de las reacciones es del 100%, calcular: a) La composición de la primera mezcla, en masa y
en volumen. b) La composición de la segunda mezcla, en masa y en volumen. c) La composición de la
tercera mezcla, en masa y en volumen. Nombrar dichos compuestos. d) El volumen máximo de fenol
(Peso específico a 20ºC 1.0476 y 85% en peso de sustancia) que se puede obtener.
58. Medio metro cúbico de una mezcla de 2-buteno (Que proviene de un recipiente a 25ºC, 700 torr de
torr), propeno (Que proviene de un recipiente a 30ºC, 600 torr de presión y saturado en un 85% con
vapor de agua. La presión del vapor de agua a 30ºC es de 31.824 torr) y eteno (Que proviene de un
recipiente a 20ºC, 500 torr de presión y saturado en un 70% con vapor de agua. La presión del vapor de
agua a 20ºC es de 17.535 torr). Dicha mezcla se hace reaccionar con solución 3.50 normal de ácido
peroxobenzoico. Transcurrida la reacción en su totalidad se logran separar 2.067943162 litros de ácido
benzoico (Peso específico a 20ºC 1.0750 y 80% en peso de sustancia) y 0.7091673431 litros de una
mezcla de tres sustancias orgánicas denominadas “A” (Peso específico a 20ºC 1.3685 y 80% en peso de
sustancia), “B” (Peso específico a 20ºC 1.3460 y 75% en peso de sustancia) y “C” (Peso específico a
20ºC 1.3497 y 85% en peso de sustancia), respectivamente. Si se establece que el rendimiento en cada
una de las reacciones es del 100%, calcular: a) La composición de la primera mezcla, en masa y en
volumen. b) La composición de la segunda mezcla, en masa y en volumen. c) La composición de la
tercera mezcla, en masa y en volumen. Nombrar dichas sustancias. d) El volumen de solución de ácido
peroxobenzoico que se requiere para llevar a cabo la reacción.
59. A 25ºC, 700 torr de presión y con una humedad relativa del 80% (La presión del vapor de agua a
25ºC es de 23.756 torr), en un recipiente de 600 litros de capacidad, se encuentra encerrado un gas
desconocido denominado “X”, todo este gas se hace reaccionar con 2 litros de otra sustancia descono-
cida, denominada “Y” (Peso específico a 20ºC 0.7894 y 75% en peso de sustancia), en presencia de 13
litros de solución 4.50 normal de trifluroacetato mercúrico. El producto principal que se obtiene se hace
reaccionar con 11 litros de solución 4.00 normal de borohidruro de sodio. Asumiendo que el rendimien-
to en cada una de las reacciones es del 100%, calcular: a) El volumen de los sustratos que quedan en
exceso. b) El volumen máximo de solución del producto principal final (Peso específico a 20ºC 0.7034
y 85% en peso de sustancia) que se obtiene. Nombrar el mismo. c) La cantidad del primer producto
principal que se forma. d) La cantidad de cada uno de los productos secundarios, de 80% de pureza,
que se producen. En la identificación de las sustancias orgánicas desconocidas se realizan las siguientes
operaciones analíticas: 1º De la combustión completa de 3.00000 g de la sustancia “X” se logra recupe-
rar sólo el 80% de dióxido de carbono y de vapor de agua, los cuales ocupan los siguientes volúmenes:
i) 4510.241509 cm3 de dióxido de carbono medido a 18ºC, 700 torr de presión y saturado en un 70%
con vapor de agua. La presión del vapor de agua a 18ºC es de 15.477 torr; ii) 4896.980409 cm3 de
vapor de agua a 25ºC y 650 torr de presión. 2º La densidad relativa de la sustancia “X” respecto del aire
es de 0.9687071823 en condiciones normales. 3º Todo el dióxido de carbono y vapor de agua produci-

do en la combustión completa de 5.00000 g de la sustancia “Y” se hacen reaccionar entre sí, la reacción
de adición, que tiene lugar con un rendimiento del 75%, forma 10.09762956 g de producto, quedando
en exceso 1.955248036 g de vapor de agua. 4º Cuando se disuelve 10.00000 g de la sustancia “Y”, de
80% de pureza, en 45 g de agua pura la solución posee un punto de congelación de –7.177633106ºC.
Con estos datos proporcionados por el analista, establecer las estructuras de las sustancias “X” y “Y” y
nombrar las mismas.
60. 160 litros de una mezcla de dos sustancias orgánicas desconocidas, denominadas “M” (Peso especí-
fico a 20ºC 0.9084 y 80% en peso de sustancia) y “N” (Peso específico a 20ºC 0.9153 y 85% en peso
de sustancia), se hacen reaccionar con solución 3.00 molar de etóxido de sodio. De la reacción se llegan
a recuperar 258.2250507 litros de otra mezcla de dos sustancias orgánicas desconocidas, denominadas
“O” (Peso específico a 20ºC 0.6934 y 75% en peso de sustancia) y “P” (Peso específico a 20ºC 0.7125
y 80% en peso de sustancia), respectivamente. Si se asume que el rendimiento en cada una de las reac-
ciones es del 100%, calcular: a) La composición de la mezcla inicial, en masa y en volumen. b) La
composición de la mezcla final, en masa y en volumen. Nombrar dichas sustancias. c) El volumen de
solución de etóxido de sodio que se requiere para que se lleve a cabo la reacción. d) La cantidad de
producto secundario, de 80% de pureza, que se forma. En la identificación de las sustancias orgánicas
desconocidas se llevan a cabo las siguientes operaciones analíticas: 1º El dióxido de carbono producido
en la combustión completa de 4.00000 g de la sustancia “M” se hace reaccionar con potasa cáustica, la
reacción de adición, que tiene lugar con un rendimiento del 80%, forma 9.931717818 g de un nuevo
producto. 2º Todo el vapor de agua producido en la combustión completa de 4.00000 g de “M”, es
condensado y se hace reaccionar con cal viva, la reacción de adición, que tiene un rendimiento del
70%, forma 8.039271232 g de producto final. 3º En la determinación de cloro, por el método Dumas,
6.00000 g de la sustancia “M” produce cloruro de calcio, recuperado sólo el 75% de dicho compuesto y
disuelto en 100 cm3 de solución la mezcla posee una concentración 0.6975186935 normal. 4º La diso-
lución de 25.00000 g de la sustancia “M”, de 80% de pureza, en 100 g de disolvente la mezcla presenta
un punto de ebullición de 101.5903426ºC. 5º La combustión completa de 8.00000 g de la sustancia “N”
produce dióxido de carbono y vapor de agua y utilizando los métodos adecuados se obtienen: i)
5786.653685 cm3 de dióxido de carbono medidos a 15ºC, 500 torr de presión y con una humedad rela-
tiva del 60%. La presión del vapor de agua a 15ºC es de 12.788 torr; ii) 5994.462758 cm 3 de vapor de
agua a 30ºC y 750 torr de presión. 6º En la determinación de cloro, por el método Carius, de 10.00000
g de la sustancia “N” se logran recuperar el 80% de cloruro férrico, que disuelto en 150 cm 3 de solu-
ción posee una concentración 1.056366669 normal. 7º Al disolver 5.00000 g de “N”, de 70% de pure-
za, en 2500 cm3 de solución se observa que la mezcla a 25ºC posee una presión osmótica de
515.8644029 torr. Con todos estos datos establecer las estructuras de las sustancias orgánicas “M” y
“N” y nombrar las mismas.
61. En una experiencia de laboratorio se disponen de 2.1 m3 de una mezcla de tres sustancias orgánicas
desconocidas denominadas “L” (Que se encuentran en un recipiente a 20ºC, 800 torr de presión y satu-
rado en un 70% con vapor de agua. La presión del vapor de agua a 20ºC es de 17.535 torr), “M” (Que
se encuentran en un recipiente a 25ºC, 750 torr de presión y saturado en un 65% con vapor de agua. La
presión del vapor de agua a 25ºC es de 23.756 torr) y “N” (Que se encuentran en un recipiente a 30ºC,
900 torr de presión y saturado en un 75% con vapor de agua. La presión del vapor de agua a 30ºC es de
31.824 torr). Todo el contenido del recipiente se hace reaccionar con agua y con 2.223781888 m3 de
otra mezcla de bromo gas (Proveniente de un reactor a 25ºC, 700 torr de presión y saturado en un 75%
con vapor de agua. La presión del vapor de agua a 25ºC es de 23.756 torr), cloro gas (Proveniente de un
reactor a 30ºC, 800 torr de presión y saturado en un 85% con vapor de agua. La presión del vapor de
agua a 30ºC es de 31.824 torr) y yodo gas (Proveniente de un reactor a 35ºC, 900 torr de presión y
saturado en un 90% con vapor de agua. La presión del vapor de agua a 35ºC es de 42.175 torr), respec-
tivamente. De la reacción son recuperados 23321.5883 cm3 de solución de otra mezcla de tres sustan-
cias orgánicas desconocidas, denominadas “O”, con una concentración 3.00 molar, “P”, con una con-
centración 4.00 molar y “Q”, con una concentración 5.00 molar, respectivamente. La mezcla obtenida
se hace combinar con 45787.55463 cm3 de solución 2.00 normal de potasa cáustica, la reacción produ-
ce una mezcla de otras tres nuevas sustancias orgánicas desconocidas, denominadas “R” (Peso especí-
fico a 20ºC 1.3595 y 90% en peso de sustancia), “S” (Peso específico a 20ºC 1.3685 y 80% en peso de
sustancia) y “T” (Peso específico a 20ºC 1.3397 y 75% en peso de sustancia), respectivamente. Asu-
miendo que el rendimiento en cada una de las reacciones es del 100%, calcular: a) La composición de
cada una de las mezclas, en masa y en volumen. b) El volumen total de agua pura a 4ºC que se requiere
para la reacción. c) El volumen de bromuro, cloruro y yoduro de hidrógeno que se recoge a 30ºC, 700
torr de presión y saturado en un 80% con vapor de agua. La presión del vapor de agua a 30ºC es de
31.824 torr. d) El volumen máximo de las sustancias orgánicas “R”, “S” y “T” que se obtienen. e) El
número de moles de bromuro, cloruro y yoduro de potasio que se forma. f) Nombrar todas las sustan-
cias orgánicas presentes en cada una de las reacciones. En la identificación de las sustancias orgánicas
desconocidas se llevan a efecto las siguientes operaciones analíticas: 1º La combustión completa de
2.50000 g de la sustancia “L” produce dióxido de carbono y vapor de agua, los mismos se hacen reac-
cionar entre sí, la reacción de adición, que tiene lugar con un rendimiento del 70%, forma un producto
que disuelto en 125 cm3 de solución la mezcla posee una concentración 1.996167359 normal. 2º Las
propiedades físicas de la sustancia “L” indican que la misma es soluble en benceno, y cuando son
disueltos 10.00000 g de “L” en 80 g de benceno a 50ºC la solución posee una presión de vapor de
219.961183 torr. La presión de vapor del benceno puro a 50ºC es de 271 torr. 3º De la combustión
completa de 3.50000 g de la sustancia “M”, que es arborescente, se logran recuperar el 70% de dióxido
de carbono y de vapor de agua, los cuales ocupan los siguientes volúmenes: i) 5930.728452 cm 3 de
dióxido de carbono medido a 35ºC, 600 torr de presión y una humedad relativa del 80%. La presión del
vapor de agua a 35ºC es de 42.175 torr; ii) 4875.465955 cm3 de vapor de agua medido a 40ºC y 700
torr de presión. 4º Se indica que la sustancia “M” es soluble en éter dietílico. Aplicando esta propiedad
5.00000 g de “M” se disuelven en 80 g de dietiléter, la solución formada presenta a 10ºC una presión
de vapor de 268.4358407 torr. La presión de vapor del éter dietílico a 10ºC es de 290.6 torr. 5º Todo el
dióxido de carbono producido en la combustión completa de 4.50000 g de la sustancia “N” se hace
reaccionar con óxido de litio, la reacción de adición, que tiene un rendimiento del 80%, forma un com-
puesto que disuelto en 150 cm3 de solución presenta una concentración 3.422001187 normal. 6º Todo
el vapor de agua que se recoge de la combustión completa de 4.50000 g de “N” es condensado y se
hace reaccionar con cal viva, la reacción de adición, que tiene lugar con un rendimiento del 75%, forma
un nuevo compuesto que disuelto en 200 cm3 de solución posee una concentración 2.406094584 nor-
mal. 7º Las propiedades físicas de la sustancia “N” indican que es soluble en tetracloruro de carbono,
razón por la cual 6.00000 g de “N” son disueltos en 60 g de tetracloruro de carbono, la solución forma-
da posee a 19ºC una presión de vapor de 55.22792917 torr. La presión de vapor del tetracloruro de
carbono a 19ºC es de 85.51 torr. A partir de los datos presentados por el analista, establezca las estruc-
turas de las sustancias “L”, “M” y “N” y nombre las mismas.
62. 550000 cm3 de una mezcla de dos sustancias orgánicas desconocidas, denominadas “F” (Sustancia
etilénica simétrica de peso molecular 56.10752 y que proviene de un recipiente a 20ºC, 900 torr de
torr) y “G” (Sustancia etilénica de peso molecular 28.05376 y que proviene de un recipiente a 30ºC,
31.824 torr). Dicha mezcla se hace reaccionar con solución 3.50 normal de ácido peroxobenzoico.
Completada la reacción y utilizando los mejores métodos de separación, se logran recuperar
0.7690869182 litros de una mezcla de dos nuevas sustancias orgánicas denominadas “K” (Peso especí-
fico a 20ºC 1.3685 y 80% en peso de sustancia) y “L” (Peso específico a 20ºC 1.3497 y 85% en peso de
sustancia), respectivamente. Si el rendimiento en cada una de las reacciones es de sólo el 75%, calcular:
a) La composición de la mezcla inicial, en masa y en volumen. Nombre dichos compuestos. b) La
composición de la mezcla final, en masa y en volumen. Nombrar dichas sustancias c) El volumen total
de solución de ácido peroxobenzoico que se requiere para la reacción. d) El volumen total de solución
de ácido benzoico (Peso específico a 20ºC 1.0750 y 80% en peso de sustancia) que se obtiene.
63. La reacción de 55 litros de una mezcla de dietiléter (Peso específico a 20ºC 0.7034 y 85% en peso
de sustancia) y de dimetiléter (Peso específico a 20ºC 0.6410 y 75% en peso de sustancia) con ácido
clorhídrico, produce 65.51632033 litros de otra mezcla de dos compuestos orgánicos con las siguientes
características: peso específico a 20ºC 0.9014 y 75% en peso de sustancia y peso específico a 20ºC
0.9103 y 80% en peso de sustancia, respectivamente. Si el rendimiento en cada una de las reacciones es
del 80%, calcular: a) La composición de la mezcla inicial, en masa y en volumen. b) La composición de
la mezcla final, en masa y en volumen. Nombrar los mismos c) El volumen de solución 3.50 normal de
ácido clorhídrico que se requiere para la reacción. d) El volumen de subproducto a 4ºC que se forma.
64. Cuando un epóxido es atacado por un ácido inorgánico, se produce la reacción denominada escisión
catalizada por ácidos. Para corroborar esta propiedad se realiza la siguiente experiencia: 37000 cm 3 de
solución de una mezcla de óxido de isobutileno con una concentración 3.00 molar y de óxido de propi-
leno con una concentración 4.00 molar, se hacen reaccionar con una solución 3.50 normal de ácido
clorhídrico. Concluida la reacción se observa la formación de 30480 cm3 de solución de otra mezcla de
dos sustancias orgánicas con una concentración 2.50 molar y 3.50 molar, respectivamente. Si el rendi-
miento en cada una de las reacciones es de sólo el 70%, calcular: a) La composición de la mezcla ini-
cial, en masa y en volumen. b) La composición de la mezcla final, en masa y en volumen. Nombrar las
dos sustancias en dos sistemas. c) El volumen de ácido clorhídrico que se requiere para la reacción.
65. 65000 cm3 de una mezcla de dos sustancias orgánicas desconocidas, denominas “A” (Éter aromáti-
co simétrico de peso molecular 170.2108, peso específico a 20ºC 1.0461 y 75% en peso de sustancia) y
“B” (Éter mixto de peso molecular 108.13992, peso específico a 20ºC 0.9842 y 85% en peso de sustan-
cia), se hacen reaccionar con solución 5.50 normal de ácido clorhídrico. Concluida la reacción en su
totalidad y utilizando los métodos más adecuados de separación, se observa la formación de
62177.03162 cm3 de solución de una mezcla de dos nuevas sustancias orgánicas, denominadas “C”, de
concentración 3.50 molar y “D”, de concentración 4.50 molar, respectivamente. Si el rendimiento en
cada una de las reacciones es de solo el 65%, calcular: a) La composición de la mezcla inicial, en masa
y en volumen. Nombrar dichos compuestos. b) La composición de la mezcla final, en masa y en volu-
men. Nombrar las sustancias formadas. c) Elñ volumen total de solución de ácido clorhídrico que se
requiere. d) El volumen máximo de fenol (Peso específico a 20ºC 1.0476 y 85% en peso de sustancia)
que se obtiene en cada una de las reacciones.
66. 0.400 metros cúbicos de una mezcla de dos sustancias orgánicas desconocidas, denominadas “N”
(Compuesto olefínico simétrico de peso molecular 56.10752 y que proviene de un recipiente a 20ºC,
17.535 torr) y “P” (Compuesto etilénico de peso molecular 42.08064 y que proviene de un recipiente a
25ºC, 800 torr de presión y saturado en un 80% con vapor de agua. La presión del vapor de agua a 25ºC
es de 23.756 torr). Toda la mezcla se hace reaccionar con solución 4.00 normal de ácido peroxobenzoi-
co. Completada la reacción se logran recuperar 0.8121259955 litros de una mezcla de dos nuevas sus-
tancias orgánicas desconocidas, denominadas “Q” (Peso específico a 20ºC 1.3685 y 80% en peso de
sustancia) y “R” (Peso específico a 20ºC 1.3460 y 75% en peso de sustancia), respectivamente. Si el
rendimiento en cada una de las reacciones es de sólo el 75%, calcular: a) La composición de mezcla
inicial, en masa y en volumen. Nombrar dichos compuestos. b) La composición de la mezcla final, en
masa y en volumen. Nombrar dichas sustancias c) El volumen total de solución de ácido peroxobenzoi-
co que se requiere para ambas reacción. d) El volumen total de solución 2.50 normal de ácido benzoico
que puede prepararse con toda la masa obtenida en ambas reacciones.
67. En medio ácido los reactivos de Grignard, tanto alifáticos como aromáticos, reaccionan con los
epóxidos. En una experiencia práctica de laboratorio 150 litros de una mezcla de óxido de etileno (Peso
específico a 20ºC 1.3497 y 85% en peso de sustancia) y de óxido de propileno (Peso específico a 20ºC
1.3460 y 75% en peso de sustancia) se hacen reaccionar con bromuro de isopropilmagnesio y bromuro
de fenilmagnesio, respectivamente, en presencia de ácido bromhídrico. De la reacción se logran recupe-
rar 1585.074722 litros de solución 3.00 normal de bromuro de magnesio. Si el rendimiento en cada una
de las reacciones es de sólo el 75%, calcular: a) La composición de la mezcla inicial, en masa y en
volumen. b) La composición de la mezcla final, en masa y en volumen. c) El volumen de solución 1.50
molar de bromuro de isopropilmagnesio que se necesita. d) El volumen de solución 2.00 molar de
bromuro de fenilmagnesio que se requiere para la reacción. e) El volumen total de solución 4.50 normal
de ácido bromhídrico que debe medirse para llevar adelante la reacción. f) La cantidad máxima de los
compuestos orgánicos que se obtienen con una pureza del 85%. Nombre los mismos en dos sistemas.
68. En la realización de una experiencia de laboratorio 100 litros de una mezcla de difeniléter (Peso
específico a 20ºC 1.0461 y 75% en peso de sustancia), fenil metiléter (Peso específico a 20ºC 0.9842 y
85% en peso de sustancia) y de etil feniléter (Peso específico a 20ºC 0.9504 y 80% en peso de sustan-
cia) se hacen reaccionar con 108.291624 litros de una solución 5.50 normal de ácido clorhídrico. Con-
cluida la reacción en su totalidad se observa la formación de 85774.9322 cm3 de solución de una mez-
cla de tres nuevas sustancias orgánicas, denominadas “G”, de concentración 3.50 molar, “H”, de con-
centración 4.50 molar y “J”, de concentración 6.00 molar, respectivamente. Si el rendimiento en cada
una de las reacciones es de solo 65%, calcular: a) La composición de la primera mezcla, en masa y en
volumen. b) La composición de la segunda mezcla, en masa y en volumen. c) La composición de la
tercera mezcla, en masa y en volumen. Nombrar dichos compuestos. d) El volumen máximo de fenol
(Peso específico a 20ºC 1.0476 y 85% en peso de sustancia) que se obtiene en cada una de las reaccio-
nes.
69. 800 litros de una mezcla de dimetiletileno (Que proviene de un recipiente a 20ºC, 900 torr de pre-
sión y saturado en un 75% con vapor de agua. La presión del vapor de agua a 20ºC es de 17.535 torr),
propileno (Que proviene de un recipiente a 25ºC, 800 torr de presión y saturado en un 80% con vapor
de agua. La presión del vapor de agua a 25ºC es de 23.756 torr) y etileno (Que proviene de un recipien-
te a 30ºC, 700 torr de presión y saturado en un 85% con vapor de agua. La presión del vapor de agua a
30ºC es de 31.824 torr). Todo el contenido de los recipientes se hace reaccionar con ácido peroxoben-
zoico, de la reacción se logran recuperar 3.40796668 litros de ácido benzoico (Peso específico a 20ºC
1.0750 y 80% en peso de sustancia) y 1.221962242 litros de una mezcla de tres sustancias orgánicas
denominadas “D” (Peso específico a 20ºC 1.3685 y 80% en peso de sustancia), “E” (Peso específico a
20ºC 1.3460 y 75% en peso de sustancia) y “F” (Peso específico a 20ºC 1.3497 y 85% en peso de
sustancia), respectivamente. Si el rendimiento en cada una de las reacciones es del 75%, calcular: a) La
composición de la primera mezcla, en masa y en volumen. b) La composición de la segunda mezcla, en
masa y en volumen. c) La composición de la tercera mezcla, en masa y en volumen. Nombrar dichas
sustancias d) El volumen de solución 1.50 normal de ácido peroxobenzoico que se requiere para la
reacción.
70. Se hacen reaccionar 300 litros de una sustancia orgánica desconocida, denominada “A”, la cual se
encuentra a 25ºC, 700 torr y saturado en un 80% con vapor de agua (la presión del vapor de agua a
25ºC es de 23.756 torr), con 0.800 litros de otra sustancia orgánica desconocida, denominada “B” (Peso
específico a 20ºC 0.7894 y 75% en peso de sustancia), en presencia de 6500 cm 3 de solución 3.50
normal de trifluoroacetato de mercurio (II). El producto principal que se forma se hace reaccionar con
5000 cm3 de solución 3.00 normal de borohidruro de sodio. Si el rendimiento en cada una de las reac-
ciones es del 80%, calcular: a) El volumen de los sustratos que quedan en exceso. b) El volumen má-
ximo de solución del producto principal final (peso específico a 20ºC 0.7034 y 85% en peso de sustan-
cia) que se obtiene. Nombrar el mismo. c) La cantidad del primer producto principal que se forma. d)
La cantidad de cada uno de los productos secundarios, de 75% de pureza, que se producen. En la identi-
ficación de las sustancias orgánicas desconocidas se realizan las siguientes operaciones analíticas: 1º
De la combustión completa de 3.00000 g de la sustancia “A” se logra recuperar sólo el 80% de dióxido
de carbono y de vapor de agua, los cuales ocupan los siguientes volúmenes: i) 4510.241509 cm3 de
dióxido de carbono medido a 18ºC, 700 torr de presión y saturado en un 70% con vapor de agua. La
presión del vapor de agua a 18ºC es de 15.477 torr; ii) 4896.980409 cm 3 de vapor de agua a 25ºC y 650
torr de presión. 2º La densidad relativa de la sustancia “A” respecto del aire es de 0.9687071823 en
condiciones normales. 3º Todo el dióxido de carbono y vapor de agua producido en la combustión
completa de 5.00000 g de la sustancia “B” se hacen reaccionar entre sí, la reacción de adición, que
tiene lugar con un rendimiento del 75%, forma 10.09762956 g de producto, quedando en exceso
1.955248036 de vapor de agua. 4º Cuando se disuelve 10.00000 g de la sustancia “B”, de 80% de
pureza, en 45 g de agua la solución posee un punto de congelación de –7.177633106ºC. Con todos
estos datos establecer las estructuras de las sustancias “A” y “B” y nombrar las mismas.
71. A temperatura ambiente 320 litros de una mezcla de dos sustancias orgánicas desconocidas, deno-
minadas “A” (Peso específico a 20ºC 0.9084 y 80% en peso de sustancia) y “B” (Peso específico a
20ºC 0.9153 y 85% en peso de sustancia), se hacen reaccionar con etóxido de sodio. Completada la
reacción se obtienen 362.3196684 litros de otra mezcla de dos sustancias orgánicas desconocidas,
denominadas “C” (Peso específico a 20ºC 0.6934 y 75% en peso de sustancia) y “D” (Peso específico a
20ºC 0.7125 y 80% en peso de sustancia), respectivamente. Si el rendimiento en cada una de las reac-
ciones es del 70%, calcular: a) La composición de la mezcla inicial, en masa y en volumen. b) La com-
posición de la mezcla final, en masa y en volumen. Nombrar dichas sustancias. c) El volumen de solu-
ción 4.00 molar de etóxido de sodio que se requiere para que se produzca la reacción. d) La cantidad de
producto secundario, de 75% de pureza, que se forma. En la identificación de las sustancias orgánicas
desconocidas se llevan a cabo las siguientes operaciones analíticas: 1º El dióxido de carbono producido
en la combustión completa de 4.00000 g de la sustancia “A” se hace reaccionar con potasa cáustica, la
reacción de adición, que tiene lugar con un rendimiento del 80%, forma 9.931717818 g de un nuevo
producto. 2º Todo el vapor de agua producido en la combustión completa de 4.00000 g de “A”, es
condensado y se hace reaccionar con cal viva, la reacción de adición, que tiene un rendimiento del
70%, forma 8.039271232 g de producto final. 3º En la determinación de cloro, por el método Dumas,
6.00000 g de la sustancia “A” produce CaCl2, recuperado sólo el 75% de dicho compuesto y disuelto en
100 cm3 de solución la mezcla posee una concentración 0.6975186935 normal. 4º La disolución de
25.00000 g de la sustancia “A”, de 80% de pureza, en 100 g de disolvente la mezcla presenta un punto
de ebullición de 101.5903426ºC. 5º La combustión completa de 8.00000 g de la sustancia “B” produce
dióxido de carbono y vapor de agua y utilizando los métodos adecuados se obtienen: i) 5786.653685
cm3 de dióxido de carbono medidos a 15ºC, 500 torr de presión y una humedad relativa del 60%. La
presión del vapor de agua a 15ºC es de 12.788 torr; ii) 5994.462758 cm3 de vapor de agua a 30ºC y 750
torr de presión. 6º En la determinación de cloro, por el método Carius, de 10.00000 g de la sustancia
“B” se logran recuperar el 80% de cloruro férrico, que disuelto en 150 cm3 de solución posee una con-
centración 1.056366669 normal. 7º Al disolver 5.00000 g de “B”, de 70% de pureza, en 2500 cm 3 de
solución se observa que la misma a 25ºC posee una presión osmótica de 515.8644029 torr. Con todos
estos datos establecer las estructuras de las sustancias orgánicas “A” y “B” y nombrar las mismas.
72. En un reactor de 900 m3 de capacidad se mezclan tres sustancias orgánicas desconocidas, denomi-
nadas “A” (Que se encuentra a 25ºC, 950 torr de presión y una humedad relativa del 60%. La presión
del vapor de agua a 25ºC es de 23.756 torr), “B” (Que se encuentra a 20ºC, 850 torr de presión y una
humedad relativa del 70%. La presión del vapor de agua a 20ºC es de 17.535 torr) y “C” (Que se en-
cuentra a 30ºC, 900 torr de presión y una humedad relativa del 80%. La presión del vapor de agua a
30ºC es de 31.824 torr). A dicha mezcla se agrega agua y un volumen total de 1086.002294 m 3 de una
mezcla de bromo gas (Contenido en un recipiente a 30ºC, 800 torr de presión y saturado en un 80% con
vapor de agua. La presión del vapor de agua a 30ºC es de 31.824 torr), cloro gas (Contenido en un
recipiente a 25ºC, 750 torr de presión y saturado en un 75% con vapor de agua. La presión del vapor de
agua a 25ºC es de 23.756 torr) y yodo gas (Contenido en un recipiente a 20ºC, 700 torr de presión y
saturado en un 65% con vapor de agua. La presión del vapor de agua a 20ºC es de 17.535 torr), respec-
tivamente. Concluida la reacción y utilizando los métodos adecuados se logran recuperar 9.655642075
m3 de solución de otra mezcla de tres sustancias orgánicas desconocidas, denominadas “D”, con una
concentración 2.00 molar, “E”, con una concentración 3.00 molar y “F”, con una concentración 4.00
molar, respectivamente. La mezcla obtenida se hace reaccionar con 8.975760713 m3 de solución 3.50
normal de potasa cáustica, la reacción produce una mezcla de otras tres nuevas sustancias orgánicas
desconocidas, denominadas “G” (Peso específico a 20ºC 1.3595 y 90% en peso de sustancia), “H”
(Peso específico a 20ºC 1.3685 y 80% en peso de sustancia) y “J” (Peso específico a 20ºC 1.3397 y
75% en peso de sustancia), respectivamente. Si el rendimiento en cada una de las reacciones es del
75%, calcular: a) La composición de cada una de las mezclas, en masa y en volumen. b) El volumen
total de agua pura a 4ºC que se requiere para la reacción. c) El volumen de bromuro, cloruro y yoduro
de hidrógeno que se recogen a 25ºC, 650 torr de presión y saturado en un 75% con vapor de agua. La
presión del vapor de agua a 25ºC es de 23.756 torr. d) El volumen máximo de las sustancias orgánicas
“G”, “H” y “J” que se obtienen. e) El número de moles de bromuro, cloruro y yoduro de potasio que se
forman. f) Nombrar todas las sustancias orgánicas presentes en cada una de las reacciones. En la identi-
ficación de las sustancias orgánicas desconocidas se llevan a efecto las siguientes operaciones analíti-
cas: 1º La combustión completa de 2.50000 g de la sustancia “A” produce dióxido de carbono y vapor
de agua, los mismos se hacen reaccionar entre sí, la reacción de adición, que tiene lugar con un rendi-
miento del 70%, forma un producto que disuelto en 125 cm3 de solución la mezcla posee una concen-
tración 1.996167359 normal. 2º Las propiedades físicas de la sustancia “A” indican que la misma es
soluble en benceno, y cuando son disueltos 10.00000 g de “A” en 80 g de benceno a 50ºC la solución
posee una presión de vapor de 219.961183 torr. La presión de vapor del benceno puro a 50ºC es de 271
torr. 3º De la combustión completa de 3.50000 g de la sustancia “B”, que es arborescente, se logran
recuperar el 70% de dióxido de carbono y de vapor de agua, los cuales ocupan los siguientes volúme-
nes: i) 5930.728452 cm3 de dióxido de carbono medido a 35ºC, 600 torr de presión y una humedad
relativa del 80%. La presión del vapor de agua a 35ºC es de 42.175 torr; ii) 4875.465955 cm3 de vapor
de agua medido a 40ºC y 700 torr de presión. 4º Se indica que la sustancia “B” es soluble en éter dietí-
lico. Aplicando esta propiedad 5.00000 g de “B” se disuelven en 80 g de dietiléter, la solución formada
presenta a 10ºC una presión de vapor de 268.4358407 torr. La presión de vapor del éter dietílico a 10ºC
es de 290.6 torr. 5º Todo el dióxido de carbono producido en la combustión completa de 4.50000 g de
la sustancia “C” se hace reaccionar con óxido de litio, la reacción de adición, que tiene un rendimiento
del 80%, forma un compuesto que disuelto en 150 cm3 de solución presenta una concentración
3.422001187 normal. 6º Todo el vapor de agua que se recoge de la combustión completa de 4.50000 g
de “C” es condensado y se hace reaccionar con cal viva, la reacción de adición, que tiene lugar con un
rendimiento del 75%, forma un nuevo compuesto que disuelto en 200 cm 3 de solución posee una con-
centración 2.406094584 normal. 7º Las propiedades físicas de la sustancia “C” indican que es soluble
en tetracloruro de carbono, razón por la cual 6.00000 g de “C” son disueltos en 60 g de tetracloruro de
carbono, la solución formada posee a 19ºC una presión de vapor de 55.22792917 torr. La presión de
vapor del tetracloruro de carbono a 19ºC es de 85.51 torr. A partir de los datos presentados por el ana-
lista, establezca las estructuras de las sustancias “A”, “B” y “C” y nombre las mismas.
73. Una sustancia orgánica desconocida “A” cuando se combina con otra sustancia orgánica descono-
cida “B” presenta dos clases de reacciones, la primera, una reacción de sustitución donde se obtiene un
sólo producto principal orgánico y simétrico y, la segunda, una reacción de eliminación donde se for-
man dos nuevos productos orgánicos. Si se disponen de 100 litros de solución 1.5 normal de “A” y 120
litros de solución 1.3 normal de “B”, para cada una de las reacciones, calcular: a) La cantidad máxima
de cada uno de los productos principales de 80% de pureza y de subproductos de 70% de pureza que se
obtienen. b) Nombrar todos los compuestos obtenidos. El rendimiento en cada una de las reacciones es
de sólo el 75%. En la identificación de las sustancias orgánicas desconocidas se realizan las siguientes
operaciones analíticas: i) La combustión completa de 3.00000 g de la sustancia orgánica “A” produce
dióxido de carbono y vapor de agua; todo el dióxido de carbono recogido se hace burbujear en una
solución de potasa cáustica, la reacción de adición que se produce tiene sólo un rendimiento del 75% y
el nuevo producto formado disuelto en 1500 cm3 de solución posee un factor de Van’t Hoff de 0.750 y
una presión osmótica a 15ºC de 874.0298316 torr. Todo el vapor de agua, producto de la combustión
completa de “A”, es condensado y se disuelve en el mismo 800 mg de sosa cáustica formando una
solución que a 25ºC posee un factor de Van’t Hoff de 0.850 y una presión de vapor de 17.75723233
torr; la presión de vapor de agua a 25ºC es de 23.756 torr. En la determinación de cloro por el método
Carius, 4.00000 g de la sustancia “A” producen 750 cm3 de solución 0.057615203 normal de cloruro de
bario. En otra operación por separado 37.50000 g de la sustancia “A”, de 80% de pureza, se disuelve en
180 cm3 de agua pura a 4ºC, formando una solución que posee un factor de Van’t Hoff de 1.250 y un
punto de congelación de –4.186104596ºC, ii) De la combustión completa de 5.00000 g de la sustancia
orgánica “B” se recogen 8076.174248 cm3 de dióxido de carbono a 77ºF y 496 torr de presión y satura-
do en un 70% con vapor de agua. La presión del vapor de agua a 77ºF es de 23.756 torr. En cambio
todo el vapor de agua, producido en la combustión completa de “B”, es condensado y se hace reaccio-
nar con cal viva, la cal apagada formada disuelto en 1200 cm3 de solución posee una concentración
0.3121597849 normal, el rendimiento de ésta última reacción de adición es de sólo el 80%. En la de-
terminación de sodio, 6.00000 g de “B” forma bromuro de sodio que disuelto en 70 cm 3 de agua pura a
4ºC posee un factor de Van’t Hoff de 1.350 y un punto de abullición de 100.617675ºC. En una muestra
a parte 7.00000 g de “B” disuelto en 50 cm3 de agua pura a 4ºC forma una solución que a 30ºC posee
una presión de vapor de 35.66170557 torr y un factor de Van’t Hoff de 1.150, la presión del vapor de
agua a 30ºC es de 31.824 torr. Establezca las estructuras de la sustancias orgánicas “A” y “B” y nombre
las mismas.
74. 75 litros de una mezcla de dos sustancias orgánicas desconocidas, denominadas “A” (Peso específi-
co a 20ºC 1.0461 y 75% en peso de sustancia) y “B” (Peso específico a 20ºC 0.9504 y 80% en peso de
sustancia) se hacen reaccionar con solución 5.50 normal de ácido clorhídrico. Transcurrida la reacción
en su totalidad, se logran separar 27.63090821 litros de otra mezcla de dos nuevas sustancias orgánicas
desconocidas, denominadas “C” (Peso específico a 20ºC 1.0476 y 85% en peso de sustancia) y “D”
(Peso específico a 20ºC 1.0476 y 85% en peso de sustancia), respectivamente. Si el rendimiento en
cada una de las reacciones es del 65%, calcular: a) La composición de la mezcla incial, en masa y
volumen. b) La composición de la mezcla final, en masa y volumen. Nombrar las sustancias produci-
das. c) El volumen de solución de ácido clorhídrico que se requiere para la reacción. d) El volumen de
solución 3.50 molar de los productos secundarios que se obtienen. En la identificación de las sustancias
orgánicas desconocidas se llevan a efecto las siguientes operaciones analíticas: 1º En la combustión
completa de 3.50000 g de la sustancia “A”, se pierde el 35% de los productos obtenidos. Todo el dióxi-
do de carbono y vapor de agua que se logra recuperar se llevan a las condiciones adecuadas y se hacen
reaccionar entre sí, la reacción de adición, que tiene un rendimiento del 70%, forma una nueva sustan-
cia que disuelta en 75 cm3 de solución presenta una concentración 1.247472742 normal. En la reacción
de adición se observa que existen 4.117576941 g de dióxido de carbono en exceso. 2º Las propiedades
físicas de la sustancia “A” indican que la misma es soluble en alcohol etílico y cuando se encuentran
disueltos 10.00000 g de “A”, de 80% de pureza, en 40 g de etanol, la solución posee un punto de ebu-
llición de 79.66301574ºC. La constante ebulloscópica del alcohol etílico es de 1.160ºCkg/mol y su
punto de ebullición, al nivel del mar, 78.30ºC. 3º De la combustión completa de 4.50000 g de la sustan-
cia “B” se recupera el 70% de dióxido de carbono y vapor de agua, los cuales son sometidos a los
siguientes procesos: i) Todo el dióxido de carbono se hace combinar con óxido de litio, la reacción de
adición, que tiene un rendimiento del 65%, forma una nueva sustancia que disuelta en 60 cm 3 de solu-
ción posee una concentración 4.469299351 normal. ii) Todo el vapor de agua recuperado es condensa-
do y se hace reaccionar con cal viva, la reacción de adición, que tiene un rendimiento del 60%, forma
un nuevo producto que disuelto en 50 cm3 de solución posee una concentración 3.09413032 normal. 4º
Las propiedades físicas de la sustancia “B” señalan que es soluble en agua y a 35ºC cuando se encuen-
tran disueltos 45.00000 g de “B”, de 70% de pureza, en 150 g de agua pura, la solución posee una
presión de vapor de 40.90817332 torr. La presión del vapor de agua a 35ºC es de 42.175 torr. Con
todos estos datos escribir las estructuras correctas de las sustancias “A” y “B” y nombrar las mismas.
75. Si se disponen de las condiciones adecuadas, escribir el mecanismo de reacción de la preparación
industrial de éteres. Nombrar los productos en dos sistemas:
a) Metanol + ácido sulfúrico + 140ºC
b) Alcohol n-propílico + ácido sulfúrico + 140ºC
c) Alcohol isopropílico + ácido sulfúrico + 140ºC
d) Alcohol n-butílico + ácido sulfúrico + 140ºC
e) Alcohol isobutílico + ácido sulfúrico + 140ºC
76. Si se disponen de las condiciones adecuadas, escribir la reacción completa y balanceada y nombrar
los productos en dos sistemas:
a) Metanol + alcohol isopropílico + ácido sulfúrico + 140ºC
b) Etanol + alcohol n-propílico + ácido sulfúrico + 140ºC

c) Alcohol isopropílico + alcohol n-butílico + ácido sulfúrico + 140ºC
d) Alcohol n-propílico + alcohol metílico + ácido sulfúrico + 140ºC
e) Alcohol isopropílico + alcohol etílico + ácido sulfúrico + 140ºC
f) Metanol + etanol + 1-propanol + ácido sulfúrico + 140ºC
g) Etanol + 2-propanol + 1-butanol + ácido sulfúrico + 140ºC
h) Metanol + 2-butanol + 2-propanol + ácido sulfúrico + 140ºC
i) 1-Propanol + 2-propanol + 1-butanol + ácido sulfúrico + 140ºC
j) 1-Butanol + 2-butanol + alcohol isobutílico + ácido sulfúrico + 140ºC
77. Si se disponen de las condiciones adecuadas, escribir la reacción de autooxidación de éteres y nom-
brar los productos en dos sistemas:
a) Dimetil éter + oxígeno gas
b) Diisopropil éter + oxígeno gas
c) Din-propil éter + oxígeno gas
d) Din-butil éter + oxígeno gas
e) Etil isopropil éter + oxígeno gás
78. Si se disponen de las condiciones adecuadas, completar e igualar las siguientes reacciones, nombre
todos los productos obtenidos en dos sistemas. Donde corresponda escriba su mecanismo de reacción:
a) n-Propóxido de sodio + bromuro de etilo
b) Isobutóxido de sodio + bromuro de metilo
c) Fenóxido de sodio + bromuro de etilo
d) Etóxido de sodio + bromuro de t-butilo
e) Ciclobutóxido de sodio + cloruro de n-propilo
f) t-Pentóxido de sodio + yoduro de metilo
g) Metóxido de sodio + bromuro de t-pentilo
h) Isopropóxido de sodio + tosilato de n-propilo
i) Fenóxido de sodio + tosilato de etilo
j) Fenol + hidróxido de sódio → P.P. + sulfato de metilo
k) Ciclohexanol + sódio metálico → P.P. + tosilato de metilo
l) Ciclopentóxido de sódio + yoduro de metilo + T.H.F.
79. Si se disponen de las condiciones adecuadas, escribir la reacción de preparación, completada e
igualada, de los siguientes éteres, nombre todos los sustratos a utilizar en dos sistemas. Donde corres-
ponda escriba su mecanismo de reacción:
a) Etoxiciclopentano
b) 2-Metoxi-3,3-dimetilpentano
c) Éter bencil n-propílico
d) Éter metil-2,2-dimetilpropílico
e) Metoxiciclohexano
f) Diciclohexil éter
80. Si se disponen de las condiciones adecuadas:
a) Para la reacción entre el 2-buteno, el trifluoroacetato de mercurio (II), el alcohol metílico y el bo-
rohidruro de sodio: i) Escribir las dos etapas de la reacción, completada e igualada y nombre todos los
productos en dos sistemas. ii) Desarrollar el mecanismo correspondiente.
b) Para la reacción entre el isobutileno, el trifluoroacetato de mercurio (II), el etanol, el borohidruro de
sodio y el hidróxido de sodio: i) Escribir las dos etapas de la reacción, completada e igualada y nombre
todos los productos en dos sistemas. ii) Desarrollar el mecanismo correspondiente.
c) Para la reacción entre el propileno, el acetato de mercurio (II), el alcohol isobutílico, el borohidruro
de sodio y el agua: i) Escribir las dos etapas de la reacción, completada e igualada y nombre todos los
d) Para la reacción entre el etileno, el acetato de mercurio (II), el alcohol t-butílico y el borohidruro de
sodio: i) Escribir las dos etapas de la reacción, completada e igualada y nombre todos los productos en
dos sistemas. ii) Desarrollar el mecanismo correspondiente.
e) Para la reacción entre el 3-metil-1-buteno, el trifluoroacetato de mercurio (II), el etanol, el borohi-
druro de sodio y el agua: i) Escribir las dos etapas de la reacción, completada e igualada y nombre
f) Para la reacción entre el 2-metil-1-buteno, el acetato de mercurio (II), el 1-propanol, el borohidruro
de sodio y la sosa cáustica: i) Escribir las dos etapas de la reacción, completada e igualada y nombre
g) Para la reacción entre el etileno, el trifluoroacetato de mercurio (II), el 3-metil-1-butanol, y el bo-
rohidruro de sodio: i) Escribir las dos etapas de la reacción, completada e igualada y nombre todos los
h) Para la reacción entre el 3,3-dimetil-1-penteno, el acetato de mercurio (II), el metanol, el borohidruro
i) Para la reacción entre el 2-metil-2-buteno, el trifluoroacetato de mercurio (II), el alcohol t-pentílico,
el borohidruro de sodio y el hidróxido de sodio: i) Escribir las dos etapas de la reacción, completada e
igualada y nombre todos los productos en dos sistemas. ii) Desarrollar el mecanismo correspondiente.
j) Para la reacción entre el propileno, el acetato de mercurio (II), el 3-metil-1-pentanol, y el borohidruro
de sodio: i) Escribir las dos etapas de la reacción, completada e igualada y nombre todos los productos
en dos sistemas. ii) Desarrollar el mecanismo correspondiente.
k) Para la reacción entre el 1-buteno, el trifluoroacetato de mercurio (II), el 1-pentanol, el borohidruro
l) Para la reacción entre el ciclopenteno, el acetato de mercurio (II), el 1-propanol, el borohidruro de
sodio y el agua: i) Escribir las dos etapas de la reacción, completada e igualada y nombre todos los
81. Si se disponen de las condiciones adecuadas y utilizando el método de alcoximercuración y des-
mercuración, escribir la reacción de preparación, completada e igualada, de los siguientes éteres, nom-
bre todos los sustratos a utilizar en dos sistemas. Donde corresponda escriba su mecanismo de reacción:
a) Isobutil isopropil éter

b) 2-hexil n-propil éter
c) Etoxiciclohexano
d) Éter n-pentil isopropílico
e) 3-Isopropoxi-2,2-dimetil butano
f) Éter etilfenílico
82. Si se disponen de las condiciones adecuadas, completar e igualar las siguientes reacciones, nombre
todos los productos obtenidos en dos sistemas:
a) Dimetil éter + ácido yodhídrico concentrado + calor
b) Dietil éter + ácido bromhídrico concentrado + calor
c) Etil metil éter + ácido yodhídrico concentrado + calor
d) Etil isopropil éter + ácido bromhídrico concentrado + calor
e) Din-butil éter + ácido yodhídrico concentrado + calor
f) Metil n-propil éter + ácido bromhídrico concentrado + calor
g) Fenil n-propil éter + ácido yodhídrico concentrado + calor
h) Fenil isobutil éter + ácido bromhídrico concentrado + calor
i) Difenil éter + ácido yodhídrico concentrado + calor
j) Fenil n-butil éter + ácido bromhídrico concentrado + calor
k) Ciclohexil etil éter + ácido yodhídrico concentrado + calor
l) Ciclopentil isopropil éter + ácido bromhídrico concentrado + calor
83. Si se disponen de las condiciones adecuadas, para las siguientes combinaciones escriba su meca-
nismo de reacción. Nombrar el producto en dos sistemas:
a) Etil n-propil éter + ácido yodhídrico concentrado y caliente
b) n-Butil n-propil éter + ácido bromhídrico concentrado y caliente
c) Ciclopentil etil éter + ácido yodhídrico concentrado y caliente
d) Etoxibutano + ácido bromhídrico concentrado y caliente
e) Metoxipentano + ácido yodhídrico concentrado y caliente
f) t-Butil isopropil éter + ácido trifluoroacético a 0ºC
g) t-Butil n-propil éter + ácido yodhídrico concentrado y caliente
h) t-Pentil isopropil éter + ácido bromhídrico concentrado y caliente
i) Sec-butil t-hexil éter + ácido trifluoroacético a 0ºC
j) t-Butil isopentil éter + ácido yodhídrico concentrado y caliente
k) Éter t-butil fenílico + ácido yodhídrico concentrado y caliente
84. Si se disponen de las condiciones adecuadas, completar e igualar las siguientes reacciones de oxi-
dación de los éteres, nombre todos los productos obtenidos en dos sistemas:
a) Dietil éter + oxígeno gaseoso
b) Din-propil éter + oxígeno gaseoso
c) Diisobutil éter + oxígeno gaseoso
d) Etil isopropil éter + oxígeno gaseoso
e) Diisopentil éter + oxígeno gaseoso
f) Isobutil isopropil éter + oxígeno gaseoso
g) Isobutil isopentil éter + oxígeno gaseoso

h) Dit-pentil éter + oxígeno gaseoso
i) Fenil etil éter + oxígeno gaseoso
j) Din-butil éter + oxígeno gaseoso
a) Escribir la reacción general y el mecanismo de reacción entre el isobutilen clorhidrina y una solución
acuosa y concentrada de hidróxido de sodio. Nombrar el producto en dos sistemas.
b) Escribir la reacción general y el mecanismo de reacción entre el 1-cloro-2-butanol y una solución
acuosa y concentrada de sosa cáustica. Nombrar el producto en dos sistemas.
c) Escribir la reacción general y el mecanismo de reacción entre el 3-cloro-2-butanol y una solución
acuosa y concentrada de hidróxido de sodio. Nombrar el producto en dos sistemas.
d) Escribir la reacción general y el mecanismo de reacción entre el 1-cloro-3-metil-2-butanol y una
solución acuosa y concentrada de sosa cáustica. Nombrar el producto en dos sistemas.
e) Escribir la reacción general y el mecanismo de reacción entre el 3-cloro-2-metil-2-butanol y una
solución acuosa y concentrada de hidróxido de sodio. Nombrar el producto en dos sistemas.
f) Escribir la reacción general y el mecanismo de reacción entre el 1-cloro-2-metil-2-butanol y una
g) Escribir la reacción general y el mecanismo de reacción entre el trans-2-clorociclohexanol y una
h) Escribir la reacción general y el mecanismo de reacción entre el trans-2-clorociclopentanol y una
i) Escribir la reacción general y el mecanismo de reacción entre el 3-bromo-2-metil-2-pentanol y una
j) Escribir la reacción general y el mecanismo de reacción entre el 1-bromo-2-metil-2-pentanol y una
a) Escribir la reacción de preparación del epóxido correspondiente si se dispone de: i) Propileno. ii)
Bromo gas. iii) Agua. iv) Solución acuosa y concentrada de hidróxido de sodio. Nombre el producto en
dos sistemas.
b) Escribir la reacción de preparación del epóxido correspondiente si se dispone de: i) 3-Metil-2-bute-
no. ii) Cloro gas. iii) Agua. iv) Solución acuosa y concentrada de hidróxido de sodio. Nombre el pro-
ducto en dos sistemas.
c) Escribir la reacción de preparación del epóxido correspondiente si se dispone de: i) 2,3-Dimetil-2-he-
xeno. ii) Bromo gas. iii) Agua. iv) Solución acuosa y concentrada de hidróxido de sodio. Nombre el
producto en dos sistemas.
d) Escribir la reacción de preparación del epóxido correspondiente si se dispone de: i) 2-Penteno. ii)
Cloro gas. iii) Agua. iv) Solución acuosa y concentrada de hidróxido de sodio. Nombre el producto en
dos sistemas.
e) Escribir la reacción de preparación del epóxido correspondiente si se dispone de: i) 3-Hepteno. ii)
dos sistemas.
f) Escribir la reacción de preparación del epóxido correspondiente si se dispone de: i) 1-Buteno. ii)
dos sistemas.
87. Si se disponen de las condiciones adecuadas y de los siguientes sustratos: i) Metano. ii) Agua. iii)
Cloro gas. iv) Solución acuosa y concentrada de sosa cáustica. v) Sodio metálico. vi) Litio metálico.
vii) Yoduro cuproso y viii) Éter etílico seco. Escribir las reacciones de preparación de:
a) Óxido de isobutileno
b) Óxido de propileno
c) Óxido de etil metil etileno
d) 2-Isopropiloxirano
e) 2,3-Dietiloxirano
f) 2-Etil-3-isopropiloxirano
g) Óxido de diisopropiletileno
88. Si se disponen de las condiciones adecuadas y de todos los sustratos adicionales:
a) Escribir la reacción de preparación del 2-etiloxirano a partir del propileno y el ácido metaclorope-
roxobenzoico.
b) Escribir la reacción de preparación del 2,3-dimetiloxirano a partir del 2-buteno y el ácido pe-
roxobenzoico.
c) Escribir la reacción de preparación del 2-etil-3-metiloxirano a partir del etil metil etileno y el ácido
peroxoacético.
d) Escribir la reacción de preparación del 2,3-dietiloxirano a partir del dietiletileno y el ácido metaclo-
roperoxobenzoico.
e) Escribir la reacción de preparación del 2-isopropiloxirano a partir del isopropil etileno y el ácido
peroxobenzoico.
f) Escribir la reacción de preparación del 2-etil-3-propiloxirano a partir del 3-hepteno y el ácido pe-
roxoacético.
a) Escribir la reacción entre el óxido de etileno y una solución acuosa de ácido clorhídrico. Nombre el
b) Escribir la reacción entre el 2,3-dimetiloxirano y una solución acuosa de ácido bromhídrico. Nombre
el producto en dos sistemas.
c) Escribir la reacción entre el 2,2,3-trimetiloxirano y una solución acuosa de ácido clorhídrico. Nom-
bre el producto en dos sistemas.
d) Escribir la reacción entre el 1,2-epoxiciclopentano y una solución acuosa de ácido bromhídrico.
Nombre el producto en dos sistemas.
e) Escribir la reacción entre el 2-etiloxirano y una solución acuosa de ácido clorhídrico. Nombre el
f) Escribir la reacción entre el 1,2-epoxiciclobutano y una solución acuosa de ácido bromhídrico. Nom-
bre el producto en dos sistemas.
g) Escribir la reacción entre el 1,2-epoxiciclopentano y una solución acuosa de ácido bromhídrico.

a) Escribir la reacción entre el óxido de etileno, el alcohol metílico y una solución acuosa de ácido
clorhídrico. Nombre el producto en dos sistemas.
b) Escribir la reacción entre el óxido de propileno, el alcohol isobutílico y una solución acuosa de ácido
bromhídrico. Nombre el producto en dos sistemas.
c) Escribir la reacción entre el 2-etiloxirano, el 1-propanol y una solución acuosa de ácido clorhídrico.
d) Escribir la reacción entre el 1,2-epoxiciclohexano, el etanol y una solución acuosa de ácido bromhí-
drico. Nombre el producto en dos sistemas.
e) Escribir la reacción entre el 2,2,3,3-tetrametiloxirano, el 2-propanol y una solución acuosa de ácido
clorhídrico. Nombre el producto en dos sistemas.
f) Escribir la reacción entre el 1,2-epoxiciclopentano, el alcohol t-butílico y una solución acuosa de
ácido bromhídrico. Nombre el producto en dos sistemas.
g) Escribir la reacción entre el óxido de propileno, el fenol y una solución acuosa de ácido clorhídrico.
a) Escribir la reacción entre el óxido de etileno y el ácido bromhídrico anhidro en presencia de éter
etílico seco. Nombre el producto en dos sistemas.
b) Escribir la reacción entre el 2,3-din-propiloxirano y el ácido clorhídrico anhidro en presencia de éter
c) Escribir la reacción entre el 2-etiloxirano y el ácido bromhídrico anhidro en presencia de éter etílico
seco. Nombre el producto en dos sistemas.
d) Escribir la reacción entre el 1,2-epoxiciclopentano y el ácido clorhídrico anhidro en presencia de éter

e) Escribir la reacción entre el 2-etil-3-propiloxirano y el ácido bromhídrico anhidro en presencia de
éter etílico seco. Nombre el producto en dos sistemas.
f) Escribir la reacción entre el 2-etil-2metiloxirano y el ácido clorhídrico anhidro en presencia de éter
g) Escribir la reacción entre el 1,2-epoxiciclohexano y el ácido bromhídrico anhidro en presencia de
éter etílico seco. Nombre el producto en dos sistemas.
h) Escribir la reacción entre el 1,2-epoxi-1-metilciclopentano y el ácido clorhídrico anhidro en presen-
cia de éter etílico seco. Nombre el producto en dos sistemas.
i) Escribir la reacción entre el 1,2-epoxi-1-metilciclohexano y el ácido bromhídrico anhidro en presen-
cia de éter etílico seco. Nombre el producto en dos sistemas.
a) Escribir la reacción entre el óxido de etileno y el metanol en presencia de metóxido de sodio y calor.
b) Escribir la reacción entre el óxido de isobutileno y el etanol en presencia de etóxido de sodio y calor.
c) Escribir la reacción entre el óxido de propileno y el amoniaco y calor. Nombre el producto en dos
sistemas.
d) Escribir la reacción entre el óxido de ciclopentano y el metanol en presencia de metóxido de sodio y
calor. Nombre el producto en dos sistemas.
e) Escribir la reacción entre el óxido de propileno y el agua en presencia de hidróxido de sodio y calor.
f) Escribir la reacción entre el 2,2-dietiloxirano y el fenol en presencia de fenóxido de sodio y calor.
g) Escribir la reacción entre 2,2dimetiloxirano y amoniaco y calor. Nombre el producto en dos siste-
mas.
h) Escribir la reacción entre el 2-etil-2-metiloxirano y el etanol en presencia de etóxido de sodio y
calor. Nombre el producto en dos sistemas.
i) Escribir la reacción entre el 1,2-epoxiciclohexano y el alcohol isopropílico en presencia de isopro-
póxido de sodio y calor. Nombre el producto en dos sistemas.
j) Escribir la reacción entre el óxido de isobutileno y el amoniaco y calor. Nombre el producto en dos
sistemas.
a) Escribir la reacción entre el bromuro de isobutilmagnesio, el óxido de etileno en presencia de éter

etílico seco y posterior tratamiento del producto principal con ácido clorhídrico. Nombre el producto en
dos sistemas.
b) Escribir la reacción entre el cloruro de n-propilmagnesio, el óxido de propileno en presencia de éter
etílico seco y posterior tratamiento del producto principal con ácido sulfúrico. Nombre el producto en
dos sistemas.
c) Escribir la reacción entre el bromuro de etilmagnesio, el óxido de isobutileno en presencia de éter
dos sistemas.
d) Escribir la reacción entre el cloruro de fenilmagnesio, el óxido de etileno en presencia de éter etílico
seco y posterior tratamiento del producto principal con ácido clorhídrico. Nombre el producto en dos
sistemas.
e) Escribir la reacción entre el bromuro de ciclohexilmagnesio, el 2-etiloxirano en presencia de éter
dos sistemas.
f) Escribir la reacción entre el cloruro de n-butilmagnesio, el 2-etil-2-metiloxirano en presencia de éter
dos sistemas.
g) Escribir la reacción entre el bromuro de ciclopentilmagnesio, el óxido de etileno en presencia de éter
dos sistemas.
h) Escribir la reacción entre el bromuro de fenilmagnesio, el 2,2-dimetiloxirano en presencia de éter
dos sistemas.
i) Escribir la reacción entre el cloruro de t-butilmagnesio, el óxido de propileno en presencia de éter
dos sistemas.
j) Escribir la reacción entre el bromuro de isopropilmagnesio, el 2,3-dietiloxirano en presencia de éter
dos sistemas.
a) Escribir la reacción entre el n-propillitio y el óxido de etileno en presencia de éter etílico seco y
posterior tratamiento del producto principal con ácido clorhídrico. Nombre el producto en dos sistemas.
b) Escribir la reacción entre el t-butillitio y el 2-metiloxirano en presencia de éter etílico seco y poste-
rior tratamiento del producto principal con ácido clorhídrico. Nombre el producto en dos sistemas.
c) Escribir la reacción entre el isobutillitio y el 2-etiloxirano en presencia de éter etílico seco y posterior
tratamiento del producto principal con ácido sulfúrico. Nombre el producto en dos sistemas.
d) Escribir la reacción entre el etillitio y el óxido de isobutileno en presencia de éter etílico seco y
posterior tratamiento del producto principal con ácido clorhídrico. Nombre el producto en dos sistemas.
e) Escribir la reacción entre el isopropillitio y el 2,3-dietiloxirano en presencia de éter etílico seco y
posterior tratamiento del producto principal con ácido sulfúrico. Nombre el producto en dos sistemas.
f) Escribir la reacción entre el sec-butillitio y el 2-etil-2-metiloxirano en presencia de éter etílico seco y
posterior tratamiento del producto principal con ácido sulfúrico. Nombre el producto en dos sistemas.
95. A partir de metano y etano, escribir el diagrama de flujo de la síntesis de preparación del isobutil
isopropil éter. Se disponen de las condiciones adecuadas y de todos los sustratos adicionales necesarios.
Completar cada una de las reacciones, igualar y nombrar todos los productos.
96. A partir de metano y etano, escribir el diagrama de flujo de la síntesis de preparación del isobutil t-
pentil éter. Se disponen de las condiciones adecuadas y de todos los sustratos adicionales necesarios.
97. A partir de metano y etano, escribir el diagrama de flujo de la síntesis de preparación del t-butil n-
propil éter. Se disponen de las condiciones adecuadas y de todos los sustratos adicionales necesarios.
98. A partir de metano y etano, escribir el diagrama de flujo de la síntesis de preparación del etil n-pen-
til éter. Se disponen de las condiciones adecuadas y de todos los sustratos adicionales necesarios. Com-
pletar cada una de las reacciones, igualar y nombrar todos los productos.
99. A partir de metano y etano, escribir el diagrama de flujo de la síntesis de preparación del 3-etil-3-
etoxihexano. Se disponen de las condiciones adecuadas y de todos los sustratos adicionales necesarios.
100. A partir de metano, escribir el diagrama de flujo de la síntesis de preparación del 2-metil-3-n-pro-
poxihexano. Se disponen de las condiciones adecuadas y de todos los sustratos adicionales necesarios.
101. A partir de metano, escribir el diagrama de flujo de la síntesis de preparación del 3-etil-3-t-bu-
toxiheptano. Se disponen de las condiciones adecuadas y de todos los sustratos adicionales necesarios.
102. A partir de metano, escribir el diagrama de flujo de la síntesis de preparación del 3-etil-2-metil-3-
isobutoxioctano. Se disponen de las condiciones adecuadas y de todos los sustratos adicionales necesa-
rios. Completar cada una de las reacciones, igualar y nombrar todos los productos.
103. A partir de metano, escribir el diagrama de flujo de la síntesis de preparación del isobutil t pentil
éter. Se disponen de las condiciones adecuadas y de todos los sustratos adicionales necesarios. Comple-
tar cada una de las reacciones, igualar y nombrar todos los productos.
104. A partir de metano, escribir el diagrama de flujo de la síntesis de preparación del dit-pentil éter. Se
disponen de las condiciones adecuadas y de todos los sustratos adicionales necesarios. Completar cada
una de las reacciones, igualar y nombrar todos los productos.
105. Un compuesto orgánico arborescente, denominado “N” se hace reaccionar con trifluoroacetato de
mercurio (II) y alcohol etílico. La reacción produce un compuesto intermedio denominado “P”, que se
hace reaccionar con borohidruro de sodio e hidróxido de sodio. De esta última reacción se logran sepa-
rar 25 L de un nuevo compuesto orgánico oxigenado denominado “Q” (Peso molecular 130.23032,
peso específico a 20ºC 0.7545 y 75% en peso de sustancia). Si se asume que el rendimiento de las dos
reacciones es del 100%, calcular: a) El volumen de “N” de concentración 3.0 M que se necesita. b) El
volumen de solución 4.0 N de trifluoroacetato de mercurio (II) que se requiere. c) El volumen de solu-
ción 2.5 M de alcohol etílico que debe medirse. d) La cantidad máxima de “P” que se forma. e) El
volumen de solución 3.0 N de borohidruro de sodio que se requiere. f) El volumen de solución 4.0 N de
sosa cáustica que se necesita. g) La cantidad de cada uno de los subproductos, de 80% de pureza, que
se obtienen. i) Nombrar todos los compuestos orgánicos.
106. Un compuesto orgánico oxigenado es deshidratado a 180ºC en presencia de ácido sulfúrico, obte-
niéndose otro compuesto orgánico, el cual se hace reaccionar con ácido peroxobenzoico en presencia
de diclorometano, obteniéndose 110.7338196 L de solución 6.0 M de un nuevo compuesto orgánico de
peso molecular 72.10692. Si el rendimiento de las dos reacciones es del 100%, calcular: a) La cantidad
del primer compuesto organico que se utilizó. b) La cantidad del segundo compuesto organico que se
forma. c) El volumen de solución 4.0 N de ácido peroxobenzoico que se requiere. d) La cantidad de
cada uno de los subproductos, de 60% de pureza, que se obtienen. e) Nombrar todos los compuestos
orgánicos.
107. Para preparar 76.83040059 L de un compuesto orgánico oxigenado, arborescente de función pri-
maria y terciaria, denominado “M” (Peso molecular 130.23032 y concentración 4.0 M), calcular: a) El
volumen de solución 5.5 M de t-butóxido de sodio que se requiere. b) El volumen de solución 3.5 N de
tribromuro de fósforo. c) El volumen de solución 4.5 N del compuesto orgánico intermedio que se
forma. d) El volumen de solución del compuesto orgánico inicial (Peso específico a 20ºC 0.8029 y 85%
en peso de sustancia) que se utiliza. e) El número de moles de cada uno de los subproductos que se
obtienen. f) Nombrar en dos sistemas todos los compuestos orgánicos. El rendimiento en cada una de
las reacciones es del 100%.
108. Un alcohol terciario de peso molecular 88.14968 se hace reaccionar con sodamida, la reacción
forma una nueva sustancia orgánica que se hace reacionar con un halogenuro de alquilo de peso mole-
cular 64.5144, la reacción produce 34.90909091 L de solución 5.5 M de otro compuesto orgánico. Si el
rendimiento de la reacción es del 100%, calcular: a) El volumen de alcohol de concentración 3.0 M que
se necesita. b) La masa de amiduro de sodio, de 60% de pureza, que se requiere. c) El volumen del
segundo compuesto orgánico, de concentración 4.0 M, que se produce. d) El volumen del halogenuro
de alquilo (Peso específico a 20ºC 0.9114 y 80% en peso de sustancia) que se utiliza. e) El número de
moles de cada uno de los subproductos que se obtienen. f) Nombrar en dos sistemas todos los compues-
tos orgánicos.
109. 16 L de un halogenuro de alquilo primario (Peso molecular 108.9657, peso específico a 20ºC
1.4208 y 85% en peso de sustancia) se hace reaccionar con 100 L de solución 4.0 M de fenóxido de
sodio, el nuevo compuesto orgánico obtenido de concentración 2.0 M, se hace reaccionar con 25 kg de
ácido yodhídrico, de 80% de concentración, y calor. Si el rendimiento de las reacciones es del 100%,
calcular: a) El volumen de las sustancias en exceso. b) La masa y volumen de las sustancias orgánicas
obtenidas. c) El número de moles de cada uno de los subproductos que se obtienen. d) Nombrar en dos
sistemas todos los compuestos orgánicos.
110. Al hacer reaccionar una sustancia orgánica desconocida y arborescente, denominada “R” (Concen-
tración 4.0 M, peso molecular 56.10752) con solución 3.0 N de trifluoroacetato de mercurio (II) y con
solución 3.5 M de etanol, se obtiene otra sustancia otra sustancia orgánica, denominada “S”, el cual
aislado del subproducto se hace reaccionar con 72.23232021 L de solución 4.0 N de borohidruro de
sodio y con 55.14327927 L de solución 3.0 N de hidróxido de sodio, la reacción produce una nueva
sustancia orgánica, denominada “T (Peso específico a 20ºC 0.7455 y 90% en peso de sustancia).. Si se
asume que el rendimiento de las dos reacciones es del 100%, calcular: a) El volumen de “R” que se
necesita. b) El volumen de trifluoroacetato de mercurio (II) que se requiere. c) El volumen de alcohol
etílico que debe medirse. d) El volumen de “T” que se obtiene. e) La cantidad máxima de “S” que se
forma. f) La cantidad de cada uno de los subproductos, de 70% de pureza, que se obtienen. g) Nombrar
todos los compuestos organicos.
111. En la deshidratación de un compuesto orgánico desconocido, denominado “A” (Peso molecular
46.06904, peso específico a 20ºC 0.7776 y 85% en peso de sustancia) a 180ºC en presencia de ácido
sulfúrico, se obtiene 40 L de un nuevo compuesto orgánico, denominado “B” (Peso específico a 20ºC
0.3650 y 75% en peso de sustancia), el cual se hace reaccionar con 200 L de solución 4.0 N de ácido
peroxobenzoico en presencia de diclorometano, la reacción produce otro compuesto orgánico, denomi-
nado “C” de concentración 5.0 M. Si el rendimiento de las dos reacciones es del 100%, calcular: a) El
volumen de “A” que se necesita. b) El volumen de la sustancia en exceso. c) El volumen de “C” que se
produce. d) El número de moles de cada uno de los subproductos, de 70% de pureza, que se obtienen.
e) Nombrar todos los compuestos orgánicos.
112. Un compuesto orgánico oxigenado de función primaria, denominado “N” (Peso molecular
60.09592, peso específico a 20ºC 0.7937 y 80% en peso de sustancia) se hacen reaccionar con solución
2.0 N de tribromuro de fósforo, la reacción produce un compuesto orgánico intermediario de concen-
tración 4.5 N, este compuesto se hace combinar con solución 5.5 M de t-butóxido de sodio. La combi-
nación genera 170.9835531 L de un nuevo compuesto orgánico de concentración 3.0 M. Si el rendi-
miento de las reacciones es del 100%, calcular: a) El volumen de cada uno de los compuestos orgáni-
cos. b) El volumen de tribromuro de fósforo que se requiere. c) El volumen de alcóxido que se necesita.
d) El número de moléculas de cada uno de los subproductos que se obtienen. e) Nombrar en dos siste-
mas todos los compuestos orgánicos.
113. Se hace reaccionar un alcohol secundario de peso molecular 74.1228 con solución 3.5 M de soda-
mida, la reacción produce un compuesto orgánico, de concentración 3.5 M, el cual se hace combinar
con un halogenuro de alquilo (Peso molecular 64.5144, peso específico a 20ºC 0.9114 y 80% en peso
de sustancia), la combinación genera 9.33333333 L de solución de una sustancia orgánica de concen-
tración 4.5 M. Si el rendimiento de la reacción es del 100%, calcular: a) El volumen de alcohol de
concentración 2.5 M que se necesita. b) El volumen de amiduro de sodio que se requiere. c) El volumen
del segundo compuesto orgánico que se produce. d) El volumen del halogenuro de alquilo que se utili-
za. e) El número de moléculas de cada uno de los subproductos que se obtienen. f) Nombrar en dos
114. 45 L de solución 4.0 M de fenóxido de sodio se hacen reaccionar con 24 L de solución de un
halogenuro de alquilo primario y arborescente (Peso molecular 137.01946, peso específico a 20ºC
1.1641 y 70% en peso de sustancia), generándose otro compuesto orgánico de concentración 1.5 M, el
cual se hace reaccionar con 22 kg de ácido yodhídrico, de 80% de concentración, y calor. Si el rendi-
miento de las reacciones es del 100%, calcular: a) La cantidad de las sustancias en exceso. b) La masa y
volumen de las sustancias orgánicas obtenidas. c) El número de moléculas de cada uno de los subpro-
ductos que se obtienen. d) Nombrar en dos sistemas todos los compuestos orgánicos.
115. La reacción de “H” (Un hidrocarburo arborescente que se encuentra en condiciones normales) con
trifluoroacetato de mercurio (II) y con etanol, produce un compuesto orgánico, denominado “I”, que al
volver a hacer reaccionar con 40 L de solución 4.0 N de borohidruro de sodio y con 23.4612408 L de
solución 3.0 N de hidróxido de sodio, se genera una nueva sustancia orgánica, denominada “J” (Peso
molecular 116.20344, peso específico a 20ºC 0.7345 y 85% en peso de sustancia).. Si se asume que el
rendimiento de las dos reacciones es del 100%, calcular: a) El volumen de “H” que debe medirse. b) La
masa de “I” que se forma. c) El volumen de “J” que se genera d) El volumen de solución 3.0 M de
trifluoroacetato de mercurio (II) que se necesita. e) El volumen de etanol (Peso específico a 20ºC
0.7884 y 95% en peso de sustancia) que se necesita. f) La cantidad de cada uno de los subproductos, de
60% de pureza, que se obtienen. g) Nombrar todos los compuestos orgánicos.
116. Un compuesto orgánico denominado “D” (Peso molecular 60.09592 y concentración 2.5 N) se
calienta a 180ºC en presencia de ácido sulfúrico, la reacción genera un nuevo compuesto orgánico,
denominado “E” (Peso específico a 20ºC 0.6065 y 85% en peso de sustancia) que se hace combinar con
581.9252492 L de solución 4.0 N de ácido peroxobenzoico en presencia de diclorometano, la combina-
ción produce una nueva sustancia orgánica, dnominada “F” de concentración 7.0 M. Si el rendimiento
de las dos reacciones es del 100%, calcular: a) El volumen de “D” que se necesita. b) El volumen de
“D” que se genera. c) El volumen de “F” que se obtiene. d) El número de moléculas de cada uno de los
subproductos, de 80% de pureza, que se obtienen. e) Nombrar todos los compuestos orgánicos.
117. Al hacer reaccionar un compuesto orgánico oxigenado de función primaria, denominado “B-1”
(Peso específico a 20ºC 0.7694 y 75% en peso de sustancia), se obtienen 22 L de un nuevo compuesto
orgánico (Peso molecular 108.9657, peso específico a 20ºC 1.4408 y 70% en peso de sustancia). Todo
el volumen obtenido se hace combinar con solución 5.5 M de t-butóxido de sodio. La combinación
produce un nuevo compuesto orgánico denominado “B-2” de concentración 5.0 M. Si el rendimiento
de las reacciones es del 100%, calcular: a) El volumen de “B-1”. b) El volumen de “B-2”. c) El volu-
men de tribromuro de fósforo que se requiere. c) El volumen de t-butóxido de sodio que se necesita. d)
El número de moles de cada uno de los subproductos que se obtienen. e) Nombrar en dos sistemas
todos los compuestos orgánicos.
118. La reacción entre un alcohol secundario (Peso molecular 60.09592 y concentración 4.0 N) y una
solución 2.5 M de sodamida, producen 25 L de solución 5.0 M de una sustancia orgánica, esta se hace
combinar con un halogenuro de alquilo (Peso molecular 64.5144, peso específico a 20ºC 0.9114 y 80%
en peso de sustancia), la combinación forma otro compuesto orgánico de concentración 3.5 M. Si el
rendimiento de la reacción es del 100%, calcular: a) El volumen de alcohol que se necesita. b) El volu-
men de sodamida que se requiere. c) El volumen de la última sustancia orgánica que se genera. d) El
volumen del halogenuro de alquilo que se utiliza. e) El número de moles de cada uno de los subproduc-
tos que se obtienen. f) Nombrar en dos sistemas todos los compuestos orgánicos.
119. 10 L de un halogenuro de alquilo primario (Peso molecular 122.99258, peso específico a 20ºC
1.2597 y 80% en peso de sustancia) se hace combinar con 25 L de solución 4.0 M de fenóxido de so-
dio, la combinación genera otro compuesto orgánico de concentración 2.5 M, que se hace reaccionar
con 15 kg de ácido yodhídrico, de 70% de concentración, y calor. Si el rendimiento de las reacciones es
del 100%, calcular: a) La cantidad de los sustratos en exceso. b) La masa y volumen de las sustancias
orgánicas obtenidas. c) El número de moles de cada uno de los subproductos que se obtienen. d) Nom-
brar en dos sistemas todos los compuestos orgánicos.
120. Al hacer reaccionar un compuesto orgánico, denominado “X-1” con trifluoroacetato de mercurio
(II) y etanol, se obtiene un nuevo compuesto orgánico, denominado, “X-2”, el cual es aislado y se hace
reaccionar con borohidruro de sodio e hidróxido de sodio, generandose 15 L de otro compuesto orgáni-
co, denominado “X-3” (Compuesto arborescente de peso molecular 130.23032, peso específico a 20ºC
0.7645 y 85% en peso de sustancia). Si el rendimiento de las dos reacciones es de solo el 70%, calcular:
a) La cantidad de cada uno de los compuestos orgánicos. Nombrar los mismos. b) El volumen de solu-
ción 3.5 N de trifluoroacetato de mercurio (II) y de solución 2.5 M de etanol que deben medirse. c) El
volumen de solución 5.0 N de borohidruro de sodio y de solución 4.0 N de hidróxido de sodio que se
necesitan. d) El número de moles de cada uno de los subproductos que se obtienen.
121. A 180ºC y en presencia de ácido sulfúrico es deshidratado un compuesto orgánico, denominado
“G”, produciendose un nuevo compuesto orgánico, denominado “H” (Peso específico a 20ºC 0.6115 y
70% en peso de sustancia), el mismo se hace reaccionar con 131.2205565 L de solución 5.0 N de ácido
peroxobenzoico en presencia de diclorometano, la reacción genera 45.92719479 L de solución 5.0 M
de otro compuesto orgánico, denominado “I” de peso molecular 72.10692. Si el rendimiento de la
primera reacción es del 100%, calcular: a) El rendimiento de la segunda reacción. b) La cantidad de
“G” que se necesita. c) El volumen de “H” que se obtiene. d) El número de moles de cada uno de los
subproductos, de 55% de pureza, que se obtienen. e) Nombrar todos los compuestos orgánicos.
122. Un compuesto orgánico oxigenado, arborescente de función primaria, denominado “C” (Peso
molecular 74.1228, peso específico a 20ºC 0.7929 y 80% en peso de sustancia) se hace combinar con
solución 5.0 N de tribromuro de fósforo, la combinación, que tiene un rendimiento del 100%, produce
63 L de un nuevo compuesto orgánico, denominado “D” (Peso específico a 20ºC 1.2441 y 90% en peso
de sustancia), este compuesto se hace reaccionar con solución 4.0 M de t-butóxido de sodio. La reac-
ción que tiene un rendimiento del 60%, forma otro compuesto orgánico denominado “E” de concentra-
ción 3.0 M. Calcular: a) El volumen de “C” que se necesita. b) El volumen de “E” que se produce. c) El
volumen de tribromuro de fósforo que se requiere. d) El volumen de t-butóxido de sodio que debe
medirse. e) El número de moléculas de cada uno de los subproductos que se obtienen. f) Nombrar en
dos sistemas todos los compuestos orgánicos.
123. Al hacer reaccionar un alcohol terciario de peso molecular 88.14968 con solución 4.0 M de ami-
duro de sodio, se obtienen 30 L de solución 5.0 M de un compuesto orgánico, el cual se hace reaccionar
de sustancia), la reacción produce 24.375 L de solución 4.0 M de otra sustancia orgánica. Si el rendi-
miento de la primera reacción es del 100%, calcular: a) El rendimiento de la segunda reacción. b) El
volumen de alcohol, de concentración 1.5 N, que se necesita. c) El volumen de sodamida que se requie-
re. d) El volumen del halogenuro de alquilo que se utiliza. e) El número de moles de cada uno de los
subproductos que se obtienen. f) Nombrar en dos sistemas todos los compuestos orgánicos.
124. Al hacer reaccionar 27 L de un halogenuro de alquilo primario (Peso específico a 20ºC 1.3708 y
80% en peso de sustancia) con 100 L de solución 3.0 M de un alcóxido de sodio de peso molecular
116.094868, la reacción produce 99.63443543 L de solución 1.5 M de un nuevo compuesto orgánico de
peso molecular 122.1668. Toda la masa del compuesto orgánico producido se hace reaccionar con
19116.72113 g de ácido yodhídrico concentrado y calor, obteniéndose 12820.17107 g de un nuevo
halogenuro de alquilo. Calcular: a) El rendimiento en cada una de las reacciones. b) La cantidad de los
sustratos en exceso. c) El número de moléculas de cada uno de los subproductos que se obtienen. d)
Nombrar en dos sistemas todos los compuestos orgánicos.
125. Para preparar 27 L de un compuesto orgánico oxigenado y arborescente, denominado “M” (Peso
molecular 102.17656, peso específico a 20ºC 0.7355 y 80% en peso de sustancia), calcular: a) La canti-
dad del compuesto orgánico, denominado “L”, de trifluoroacetato de mercurio (II) y de alcohol etílico
que se requieren. b) La cantidad del compuesto orgánico intermedio que se forma. c) El volumen de
solución 5.0 N de borohidruro de sodio y de solución 4.0 N de hidróxido de sodio que se necesitan. d)
El número de moléculas de cada uno de los subproductos que se obtienen. Rendimiento en cada una de
las reacciones 70%.
126. La deshidratación de un compuesto orgánico desconocido, denominado “J” (Peso específico a
20ºC 0.7676 y 75% en peso de sustancia) a 180ºC en presencia de ácido sulfúrico, genera un nuevo
compuesto orgánico, denominado “K” (Peso específico a 20ºC 0.3740 y 85% en peso de sustancia), el
cual se hace reaccionar con 371.6835105 L de solución 5.0 N de ácido peroxobenzoico en presencia de
diclorometano, la reacción produce 108.4076906 L de solución 6.0 M de un compuesto orgánico, de-
nominado “L” de peso molecular 44.05316. Si el rendimiento de la primera reacción es del 100%,
calcular: a) El rendimiento de la segunda reacción. b) El volumen de “J” que se requiere. c) El volumen
de “K” que se forma. d) El número de moléculas de cada uno de los subproductos, de 85% de pureza,
que se obtienen. e) Nombrar todos los compuestos orgánicos.
127. Al hacer reaccionar una solución 6.0 N de tribromuro de fósforo con un compuesto orgánico
oxigenado de función primaria, denominado “R” (Peso específico a 20ºC 0.7988 y 85% en peso de
sustancia), se obtienen 42 L de un nuevo compuesto orgánico denominado “S” (Peso específico a 20ºC
1.3905 y 80% en peso de sustancia), este compuesto es separado del subproducto y se hace reaccionar
con solución 4.0 M de t-butóxido de sodio. La reacción forma 56.9800227 L de solución 4.0 M de otro
compuesto orgánico denominado “T” de peso molecular 116.20344. Si el rendimiento de la primera
reacción es del 100%, calcular: a) El rendimiento de la segunda reacción. b) El volumen de “R”. c) El
volumen de tribromuro de fósforo que se requiere. d) El volumen de t-butóxido de sodio que se necesi-
ta. e) El número de moléculas de cada uno de los subproductos que se obtienen. f) Nombrar en dos
128. Una solución 4.5 M de sodamida se hace reaccionar con solución 3.0 N de un alcohol secundario
de peso molecular 74.1228, la reacción produce 18.5 L de solución 6.0 M de una sustancia orgánica,
que se hace combinar con un halogenuro de alquilo (Peso molecular 64.5144, peso específico a 20ºC
0.9154 y 90% en peso de sustancia), de la combinación se obtienen 24.05 L de solución 3.0 M de otra
sustancia orgánica. Si el rendimiento de la primera reacción es del 100%, calcular: a) El rendimiento de
la segunda reacción. b) El volumen de alcohol que se necesita. c) El volumen de sodamida que se re-
quiere. d) El volumen del halogenuro de alquilo que se utiliza. e) El número de moléculas de cada uno
de los subproductos que se obtienen. f) Nombrar en dos sistemas todos los compuestos orgánicos.
129. 43 L de un halogenuro de alquilo primario y arborescente (Peso específico a 20ºC 1.2601 y 90%
en peso de sustancia) se hacen reaccionar con 130 L de solución 4.0 M de un alcóxido de sodio de peso
molecular 116.094686, la reacción genera 78.2990343 L de solución 2.5 M de una nueva sustancia
orgánica de peso molecular 150.22056, la cual se hace combinar con 30 kg de ácido yodhídrico con-
centrado y calor, la reacción forma 19811.80137 g de un nuevo halogenuro de alquilo. Si el rendimien-
to de las reacciones es del 100%, calcular: a) El rendimiento en cada una de las reacciones. b) La canti-
dad de los sustratos en exceso. c) El número de moles de cada uno de los subproductos que se obtienen.
d) Nombrar en dos sistemas todos los compuestos orgánicos.
130. Un compuesto orgánico arborescente, denominado “Y-1” (De peso molecular 70.1334) se hace
reaccionar con trifluoroacetato de mercurio (II) y con alcohol etílico, la reacción genera un compuesto
orgánico intermedio, denominado “Y-2”, el cual se hace reaccionar con solución 5.0 N de borohidruro
de sodio y con solución 4.0 N de hidróxido de sodio, la reacción produce 8 L de un nuevo compuesto
orgánico oxigenado y arborescente, denominada “Y-3” (Peso específico a 20ºC 0.7245 y 75% en peso
de sustancia). Si el rendimiento de las dos reacciones es del 70%, calcular: a) La cantidad de todos los
compuestos orgánicos. Nombrar los mismos. b) El volumen de solución 3.5 M de trifluoroacetato de
mercurio (II) y de solución 4.5 N de alcohol etílico que se necesitan. c) El volumen de borohidruro de
sodio y de hidróxido de sodio que se requieren. d) El número de moles de cada uno de los subproduc-
tos.
131. Un compuesto orgánico desconocido, denominado “M” (Peso específico a 20ºC 0.7546 y 75% en
peso de sustancia) se deshidrata a 180ºC en presencia de ácido sulfúrico, formando un nuevo compues-
to orgánico, denominado “N” (Peso específico a 20ºC 0.6005 y 75% en peso de sustancia), este último
compuesto se hace combinar con 321.0845332 L de solución 5.0 N de ácido peroxobenzoico en pre-
sencia de diclorometano. De la combinación se obtienen 80.2711333 L de solución 7.0 M de un com-
puesto orgánico, denominado “O” de peso molecular 58.08004. Si el rendimiento de la primera reac-
ción es del 100%, calcular: a) El rendimiento de la segunda reacción. b) El volumen de “M” que se
requiere. c) El volumen de “N” que se forma. d) El número de moles de cada uno de los subproductos,
de 75% de pureza, que se obtienen. e) Nombrar todos los compuestos orgánicos.
132. Se hace reaccionar un compuesto orgánico oxigenado de función primaria, denominado “M” (Peso
específico a 20ºC 0.7804 y 90% en peso de sustancia), con solución 4.0 N de tribromuro de fósforo, la
reacción produce un nuevo compuesto orgánico, denominado “N” (Peso molecular 108.9657, peso
específico a 20ºC 1.4608 y 85% en peso de sustancia), el cual se hace combinar con solución 4.0 N de
t-butóxido de sodio, esta última combinación forma 68.37087267 L de solución 3.5 M de otro com-
puesto orgánico denominado “O”. Si el rendimiento de la primera reacción es del 100% y de la segunda
reacción del 60%, calcular: a) El volumen de “M”. b) El volumen de “N”. c) El volumen de tribromuro
de fósforo que se requiere. c) El volumen de t-butóxido de sodio que se necesita. d) El número de
moles de cada uno de los subproductos que se obtienen. e) Nombrar en dos sistemas todos los com-
puestos orgánicos.
133. Un alcohol secundario (Peso molecular 60.09592 y concentración 2.5 N) se hace combinar con
solución 3.0 N de amiduro de sodio, la combinación forma 71.5 L de solución 3.0 M de otro compuesto
orgánico, el cual se hace reaccionar con un halogenuro de alquilo (Peso molecular 64.5144, peso espe-
cífico a 20ºC 0.9154 y 90% en peso de sustancia), la reacción produce 25.35 L de un nuevo compuesto
orgánico de concentración 5.5 M. Si el rendimiento de la primera reacción es del 100%, calcular: a) El
rendimiento de la segunda reacción. b) El volumen de alcohol que se necesita. c) El volumen de amidu-
ro de sodio que se requiere. d) El volumen del halogenuro de alquilo que se utiliza. e) El número de
moles de cada uno de los subproductos que se obtienen. f) Nombrar en dos sistemas todos los compues-
tos orgánicos.
134. La reacción de 30 L de un halogenuro de alquilo primario y arborescente (Peso específico a 20ºC
1.2601 y 90% en peso de sustancia) se hacen reaccionar con 130 L de solución 4.0 M de un alcóxido de
sodio de peso molecular 116.094686, la reacción genera 78.2990343 L de solución 2.5 M de una nueva
sustancia orgánica de peso molecular 136.19368, la cual se hace combinar con 30 kg de ácido yodhí-
drico concentrado y calor, la reacción forma 13963.35055 g de un nuevo halogenuro de alquilo. Calcu-
lar: a) El rendimiento en cada una de las reacciones. b) La cantidad de los sustratos en exceso. c) El
número de moles de cada uno de los subproductos que se obtienen. d) Nombrar en dos sistemas todos
los compuestos orgánicos.
135. Una mezcla de 2-metil-2-penteno y de 2-metil-1-propeno se hacen reaccionar con trifluoroacetato

de mercurio (II) y etanol. La reacción forma dos compuestos orgánicos intermediarios, los cuales se
hacen combinar con 126.5471487 L de solución 4.0 N de borohidruro de sodio y con solución 3.0 N de
hidróxido de sodio. La combinación produce 47 L de una mezcla de dos nuevos compuestos orgánicos,
denominados “R” (Peso específico a 20ºC 0.7545 y 75% en peso de sustancia) y “S” (Peso específico a
20ºC 0.7455 y 90% en peso de sustancia). Si se asume que el rendimiento de todas las reacciones es del
100%, calcular: a) La composición de la primera mezcla. b) La composición de la segunda mezcla, en
masa y volumen. Nombrar los compuestos. c) La composición de la tercera mezcla. d) La cantidad de
trifluoroacetato de mercurio (II) y de etanol que se requieren. e) El volumen de solución de hidróxido
de sodio que se necesita. f) El número de moléculas de cada uno de los subproductos.
136. Al deshidratar una mezcla de dos compuestos orgánicos, denominados “P” de concentración 2.5 N
y “Q” de concentración 3.0 N, a 180ºC en presencia de ácido sulfúrico, se obtienen 115 L de una mez-
cla de dos compuestos orgánicos, denominados “R” (Peso específico a 20ºC 0.6213 y 80% en peso de
sustancia) y “S” (Peso específico a 20ºC 0.3650 y 75% en peso de sustancia), los cuales se hacen reac-
cionar con solución 4.0 N de ácido peroxobenzoico en presencia de diclorometano, la reacción produce
65102.96601 g de una mezcla de dos nuevas sustancias orgánicas, denominadas “T” (Peso molecular
72.10692 y concentración 6.0 M) y “U” (Peso molecular 44.05316 y concentración 5.0 M). Si el ren-
dimiento de las reacciones es del 100%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “P” y
“Q”. b) La composición, en masa y volumen, de “R” y “S”. c) La composición, en masa y volumen, de
ácido peroxobenzoico. d) La composición, en masa y volumen, de “T” y “U”. e) El número de moles
de cada uno de los subproductos, de 65% de pureza, que se obtienen. f) Nombrar todos los compuestos
orgánicos.
137. Al hacer reaccionar una mezcla de dos compuestos orgánicos oxigenados de función primaria,
denominados “X-1” (Arborescente de peso molecular 74.1228, peso específico a 20ºC 0.8029 y 85% en
peso de sustancia) y “X-2” (Peso molecular 60.09592, peso específico a 20ºC 0.7937 y 80% en peso de
sustancia), con solución 3.0 N de tribromuro de fósforo, se obtienen 105.198165 kg de una mezcla de
dos nuevos compuestos orgánicos, denominados “X-3” (Peso específico a 20ºC 1.2241 y 80% en peso
de sustancia) y “X-4” (Peso específico a 20ºC 1.3495 y 85% en peso de sustancia), esta mezcla se
separa del subproducto y se hace reaccionar con solución 5.5. M de t-butóxido de sodio, la reacción
produce 247.8139537 L de una mezcla de dos sustancias orgánicas, denominadas “X-5” de concentra-
ción 4.0 M y “X-6” de concentración 3.0 M. Si el rendimiento de las reacciones es del 100%, calcular:
a) La composición, en masa y volumen, de “X-1” y “X-2”. b) La composición, en masa y volumen, de
“X-3” y “X-4”. c) El volumen de tribromuro de fósforo que se necesita. d) La composición, en masa y
volumen, de “X-5” y “X-6”. e) El volumen de t-butóxido de sodio que se requiere. f) El número de
moles de cada uno de los subproductos, de 50% de pureza, que se obtienen. g) Nombrar en dos siste-
138. Una mezcla de dos alcoholes, denominados “A-1” (Terciario de peso molecular 88.14968 y con-
centración 3.0 N) y “A-2” (Secundario de peso molecular 74.1228 y concentración 4.0 N) se combinan
con solución 3.5 M de sodamida, de la combinación se obtienen 25181.64392 g de una mezcla de dos
sustancias orgánicas, denominadas “A-3” de concentración 4.0 M y “A-4” de concentración 3.5 M, esta
mezcla se hace combinar con un halogenuro de alquilo (Peso molecular 64.5144, peso específico a
20ºC 0.9114 y 80% en peso de sustancia), la combinación genera 44.24242424 L de una mezcla de dos
compuestos orgánicos, denominados “A-5” de concentración 5.5 M y “A-6” de concentración 4.5 M. Si
el rendimiento en cada una de las reacciones es del 100%, calcular: a) La composición, en masa y
volumen, de “A-1” y “A-2”. b) La composición, en masa y volumen, de “A-3” y “A-4”. c) La composi-
ción, en masa y volumen, de “A-5” y “A-6”. d) El volumen de amiduro de sodio que se necesita. e) El
volumen del halogenuro de alquilo que se requiere. f) El número de moles de cada uno de los subpro-
ductos que se obtienen. g) Nombrar los compuestos orgánicos en dos sistemas.
139. 38.87976 kg de una mezcla de dos halogenuros de alquilo primario, denominados “B-1” (Peso
molecular 108.9657, peso específico a 20ºC 1.4208 y 85% en peso de sustancia) y “B-2” (Arborescente
de peso molecular 137.01946, peso específico a 20ºC 1.1641 y 70% en peso de sustancia) se hacen
reaccionar con solución 4.0 M de un alcóxido metálico de peso molecular 116.094868. La reacción
genera 183.8187485 L de una mezcla de dos sustancias orgánicas, denominadas “B-3” de concentra-
ción 2.0 M y “B-4” de concentración 1.5 M. La nueva mezcla se hace reaccionar con solución 6.0 M de
ácido yodhídrico concentrado y calor, obteniéndose otra mezcla de tres nuevos compuestos orgánicos.
Si el rendimiento de las reacciones es del 100%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de
“B-1” y “B-2”. b) La composición, en masa y volumen, de “B-3” y “B-4”. c) La composición, en masa
y volumen, del alcóxido. d) La cantidad de los tres últimos compuestos orgánicos generados. e) El
volumen de ácido yodhídrico que se necesita. f) El número de moles de cada uno de los subproductos
que se obtienen. g) Nombrar en dos sistemas todos los compuestos orgánicos.
140. En una experiencia se hacen reaccionar una mezcla de 1-etil-2,2-dimetiletileno y de trimetiletileno
con solución 2.0 N de trifluoroacetato de mercurio (II) y con solución 3.0 M de alcohol etílico. La
reacción forma una mezcla de dos compuestos orgánicos intermediarios, los cuales se hacen combinar
con 1688.036518 g de solución 4.0 N de borohidruro de sodio y con solución 3.0 N de hidróxido de
sodio. Completada la reacción se obtienen 38 L de una mezcla de dos nuevos compuestos orgánicos,
denominados “Z-1” (Peso específico a 20ºC 0.7545 y 75% en peso de sustancia) y “Z-2” (Peso especí-
fico a 20ºC 0.7345 y 85% en peso de sustancia). Si se asume que el rendimiento de todas las reacciones
es del 100%, calcular: a) La cantidad de los compuestos olefínicos. b) El volumen de trifluoroacetato
de mercurio (II) que se necesita. c) El volumen de etanol que se requiere. d) La composición, en masa y
volumen, de borohidruro de sodio. e) La composición, en masa y volumen, de “Z-1” y “Z-2”. Nombrar
los compuestos. f) El volumen de solución de hidróxido de sodio que debe medirse. g) El número de
moles de cada uno de los subproductos. h) La cantidad de los compuestos intermedios que se forman.
141. Una mezcla de dos compuestos orgánicos, denominados “V” de concentración 3.5 N y “W” de
concentración 2.0 N, son calentados a 180ºC con ácido sulfúrico, la reacción forma 86252.875 g de una
mezcla de dos nuevas sustancias orgánicas, denominadas “X” (Peso molecular 56.10752, peso específi-
co a 20ºC 0.6213 y 80% en peso de sustancia) y “Y” (Peso molecular 42.08004, peso específico a 20ºC
0.6065 y 85% en peso de sustancia), esta mezcla se hace combinar con solución 4.0 N de ácido pe-
roxobenzoico en presencia de diclorometano. Completada la combinación se obtienen 276.9981747 L
de una mezcla de dos compuestos orgánicos, denominados “Z” de concentración 6.0 M) y “A” de
concentración 7.0 M. Si el rendimiento de las reacciones es del 100%, calcular: a) La composición, en
masa y volumen, de “V” y “W”. b) La composición, en masa y volumen, de “X” y “Y”. c) La composi-
ción, en masa y volumen, de ácido peroxobenzoico. d) La composición, en masa y volumen, de “Z” y
“A”. e) El número de moléculas de cada uno de los subproductos, de 45% de pureza, que se obtienen. f)
Nombrar todos los compuestos orgánicos.
142. En una práctica química una mezcla de dos compuestos orgánicos oxigenados de función prima-
ria, denominados “Y-1” (Arborescente de peso específico a 20ºC 0.8029 y 85% en peso de sustancia) y
“Y-2” (Peso específico a 20ºC 0.7649 y 75% en peso de sustancia), se hacen reaccionar con solución
4.5 N de tribromuro de fósforo, la reacción genera 64297.36 g de una mezcla de dos nuevas sustancias
orgánicas, denominadas “Y-3” (Peso molecular 137.01946, peso específico a 20ºC 1.2241 y 80% en
peso de sustancia) y “Y-4” (Peso molecular 108.9657, peso específico a 20ºC 1.4408 y 70% en peso de
sustancia), esta mezcla se hace combinar con solución 5.5 M de t-butóxido de sodio, la combinación
produce 117.5557298 L de una mezcla de dos sustancias orgánicas, denominadas “Y-5” de concentra-
ción 4.0 M y “Y-6” de concentración 5.0 M. Si el rendimiento de las reacciones es del 100%, calcular:
a) La composición, en masa y volumen, de “Y-1” y “Y-2”. b) La composición, en masa y volumen, de
“Y-3” y “Y-4”. c) El volumen de tribromuro de fósforo que se necesita. d) La composición, en masa y
volumen, de “Y-5” y “Y-6”. e) El volumen de t-butóxido de sodio que se requiere. f) El número de
moléculas de cada uno de los subproductos, de 60% de pureza, que se obtienen. g) Nombrar en dos
143. A una solución 2.5 molar de sodamida son agregados una mezcla de dos alcoholes, denominados
“B-1” (Terciario de peso molecular 88.14968 y concentración 3.0 N) y “B-2” (Secundario de peso
molecular 60.09592 y concentración 4.0 N), la reacción produce 31404.96804 g de una mezcla de dos
sustancias orgánicas, denominadas “B-3” de concentración 4.0 M y “B-4” de concentración 5.0 M,
dicha mezcla se hace combinar con un halogenuro de alquilo (Peso molecular 64.5144, peso específico
a 20ºC 0.9114 y 80% en peso de sustancia), la combinación genera 70.6233766 L de una mezcla de dos
compuestos orgánicos, denominados “B-5” de concentración 5.5 M y “B-6” de concentración 3.5 M. Si
el rendimiento en cada una de las reacciones es del 100%, calcular: a) La composición, en masa y
volumen, de “B-1” y “B-2”. b) La composición, en masa y volumen, de “B-3” y “B-4”. c) La composi-
ción, en masa y volumen, de “B-5” y “B-6”. d) El volumen de amiduro de sodio que se necesita. e) El
volumen del halogenuro de alquilo que se requiere. f) El número de moléculas de cada uno de los
subproductos que se obtienen. g) Nombrar los compuestos orgánicos en dos sistemas.
144. Al hacer reaccionar 29400.48 g de una mezcla de dos halogenuros de alquilo primario, denomina-
dos “M-1” (Peso específico a 20ºC 1.4208 y 85% en peso de sustancia) y “M-2” (Peso específico a
20ºC 1.2597 y 80% en peso de sustancia), con solución 4.0 M de un alcóxido metálico de peso molecu-
lar 116.094868, se obtienen 121.4396253 L de una mezcla de dos compuestos orgánicos, denominados
“M-3” (Peso molecular 122.1668 y concentración 2.0 M) y “M-4” (Peso molecular 136.19368 y con-
centración 2.5 M). Esta mezcla se hace reaccionar con solución 5.5 N de ácido yodhídrico concentrado
y calor, la reacción forma tres nuevos compuestos orgánicos. Si el rendimiento de las reacciones es del
100%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “M-1” y “M-2”. b) La composición, en
masa y volumen, de “M-3” y “M-4”. c) La composición, en masa y volumen, del alcóxido. d) La canti-
dad de los tres últimos compuestos orgánicos generados. e) El volumen de ácido yodhídrico que se
necesita. f) El número de moléculas de cada uno de los subproductos que se obtienen. g) Nombrar en
dos sistemas todos los compuestos orgánicos.
145. La guia de una práctica contempla la combinación de una mezcla de isobutileno y de trimetileti-
leno, ambos en condiciones normales, con solución 1.5 M de etanol y con solución 4.0 N de trifluo-
roacetato de mercurio (II). La combinación genera una mezcla de dos compuestos orgánicos interme-
diarios, los cuales se hacen reaccionar con 2026.96852 g de solución 4.0 N de borohidruro de sodio y
con solución 3.0 M de hidróxido de sodio. Concluida la reacción se generan 35 L de una mezcla de dos
nuevas sustancias orgánicas, denominadas “X” (Peso específico a 20ºC 0.7455 y 90% en peso de sus-
tancia) y “Y” (Peso específico a 20ºC 0.7345 y 85% en peso de sustancia). Si se asume que el rendi-
miento de todas las reacciones es del 100%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de los
compuestos olefínicos. b) El volumen de trifluoroacetato de mercurio (II) que se necesita. c) El volu-
men de etanol que se requiere. d) La composición, en masa y volumen, de borohidruro de sodio. e) La
composición, en masa y volumen, de “X” y “Y”. Nombrar los compuestos. f) El volumen de solución
de hidróxido de sodio que debe medirse. g) El número de moléculas de cada uno de los subproductos.
h) La cantidad de los compuestos intermedios que se forman.
146. En presencia de ácido sulfúrico y a 180ºC son deshidratados una mezcla de dos compuestos orgá-
nicos, denominados “B” de concentración 1.5 N y “C” de concentración 2.5 N, obteniéndose
59924.875 g de una mezcla de dos compuestos orgánicos, denominados “D” (Peso específico a 20ºC
0.3650 y 75% en peso de sustancia) y “E” (Peso específico a 20ºC 0.6065 y 85% en peso de sustancia),
los mismos se vuelven a hacer reaccionar con solución 4.0 N de ácido peroxobenzoico en presencia de
diclorometano, la reacción produce 244.3287572 L de una mezcla de dos compuestos orgánicos, de-
nominados “F” (Peso molecular 44.05316 y concentración 5.0 M y “G” (Peso molecular 58.08004 y
concentración 7.0 M). Si el rendimiento de las reacciones es del 100%, calcular: a) La composición, en
masa y volumen, de “B” y “C”. b) La composición, en masa y volumen, de “D” y “E”. c) La composi-
ción, en masa y volumen, de ácido peroxobenzoico. d) La composición, en masa y volumen, de “F” y
“G”. e) El número de moles de cada uno de los subproductos, de 90% de pureza, que se obtienen. f)
Nombrar todos los compuestos orgánicos.
147. La reacción de una solución 5.0 N de tribromuro de fósforo con una mezcla de dos sustancias
orgánicas oxigenadas de función primaria, denominadas “Z-1” de concentración 3.0 N y “Z-2” de
concentración 4.0 N, producen 85277.445 g de una mezcla de dos compuestos orgánicos, denominados
“Z-3” (Peso específico a 20ºC 1.3495 y 85% en peso de sustancia) y “Z-4” (Peso específico a 20ºC
1.4408 y 70% en peso de sustancia). Toda la masa obtenida se hace combinar con solución 5.5 mlar de
t-butóxido de sodio, la combinación genera 211.7088823 L de una mezcla de dos nuevos compuestos
orgánicos, denominados “Z-5” (Peso molecular 116.20344 y concentración 3.0 M) y “Z-6” (Peso mo-
lecular 102.17656 y concentración 5.0 molar). Si el rendimiento de las reacciones es del 100%, calcu-
lar: a) La composición, en masa y volumen, de “Z-1” y “Z-2”. b) La composición, en masa y volumen,
de “Z-3” y “Z-4”. c) El volumen de tribromuro de fósforo que se requiere. d) La composición, en masa
y volumen, de “Z-5” y “Z-6”. e) El volumen de t-butóxido de sodio que se necesita. f) El número de
moles de cada uno de los subproductos, de 70% de pureza, que se obtienen. g) Nombrar en dos siste-
148. Una mezcla de dos alcoholes secundarios, denominados “C-1” (Peso molecular 74.1228 y concen-
tración 5.0 N) y “C-2” (Peso molecular 60.09592 y concentración 6.0 N), se hace combinar con solu-
ción 5.5 M de amiduro de sodio, la combinación genera 14296.11288 g de una mezcla de dos sustan-
cias orgánicas, denominadas “C-3” de concentración 3.5 M y “C-4” de concentración 5.0 M, esta mez-
cla se hace reaccionar con un halogenuro de alquilo (Peso molecular 64.5144, peso específico a 20ºC
0.9114 y 80% en peso de sustancia), la reacción produce 45.04761904 L de una mezcla de dos com-
puestos orgánicos, denominados “C-5” de concentración 4.5 M y “C-6” de concentración 3.5 M. Si el

rendimiento de las reacciones es del 100%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “C-1”
y “C-2”. b) La composición, en masa y volumen, de “C-3” y “C-4”. c) La composición, en masa y
volumen, “C-5” y “C-6”. d) El volumen de sodamida que se necesita. e) El volumen del halogenuro de
alquilo que se requiere. f) El número de moles de cada uno de los subproductos que se obtienen. g)
Nombrar los compuestos orgánicos en dos sistemas.
149. 29634.48 g de una mezcla de dos halogenuros de alquilo primario, denominados “P-1” (Arbores-
cente de peso específico a 20ºC 1.1641 y 70% en peso de sustancia) y “P-2” (Peso específico a 20ºC
1.2597 y 80% en peso de sustancia), se hacen combinar con solución 4.0 M de un alcóxido metálico de
peso molecular 116.094868, la combinación produce 127.9284433 L de una mezcla de dos sustancias
orgánicas, denominadas “P-3” (Peso molecular 150.22056 y concentración 1.5 M) y “P-4” (Peso mole-
cular 136.19368 y concentración 2.5 M), los cuales se hace reaccionar con solución 6.0 N de ácido
yodhídrico concentrado y calor, la reacción genera tres nuevos compuestos orgánicos. Si el rendimiento
de las reacciones es del 100%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “P-1” y “P-2”. b)
La composición, en masa y volumen, de “P-3” y “P-4”. c) La composición, en masa y volumen, del
alcóxido. d) La cantidad de los tres últimos compuestos orgánicos generados. e) El volumen de ácido
yodhídrico que se necesita. f) El número de moles de cada uno de los subproductos que se obtienen. g)
Nombrar en dos sistemas todos los compuestos orgánicos.
150. Con solución 3.0 N de trifluoroacetato de mercurio (II) y solución de alcohol etílico (Peso especí-
fico a 20ºC 0.7884 y 95% en peso de sustancia), se hacen reaccionar una mezcla de 2-metil-2-penteno e
isobutileno, obteniéndose una mezcla de dos compuestos orgánicos intermediarios, los mismos se
hacen reaccionar con 3112.144332 g de solución 5.0 N de borohidruro de sodio y con solución 4.0 N de
hidróxido de sodio. Completada la reacción se producen 42 L de una mezcla de dos nuevos compuestos
orgánicos, denominados “T” (Peso específico a 20ºC 0.7645 y 85% en peso de sustancia) y “U” (Peso
específico a 20ºC 0.7355 y 80% en peso de sustancia). Si el rendimiento de todas las reacciones es del
70%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de los hidrocarburos. b) El volumen de trifluo-
roacetato de mercurio (II) que se necesita. c) El volumen de etanol que se requiere. d) La composición,
en masa y volumen, de borohidruro de sodio. e) La composición, en masa y volumen, de “T” y “U”.
Nombrar los compuestos. f) El volumen de solución de hidróxido de sodio que se utiliza. g) El número
de moléculas de cada uno de los subproductos. h) La cantidad de los compuestos intermedios que se
forman.
151. Al calentar a 180ºC en presencia de ácido sulfúrico una mezcla de dos compuestos orgánicos,
denominados “X-1” (Peso molecular 74.1228 y concentración 3.5 N) y “X-2” (Peso molecular
46.06904 y concentración 3.0 N), se obtienen 44473.95 g de una mezcla de dos nuevas sustancias
orgánicas, denominadas “X-3” (Peso específico a 20ºC 0.6115 y 70% en peso de sustancia) y “X-4”
(Peso específico a 20ºC 0.3740 y 85% en peso de sustancia), esta mezcla se hace reaccionar con solu-
ción 5.0 N de ácido peroxobenzoico en presencia de diclorometano. Completada la reacción se obtie-
nen 154.3348854 L de una mezcla de dos nuevos compuestos orgánicos, denominados “X-5” de con-
centración 5.0 M y “X-6” de concentración 6.0 M. Si el rendimiento de la primera reacción es del
100% y de la segunda el 70%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “X-1” y “X-2”. b)
La composición, en masa y volumen, de “X-3” y “X-4”. c) La composición, en masa y volumen, de
ácido peroxobenzoico. d) La composición, en masa y volumen, de “X-5” y “X-6”. e) El número de
moles de cada uno de los subproductos, de 45% de pureza, que se obtienen. f) Nombrar todos los com-
puestos orgánicos.
152. Una mezcla de dos compuestos orgánicos oxigenados de función primaria, denominados “T-1”
(Arborescente de concentración 4.0 N) y “T-2” de concentración 5.0 N, se hacen combinar con solu-
ción 4.5 N de tribromuro de fósforo, la combinación produce 117261.27 g de una mezcla de dos nuevos
compuestos orgánicos, denominados “T-3” (Peso molecular 137.01946, peso específico a 20ºC 1.2441
y 90% en peso de sustancia) y “T-4” (Peso molecular 122.99258, peso específico a 20ºC 1.3905 y 80%
en peso de sustancia), esta nueva mezcla se hace reaccionar con solución 4.0 M de un alcóxido de sodio
terciario y de peso molecular 96.104628, la reacción forma 159.9441856 L de una mezcla de otras dos
sustancias orgánicas, denominadas “T-5” de concentración 3.0 M y “T-6” de concentración 4.0 M. Si el
rendimiento de la primera reacción es del 100% y de la segunda reacción del 60%, calcular: a) La
composición, en masa y volumen, de “T-1” y “T-2”. b) La composición, en masa y volumen, de “T-3”
y “T-4”. c) El volumen de tribromuro de fósforo que se necesita. d) La composición, en masa y volu-
men, de “T-5” y “T-6”. e) El volumen de t-butóxido de sodio que se requiere. f) El número de molécu-
las de cada uno de los subproductos, de 60% de pureza, que se obtienen. g) Nombrar en dos sistemas
todos los compuestos orgánicos.
153. La reacción de una mezcla de dos alcoholes, denominados “M-1” de concentración 4.0 N y “M-2”
de concentración 3.5 N, con solución 4.0 M de amiduro de sodio, producen, y con el rendimiento del
100%, 27.18733991 kg de una mezcla de dos nuevos compuestos orgánicos, denominados “M-3”
(Terciario de peso molecular 110.131508 y concentración 5.0 M) y “M-4” (Secundario de peso mole-
cular 96.104628 y concentración 6.0 M), esta mezcla se hace reaccionar con un halogenuro de alquilo
(Peso molecular 64.5144, peso específico a 20ºC 0.9154 y 90% en peso de sustancia), la reacción, con
un rendimiento del 65%, genera 48.425 L de una mezcla de otros dos compuestos orgánicos, denomi-
nados “M-5” de concentración 4.0 M y “M-6” de concentración 3.0 M. Calcular: a) La composición, en
masa y volumen, de “M-1” y “M-2”. b) La composición, en masa y volumen, de “M-3” y “M-4”. c) La
composición, en masa y volumen, de “M-5” y “M-6”. d) El volumen de amiduro de sodio que se nece-
sita. e) El volumen del halogenuro de alquilo que se requiere. f) El número de moléculas de cada uno
de los subproductos que se obtienen. g) Nombrar los compuestos orgánicos en dos sistemas.
154. 78.37515 kg de una mezcla de dos halogenuros de alquilo primario, denominados “T-1” (Peso
específico a 20ºC 1.3708 y 80% en peso de sustancia) y “T-2” (Arborescente de peso específico a 20ºC
1.2601 y 90% en peso de sustancia), se hacen reaccionar con solución 3.0 M de un alcóxido metálico
de peso molecular 116.094868, la reacción produce 177.9334697 L de una mezcla de dos nuevos com-
puestos orgánicos, denominados “T-3” (Peso molecular 122.1668 y concentración 1.5 M) y “T-4”
(Peso molecular 150.22056 y concentración 2.5 M). Esta mezcla se hace reaccionar con solución 4.5 N
de ácido yodhídrico concentrado y calor, la reacción forma tres nuevos compuestos orgánicos. Si el
rendimiento de todas las reacciones es del 55%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de
“T-1” y “T-2”. b) La composición, en masa y volumen, de “T-3” y “T-4”. c) La composición, en masa
y volumen, del alcóxido. d) La cantidad de los tres últimos compuestos orgánicos generados. e) El
volumen de ácido yodhídrico que se necesita. f) El número de moléculas de cada uno de los subproduc-
tos que se obtienen. g) Nombrar en dos sistemas todos los compuestos orgánicos.
155. Una mezcla de 1-etil-2,2-dimetiletileno (Que se encuentra a 25ºC y 600 torr de presión) y 1,1-di-
metiletileno (Que se encuentra a 30ºC y 550 torr de presión), se hacen combinar con solución 4.0 N de
trifluoroacetato de mercurio (II) y con solución 3.0 M de etanol, la combinación forma una mezcla de
dos compuestos orgánicos intermediarios, que se vuelven a hacer combinar con 1516.756481 g de
solución 5.0 N de borohidruro de sodio y con solución 4.0 N de hidróxido de sodio. Esta última combi-
nación produce 23 L de una mezcla de dos nuevos compuestos orgánicos, denominados “K” (Peso
específico a 20ºC 0.7645 y 85% en peso de sustancia) y “L” (Peso específico a 20ºC 0.7245 y 75% en
peso de sustancia). Si el rendimiento de todas las reacciones es del 70%, calcular: a) La composición,
en masa y volumen, de los alquenos. b) El volumen de trifluoroacetato de mercurio (II) que se necesita.
c) El volumen de etanol que se requiere. d) La composición, en masa y volumen, de borohidruro de
sodio. e) La composición, en masa y volumen, de “K” y “L”. Nombrar los compuestos. f) El volumen
de solución de hidróxido de sodio que se utiliza. g) El número de moles de cada uno de los subproduc-
tos. h) La cantidad de los compuestos intermedios que se forman.
156. La deshidratación de una mezcla de dos compuestos orgánicos, denominados “Y-1” de concentra-
ción 2.5 N y “Y-2” de concentración 4.0 N, con ácido sulfúrico a 180ºC, generan 52184.275 g de una
mezcla de dos compuestos orgánicos, denominados “Y-3” (Peso molecular 56.10752, peso específico a
20ºC 0.6115 y 70% en peso de sustancia) y “Y-4” (Peso molecular 42.08004, peso específico a 20ºC
0.6005 y 75% en peso de sustancia), la nueva mezcla se hace combinar con solución 5.0 N de ácido
peroxobenzoico en presencia de diclorometano, formandose 126.1983281 L de una mezcla de dos
nuevas sustancias orgánicas, denominadas “Y-5” de concentración 5.0 M y “Y-6” de concentración 7.0
M. Si el rendimiento de la primera reacción es del 100% y de la segunda el 70%, calcular: a) La com-
posición, en masa y volumen, de “Y-1” y “Y-2”. b) La composición, en masa y volumen, de “Y-3” y
“Y-4”. c) La composición, en masa y volumen, de ácido peroxobenzoico. d) La composición, en masa
y volumen, de “Y-5” y “Y-6”. e) El número de moléculas de cada uno de los subproductos, de 45% de
pureza, que se obtienen. f) Nombrar todos los compuestos orgánicos.
157. Cuando una mezcla de dos compuestos orgánicos oxigenados de función primaria, denominados
“U-1” (Arborescente de peso molecular 74.1228 y concentración 2.5 N) y “U-2” (Peso molecular
46.06904 y concentración 3.5 N), reaccionan con solución 5.5 N de tribromuro de fósforo, producen
113999.27 g de una mezcla de dos compuestos orgánicos, denominados “U-3” (Peso específico a 20ºC
1.2441 y 90% en peso de sustancia) y “U-4” (Peso específico a 20ºC 1.4608 y 85% en peso de sustan-
cia), esta mezcla se hace combinar con solución 4.0 M de un alcóxido de sodio terciario de peso mole-
cular 96.104628, la combinación produce 171.3350356 L de una mezcla de dos sustancias orgánicas,
denominadas “U-5” de concentración 3.0 M y “U-6” de concentración 3.5 M. Si el rendimiento en la
primera reacción es del 100% y en la segunda reacción del 60%, calcular: a) La composición, en masa
y volumen, de “U-1” y “U-2”. b) La composición, en masa y volumen, de “U-3” y “U-4”. c) El volu-
men de tribromuro de fósforo que debe medirse. d) La composición, en masa y volumen, de “U-5” y
“U-6”. e) El volumen de t-butóxido de sodio que se utiliza. f) El número de moles de cada uno de los
subproductos, de 60% de pureza, que se obtienen. g) Nombrar en dos sistemas todos los compuestos
orgánicos.
158. La mezcla de dos compuestos oxigenados, denominados “N-1” de concentración 3.5 N y “N-2” de
concentración 4.0 N, se hacen combinar con solución 4.5 M de sodamida. La combinación, con un
rendimiento del 100%, producen 34125.40315 g de una mezcla de dos sustancias orgánicas, denomina-
das “N-3” de concentración 5.0 M y “N-4” de concentración 3.0 M, esta mezcla se hace reaccionar con
un halogenuro de alquilo (Peso molecular 64.5144, peso específico a 20ºC 0.9154 y 90% en peso de
sustancia), la reacción, que tiene un rendimiento del 65%, forma 49.725 L de una mezcla de dos com-
puestos orgánicos, denominados “N-5” (Terciario de peso molecular 116.20344 y concentración 4.0 M)
y “N-6” (Secundario de peso molecular 88.14968 y concentración 5.5 M). Calcular: a) La composición,
en masa y volumen, de “N-1” y “N-2”. b) La composición, en masa y volumen, de “N-3” y “N-4”. c)
La composición, en masa y volumen, de “N-5” y “N-6”. d) El volumen de amiduro de sodio que se
necesita. e) El volumen del halogenuro de alquilo que se requiere. f) El número de moléculas de cada
uno de los subproductos que se obtienen. g) Nombrar los compuestos orgánicos en dos sistemas.
159. A una solución 3.0 M de un alcóxido metálico de peso molecular 116.094868, se agrega 63.00663
kg de una mezcla de dos compuestos orgánicos halogenados de función primaria, denominados “S-1”
(Peso molecular 108.9657, peso específico a 20ºC 1.3708 y 80% en peso de sustancia) y “S-2” (Peso
molecular 122.99258, peso específico a 20ºC 1.3097 y 85% en peso de sustancia), la reacción genera
174.3078121 L de una mezcla de dos sustancias orgánicas, denominadas “S-3” de concentración 1.5 M
y “S-4” de concentración 2.0 M. Esta mezcla se hace combinar con solución 4.5 N de ácido yodhídrico
concentrado y calor, la reacción genera tres nuevas sustancias orgánicas, denominadas “S-5” (Oxigena-
da de concentración 3.5 N), “S-6” (Halogenuro de concentración 2.5 M) y “S-7” (Halogenuro de con-
centración 4.5 molar), respectivamente. Si el rendimiento de las reacciones es de sólo el 55%, calcular:
a) La composición, en masa y volumen, de “S-1” y “S-2”. b) La composición, en masa y volumen, de
“S-3” y “S-4”. c) La composición, en masa y volumen, del alcóxido. d) La composición, en masa y
volumen, de “S-5”, “S-6” y “S-7”. e) El volumen de ácido yodhídrico que se necesita. f) El número de
moles de cada uno de los subproductos que se obtienen. g) Nombrar en dos sistemas todos los com-
puestos orgánicos.
160. Una mezcla de dos hidrocarburos no saturados y arborescentes, denominados, “M” (Peso molecu-
lar 56.10752 en C.N.) y “N” (Peso molecular 70.1344, que se encuentra a 30ºC y 500 torr de presión),
se hacen reaccionar con solución 3.5 N de trifluoroacetato de mercurio (II) y con solución de alcohol
etílico (Peso específico a 20ºC 0.7784 y 80% en peso de sustancia), la reacción genera una mezcla de
dos sustancias orgánicas intermediarias, denominadas, “O” y “P”, respectivamente, esta mezcla se hace
combinar con 2606.287351 g de solución 5.0 N de borohidruro de sodio y con solución 4.0 M de hi-
dróxido de sodio. Completada la combinación, se obtienen 35 L de una mezcla de dos nuevos com-
puestos orgánicos, denominados “Q” (Peso específico a 20ºC 0.7355 y 80% en peso de sustancia) y
“R” (Peso específico a 20ºC 0.7245 y 75% en peso de sustancia). Si el rendimiento de todas las reac-
ciones es del 70%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “M” y “N”. Nombrar los com-
puestos. b) El volumen de trifluoroacetato de mercurio (II) que se necesita. c) El volumen de etanol que
se requiere. d) La composición, en masa y volumen, de borohidruro de sodio. e) La composición, en
masa y volumen, de “Q” y “R”. Nombrar los compuestos. f) El volumen de solución de hidróxido de
sodio que se utiliza. g) El número de moles de cada uno de los subproductos. h) La cantidad de “O” y
“P”.
161. Una mezcla de dos compuestos orgánicos, denominados “Z-1” de concentración 4.0 N y “Z-2” de
concentración 5.0 N, se calientan a 180ºC con ácido sulfúrico, la reacción produce 59845.925 g de una
mezcla de dos compuestos orgánicos, denominados “Z-3” (Peso específico a 20ºC 0.3740 y 85% en
peso de sustancia) y “Z-4” (Peso específico a 20ºC 0.6005 y 75% en peso de sustancia), los cuales se
hacen reaccionar con solución 5.0 N de ácido peroxobenzoico en presencia de diclorometano, conclui-
da la reacción se obtienen 188.6788239 L de una mezcla de dos compuestos orgánicos, denominados
“Z-5” (Peso molecular 44.05316 y concentración 6.0 M) y “Z-6” (Peso molecular 58.08004 y concen-
tración 7.0 M). Si el rendimiento de la primera reacción es del 100% y de la segunda el 70%, calcular:
a) La composición, en masa y volumen, de “Z-1” y “Z-2”. b) La composición, en masa y volumen, de
“Z-3” y “Z-4”. c) La composición, en masa y volumen, de ácido peroxobenzoico. d) La composición,
en masa y volumen, de “Z-5” y “Z-6”. e) El número de moles de cada uno de los subproductos, de 45%
de pureza, que se obtienen. f) Nombrar todos los compuestos orgánicos.
162. Una mezcla de dos compuestos orgánicos oxigenados de función primaria, denominados “V-1”
(Peso específico a 20ºC 0.7988 y 85% en peso de sustancia) y “V-2” (Peso específico a 20ºC 0.7804 y
90% en peso de sustancia), se hacen reaccionar con solución 5.0 N de tribromuro de fósforo, la reac-
ción , que tiene un rendimiento del 100%, genera 90179.6 g de una mezcla de dos compuestos orgáni-
cos, denominados “V-3” (Peso específico a 20ºC 1.3905 y 80% en peso de sustancia) y “Y-4” (Peso
específico a 20ºC 1.4608 y 85% en peso de sustancia), esta mezcla se hace vuelve a hacer reaccionar
con solución 4.0. M de un alcóxido de sodio terciario de peso molecular 96.104628, la reacción produ-
ce 125.3508954 L de una mezcla de dos nuevos compuestos orgánicos, denominados “V-5” (Peso
molecular 116.20344 y concentración 4.0 M) y “V-6” (Peso molecular 102.17656 y concentración 3.5
M). Si el rendimiento de esta última reacción es de sólo el 60%, calcular: a) La composición, en masa y
volumen, de “V-1” y “V-2”. b) La composición, en masa y volumen, de “V-3” y “V-4”. c) El volumen
de tribromuro de fósforo que se necesita. d) La composición, en masa y volumen, de “V-5” y “V-6”. e)
El volumen de t-butóxido de sodio que se requiere. f) El número de moles de cada uno de los subpro-
ductos, de 80% de pureza, que se obtienen. g) Nombrar en dos sistemas todos los compuestos orgáni-
cos.
163. Al hacer reaccionar una mezcla de dos compuestos orgánicos oxigenados, denominados “Q-1” de
concentración 5.0 M y “Q-2” de concentración 5.5 M, con solución 4.0 M de sodamida, se obtiene,
28.27329066 kg de una mezcla de dos sustancias orgánicas, denominadas “Q-3” (Secundasrio de peso
molecular 96.104628 y concentración 6.0 M) y “Q-4” (Secundario de peso molecular 82.077748 y
concentración 3.0 M). La nueva mezcla se hace reaccionar con un halogenuro de alquilo (Peso molecu-
lar 64.5144, peso específico a 20ºC 0.9154 y 90% en peso de sustancia), la reacción produce 49.4 L de
una mezcla de otros dos compuestos orgánicos, denominados “Q-5” de concentración 3.0 M y “Q-6” de
concentración 5.5 molar. Si el rendimiento de la reacción de la primera mezcla es del 100% y de la
segunda mezcla del 65%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “Q-1” y “Q-2”. b) La
composición, en masa y volumen, de “Q-3” y “Q-4”. c) La composición, en masa y volumen, de “Q-5”
y “Q-6”. d) El volumen de sodamida que se necesita. e) El volumen del halogenuro de alquilo que se
requiere. f) El número de moles de cada uno de los subproductos que se obtienen. g) Nombrar los
compuestos orgánicos en dos sistemas.
164. A 82.16322 kilogramos de una mezcla de dos compuestos orgánicos halogenados de función
primaria, denominados “Q-1” (Arborescente de peso específico a 20ºC 1.2601 y 90% en peso de sus-
tancia) y “Q-2” (Peso específico a 20ºC 1.3097 y 85% en peso de sustancia), se agrega una solución 3.0
M de un alcóxido metálico de peso molecular 116.094868, la reacción produce 152.9724109 L de una
mezcla de dos sustancias orgánicas, denominadas “Q-3” (Peso molecular 150.22056 y concentración
2.5 M) y “Q-4” (Peso molecular 136.19368 y concentración 2.0 M), los cuales se hacen combinar con
solución 6.0 N de ácido yodhídrico concentrado y calor, la combinación genera tres nuevas sustancias
orgánicas, denominadas “Q-5” (Oxigenada de concentración 4.0 N), “Q-6” (Halogenuro de concentra-
ción 3.5 M), y “Q-7” (Halogenuro de concentración 5.5 M), respectivamente. Si el rendimiento de las
reacciones es de sólo el 55%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “Q-1” y “Q-2”. b) La
composición, en masa y volumen, de “Q-3” y “Q-4”. c) La composición, en masa y volumen, del al-
cóxido. d) La composición, en masa y volumen, de “Q-5”, “Q-6” y “Q-7”. e) El volumen de ácido
yodhídrico que se necesita. f) El número de moléculas de cada uno de los subproductos que se obtie-
nen. g) Nombrar en dos sistemas todos los compuestos orgánicos.
165. Una mezcla de tres hidrocarburos arborescentes, denominados, “A-1” (Peso molecular 84.16128,
que se encuentra a 35ºC y 600 torr de presión), “A-2” (Peso molecular 56.10752 en C.N.) y “A-3”
(Peso molecular 70.1344, que se encuentra a 30ºC y 650 torr de presión), al hacer reaccionar con solu-
ción 3.5 N de trifluoroacetato de mercurio (II) y con solución 4.5 N de alcohol etílico, se produce una
mezcla de tres compuestos orgánicos intermediarios, denominados “A-4”, “A-5” y “A-6”, respectiva-
mente. Estos compuestos intermediarios se hacen reaccionar con 3054.402156 g de solución 4.0 N de
borohidruro de sodio y con 107.8260067 L de solución 3.0 N de hidróxido de sodio, generando 60 L de
una mezcla de tres nuevos compuestos orgánicos, denominados “A-7” (Peso específico a 20ºC 0.7545 y
75% en peso de sustancia), “A-8” (Peso específico a 20ºC 0.7455 y 90% en peso de sustancia) y “A-9”
(Peso específico a 20ºC 0.7345 y 85% en peso de sustancia). Si se asume que el rendimiento de todas
las reacciones es del 100%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “A-1”, “A-2” y “A-3”.
b) El volumen de trifluoroacetato de mercurio (II) que se necesita. c) El volumen de alcohol etílico que
se requiere. d) La cantidad de “A-4”, “A-5” y “A-6”. e) La composición, en masa y volumen, de bo-
rohidruro de sodio. f) La composición, en masa y volumen, de hidróxido de sodio. g) La composición,
en masa y volumen, de “A-7”, “A-8” y “A-9”. h) El número de moles de cada uno de los subproductos.
i) Nombrar todos los compuestos orgánicos en dos sistemas.
166. Una mezcla de tres compuestos orgánicos, denominados “A-1” de concentración 6.0 N, “A-2” de
concentración 5.0 N y “A-3” de concentración 4.0 N, son calentados a 453.15ºK en presencia de ácido
sulfúrico concentrado, la reacción produce 97202.875 g de una mezcla de tres compuestos orgánicos,
denominados “A-4” (Peso molecular 56.10752, peso específico a 20ºC 0.6213 y 80% en peso de sus-
tancia), “A-5” (Peso molecular 28.05376, peso específico a 20ºC 0.3650 y 75% en peso de sustancia) y
“A-6” (Peso molecular 42.08004, peso específico a 20ºC 0.6065 y 85% en peso de sustancia), esta
mezcla se hace combinar con 1109.287713 L de solución 4.0 N de ácido peroxobenzoico en presencia
de diclorometano, de la combinación se obtienen 355.0625768 L de una mezcla de tres nuevas sustan-
cias orgánicas, denominadas “A-7” de concentración 6.0 M, “A-8” de concentración 5.0 M, “A-9” de
masa y volumen, de “A-1”, “A-2” y “A-3”. b) La composición, en masa y volumen, de “A-4”, “A-5” y
“A-6”. c) La composición, en masa y volumen, de ácido peroxobenzoico. d) La composición, en masa
y volumen, de “A-7”, “A-8” y “A-9”. e) El número de moléculas de cada uno de los subproductos, de
65% de pureza, que se obtienen. f) Nombrar todos los compuestos orgánicos.
167. Una mezcla de tres sustancias orgánicas oxigenadas de función primaria, denominadas “S-1”,
arborescente de concentración 4.5 N, “S-2” de concentración 3.0 N y “S-3” de concentración 4.0 N, se
hacen reaccionar con solución 2.5 N de tribromuro de fósforo, la reacción produce 127386.485 g de
una mezcla de tres compuestos orgánicos, denominados “S-4” (Peso específico a 20ºC 1.2241 y 80%
en peso de sustancia), “S-5” (Peso específico a 20ºC 1.3495 y 85% en peso de sustancia) y “S-6” (Peso
específico a 20ºC 1.4408 y 70% en peso de sustancia). Esta mezcla es separada del subproducto y se
hace combinar con 186.1634377 L de solución 5.5. M de un alcóxido de sodio terciario de peso mole-
cular 96.104628. La combinación forma 288.5392829 L de una mezcla de tres nuevas sustancias orgá-
nicas, denominadas “S-7” (Peso molecular 130.23032 y concentración 4.0 M), “S-8” (Peso molecular
116.20344 y concentración 3.0 M) y “S-9” (Peso molecular 102.17656 y concentración 5.0 M). Si el
rendimiento de las reacciones es del 100%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “S-1”,
“S-2” y “S-3”. b) La composición, en masa y volumen, de “S-4”, “S-5” y “S-6”. c) El volumen de
tribromuro de fósforo que se requiere. d) La composición, en masa y volumen, de “S-7”, “S-8” y “S-9”.
e) La composición, en masa y volumen, del alcóxido. f) El número de moles de cada uno de los sub-
productos, de 40% de pureza, que se obtienen. g) Nombrar en dos sistemas todos los compuestos orgá-
nicos.
168. La reacción de una solución 4.5 M de sodamida con una mezcla de tres compuestos orgánicos
oxigenados, denominados “L-1” (Terciario de concentración 5.0 N), “L-2” (Secundario de concentra-
ción 4.0 N) y “L-3” (Secundario de concentración 6.0 N), producen 35.44136242 kg de una mezcla de
tres sustancias orgánicas, denominadas “L-4” (Peso molecular 110.131508 y concentración 4.0 molar),
“L-5” (Peso molecular 96.104628 y concentración 3.5 M) y “L-6” (Peso molecular 82.077748 y con-
centración 5.0 M), esta mezcla se hace combinar con 25.321902 kg de solución de un halogenuro de
alquilo (Peso molecular 64.5144, peso específico a 20ºC 0.9114 y 80% en peso de sustancia), la com-
binación genera 79.95670995 L de una mezcla de tres compuestos orgánicos, denominados “L-7” de
concentración 5.5 M, “L-8” de concentración 4.5 molar “L-9” de concentración 3.5 M. Si el rendimien-
to de las reacciones es del 100%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “L-1”, “L-2” y
“L-3”. b) La composición, en masa y volumen, de “L-4”, “L-5” y “L-6”. c) La composición, en masa y
volumen, de “L-7”, “L-8” y “L-9”. d) El volumen de sodamida que se necesita. e) La composición, en
masa y volumen, de halogenuro de alquilo. f) La cantidad cada uno de los subproductos que se obtie-
nen. g) Nombrar los compuestos orgánicos en dos sistemas.
169. 48.95736 kg de una mezcla de tres halogenuros de alquilo primario, denominados “L-1” (Peso
específico a 20ºC 1.4208 y 85% en peso de sustancia), “L-2” (Arborescente de peso específico a 20ºC
1.1641 y 70% en peso de sustancia) y “L-3” (Peso específico a 20ºC 1.2597 y 80% en peso de sustan-
cia), se hacen combinar con 46669.81832 g de solución de un alcóxido metálico, denominado “L-4”
(Peso molecular 116.094868 y concentración 4.0 M), la combinación forma 216.5934085 L de una
mezcla de tres compuestos orgánicos, denominados “L-5” (Peso molecular 122.1668 y concentración
2.0 M), “L-6” (Peso molecular 150.22056 y concentración 1.5 M) y “L-7” (Peso molecular 136.19368
y concentración 2.5 M). La mezcla se hace reaccionar con solución 7.0 N de ácido yodhídrico concen-
trado y calor, la reacción produce cuatro nuevos compuestos orgánicos, denominados, “L-8” (Oxigena-
do de concentración 4.0 N), “L-9” (Halogenuro de concentración 5.0 N), “L-10” (Halogenuro de con-
centración 6.0 N) y “L-11” (Halogenuro de concentración 5.5 N). Si el rendimiento de las reacciones es
del 100%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “L-1”, “L-2” y “L-3”. b) La composi-
ción, en masa y volumen, de “L-5”, “L-6” y “L-7”. c) La composición, en masa y volumen, de “L-4”.
d) La composición, en masa y volumen, de “L-8”, “L-9”, “L-10” y “L-11”. e) El volumen de ácido
yodhídrico que se necesita. f) El número de moléculas de cada uno de los subproductos que se obtie-
nen. g) Nombrar en dos sistemas todos los compuestos orgánicos.
170. De la reacción de tres compuestos orgánicos arborescentes, denominados, “B-1” (Que se encuen-
tra a 40ºC y 750 torr de presión), “B-2” (Que se encuentra a 30ºC y 700 torr de presión) y “B-3” (Que
se encuentra a 35ºC y 650 torr de presión), con solución 2.0 M de trifluoroacetato de mercurio (II) y
con solución de alcohol etílico (Peso específico a 20ºC 0.7784 y 80% en peso de sustancia), se obtiene
una mezcla de tres compuestos orgánicos intermediarios, denominados “B-4”, “B-5” y “B-6”, respecti-
vamente. Estos últimos compuestos se hacen reaccionar con 152.9940196 L de solución 5.0 N de bo-
rohidruro de sodio y con 15294.29582 g de solución 4.0 N de sosa cáustica, produciendose 50 L de una
mezcla de tres nuevas sustancias orgánicas, denominadas “B-7” (Peso molecular 130.23032, peso
específico a 20ºC 0.7645 y 85% en peso de sustancia), “F-8” (Peso molecular 102.17656, peso especí-
fico a 20ºC 0.7355 y 80% en peso de sustancia) y “B-9” (Peso molecular 116.20344, peso específico a
20ºC 0.7245 y 75% en peso de sustancia). Si el rendimiento de todas las reacciones es del 70%, calcu-
lar: a) La composición, en masa y volumen, de “B-1”, “B-2” y “B-3”. b) El volumen de trifluoroacetato
mercúrico que se necesita. c) El volumen de alcohol etílico que se requiere. d) La cantidad de “B-4”,
“B-5” y “B-6”. e) La composición, en masa y volumen, de borohidruro de sodio. f) La composición, en
masa y volumen, de sosa cáustica. g) La composición, en masa y volumen, de “B-7”, “B-8” y “B-9”. h)
El número de moléculas de cada uno de los subproductos. i) Nombrar todos los compuestos orgánicos
en dos sistemas.
171. Una mezcla de tres compuestos orgánicos oxigenados de función primaria, denominados “K” de
concentración 4.5 M, “L” de concentración 3.0 M y “M” de concentración 2.5 M, al ser deshidratados a
453.15ºK con ácido sulfúrico concentrado, se obtienen 200 L de una mezcla de tres compuestos orgáni-
cos, denominados “N” (Peso específico a 20ºC 0.6115 y 70% en peso de sustancia), “O” (Peso especí-
fico a 20ºC 0.3740 y 85% en peso de sustancia) y “P” (Peso específico a 20ºC 0.6005 y 75% en peso de
sustancia), los cuales se vuelven a hacer reaccionar con 823.9886002 L de solución 5.0 N de ácido
peroxobenzoico en presencia de diclorometano, esta última reacción produce 77847.60526 g de una
mezcla de tres compuestos orgánicos, denominados “Q” (Peso molecular 72.10692 y concentración 5.0
M), “R” (Peso molecular 44.05316 y concentración 6.0 M) y “S” (Peso molecular 58.08004 y concen-
tración 7.0 M). Si el rendimiento en las tres primeras reacciones es del 100% y en las tres últimas reac-
ciones del 70%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “K”, “L” y “M”. b) La composi-
ción, en masa y volumen, de “N”, “O” y “P”. c) La composición, en masa y volumen, de ácido pe-
roxobenzoico. d) La composición, en masa y volumen, de “Q”, “R” y “S”. e) El número de moles de
cada uno de los subproductos, de 45% de pureza, que se obtienen. f) Nombrar todos los compuestos
orgánicos.
172. Una práctica experimental contempla la reacción de una solución 4.0 N de tribromuro de fósforo
con una mezcla de tres sustancias orgánicas oxigenadas de función primaria, denominadas “R-1”,
arborescente de concentración 5.5 N, “R-2” de concentración 6.5 N y “R-3” de concentración 7.5 N, la
reacción que tiene un rendimiento del 100% genera 160720.07 g de una mezcla de tres nuevas sustan-
cias orgánicas, denominadas “R-4” (Peso molecular 137.01946, peso específico a 20ºC 1.2441 y 90%
en peso de sustancia), “R-5” (Peso molecular 122.99258, peso específico a 20ºC 1.3905 y 80% en peso
de sustancia) y “R-6” (Peso molecular 108.9657, peso específico a 20ºC 1.4608 y 85% en peso de
sustancia). La nueva mezcla se hace combinar con 323.3794307 L de solución 4.0 M de un alcóxido de
sodio terciario de peso molecular 96.104628. La combinación que tiene una eficiencia del 60%, produ-
ce 228.3150583 L de una mezcla de tres nuevos compuestos orgánicos, denominados “R-7” de concen-
tración 3.0 M, “R-8” de concentración 4.0 M y “R-9” de concentración 3.5 M. Calcular: a) La compo-
sición, en masa y volumen, de “R-1”, “R-2” y “R-3”. b) La composición, en masa y volumen, de “R-4”,
“R-5” y “R-6”. c) El volumen de tribromuro de fósforo que se necesita. d) La composición, en masa y
volumen, de “R-7”, “R-8” y “R-9”. e) La composición, en masa y volumen, del alcóxido. f) El número
de moles de cada uno de los subproductos, de 40% de pureza, que se obtienen. g) Nombrar en dos
173. Una mezcla de tres compuestos orgánicos oxigenados, denominados “W-1” (Terciario de concen-
tración 1.5 N), “W-2” (Secundario de concentración 2.5 N) y “W-3” (Secundario de concentración 3.5
N), se hace combinar con solución 4.5 M de amiduro de sodio. De la combinación, que tiene un rendi-
miento del 100%, se obtienen 44.79301686 kg de una mezcla de tres sustancias orgánicas, denomina-
das “W-4” de concentración 5.0 M, “W-5” de concentración 6.0 M y “W-6” de concentración 3.0 M,
dicha mezcla se hace reacionar con 34.085108 kg de solución de un halogenuro de alquilo (Peso mole-
cular 64.5144, peso específico a 20ºC 0.9154 y 90% en peso de sustancia), la reacción, que tiene una
eficiencia del 65%, produce 73.775 litros de una mezcla de tres compuestos orgánicos, denominados
“W-7” (Peso molecular 116.20344 y concentración 4.0 M), “W-8” (Peso molecular 102.17656 y con-
centración 3.0 molar) y “W-9” (Peso molecular 88.14968 y concentración 5.5 molar). Calcular: a) La
composición, en masa y volumen, de “W-1”, “W-2” y “W-3”. b) La composición, en masa y volumen,

de “W-4”, “W-5” y “W-6”. c) La composición, en masa y volumen, de “W-7”, “W-8” y “W-9”. d) El
volumen de amiduro de sodio que se necesita. e) La composición, en masa y volumen, de halogenuro
de alquilo. f) El número de moles de cada uno de los subproductos que se obtienen. g) Nombrar los
compuestos orgánicos en dos sistemas.
174. 111.7725 kg de una mezcla de tres sustancias orgánicas halogenada de función primaria, denomi-
nados “V-1” (Peso específico a 20ºC 1.3708 y 80% en peso de sustancia), “V-2” (Arborescente de peso
específico a 20ºC 1.2601 y 90% en peso de sustancia) y “V-3” (Peso específico a 20ºC 1.3097 y 85%
en peso de sustancia), se hacen reaccionar con 104.3895485 kg de solución de un alcóxido metálico,
denominado “V-4” (Peso molecular 16.094868 y concentración 3.0 M), la reacción genera
252.6068464 L de una mezcla de tres sustancias orgánicas, denominadas “V-5” (Peso molecular
122.1668 y concentración 1.5 M), “V-6” (Peso molecular 150.22056 y concentración 2.5 M) y “V-7”
(Peso molecular 136.19368 y concentración 2.0 M). La nueva mezcla se hace reaccionar con solución
4.0 N de ácido yodhídrico concentrado y calor, la reacción produce cuatro compuestos orgánicos,
denominados, “V-8” (Oxigenado de concentración 3.5 N), “V-9” (Halogenuro de concentración 4.5 N),
“V-10” (Halogenuro de concentración 5.0 N) y “V-11” (Halogenuro de concentración 4.0 N). Si el
rendimiento de las reacciones es de sólo el 55%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de
“V-1”, “V-2” y “V-3”. b) La composición, en masa y volumen, de “V-5”, “V-6” y “V-7”. c) La compo-
sición, en masa y volumen, de “V-4”. d) La composición, en masa y volumen, de “V-8”, “V-9”, “V-10”
y “V-11”. e) El volumen de ácido yodhídrico que se necesita. f) El número de moles de cada uno de los
subproductos que se obtienen. g) Nombrar en dos sistemas todos los compuestos orgánicos.
175. La reacción de una mezcla de dos compuestos orgánicos, denominados “C-1” (Que se encuentra a
30ºC y 550 torr de presión) y “C-2” (Que se encuentra en C.N.), con trifluoroacetato mercurico y eta-
nol, produce una mezcla de dos compuestos orgánicos intermediarios, denominados “C-3” y “C-4”,
respectivamente, los cuales se hacen combinar con 126.5471487 L de solución 4.0 N de borohidruro de
sodio y con solución 3.0 M de hidróxido de sodio, la combinación genera 47 L de una mezcla de dos
nuevos compuestos orgánicos, denominados “C-5” (Peso específico a 20ºC 0.7545 y 75% en peso de
sustancia), y “C-6” (Peso específico a 20ºC 0.7455 y 90% en peso de sustancia). Si el rendimiento de
todas las reacciones es del 100%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “C-1” y “C-2”.
b) El volumen de solución 5.0 N de trifluoroacetato de mercurio (II) que se necesita. c) El volumen de
solución 2.5 M de etanol que se requiere. d) La cantidad de “C-3” y “C-4”. e) La composición, en masa
y volumen, de borohidruro de sodio. f) El volumen de hidróxido de sodio. g) La composición, en masa
y volumen, de “C-5” y “C-6”. h) El número de moles de cada uno de los subproductos. i) Nombrar
todos los compuestos orgánicos en dos sistemas. En la identificación de los compuestos orgánicos se
realizan las siguientes operaciones analíticas: 1º 80.0000000 g de “C-5”, compuesto orgánico oxigena-
do, de función terciaria y de 60% de pureza, se lleva a un proceso de combustión con una eficiencia del
65%. El equipo se descompone y se recogen cuatro productos, los cuales y en forma independiente se
someten a las siguientes operaciones. i) El C se hace reaccionar con cal viva a 2273.15ºK en un horno
eléctrico, la reacción, que tiene una eficiencia del 60%, produce un compuesto orgánico que se hace
combinar con agua, la combinación, que tiene una eficiencia del 70%, forma una sustancia orgánica
que se hace reaccionar con 40 cm3 de solución 2.096286026 M de n-octillitio que tiene un pureza del
80%. El rendimiento de esta última reacción es del 75%. ii) El CO se hace reaccionar con K2Cr2O7 y
H2SO4 produciéndose ácido carbónico, sulfato crómico y sulfato de potasio, fundamentalmente, con
una eficiencia del 65%. El ácido carbónico es separado y al ser hidrolizado en 200 cm3 de solución, la
misma presenta un pH de 2.615650709 y un potencial de la constante de ionización promedio de 8.34.

iii) Todo el CO2 se hace reaccionar con hidróxido de potasio, la reacción que tiene un rendimiento del
60%, produce una sal neutra, la cual al ser disuelta en 120 cm3 de agua pura a 4ºC, la solución tiene un
grado de disociación del 45% y un punto de ebullición de 104.6702857ºC. iv) El vapor de agua es
condensado y se hace combinar con KMnO4 e isopropilacetileno, la combinación, que tiene un rendi-
miento del 70%, produce un nuevo compuesto orgánico que se hace reaccionar con ácido sulfúrico, la
reacción que tiene una eficiencia del 60%, produce otro compuesto orgánico que se hace combinar con
hidróxido cobáltico, la combinación que tiene un rendimiento del 55%, forma una sustancia orgánica la
cual al disolver en 500 cm3 de agua pura a 4ºC, la mezcla a 50ºC tiene un grado de disociación del 50%
y una presión de vapor de 88.42314765 torr. La presión del vapor de agua a 50ºC es de 92.51 torr. 2º El
espectrofotómetro de masas establece que la fórmula molecular de “C-5” es igual a su fórmula empíri-
ca. 3º Los productos de la combustión completa de 50.0000000 g de “C-6”, compuesto orgánico oxige-
nado, de función terciaria y de 80% de pureza, en un equipo donde se pierde el 30% de los productos,
los cuales se someten a las siguientes operaciones. i) Todo el CO2 generado es llevado a un recipiente
de 3000 cm3 de capacidad y se observa que a 12ºC tiene una presión de 12.05988597 atm y un compor-
tamiento de gas real. Considere las constantes “a” y “b” igual a 3.590 L 2atm/mol2 y 0.0427 L/mol,
respectivamente. ii) El vapor de agua es condensado y se hace combinar con KMnO4 y con diisopropi-
lacetileno, la combinación, que tiene un rendimiento del 60%, forma un nuevo compuesto orgánico que
se hace reaccionar con ácido peryódico, la reacción que tiene una eficiencia del 65%, genera otro com-
puesto orgánico que separado de los subproductos es hidrolizado en 1500 cm3 de solución, observándo-
se que la misma tiene un pH de 2.490890644 y un potencial de la constante de ionización de
4.853871964. 4º El espectrofotómetro de masas establece que la fórmula molecular de “C-6” es igual a
su fórmula empírica.
176. Con ácido sulfúrico y a 180ºC son deshidratados una mezcla dos compuestos orgánicos, denomi-
nados “B-1” de concentración 3.5 N y “B-2” de concentración 4.5 N, originándose 48228 g de una
mezcla de dos sustancias orgánicas, denominadas “B-3” (Simétrico de peso específico a 20ºC 0.6213 y
80% en peso de sustancia) y “B-4” (Peso específico a 20ºC 0.3650 y 75% en peso de sustancia), la
mezcla se hace reaccionar con solución 4.0 N de ácido peroxobenzoico en presencia de diclorometano,
la reacción genera 188.7982217 L de una mezcla de dos compuestos orgánicos, denominados “B-5” de
concentración 6.0 M y “B-6” de concentración 5.0 M. Si el rendimiento de las reacciones es del 100%,
calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “B-1” y “B-2”. b) La composición, en masa y
volumen, de “B-3” y “B-4”. c) La composición, en masa y volumen, de ácido peroxobenzoico. d) La
composición, en masa y volumen, de “B-5” y “B-6”. e) El número de moles de cada uno de los subpro-
ductos, de 65% de pureza, que se obtienen. f) Nombrar todos los compuestos orgánicos. Para identificar
los compuestos orgánicos se llevan a cabo los siguientes análisis: 1º En la combustión de 60.0000000 g
de “B-5”, compuesto orgánico oxigenado, de 70% de pureza, en un equipo donde se pierde el 35% de
los cuatro productos que se obtienen, separados los mismos se someten a los siguientes procesos. i) El
C se hace reaccionar con azufre, la reacción, que tiene una eficiencia del 55%, produce sulfuro de
carbono, el cual se hace combinar con cloro gas, la combinación, que tiene una eficiencia del 60%,
forma como producto principal tetracloruro de carbono y como subproducto dicloruro de diazufre. El
producto principal es aislado y cuando se encuentra disuelto en 86.96114652 cm3 de solución presenta
a 20ºC un peso específico de 1.105 y una concentración del 40%. ii) El CO se hace combinar con pen-
taóxido de yodo, la combinación que tiene un rendimiento del 65%, produce dióxido de carbono y yodo
gas, el yodo gas es aislado y se hace reaccionar con tiosulfato de sodio, la reacción que tiene una efi-
ciencia del 70%, genera yoduro de sodio y tetrationato de sodio, este último compuesto es separado y
disuelto en 15 cm3 de agua pura a 4ºC, la mezcla posee un grado de disociación del 55% y un punto de
ebullición de 102.4744148ºC. iii) El CO2 se hace reaccionar K2MnO4, la reacción que tiene un rendi-
miento del 55%, forma KMnO4, KHCO3 y MnO2, principalmente. El KMnO4 es aislado y se hace
combinar con ácido clorhídrico y con diisopropiletileno, la combinación que tiene un rendimiento del
60%, produce un nuevo compuesto orgánico que se hace reaccionar con LiAlH4 y HCl, la reacción que
tiene un rendimiento del 65%, forma otra sustancia orgánica que al calentar a 413.15ºK en presencia de
ácido sulfúrico, se genera sólo el 70% de un nuevo compuesto orgánico, el cual al disolver en 7 cm3 de
agua pura a 4ºC y calentarlo hasta los 45ºC, la mezcla tiene una presión de vapor de 68.73734493 torr.
La presión del vapor de agua a 45ºC es de 71.88 torr. iv) El vapor de agua es condensado y se hace
combinar con isopropiletileno en presencia de H2SO4, la combinación, que tiene un rendimiento del
60%, genera un nuevo compuesto orgánico que se hace reaccionar con propileno y trifluoroacetato de
mercurio (II), la reacción que tiene una eficiencia del 65%, forma otro compuesto orgánico intermedia-
rio, el cual se hace combinar con NaHB4 y NaOH, la combinación que tiene un rendimiento del 55%,
genera otro compuesto orgánico de función secundaria y terciaria, este último compuesto, que tiene una
pureza del 70º%, es aislado de los subproductos y se determina que contiene 2.235710395•1024 átomos
de carbono. 2º El espectrofotómetro de masas establece que la fórmula molecular de “B-5” es igual a su
fórmula empírica. 3º En un equipo con una eficiencia del 60%, se combustiona completamente
80.0000000 g de “B-6”, compuesto orgánico oxigenado de 65% de pureza, los productos generados se
llevan a las condiciones adecuadas y se hacen reaccionar entre sí, la reacción que tiene un rendimiento
del 50%, forma un nuevo compuesto que al disolver en 300 cm3 de solución, la misma tiene un pH de
2.555389933 y un potencial de la constante de ionización promedio de 8.34. 4º El espectrofotómetro de
masas establece que la fórmula molecular de “B-6” igual a su fórmula empírica.
177. Una mezcla de dos compuestos orgánicos oxigenados de función primaria, denominados “P-1”
(Arborescente de peso específico a 20ºC 0.8029 y 85% en peso de sustancia) y “P-2” (Peso específico a
20ºC 0.7937 y 80% en peso de sustancia), se hace combinar con solución 6.0 N de tribromuro de fósfo-
ro, la combinación genera 98 litros de una mezcla de dos nuevos compuestos orgánicos, denominados
“P-3” (Peso específico a 20ºC 1.2241 y 80% en peso de sustancia) y “P-4” (Peso específico a 20ºC
1.3495 y 85% en peso de sustancia), dicha mezcla se vuelve a hacer reaccionar con solución 5.5. M de
un alcóxido de sodio terciario de peso molecular 96.104628, la reacción produce 99629.22178 g de una
mezcla de dos nuevas sustancias orgánicas, denominadas “P-5” de concentración 4.0 M y “P-6” de
masa y volumen, de “P-1” y “P-2”. b) La composición, en masa y volumen, de “P-3” y “P-4”. c) El
volumen de tribromuro de fósforo que se necesita. d) La composición, en masa y volumen, de “P-5” y
“P-6”. e) La composición, en masa y volumen, del alcóxido. f) El número de moles de cada uno de los
orgánicos. En la identificación de los compuestos orgánicos se realizan las siguientes operaciones
químicas: 1º Para la preparación e identificación de “P-5”, se dispone de metano, de las condiciones
adecuadas y de todos los sustratos adicionales necesarios, utilizándose los mismos en la siguiente sínte-
sis: i) La primera porción de metano se oxida con agua a 850ºC en presencia de níquel, los productos
obtenidos se hacen reaccionar entre sí en presencia de ZnO y cromia, el compuesto orgánico obtenido
se oxida con clorocromato de piridinio y diclorometano, la reacción produce otro compuesto orgánico,
denominado “A-1”. ii) La segunda porción de metano es halogenado con bromo gas a 300ºC, dos moles
del compuesto halogenado producido se hace combinar con sodio metálico, la reacción forma otro
compuesto orgánico que se descompone térmicamente, generándose una nueva sustancia orgánica que
se hace reaccionar con agua y calor en presencia de ácido sulfúrico, la reacción forma otra sustancia
orgánica que es oxidada con clorocromato de piridinio en presencia de diclorometano, produciéndose

un nuevo compuesto orgánico denominado “A-2”, el cual es dividido en dos porciones. iii) La tercera
porción de metano se hace combinar con agua a 1123.15ºK en presencia de níquel, los productos obte-
nidos se hacen reaccionar entre sí en presencia de ZnO y cromia, el compuesto orgánico obtenido se
hace reaccionar con tribromuro de fósforo, la reacción forma una nueva sustancia orgánica que se hace
combinar con magnesio en presencia de éter etílico seco, la combinación genera otra sustancia orgánica
denominada “A-3”, la cual es dividida en tres porciones. iv) La primera porción de “A-2” se hace
reaccionar con la primera porción de “A-3” y con HCl, la reacción forma otro compuesto orgánico que
se combina con tribromuro de fósforo, la combinación genera otro compuesto orgánico que se hace
reaccionar con magnesio en presencia de éter etílico seco, la reacción produce un nuevo compuesto
orgánico denominado “A-4”. v) Los compuestos orgánico “A-1” y “A-4” se hacen reaccionar entre sí y
con HCl, produciéndose una nueva sustancia orgánica que se hace combinar con tribromuro de fósforo,
la combinación genera otro compuesto orgánico denominado “A-5”. vi) La segunda porción de “A-2”
se hace reaccionar con la segunda porción de “A-3” y con HCl, la reacción forma otro compuesto
orgánico que es oxidado con K2Cr2O7 y H2SO4, generándose una nueva sustancia orgánica denominada
“A-6”. vii) La tercera porción de “A-3” se hace reaccionar con “A-6” y con HCl, la reacción forma otro
compuesto orgánico que se hace combinar con sodamida, la combinación genera otro compuesto orgá-
nico denominado “A-7”. viii) Los compuestos orgánicos “A-5” y “A-7” se hacen reaccionar entre sí,
obteniéndose el compuesto orgánico “P-5”. 2º En la identificación de “P-6”, se realizan las siguientes
operaciones y procesos: i) Al disolver 40 g de “B-1” (Un bromuro de alquilmagnesio de 80% de pure-
za) en 200 cm3 de solución se observa una concentración 1.200563965 molar. ii) En 120 cm3 de agua
pura a 4ºC se disuelven 70 g de “B-2” (Compuesto oxigenado de 75% de pureza), la solución al calen-
tar hasta 45ºC presenta una presión de vapor de 56.93497412 torr. La presión del vapor de agua a 45ºC
es de 71.88 torr. iii) Cuando son disueltos 60 g de “C-1” (Un bromuro de alquilmagnesio de 70% de
pureza) en 110 cm3 de agua pura a 4ºC, la solución tiene una concentración de 3.201995557 molal. iv)
En 220 cm3 de solución de “C-2” (Compuesto orgánico oxigenado de función secundaria) se encuen-
tran disueltos 16.56333612 g de “C-2”, la misma presenta un pOH de 9.593650886 y un potencial de la
constante de ionización de 19.30. v) Los compuestos “B-1” y “B-2” se hacen reaccionar entre sí y con
HCl, el compuesto orgánico obtenido, denominado “B-3”, se hace reaccionar con tribromuro de fósfo-
ro, obteniéndose una nueva sustancia orgánica denominada “B-4”. vi) Los compuestos orgánicos “C-1”
y “C-2” se hacen reaccionar entre sí y con ácido clorhídrico, la nueva sustancia orgánica obtenida,
denominada “C-3”, se hace combinar con sodamida, produciéndose otro compuesto orgánico denomi-
nado “C-4”. vii) Los compuestos orgánicos “B-4” y “C-4” se hacen reaccionar entre sí obteniéndose el
compuesto orgánico “P-6”.
178. Se hacen reaccionar una mezcla de dos compuestos orgánicos oxigenados, denominados “R-1”
(Terciario de concentración 6.0 N) y “R-2” (Secundario de concentración 5.5 N), con solución 7.0 M
de amiduro de sodio, la reacción produce 60 L de una mezcla de dos sustancias orgánicas, denominadas
“R-3” de concentración 4.0 M y “R-4” de concentración 3.5 M, esta mezcla se hace combinar con un
halogenuro de alquilo (Peso molecular 64.5144, peso específico a 20ºC 0.9114 y 80% en peso de sus-
tancia), la combinación genera 26602.476 g de una mezcla de dos compuestos orgánicos, denominados
“R-5” de concentración 5.5 M y “R-6” de concentración 4.5 M. Si el rendimiento de las reacciones es
del 100%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “R-1” y “R-2”. b) La composición, en
masa y volumen, de “R-3” y “R-4”. c) La composición, en masa y volumen, de “R-5” y “R-6”. d) El
volumen de amiduro de sodio que se necesita. e) El volumen del halogenuro de alquilo que se requiere.
f) La cantidad de cada uno de los subproductos que se obtienen. g) Nombrar los compuestos orgánicos
en dos sistemas. Para la identificación de los compuestos orgánicos se llevan a cabo los siguientes
análisis: 1º En la identificación de “R-5”, compuesto oxigenado de función terciaria y de fórmula gene-
ral CnH2n+2On−6, se hace reaccionar con 80 L de oxígeno puro, la combustión completa genera 65 L de
un residuo gaseoso, los cuales se hacen burbujear en solución de potasa cáustica, el compuesto soluble
reacciona y forma una sal neutra donde se pìerde el 30%, dicha sal es separada y se disuelve en 250
cm3 de agua pura a 4ºC. La solución se calienta a 40ºC y se observa que la misma tiene una presión de
vapor de 47.83619971 torr y un grado de disociación del 57%. La presión del vapor de agua a 40ºC es
de 55.324 torr. Todos los compuestos gaseosos se encuentran en condiciones normales. 2º En la identi-
ficación de “R-6”, compuesto oxigenado de función secundaria, se hace reaccionar con ácido bromhí-
drico concentrado y caliente, la reacción produce dos nuevos compuestos orgánicos denominados “X”
y “Y”, los cuales separados de los subproductos y, cada uno de ellos en forma independiente, se some-
ten a las siguientes operaciones: i) El compuesto orgánico “X”, de función secundaria, se hace reaccio-
nar con magnesio metálico en presencia de éter etílico seco, el producto obtenido se hace combinar con
acetaldehído y ácido clorhídrico, la combinación genera un nuevo compuesto orgánico denominado
“X1”, que cuando es separado del subproducto y disuelto 25 g de dicho compuesto orgánico en 65 cm3
de solución presenta una concentración de 3.764223268 M. ii) El compuesto orgánico “Y” se hace
combinar con magnesio metálico en presencia de éter etílico seco, el producto obtenido se hace combi-
nar con acetaldehído y ácido clorhídrico, el nuevo compuesto orgánico obtenido y denominado “Y1” es
separado del subproducto y al disolver 15 g del compuesto orgánico en 55 cm 3 de solución la misma
tiene una concentración de 3.679397874 M.
179. 40 L de una mezcla de dos compuestos orgánicos halogenados de función primaria, denominados
“N-1” (Peso específico a 20ºC 1.4208 y 85% en peso de sustancia) y “N-2” (Arborescente de peso
específico a 20ºC 1.1641 y 70% en peso de sustancia), se hacen combinar con solución 4.0 M de otra
sustancia orgánica, denominada “N-3”. La combinación produce 43104.91205 g de una mezcla de dos
compuestos orgánicos, denominados “N-4” de concentración 2.0 M y “N-5” de concentración 1.5 M.
Esta mezcla se hace reaccionar con solución 2.5 N de ácido yodhídrico concentrado y calor, la reacción
forma tres nuevas sustancias orgánicas, denominadas, “N-6” (Oxigenado de concentración 3.0 normal),
“N-7” (Halogenuro de concentración 4.0 N) y “N-8” (Halogenuro de concentración 5.0 N). Si el ren-
dimiento de las reacciones es del 100%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “N-1” y
“N-2”. b) La composición, en masa y volumen, de “N-4” y “N-5”. c) La composición, en masa y volu-
men, de “N-3”. d) La composición, en masa y volumen, de “N-6”, “N-7” y “N-8”. e) El volumen de
ácido yodhídrico que se necesita. f) El número de moles de cada uno de los subproductos que se obtie-
nen. g) Nombrar todos los compuestos orgánicos en dos sistemas. En la identificación de los compues-
tos orgánicos se realizan las siguientes operaciones analíticas: 1º “N-4”, un compuesto orgánico oxige-
nado de función primaria y secundaria y de fórmula general CnH2n+2On-7, se hace combustionar comple-
tamente con 100 L de O2, concluida la reacción se recogen 87 L de una mezcla de residuos gaseosos,
del residuo gaseoso se separa el compuesto que es soluble en óxido de litio, el cual se hace combinar
con agua, la reacción de adición que tiene un rendimiento del 70%, genera un nuevo compuesto el cual
llevado a 500 cm3 de solución, se observa que la misma tiene un pH de 2.509188328 y un potencial de
la constante de ionización promedio de 8.34. Todos los compuestos gaseosos se encuentran en condi-
ciones normales. 2º Para la identificación de “N-5”, un compuesto orgánico oxigenado de función
primaria y secundaria y de formula general CnHn+4On−9, se llevan a cabo las siguientes operaciones: i)
Se toma una muestra de “N-5”, el cual se hace combustionar con 110 L de oxígeno puro. La reacción
de combustión es incompleta obteniéndose cuatro productos. Medidos los residuos gaseosos se observa
que ocupan 94 L. ii) Todo el CO2 se hace combinar con agua, la reacción de adición que tiene una
eficiencia del 65%, genera otro compuesto el cual al ser llevado a 400 cm3 de solución la misma tiene
un pOH de 11.47440024 y un potencial de la constante de ionización promedio de 8.34. iii) El CO de la
combustión incompleta es separado y se hace reaccionar con H2 y etileno, la reacción que tiene un
rendimiento del 60% genera otro compuesto orgánico, el cual se hace combinar con bromuro de iso-
propilmagnesio y HCl, la combinación que tiene una eficiencia del 65%, produce una nueva sustancia
orgánica, que separado del subproducto se hace reaccionar con clorocromato de piridinio y diclorome-
tano, la reacción que tiene un rendimiento del 70%, forma un último compuesto orgánico, que al sepa-
rarlo de los subproductos es hidrolizado en 300 cm3 de solución y medido el pOH se encuentra el valor
de 8.644708992. Considere para el último compuesto orgánico un potencial de la constante de ioniza-
ción de 17.50. iv) Todos los compuestos gaseosos se encuentran en condiciones normales. 3º i)
60.00000 g de “N-3”, compuesto orgánico metálico de 70% de pureza, se somete a un proceso de com-
bustión completa en un equipo con una eficiencia del 55%, de donde se recogen CO 2 y H2O, los cuales
llevados a las condiciones adecuadas se hacen reaccionar entre si, la reacción con un rendimiento del
60% forma un nuevo compuesto, el cual es hidrolizado en 250 cm 3 de solución, observándose en la
misma un pOH de 11.34585889 y un pKa promedio de 8.34. En la reacción anterior se observa que
queda un exceso de CO2. ii) Todo el CO2 en exceso se hace combinar con KOH, la combinación con
una eficiencia del 75% forma una sal neutra, la cual se hace reaccionar con MnSO 4 y NaClO3, la reac-
ción que tiene un rendimiento del 70% produce KMnO4, NaCl, K2SO4 y CO2. Separado el KMnO4, se
hace combinar con agua y tetrametiletileno en medio básico y frío, la combinación con una eficiencia
del 65%, forma un nuevo compuesto orgánico que se hace reaccionar con NaIO 4, la reacción con ren-
dimiento del 60%, forma una nueva sustancia orgánica, la cual separada de los subproductos es hidroli-
zada en 220 cm3 de solución observándose en la misma un pH de 4.406349114 y un pK b de 19.30. iii)
En la identificación del metal, 80.00000 g de “N-3”, de 70% de pureza, se hace combustionar en un
equipo con una eficiencia del 65%, de dicha operación se recoge todo el metal, el cual se hace combi-
nar con 2.0508199415 g de O2, la combinación genera 16.19389175 g de un óxido de 60% de pureza.
Considere para el metal un calor específico de 1233.1 J/ºK•kg. iv) Las fórmulas empírica y molecular
de “N-3” son iguales.
180. Una mezcla de dos compuestos orgánicos, denominados “D-1” (Que se encuentra a 30ºC y 500
torr de presión) y “D-2” (Que se encuentra a 30ºC y 700 torr de presión), se hacen reaccionar con solu-
ción 3.0 N de trifluoroacetato mercurico y con solución de etanol (Peso específico a 20ºC 0.7884 y
90% en peso de sustancia), la reacción forma una mezcla de dos sustancias orgánicas intermediarias,
denominadas “D-3” y “D-4”, respectivamente, los cuales se hacen combinar con 89.23731017 L de
solución 4.0 N de borohidruro de sodio y con solución 3.0 M de hidróxido de sodio, la combinación
produce 38 L de una mezcla de dos nuevos compuestos orgánicos, denominados “D-5” (Peso específi-
co a 20ºC 0.7545 y 75% en peso de sustancia), y “D-6” (Peso específico a 20ºC 0.7345 y 85% en peso
de sustancia). Si el rendimiento de todas las reacciones es del 100%, calcular: a) La composición, en
masa y volumen, de “D-1” y “D-2”. b) El volumen de trifluoroacetato de mercurio (II) que se necesita.
c) El volumen de solución de etanol que se requiere. d) La cantidad de “D-3” y “D-4”. e) La composi-
ción, en masa y volumen, de borohidruro de sodio. f) El volumen de hidróxido de sodio. g) La compo-
sición, en masa y volumen, de “D-5” y “D-6”. h) El número de moléculas de cada uno de los subpro-
ductos. i) Nombrar todos los compuestos orgánicos en dos sistemas. Para identificar los compuestos
orgánicos se llevan a cabo las siguientes análísis: 1º 80.0000000 g de “D-5”, compuesto orgánico oxi-
genado, de función terciaria y de 60% de pureza, se lleva a un proceso de combustión con una eficien-
cia del 65%. El equipo se descompone y se recogen cuatro productos, los cuales y en forma indepen-
diente se someten a las siguientes operaciones. i) El C se hace reaccionar con cal viva a 2000ºC en un
horno eléctrico, la reacción, que tiene una eficiencia del 60%, produce un compuesto orgánico que se
hace combinar con agua, la combinación, que tiene una eficiencia del 70%, forma una sustancia orgá-
nica que se hace reaccionar con 40 cm3 de solución 2.096286026 M de n-octillitio que tiene un pureza
del 80%. El rendimiento de esta última reacción es del 75%. ii) El CO se hace reaccionar con K2Cr2O7
y H2SO4 produciéndose ácido carbónico, sulfato crómico y sulfato de potasio, fundamentalmente, con
una eficiencia del 65%. El ácido carbónico es separado y al ser hidrolizado en 200 cm 3 de solución, la
espectrofotómetro de masas establece que la fórmula molecular de “D-5” es igual a su fórmula empíri-
ca. 3º Al combustionar 60.0000000 g de “D-6”, compuesto orgánico oxigenado, de función terciaria y
de 70% de pureza, en un equipo con una eficiencia del 70%, se obtienen C, CO, CO 2 y H2O. Para la
determinación cuantitativa del carbono e hidrógeno, cada uno de los productos son separados y someti-
dos a las siguientes operaciones analíticas. i) El C obtenido se hace reaccionar con carbonato de sodio y
con nitrógeno gas, la reacción, que tiene una eficiencia del 70%, forma un cianuro y se desprende
monóxido de carbono, el compuesto nitrogenado es aislado y se hace combinar con bromuro de
isobutilo, la combinación, que tiene una eficiencia del 65%, genera una sustancia orgánica que al disol-
ver en 20 cm3 de agua pura a 4ºC y al calentar hasta los 40ºC se observa que la solución tiene una
presión de vapor de 51.65138083 torr. La presión del vapor de agua a 40ºC es de 55.324 torr. ii) Todo
el CO obtenido se hace combinar con hidrógeno gaseoso en presencia de óxido de cinc y cromia, la
combinación que tiene una eficiencia del 55%, genera un compuesto orgánico el cual se hace reaccio-
nar con clorocromato de piridinio en presencia de diclorometano, la reacción, que tiene un rendimiento
del 60%, forma un nuevo compuesto orgánico, que separado de los subproductos se hace combinar con
bromuro de etilmagnesio y ácido clorhídrico, la reacción que tiene una eficiencia del 70%, produce otro
compuesto orgánico, el mismo es aislado del subproducto y en presencia de H2SO4 y a 180ºC es deshi-
dratado donde se pierde el 35% del nuevo compuesto orgánico, todo lo recuperado se hace reaccionar
con cloro gas y agua, la reacción con un rendimiento del 80%, genera otro compuesto orgánico, el cual
se hace combinar con NaOH, la reacción, con una eficiencia del 85%, forma un último compuesto
orgánico, que separado de los subproductos y disuelto en 450 cm3 de solución y a 25ºC tiene una pre-
sión osmótica de 1830.732327 torr. iii) El CO2 obtenido se hace reacionar con K2MnO4, la reacción que
tiene un rendimiento del 60%, produce KMnO4, KHCO3 y MnO2, principalmente. El KMnO4 es aislado
y se hace reaccionar con etilenglicol y HCl, la reacción de oxidación, con una eficiencia del 55%,
genera un compuesto orgánico que separado de los subproductos se hace combinar con alcohol isopro-
pílico en presencia de H2SO4, la reacción que tiene un rendimiento del 65%, forma un nuevo compues-
to orgánico que disuelto en 50 cm3 de solución tiene una concentración de 1.74437607 N. iv) El vapor
de agua es condensado y se hace combinar con isobutileno en presencia de H2SO4, la combinación, que
tiene un rendimiento del 55%, produce un nuevo compuesto orgánico que se hace reaccionar con ami-
duro de sodio, la reacción que tiene una eficiencia del 65%, produce otro compuesto orgánico que se
hace combinar con bromuro de isopentilo, la combinación que tiene un rendimiento del 75%, forma
una sustancia orgánica con una pureza del 60% y en su análisis se encuentra la presencia de
9.3376632•1024 átomos de hidrógeno. 4º El espectrofotómetro de masas establece que la fórmula mole-
cular de “D-6” es igual a su fórmula empírica.
181. La mezcla de dos compuestos orgánicos, denominados “C-1” de concentración 2.5 N y “C-2” de
concentración 3.5 N, al calentarse a 180ºC en presencia de ácido sulfúrico, se obtienen 170 L de una
mezcla de dos nuevas sustancias orgánicas, denominadas “C-3” (Simétrico de peso específico a 20ºC
0.6213 y 80% en peso de sustancia) y “C-4” (Peso específico a 20ºC 0.6065 y 85% en peso de sustan-
cia), los cuales se hace reaccionar con solución 4.0 N de ácido peroxobenzoico en presencia de diclo-
rometano, la reacción produce 276.9981747 L de una mezcla de dos compuestos orgánicos, denomina-
dos “C-5” de concentración 6.0 M y “C-6” de concentración 7.0 M. Si el rendimiento de las reacciones
es del 100%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “C-1” y “C-2”. b) La composición,
en masa y volumen, de “C-3” y “C-4”. c) La composición, en masa y volumen, de ácido peroxobenzoi-
co. d) La composición, en masa y volumen, de “C-5” y “C-6”. e) El número de moléculas de cada uno
de los subproductos, de 75% de pureza, que se obtienen. f) Nombrar todos los compuestos orgánicos.
En la identificación de los compuestos orgánicos se realizan las siguientes operaciones: 1º En la com-
bustión de 60.0000000 g de “C-5”, compuesto orgánico oxigenado, de 70% de pureza, en un equipo
donde se pierde el 35% de los cuatro productos que se obtienen. Separados los mismos se someten a los
siguientes procesos. i) El C se hace reaccionar con azufre, la reacción, que tiene una eficiencia del 55%,
produce sulfuro de carbono, el cual se hace combinar con cloro gas, la combinación, que tiene una
eficiencia del 60%, forma como producto principal tetracloruro de carbono y como subproducto diclo-
ruro de diazufre. El producto principal es aislado y cuando se encuentra disuelto en 86.96114652 cm3
de solución presenta a 20ºC un peso específico de 1.105 y una concentración del 40%. ii) El CO se
hace combinar con pentaóxido de yodo, la combinación que tiene un rendimiento del 65%, produce
dióxido de carbono y yodo gas, el yodo gas es aislado y se hace reaccionar con tiosulfato de sodio, la
reacción que tiene una eficiencia del 70%, genera yoduro de sodio y tetrationato de sodio, este último
compuesto es separado y disuelto en 15 cm3 de agua pura a 4ºC, la mezcla posee un grado de disocia-
ción del 55% y un punto de ebullición de 102.4744148ºC. iii) El CO2 se hace reaccionar con K2MnO4,
la reacción que tiene un rendimiento del 55%, forma KMnO4, KHCO3 y MnO2, principalmente. El
KMnO4 es aislado y se hace combinar con ácido clorhídrico y con diisopropiletileno, la combinación
que tiene un rendimiento del 60%, produce un nuevo compuesto orgánico que se hace reaccionar con
LiAlH4 y HCl, la reacción que tiene un rendimiento del 65%, forma otra sustancia orgánica que al
calentar a 413.15ºK en presencia de ácido sulfúrico, se genera sólo el 70% de un nuevo compuesto
orgánico, el cual al disolver en 7 cm3 de agua pura a 4ºC y calentarlo hasta los 45ºC, la mezcla tiene
una presión de vapor de 68.73734493 torr. La presión del vapor de agua a 45ºC es de 71.88 torr. iv) El
vapor de agua es condensado y se hace combinar con isopropiletileno en presencia de H 2SO4, la com-
binación, que tiene un rendimiento del 60%, genera un nuevo compuesto orgánico que se hace reaccio-
nar con propileno y trifluoroacetato de mercurio (II), la reacción que tiene una eficiencia del 65%,
forma otro compuesto orgánico intermediario, el cual se hace combinar con NaHB 4 y NaOH, la combi-
nación que tiene un rendimiento del 55%, genera otro compuesto orgánico de función secundaria y
terciaria, este último compuesto, que tiene una pureza del 70º%, es aislado de los subproductos y se
determina que contiene 2.235710395•1024 átomos de carbono. 2º El espectrofotómetro de masas esta-
blece que la fórmula molecular de “C-5” es igual a su fórmula empírica. 3º 70.0000000 g de “C-6”, de
60% de pureza, se combustiona de forma incompleta en un equipo de sólo el 55% de eficiencia. Los
productos formados sufren los siguientes procesos: i) El C se hace reaccionar con cal viva en un horno
eléctrico a 2273.15ºK, la reacción, que tiene una eficiencia del 65%, genera un compuesto orgánico que
se hace combinar con agua, la combinación, que tiene una eficiencia del 60%, forma otro compuesto
orgánico que se vuelve a hacer reaccionar con sodamida, la reacción que tiene un rendimiento del 70%,
produce una sustancia orgánica que se hace combinar con bromuro de isobutilo, la combinación, que
tiene un rendimiento del 75%, forma otro compuesto orgánico que se hace reaccionar con agua y con
50 cm3 de solución 5.790905104 N de KMnO4 con una pureza del 75%, la reacción que tiene una
eficiencia del 80%, genera dos nuevos compuestos. ii) El CO se hace combinar con hidrógeno gaseoso
y con isobutileno en presencia de octacarbonil dicobalto, la combinación que tiene una eficiencia del
70%, forma dos nuevos compuestos orgánicos, de los cuales el producto principal, que representa el
60% , es aislado y se hace reaccionar con bromuro de etilmagnesio y ácido clorhídrico, la reacción que
tiene un rendimiento 65%, forma un compuesto orgánico que se hace combinar con sodamida, la com-
binación, que tiene una eficiencia del 50%, genera otro compuesto orgánico que se hace reaccionar con
bromo etano, la reacción, que tiene un rendimiento del 55%, forma un último compuesto orgánico que
separado del subproducto y disuelto en 12.3069339 g de solución tiene una concentración del 35%. iii)
El CO2 y el vapor de agua de la combustión incompleta se llevan a las condiciones adecuadas y se
hacen reaccionar entre sí, la reacción que tiene un rendimiento del 65%, produce un nuevo compuesto,
el cual se hace combinar con hidróxido férrico, la combinación, que tiene un rendimiento del 60%,
forma una sal neutra que al disolver en 85 cm3 de agua pura a 4ºC, la solución tiene un grado de diso-
ciación del 82% y un punto de congelación de −4.842461906ºC. En la reacción se observa que el agua
esta en exceso. iv) El vapor de agua en exceso es condensado y se hace combinar con cloro gas y con
2-isopropil-1,1-dimetiletileno, la combinación, que tiene un rendimiento del 70%, forma un compuesto
orgánico que se hace reaccionar con NaOH, la reacción que tiene una eficiencia del 75%, forma una
nueva sustancia orgánica la cual se hace combinar con amoniaco, la combinación que tiene un rendi-
miento del 60%, forma un último compuesto orgánico de 70% de pureza y se observa la presencia de
0.357954288 moles de dicho compuesto. 4º El espectrofotómetro de masas establece que la fórmula
molecular de “C-6” es igual a su fórmula empírica
182. La reacción de una mezcla de dos compuestos orgánicos oxigenados de función primaria, denomi-
nados “Q-1” (Arborescente de peso específico a 20ºC 0.8029 y 85% en peso de sustancia) y “Q-2”
(Peso específico a 20ºC 0.7649 y 75% en peso de sustancia), con solución 4.5 N de tribromuro de
fósforo, se obtienen 65 L de una mezcla de dos nuevas sustancias orgánicas, denominadas “Q-3” (Peso
específico a 20ºC 1.2241 y 80% en peso de sustancia) y “Q-4” (Peso específico a 20ºC 1.4408 y 70%
en peso de sustancia), los cuales separados de los subproductos se hace combinar con solución 5.5. M
de otra sustancia orgánica oxigenada de función terciaria, denominada “W”, la combinación genera
60828.46081 g de una mezcla de dos compuestos orgánicos, denominados “Q-5” de concentración 4.0
M y “Q-6” de concentración 5.0 M. Si el rendimiento de las reacciones es del 100%, calcular: a) La
composición, en masa y volumen, de “Q-1” y “Q-2”. b) La composición, en masa y volumen, de “Q-3”
y “Q-4”. c) El volumen de tribromuro de fósforo que se necesita. d) La composición, en masa y volu-
men, de “Q-5” y “Q-6”. e) La composición, en masa y volumen, de “W”. f) El número de moles de
cada uno de los subproductos, de 72% de pureza, que se obtienen. g) Nombrar en dos sistemas todos
los compuestos orgánicos. Para la identificación de los compuestos orgánicos se llevan a cabo las si-
guientes operaciones analíticas: 1º Para la preparación e identificación de “Q-5”, se dispone de metano,
de las condiciones adecuadas y de todos los sustratos adicionales necesarios, utilizándose los mismos
en la siguiente síntesis: i) La primera porción de metano se oxida con agua a 850ºC en presencia de
níquel, los productos obtenidos se hacen reaccionar entre sí en presencia de ZnO y cromia, el compues-
to orgánico obtenido se oxida con clorocromato de piridinio y diclorometano, la reacción produce otro
compuesto orgánico, denominado “A-1”. ii) La segunda porción de metano es halogenado con bromo
gas a 300ºC, dos moles del compuesto halogenado producido se hace combinar con sodio metálico, la
reacción forma otro compuesto orgánico que se descompone térmicamente, generándose una nueva
sustancia orgánica que se hace reaccionar con agua y calor en presencia de ácido sulfúrico, la reacción
forma otra sustancia orgánica que es oxidada con clorocromato de piridinio en presencia de diclorome-
tano, produciéndose un nuevo compuesto orgánico denominado “A-2”, el cual es dividido en dos por-
ciones. iii) La tercera porción de metano se hace combinar con agua a 1123.15ºK en presencia de ní-
quel, los productos obtenidos se hacen reaccionar entre sí en presencia de ZnO y cromia, el compuesto
orgánico obtenido se hace reaccionar con tribromuro de fósforo, la reacción forma una nueva sustancia
orgánica que se hace combinar con magnesio en presencia de éter etílico seco, la combinación genera
otra sustancia orgánica denominada “A-3”, la cual es dividida en tres porciones. iv) La primera porción
de “A-2” se hace reaccionar con la primera porción de “A-3” y con HCl, la reacción forma otro com-
puesto orgánico que se combina con tribromuro de fósforo, la combinación genera otro compuesto
orgánico que se hace reaccionar con magnesio en presencia de éter etílico seco, la reacción produce un
nuevo compuesto orgánico denominado “A-4”. v) Los compuestos orgánico “A-1” y “A-4” se hacen
reaccionar entre sí y con HCl, produciéndose una nueva sustancia orgánica que se hace combinar con
tribromuro de fósforo, la combinación genera otro compuesto orgánico denominado “A-5”. v) La se-
gunda porción de “A-2” se hace reaccionar con la segunda porción de “A-3” y con HCl, la reacción
forma otro compuesto orgánico que es oxidado con K2Cr2O7 y H2SO4, generándose una nueva sustan-
cia orgánica denominada “A-6”. vii) La tercera porción de “A-3” se hace reaccionar con “A-6” y con
HCl, la reacción forma otro compuesto orgánico que se hace combinar con sodamida, la combinación
genera otro compuesto orgánico denominado “A-7”. viii) Los compuestos orgánicos “A-5” y “A-7” se
hacen reaccionar entre sí, obteniéndose el compuesto orgánico “Q-5”. 2º En la preparación e identifica-
ción de “Q-6”, se dispone de metano, de las condiciones adecuadas y de todos los sustratos adicionales
necesarios, utilizándose los mismos en la siguiente síntesis: i) Todo el metano disponible es dividido en
dos partes: La primera parte del metano se hace reaccionar con agua a 850ºC en presencia de níquel
metálico, los productos obtenidos se hacen reaccionar entre sí en presencia de ZnO y cromia, el nuevo
compuesto orgánico obtenido se hace combinar con tribromuro de fósforo, el producto de la combina-
ción se hace reaccionar con magnesio en presencia de éter etílico seco, esta última reacción produce un
nuevo compuesto orgánico denominado “D-1”, el cual es dividido en cuatro porciones. ii) La segunda
porción de metano es oxidado con agua a 1123.15ºK en presencia de níquel, los productos obtenidos se
hacen reaccionar entre sí en presencia de ZnO y cromia, el compuesto orgánico obtenido se hace reac-
cionar con clorocromato de piridinio y diclorometano, la reacción produce otro compuesto orgánico,
denominado “D-2” el cual es dividido en dos porciones. iii) La primera porción de “D-1” se hace reac-
cionar con la primera porción de “D-2” y con HCl, la reacción genera una nueva sustancia orgánica que
se hace combinar con tribromuro de fósforo, esta combinación produce otro compuesto orgánico de-
nominado “D-3”. iv) La segunda porción de “D-1” se hace combinar con la segunda porción de “D-2”
y con HCl, la combinación forma otro compuesto orgánico que se hace reaccionar con clorocromato de
piridinio en medio de diclorometano, la reacción produce otro compuesto orgánico denominado “D-4”.
v) El compuesto orgánico “D-4” se hace reaccionar con la tercera porción de “D-1” y con HCl, la
reacción genera una nueva sustancia orgánica que se hace combinar con K2Cr2O7 y H2SO4, la combina-
ción produce otro compuesto orgánico denominado “D-5”. vi) El compuesto orgánico “D-5” se hace
reaccionar con la cuarta porción de “D-1” y con HCl, la reacción forma otro compuesto orgánico que se
hace combinar con amiduro de sodio, generándose otro compuesto orgánico denominado “D-6”. vii)
Los compuestos orgánico “D-3” y “D-6” se hacen reaccionar entre sí, produciéndose el compuesto
orgánico “Q-6”. 3º En la preparación e identificación de “W”, se dispone de metano, de las condiciones
sis: i) Una parte del metano se oxida con agua a 850ºC en presencia de níquel, los productos obtenidos
se hacen reaccionar entre sí en presencia de ZnO y cromia, el compuesto orgánico obtenido se hace
reaccionar con tribromuro de fósforo, el nuevo compuesto generado se hace combinar con magnesio en
presencia de éter etílico seco, la combinación genera otro compuesto orgánico, denominado “E-1”, el
cual es dividido en dos porciones. ii) La otra parte de metano es halogenado con cloro gas en presencia
de L.U.V., dos moles del compuesto halogenado producido se hacen reaccionar con sodio metálico, el
compuesto orgánico generado se descompone térmicamente, el nuevo compuesto orgánico formado se
hace reaccionar con agua y calor en presencia de ácido sulfúrico, la nueva sustancia producida se oxida
con clorocromato de piridinio en presencia de diclorometano, obteniéndose otro compuesto orgánico
denominado “E-2”. iii) La primera porción de “E-1” se hace reaccionar con “E-2” y con HCl, el com-
puesto orgánico obtenido se oxida con K2Cr2O7 y H2SO4, la reacción genera un nuevo compuesto
orgánico denominado “E-3”. iv) La segunda porción de “E-1” se hace reaccionar con “E-3” y con HCl,
el nuevo compuesto orgánico formado se hace combinar con sodamida, la combinación genera el com-
puesto orgánico “W”.
183. Al hacer reaccionar una mezcla de dos compuestos orgánicos oxigenados, denominados “K-1”
(De función terciaria y concentración 3.5 N) y “K-2” (De función secundaria y concentración 5.5 N),
con solución 1.5 M de sodamida, se obtienen 73 L de una mezcla de dos compuestos orgánicos, deno-
minados “K-3” de concentración 4.0 M y “K-4” de concentración 5.0 M, los cuales se hacen combinar
con solución de un halogenuro de alquilo (Peso molecular 64.5144, peso específico a 20ºC 0.9114 y
80% en peso de sustancia), la combinación forma 33.32977048 kg de una mezcla de dos nuevos com-
puestos orgánicos, denominados “K-5” de concentración 5.5 M y “K-6” de concentración 3.5 M. Si el
rendimiento de las reacciones es del 100%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “K-1”
y “K-2”. b) La composición, en masa y volumen, de “K-3” y “K-4”. c) La composición, en masa y
volumen, “K-5” y “K-6”. d) El volumen de sodamida que se necesita. e) El volumen del halogenuro de
alquilo que se requiere. f) El número de moles de cada uno de los subproductos que se obtienen. g)
Nombrar los compuestos orgánicos en dos sistemas. Para la identificación de los compuestos orgánicos
se lleban a cabo las siguientes pruebas: 1º En la identificación de “K-5”, compuesto oxigenado de
función terciaria y de fórmula general CnH2n+2On−6, se hace reaccionar con 80 L de oxígeno puro, la
combustión completa genera 65 L de un residuo gaseoso, los cuales se hacen burbujear en solución de
potasa cáustica, el compuesto soluble reacciona y forma una sal neutra donde se pìerde el 30%, dicha
sal es separada y se disuelve en 250 cm3 de agua pura a 4ºC. La solución se calienta a 40ºC y se obser-
va que la misma tiene una presión de vapor de 47.83619971 torr y un grado de disociación del 57%. La
presión del vapor de agua a 40ºC es de 55.324 torr. Todos los compuestos gaseosos se encuentran en
condiciones normales. 2º En la identificación de “K-6” se realizan las siguientes operaciones: i) Un
hidrocarburo no saturado denominado “Z1” se encuentra encerrado en un recipiente de 398024.197 cm3
de capacidad con una masa de 800 g a 35ºC, una presión de 1.2665625 Bar y una humedad realtiva del
75% (Presión del vapor de agua a 35ºC 42.175 torr), dicho hidrocarburo se hace reaccionar con agua y
calor en presencia de ácido sulfúrico, el producto obtenido se hace combinar con sodamida, generándo-
se un nuevo compuesto orgánico denominado “Z3”. ii) Otro compuesto orgánico oxigenado y mo-
noprótico, denominado “Z2” se encuentra en un recipiente formando una solución acuosa que tiene las
siguientes características: pKa igual a 4.76, pOH igual a 10.10530143, volumen de solución 1500 cm 3,
masa de soluto 0.09566277279 g, dicho compuesto se hace combinar con hidruro de litio-aluminio y
ácido clorhídrico, la reacción forma otro compuesto orgánico que se hace combinar con tribromuro de
fósforo, la combinación genera una nueva sustancia orgánica denominada “Z4”. iii) Los compuestos
orgánicos “Z3” y “Z4” se hacen reaccionar entre sí produciendo “K-6”.
184. De la reacción de 26 L de una mezcla de dos compuestos orgánicos halogenados de función pri-
maria, denominados “E-1” (Peso específico a 20ºC 1.4208 y 85% en peso de sustancia) y “E-2” (Peso
específico a 20ºC 1.2597 y 80% en peso de sustancia), con solución 4.0 M de de otro compuesto orgá-
nico, denominado “E-3”, se obtienen 32823.08405 g de una mezcla de dos sustancias orgánicas, deno-
minadas “E-4” de concentración 2.0 M y “E-5” de concentración 2.5 M. Esta mezcla se hace combinar
con solución 6.5 N de ácido yodhídrico concentrado y calor, la combinación produce tres nuevos com-
puestos orgánicos, denominados, “E-6” (Oxigenado de concentración 1.5 N), “E-7” (Halogenuro de
concentración 2.5 N) y “E-8” (Halogenuro de concentración 3.5 N). Si el rendimiento de las reacciones
es del 100%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “E-1” y “E-2”. b) La composición, en
masa y volumen, de “E-4” y “E-5”. c) La composición, en masa y volumen, de “E-3”. d) La composi-
ción, en masa y volumen, de “E-6”, “E-7” y “E-8”. e) El volumen de ácido yodhídrico que se necesita.
f) El número de moles de cada uno de los subproductos que se obtienen. g) Nombrar todos los com-
puestos orgánicos en dos sistemas. Para identificar los compuestos orgánicos se llevan cabo las siguien-
tes operaciones analíticas: 1º “E-4”, un compuesto orgánico oxigenado de función primaria y secunda-
ria y de fórmula general CnH2n+2On-7, se hace combustionar completamente con 100 L de O2, concluida
la reacción se recogen 87 L de una mezcla de residuos gaseosos, del residuo gaseoso se separa el com-
puesto que es soluble en óxido de litio, el cual se hace combinar con agua, la reacción de adición que
tiene un rendimiento del 70%, genera un nuevo compuesto el cual llevado a 500 cm 3 de solución, se
observa que la misma tiene un pH de 2.509188328 y un potencial de la constante de ionización prome-
dio de 8.34. Todos los compuestos gaseosos se encuentran en C.N. 2º 85.00000 g de “E-5”, un com-
puesto orgánico oxigenado de función primaria y secundaria y de 70% de pureza, se somete a una
combustión incompleta con una eficiencia del 65%. Los productos obtenidos reciben los siguientes
tratamientos: i) Todo el vapor de agua es condensado y se hace reaccionar con O3, Zn y diisopropileti-
leno, la reacción que tiene un rendimiento del 60%, genera un nuevo compuesto orgánico, que separado
de los subproductos se hace combinar con NaBH4, HCl y H2O, la combinación que tiene un rendimien-
to del 70%, forma otro compuesto orgánico, el cual separado de los subproductos se hace reaccionar
con K2Cr2O7 y H2SO4, la reacción que tiene un rendimiento del 75%, produce otro compuesto orgáni-
co, el mismo es separado de los subproductos y cuando es disuelto en 1600 cm 3 de solución tiene un
pOH de 11.48539465 y un pKa de 4.853871964. ii) Todo el CO2 se somete a un proceso de fotosíntesis
en presencia de L.U.V. y clorofila, para tal propósito el CO2 se hace reaccionar con agua, la reacción
que tiene un rendimiento del 80%, genera glucosa la cual se somete a un proceso de fermentación con
levadura, del mismo se recoge sólo el 75% del nuevo compuesto orgánico producido, que se hace
reaccionar con sodamida, la reacción que tiene un rendimiento del 70%, forma otro compuesto orgáni-
co que se hace combinar con bromuro de isobutilo, la combinación que tiene un rendimiento del 65%,
produce un último compuesto orgánico de 60% de pureza que al disolver en 40 cm3 de agua pura a 4ºC
y calentarlo hasta 48ºC la solución tiene una presión de vapor de 77.68262235 torr. La presión del
vapor de agua a 48ºC es de 83.71 torr. iii) El CO recuperado se hace combinar con I2O5, la combina-
ción con una eficiencia del 55%, forma CO2 y I2, todo el I2 es separado y se hace reaccionar con fósforo
y alcohol isopentílico, la reacción que tiene un rendimiento del 60%, genera un nuevo compuesto orgá-
nico, que separado de los subproductos se hace combinar con KOH diluida alcohólica y caliente, la
reacción con una eficiencia del 65%, forma dos compuestos orgánicos, el producto principal que repre-
senta el 90% es separado de los subproductos y se hace combinar con KMnO 4 y HCl, la combinación
con un rendimiento del 70%, forma dos nuevos compuestos orgánicos de los cuales el compuesto orgá-
nico ácido es separado y disuelto en 135 cm3 de solución, la mezcla resultante tiene un pOH de
11.38489443 y un pKa de 4.76. iv) El C se hace reaccionar con cal viva en un horno eléctrico a
2273.15ºK, la reacción que tiene un rendimiento del 75%, forma un compuesto orgánico que se hace
combinar con agua, la combinación que tiene una eficiencia del 70%, genera otro compuesto orgánico,
el cual se hace reaccionar con sodamida, la reacción que tiene un rendimiento del 90%, genera otro
compuesto orgánico que se hace reaccionar con cloruro de isopentilo, la reacción que tiene un rendi-
miento del 65%, produce una nueva sustancia orgánica que se hace reaccionar con ozono y agua, la
reacción con un rendimiento del 60%, forma dos compuestos orgánicos, el compuesto orgánico arbo-
rescente es aislado de los subproductos y se hace combinar con Fe2O3, la combinación que tiene una
eficiencia del 55%, genera un último compuesto orgánico que al disolver en 8 cm 3 de agua pura a 4ºC y
calentarlo hasta los 40ºC la solución tiene un grado de disociación del 45% y una presión de vapor de
54.97570449 torr, la presión del vapor de agua a 40ºC es de 56.81 torr. v) En un espectrofotómetro de
masas se establece que la fórmula empírica y molecular de “E-5” son iguales. 3º i) 60.00000 g de “E-
3”, compuesto orgánico metálico de 70% de pureza, se somete a un proceso de combustión completa en
un equipo con una eficiencia del 55%, de donde se recogen CO2 y H2O, los cuales llevados a las condi-
ciones adecuadas se hacen reaccionar entre si, la reacción con un rendimiento del 60% forma un nuevo
compuesto, el cual es hidrolizado en 250 cm3 de solución, observándose en la misma un pOH de
11.34585889 y un pKa promedio de 8.34. En la reacción anterior se observa que queda un exceso de
CO2. ii) Todo el CO2 en exceso se hace combinar con KOH, la combinación con una eficiencia del
75% forma una sal neutra, la cual se hace reaccionar con MnSO4 y NaClO3, la reacción que tiene un
rendimiento del 70% produce KMnO4, NaCl, K2SO4 y CO2. Separado el KMnO4, se hace combinar con
agua y tetrametiletileno en medio básico y frío, la combinación con una eficiencia del 65%, forma un
nuevo compuesto orgánico que se hace reaccionar con NaIO4, la reacción con rendimiento del 60%,
forma una nueva sustancia orgánica, la cual separada de los subproductos es hidrolizada en 220 cm3 de
solución observándose en la misma un pH de 4.406349114 y un pK b de 19.30. iii) En la identificación
del metal, 80.00000 g de “E-3”, de 70% de pureza, se hace combustionar en un equipo con una eficien-
cia del 65%, de dicha operación se recoge todo el metal, el cual se hace combinar con 2.0508199415 g
de O2, la combinación genera 16.19389175 g de un óxido de 60% de pureza. Considere para el metal
un calor específico de 1233.1 J/ºK•kg. iv) Las fórmulas empírica y molecular de “E-3” son iguales.
185. La combinación de una mezcla de dos compuestos orgánicos, denominados “E-1” (Que se encuen-
tra a 25ºC y 750 torr de presión) y “E-2” (Que se encuentra a 30ºC y 600 torr de presión), con solución
2.0 N de trifluoroacetato mercurico y con solución 2.5 M de alcohol etílico, produce una mezcla de dos
compuestos orgánicos intermediarios, denominadas “E-3” y “E-4”, respectivamente, los cuales se
hacen reaccionar con 107.1548019 L de solución 4.0 N de borohidruro de sodio y con solución 3.0 N
de hidróxido de sodio, obteniéndose 35 L de una mezcla de dos nuevos compuestos orgánicos, denomi-
nados “E-5” (Peso específico a 20ºC 0.7455 y 90% en peso de sustancia), y “E-6” (Peso específico a
20ºC 0.7345 y 85% en peso de sustancia). Si el rendimiento de todas las reacciones es del 100%, calcu-
lar: a) La composición, en masa y volumen, de “E-1” y “E-2”. b) El volumen de trifluoroacetato de
mercurio (II) que se necesita. c) El volumen de solución de etanol que se requiere. d) La cantidad de
“E-3” y “E-4”. e) La composición, en masa y volumen, de borohidruro de sodio. f) El volumen de
hidróxido de sodio. g) La composición, en masa y volumen, de “E-5” y “E-6”. h) El número de molé-
culas de cada uno de los subproductos. i) Nombrar todos los compuestos orgánicos en dos sistemas. En
la identificación de los compuestos orgánicos se realizan las siguientes operaciones analíticas: 1º Los
productos de la combustión completa de 50.0000000 g de “E-5”, compuesto orgánico oxigenado, de
función terciaria y de 80% de pureza, en un equipo donde se pierde el 30% de los productos, los cuales
se someten a las siguientes operaciones. i) Todo el CO2 generado es llevado a un recipiente de 3000
cm3 de capacidad y se observa que a 12ºC tiene una presión de 12.05988597 atm y un comportamiento
de gas real. Considere las constantes “a” y “b” igual a 3.590 L 2atm/mol2 y 0.0427 L/mol, respectiva-
mente. ii) El vapor de agua es condensado y se hace combinar con KMnO4 y con diisopropilacetileno,
la combinación, que tiene un rendimiento del 60%, forma un nuevo compuesto orgánico que se hace
reaccionar con ácido peryódico, la reacción que tiene una eficiencia del 65%, genera otro compuesto
orgánico que separado de los subproductos es hidrolizado en 1500 cm3 de solución, observándose que
la misma tiene un pH de 2.490890644 y un potencial de la constante de ionización de 4.853871964. 2º
El espectrofotómetro de masas establece que la fórmula molecular de “E-5” es igual a su fórmula empí-
rica. 3º Al combustionar 60.0000000 g de “E-6”, compuesto orgánico oxigenado, de función terciaria y
sión osmótica de 1830.732327 torr. iii) El CO2 obtenido se hace reaccionar con K2MnO4, la reacción
que tiene un rendimiento del 60%, produce KMnO4, KHCO3 y MnO2, principalmente. El KMnO4 es
aislado y se hace reaccionar con etilenglicol y HCl, la reacción de oxidación, con una eficiencia del
55%, genera un compuesto orgánico que separado de los subproductos se hace combinar con alcohol
isopropílico en presencia de H2SO4, la reacción que tiene un rendimiento del 65%, forma un nuevo
compuesto orgánico que disuelto en 50 cm3 de solución tiene una concentración de 1.74437607 N. iv)
El vapor de agua es condensado y se hace combinar con isobutileno en presencia de H2SO4, la combi-
nación, que tiene un rendimiento del 55%, produce un nuevo compuesto orgánico que se hace reaccio-
nar con amiduro de sodio, la reacción que tiene una eficiencia del 65%, produce otro compuesto orgá-
nico que se hace combinar con bromuro de isopentilo, la combinación que tiene un rendimiento del
75%, forma una sustancia orgánica con una pureza del 60% y en su análisis se encuentra la presencia
de 9.3376632•1024 átomos de hidrógeno. 4º El espectrofotómetro de masas establece que la fórmula
molecular de “E-6” es igual a su fórmula empírica.
186. La mezcla de dos compuestos orgánicos, denominados “D-1” de concentración 3.5 N y “D-2” de
concentración 2.5 N, se pone en contacto con ácido sulfúrico y se calientan a 356ºF, la reacción genera
una mezcla de dos nuevas sustancias orgánicas, denominadas “D-3” (Peso específico a 20ºC 0.3650 y
75% en peso de sustancia) y “D-4” (Peso específico a 20ºC 0.6065 y 85% en peso de sustancia), esta
mezcla se hace combinar con 214666.719 g de solución 4.0 N de ácido peroxobenzoico en presencia de
diclorometano, completada la combinación se recogen 244.3287572 L de una mezcla de dos compues-
tos orgánicos, denominados “D-5” de concentración 5.0 M y “D-6” de concentración 7.0 M. Si el ren-
dimiento de las reacciones es del 100%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “D-1” y
“D-2”. b) La composición, en masa y volumen, de “D-3” y “D-4”. c) La composición, en masa y volu-
men, de ácido peroxobenzoico. d) La composición, en masa y volumen, de “D-5” y “D-6”. e) El núme-
ro de moles de cada uno de los subproductos, de 85% de pureza, que se obtienen. f) Nombrar todos los
compuestos orgánicos. En la identificación de los compuestos orgánicos se realizan las siguientes
operaciones: 1º En un equipo con una eficiencia del 60%, se combustiona completamente 80.0000000
g de “B-6”, compuesto orgánico oxigenado de 65% de pureza, los productos generados se llevan a las
condiciones adecuadas y se hacen reaccionar entre sí, la reacción que tiene un rendimiento del 50%,
forma un nuevo compuesto que al disolver en 300 cm3 de solución, la misma tiene un pH de
2.555389933 y un potencial de la constante de ionización promedio de 8.34. 2º El espectrofotómetro de
masas establece que la fórmula molecular de “B-6” igual a su fórmula empírica. 3º 70.0000000 g de
“D-6”, de 60% de pureza, se combustiona de forma incompleta en un equipo de sólo el 55% de eficien-
cia. Los productos formados sufren los siguientes procesos: i) El C se hace reaccionar con cal viva en
un horno eléctrico a 2000ºC, la reacción, que tiene una eficiencia del 65%, genera un compuesto orgá-
nico que se hace combinar con agua, la combinación, que tiene una eficiencia del 60%, forma otro
compuesto orgánico que se vuelve a hacer reaccionar con sodamida, la reacción que tiene un rendi-
miento del 70%, produce una sustancia orgánica que se hace combinar con bromuro de isobutilo, la
combinación, que tiene un rendimiento del 75%, forma otro compuesto orgánico que se hace reaccionar
con agua y con 50 cm3 de solución 5.790905104 N de KMnO4 con una pureza del 75%, la reacción que
tiene una eficiencia del 80%, genera dos nuevos compuestos. ii) El CO se hace combinar con hidrógeno
gaseoso y con isobutileno en presencia de octacarbonil dicobalto, la combinación que tiene una eficien-
cia del 70%, forma dos nuevos compuestos orgánicos, de los cuales el producto principal, que represen-
ta el 60%, es aislado y se hace reaccionar con bromuro de etilmagnesio y ácido clorhídrico, la reacción
que tiene un rendimiento 65%, forma un compuesto orgánico que se hace combinar con sodamida, la
combinación, que tiene una eficiencia del 50%, genera otro compuesto orgánico que se hace reaccionar
con bromo etano, la reacción, que tiene un rendimiento del 55%, forma un último compuesto orgánico
que separado del subproducto y disuelto en 12.3069339 g de solución tiene una concentración del 35%.
iii) El CO2 y el vapor de agua de la combustión incompleta se llevan a las condiciones adecuadas y se
hacen reaccionar entre sí, la reacción que tiene un rendimiento del 65%, produce un nuevo compuesto,
el cual se hace combinar con hidróxido férrico, la combinación, que tiene un rendimiento del 60%,
forma una sal neutra que al disolver en 85 cm3 de agua pura a 4ºC, la solución tiene un grado de diso-
ciación del 82% y un punto de congelación de −4.842461906ºC. En la reacción se observa que el agua
esta en exceso. iv) El vapor de agua en exceso es condensado y se hace combinar con cloro gas y con
2-isopropil-1,1-dimetiletileno, la combinación, que tiene un rendimiento del 70%, forma un compuesto
orgánico que se hace reaccionar con NaOH, la reacción que tiene una eficiencia del 75%, forma una
nueva sustancia orgánica la cual se hace combinar con amoniaco, la combinación que tiene un rendi-
miento del 60%, forma un último compuesto orgánico de 70% de pureza y se observa la presencia de
0.357954288 moles de dicho compuesto. 4º El espectrofotómetro de masas establece que la fórmula
molecular de “D-6” es igual a su fórmula empírica.
187. En una prueba experimental de química orgánica una mezcla de dos compuestos orgánicos oxige-
nados de función primaria, denominadas “R-1” (Peso específico a 20ºC 0.7937 y 80% en peso de sus-
tancia) y “R-2” (Peso específico a 20ºC 0.7694 y 75% en peso de sustancia), se hacen combinar con
solución 5.0 N de tribromuro de fósforo, de la combinación se recogen 77 L de una mezcla de dos
sustancias orgánicas, denominadas “R-3” (Peso específico a 20ºC 1.3495 y 85% en peso de sustancia) y
“R-4” (Peso específico a 20ºC 1.4408 y 70% en peso de sustancia), los cuales se hace reaccionar con
solución 5.5. M de otro compuesto orgánico denominado “A”, la reacción genera 80412.50135 g de
una mezcla de dos nuevas sustancias orgánicas, denominadas “R-5” de concentración 3.0 M y “R-6” de
masa y volumen, de “R-1” y “R-2”. b) La composición, en masa y volumen, de “R-3” y “R-4”. c) El
volumen de tribromuro de fósforo que se requiere. d) La composición, en masa y volumen, de “R-5” y
“R-6”. e) El volumen de “A” que se necesita. f) El número de moles de cada uno de los subproductos,
de 80% de pureza, que se obtienen. g) Nombrar en dos sistemas todos los compuestos orgánicos. Para
identificar las sustancias orgánicas se realizan las siguientes operaciones analíticas: 1º En la identifica-
ción de “R-5”, se realizan las siguientes operaciones y procesos: i) Al disolver 40 g de “B-1” (Un bro-
muro de alquilmagnesio de 80% de pureza) en 200 cm3 de solución se observa una concentración
1.200563965 molar. ii) En 120 cm3 de agua pura a 4ºC se disuelven 70 g de “B-2” (Compuesto oxige-
nado de 75% de pureza), la solución al calentar hasta 45ºC presenta una presión de vapor de
56.93497412 torr. La presión del vapor de agua a 45ºC es de 71.88 torr. iii) Cuando son disueltos 60 g
de “C-1” (Un bromuro de alquilmagnesio de 70% de pureza) en 110 cm3 de agua pura a 4ºC, la solu-
ción tiene una concentración de 3.201995557 molal. iv) En 220 cm3 de solución de “C-2” (Compuesto
orgánico oxigenado de función secundaria) se encuentran disueltos 16.56333612 g de “C-2”, la misma
presenta un pOH de 9.593650886 y un potencial de la constante de ionización de 19.30. v) Los com-
puestos “B-1” y “B-2” se hacen reaccionar entre sí y con HCl, el compuesto orgánico obtenido, deno-
minado “B-3”, se hace reaccionar con tribromuro de fósforo, obteniéndose una nueva sustancia orgáni-
ca denominada “B-4”. vi) Los compuestos orgánicos “C-1” y “C-2” se hacen reaccionar entre sí y con
HCl, la nueva sustancia orgánica obtenida, denominada “C-3”, se hace combinar con sodamida, produ-
ciéndose otro compuesto orgánico denominado “C-4”. vii) Los compuestos orgánicos “B-4” y “C-4” se
hacen reaccionar entre sí obteniéndose el compuesto orgánico “R-5”. 2º En la preparación e identifica-
ción de “R-6”, se dispone de metano, de las condiciones adecuadas y de todos los sustratos adicionales
necesarios, utilizándose los mismos en la siguiente síntesis: i) Todo el metano disponible es dividido en
dos partes: La primera parte del metano se hace reaccionar con agua a 850ºC en presencia de níquel
metálico, los productos obtenidos se hacen reaccionar entre sí en presencia de ZnO y cromia, el nuevo
compuesto orgánico obtenido se hace combinar con tribromuro de fósforo, el producto de la combina-
ción se hace reaccionar con magnesio en presencia de éter etílico seco, esta última reacción produce un
nuevo compuesto orgánico denominado “D-1”, el cual es dividido en cuatro porciones. ii) La segunda
porción de metano es oxidado con agua a 1123.15ºK en presencia de níquel, los productos obtenidos se
hacen reaccionar entre sí en presencia de ZnO y cromia, el compuesto orgánico obtenido se hace reac-
cionar con clorocromato de piridinio y diclorometano, la reacción produce otro compuesto orgánico,
denominado “D-2” el cual es dividido en dos porciones. iii) La primera porción de “D-1” se hace reac-
cionar con la primera porción de “D-2” y con HCl, la reacción genera una nueva sustancia orgánica que
se hace combinar con tribromuro de fósforo, esta combinación produce otro compuesto orgánico de-
nominado “D-3”. iv) La segunda porción de “D-1” se hace combinar con la segunda porción de “D-2”
y con HCl, la combinación forma otro compuesto orgánico que se hace reaccionar con clorocromato de
piridinio en medio de diclorometano, la reacción produce otro compuesto orgánico denominado “D-4”.
v) El compuesto orgánico “D-4” se hace reaccionar con la tercera porción de “D-1” y con HCl, la
reacción genera una nueva sustancia orgánica que se hace combinar con K2Cr2O7 y H2SO4, la combina-
ción produce otro compuesto orgánico denominado “D-5”. vi) El compuesto orgánico “D-5” se hace
reaccionar con la cuarta porción de “D-1” y con HCl, la reacción forma otro compuesto orgánico que se
orgánico “R-6”. 3º En la preparación e identificación de “A”, se dispone de metano, de las condiciones
puesto orgánico “A”.
188. La combinación de una solución 6.0 M de sodamida con una mezcla de dos compuestos orgánicos
oxigenados de función secundaria, denominados “T-1” de concentración 3.5 N y “T-2” de concentra-
ción 2.5 N, producen 37 L de una mezcla de dos sustancias orgánicas, denominadas “T-3” de concen-
tración 3.5 M y “T-4” de concentración 5.0 M, esta mezcla se hacen reaccionar con un halogenuro de
alquilo (Peso molecular 64.5144, peso específico a 20ºC 0.9114 y 80% en peso de sustancia), la reac-
ción genera 15310.12552 g de una mezcla de dos nuevos compuestos orgánicos, denominados “T-5” de
concentración 4.5 M y “T-6” de concentración 3.5 M. Si el rendimiento de las reacciones es del 100%,
calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “T-1” y “T-2”. b) La composición, en masa y
volumen, de “T-3” y “T-4”. c) La composición, en masa y volumen, “T-5” y “T-6”. d) El volumen de
sodamida que se necesita. e) El volumen del halogenuro de alquilo que se requiere. f) El número de
moléculas de cada uno de los subproductos que se obtienen. g) Nombrar los compuestos orgánicos en
dos sistemas. En la identificación de los compuestos orgánicos se lleban a cabo las siguientes pruebas:
1º En la identificación de “T-5”, compuesto oxigenado de función secundaria, se hace reaccionar con
ácido bromhídrico concentrado y caliente, la reacción produce dos nuevos compuestos orgánicos de-
nominados “X” y “Y”, los cuales separados de los subproductos y, cada uno de ellos en forma indepen-
diente, se someten a las siguientes operaciones: i) El compuesto orgánico “X”, de función secundaria,
se hace reaccionar con magnesio metálico en presencia de éter etílico seco, el producto obtenido se
hace combinar con acetaldehído y ácido clorhídrico, la combinación genera un nuevo compuesto orgá-
nico denominado “X1”, que cuando es separado del subproducto y disuelto 25 g de dicho compuesto
orgánico en 65 cm3 de solución presenta una concentración de 3.764223268 M. ii) El compuesto orgá-
nico “Y” se hace combinar con magnesio metálico en presencia de éter etílico seco, el producto obteni-
do se hace combinar con acetaldehído y ácido clorhídrico, el nuevo compuesto orgánico obtenido y
denominado “Y1” es separado del subproducto y al disolver 15 g del compuesto orgánico en 55 cm3 de
solución la misma tiene una concentración de 3.679397874 M. 2º En la identificación de “T-6” se
realizan las siguientes operaciones: i) Un hidrocarburo no saturado denominado “Z1” se encuentra
encerrado en un recipiente de 398024.197 cm3 de capacidad con una masa de 800 g a 35ºC, una presión
de 1.2665625 Bar y una humedad realtiva del 75% (Presión del vapor de agua a 35ºC 42.175 torr),
dicho hidrocarburo se hace reaccionar con agua y calor en presencia de ácido sulfúrico, el producto
obtenido se hace combinar con sodamida, generándose un nuevo compuesto orgánico denominado
“Z3”. ii) Otro compuesto orgánico oxigenado y monoprótico, denominado “Z2” se encuentra en un
recipiente formando una solución acuosa que tiene las siguientes características: pKa igual a 4.76, pOH
igual a 10.10530143, volumen de solución 1500 cm3, masa de soluto 0.09566277279 g, dicho com-
puesto se hace combinar con hidruro de litio-aluminio y ácido clorhídrico, la reacción forma otro com-
puesto orgánico que se hace combinar con tribromuro de fósforo, la combinación genera una nueva
sustancia orgánica denominada “Z4”. iii) Los compuestos orgánicos “Z3” y “Z4” se hacen reaccionar
entre sí produciendo “T-6”.
189. Al hacer reaccionar 34 L de una mezcla de dos compuestos orgánicos halogenados de función
primaria, denominados “C-1” (Peso específico a 20ºC 1.1641 y 70% en peso de sustancia) y “C-2”
(Arborescente de peso específico a 20ºC 1.2597 y 80% en peso de sustancia), con solución 4.0 M de
otra sustancia orgánica, denominada “C-3”, se obtienen 32.60033582 kg de una mezcla de dos sustan-
cias orgánicas, denominadas “C-4” de concentración 1.5 M y “C-5” de concentración 2.5 M. Esta
mezcla se hace combinar con solución 3.5 N de ácido yodhídrico concentrado y calor, obteniéndose
tres compuestos orgánicos, denominados, “C-6” (Oxigenado de concentración 5.0 N), “C-7” (Haloge-
nuro de concentración 3.0 N) y “C-8” (Halogenuro de concentración 4.0 N). Si el rendimiento de las
reacciones es del 100%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “C-1” y “C-2”. b) La
composición, en masa y volumen, de “C-4” y “C-5”. c) La composición, en masa y volumen, de “C-3”.
d) La composición, en masa y volumen, de “C-6”, “C-7” y “C-8”. e) El volumen de ácido yodhídrico
que se necesita. f) El número de moléculas de cada uno de los subproductos que se obtienen. g) Nom-
brar todos los compuestos orgánicos en dos sistemas. En la identificación de los compuestos orgánicos
se llevan a cabo las siguientes operaciones analíticas: 1º Para la identificación de “C-4”, un compuesto
orgánico oxigenado de función primaria y secundaria y de formula general CnHn+4On−9, se llevan a cabo
las siguientes operaciones: i) Se toma una muestra de “C-4”, el cual se hace combustionar con 110 L de
oxígeno puro. La reacción de combustión es incompleta obteniéndose cuatro productos. Medidos los
residuos gaseosos se observa que ocupan 94 L. ii) Todo el CO2 se hace combinar con agua, la reacción
de adición que tiene una eficiencia del 65%, genera otro compuesto el cual al ser llevado a 400 cm3 de
solución la misma tiene un pOH de 11.47440024 y un potencial de la constante de ionización promedio
de 8.34. iii) El CO de la combustión incompleta es separado y se hace reaccionar con H2 y etileno, la
reacción que tiene un rendimiento del 60% genera otro compuesto orgánico, el cual se hace combinar
con bromuro de isopropilmagnesio y HCl, la combinación que tiene una eficiencia del 65%, produce
una nueva sustancia orgánica, que separado del subproducto se hace reaccionar con clorocromato de
piridinio y diclorometano, la reacción que tiene un rendimiento del 70%, forma un último compuesto
orgánico, que al separarlo de los subproductos es hidrolizado en 300 cm3 de solución y medido el pOH
se encuentra el valor de 8.644708992. Considere para el último compuesto orgánico un potencial de la
constante de ionización de 17.50. iv) Todos los compuestos gaseosos se encuentran en condiciones
normales. 2º 85.00000 g de “C-5”, un compuesto orgánico oxigenado de función primaria y secundaria
y de 70% de pureza, se somete a una combustión incompleta con una eficiencia del 65%. Los productos
obtenidos reciben los siguientes tratamientos: i) Todo el vapor de agua es condensado y se hace reac-
cionar con O3, Zn y diisopropiletileno, la reacción que tiene un rendimiento del 60%, genera un nuevo
compuesto orgánico, que separado de los subproductos se hace combinar con NaBH 4, HCl y H2O, la
combinación que tiene un rendimiento del 70%, forma otro compuesto orgánico, el cual separado de los
subproductos se hace reaccionar con K2Cr2O7 y H2SO4, la reacción que tiene un rendimiento del 75%,
produce otro compuesto orgánico, el mismo es separado de los subproductos y cuando es disuelto en
1600 cm3 de solución tiene un pOH de 11.48539465 y un pKa de 4.853871964. ii) Todo el CO2 se
somete a un proceso de fotosíntesis en presencia de L.U.V. y clorofila, para tal propósito el CO2 se
hace reaccionar con agua, la reacción que tiene un rendimiento del 80%, genera glucosa la cual se
somete a un proceso de fermentación con levadura, del mismo se recoge sólo el 75% del nuevo com-
puesto orgánico producido, que se hace reaccionar con sodamida, la reacción que tiene un rendimiento
del 70%, forma otro compuesto orgánico que se hace combinar con bromuro de isobutilo, la combina-
ción que tiene un rendimiento del 65%, produce un último compuesto orgánico de 60% de pureza que
al disolver en 40 cm3 de agua pura a 4ºC y calentarlo hasta 48ºC la solución tiene una presión de vapor
de 77.68262235 torr. La presión del vapor de agua a 48ºC es de 83.71 torr. iii) El CO recuperado se
hace combinar con I2O5, la combinación con una eficiencia del 55%, forma CO2 y I2, todo el I2 es
separado y se hace reaccionar con fósforo y alcohol isopentílico, la reacción que tiene un rendimiento
del 60%, genera un nuevo compuesto orgánico, que separado de los subproductos se hace combinar con
KOH diluida alcohólica y caliente, la reacción con una eficiencia del 65%, forma dos compuestos
orgánicos, el producto principal que representa el 90% es separado de los subproductos y se hace com-
binar con KMnO4 y HCl, la combinación con un rendimiento del 70%, forma dos nuevos compuestos
orgánicos de los cuales el compuesto orgánico ácido es separado y disuelto en 135 cm3 de solución, la
mezcla resultante tiene un pOH de 11.38489443 y un pKa de 4.76. iv) El C se hace reaccionar con cal
viva en un horno eléctrico a 2000ºC, la reacción que tiene un rendimiento del 75%, forma un compues-
to orgánico que se hace combinar con agua, la combinación que tiene una eficiencia del 70%, genera
otro compuesto orgánico, el cual se hace reaccionar con sodamida, la reacción que tiene un rendimiento
del 90%, genera otro compuesto orgánico que se hace reaccionar con cloruro de isopentilo, la reacción
que tiene un rendimiento del 65%, produce una nueva sustancia orgánica que se hace reaccionar con
ozono y agua, la reacción con un rendimiento del 60%, forma dos compuestos orgánicos, el compuesto
orgánico arborescente es aislado de los subproductos y se hace combinar con Fe 2O3, la combinación
que tiene una eficiencia del 55%, genera un último compuesto orgánico que al disolver en 8 cm3 de
agua pura a 4ºC y calentarlo hasta los 40ºC la solución tiene un grado de disociación del 45% y una
presión de vapor de 54.97570449 torr, la presión del vapor de agua a 40ºC es de 56.81 torr. v) En un
espectrofotómetro de masas se establece que la fórmula empírica y molecular de “C-5” son iguales. 3º
i) 60.00000 g de “C-3”, compuesto orgánico metálico de 70% de pureza, se somete a un proceso de
combustión completa en un equipo con una eficiencia del 55%, de donde se recogen CO 2 y H2O, los
cuales llevados a las condiciones adecuadas se hacen reaccionar entre si, la reacción con un rendimien-
to del 60% forma un nuevo compuesto, el cual es hidrolizado en 250 cm3 de solución, observándose en
la misma un pOH de 11.34585889 y un pKa promedio de 8.34. En la reacción anterior se observa que
una eficiencia del 75% forma una sal neutra, la cual se hace reaccionar con MnSO4 y NaClO3, la reac-
dimiento del 60%, forma una nueva sustancia orgánica, la cual separada de los subproductos es hidro-
lizada en 220 cm3 de solución observándose en la misma un pH de 4.406349114 y un pKb de 19.30. iii)
En la identificación del metal, 80.00000 g de “C-3”, de 70% de pureza, se hace combustionar en un
Considere para el metal un calor específico de 1233.1 J/ºK•kg. iv) Las fórmulas empírica y molecular
de “C-3” son iguales.
190. Una mezcla de dos compuestos orgánicos arborescentes, denominados “A” (Peso específico a
20ºC 0.7055 y 85% en peso de sustancia) y “B” (Peso específico a 20ºC 0.6155 y 90% en peso de
sustancia) se hacen reaccionar con solución 4.5 M de trifluoroacetato de mercurio (II) y con alcohol
etílico (Peso específico a 20ºC 0.7884 y 95% en peso de sustancia), completada la reacción se obtiene
una mezcla de dos compuestos orgánicos mercurados, denominados “D” y “E”, los cuales, aislados del
subproducto, se hacen reaccionar con 131.6177161 L de solución 5.0 N de borohidruro de sodio y con
solución 4.0 N de hidróxido de sodio, concluida la reacción se obtienen 42 L de una mezcla de dos
nuevos compuestos orgánicos, denominados “G” (Peso específico a 20ºC 0.7645 y 85% en peso de
sustancia) y “H” (Peso específico a 20ºC 0.7355 y 80% en peso de sustancia). Si el rendimiento en las
dos primeras reacciones es del 100% y en las dos siguientes del 70%, calcular: a) La composición, en
masa y volumen, de “G” y “H”. b) La composición, en masa y volumen, de “A” y “B”. c) La composi-
ción, en masa y volumen, del trifluoroacetato de mercurio (II). d) La composición, en masa y volumen,
del etanol. e) La composición, en masa y volumen, del borohidruro de sodio. f) La composición, en
masa y volumen, de la sosa cáustica. g) La cantidad de “D” y “E” que se producen. h) El número de
moles de cada uno de los subproductos que se obtienen. i) Nombrar todos los compuestos orgánicos.
En la identificación de los compuestos orgánicos se llevan a cabo las siguientes operaciones analíticas:
1º 80.00000 g de “G”, sustancia de función terciaria de 60% de pureza, se lleva a un proceso de com-
bustión con una eficiencia del 65%. El equipo se descompone y se recogen cuatro productos, los cuales
y, en forma independiente se someten a las siguientes operaciones: i) Todo el carbono recogido se hace
combinar con cal viva a 2773.15ºK, en un horno eléctrico que tiene un rendimiento del 60%, el com-
puesto orgánico producido se hace reaccionar con agua, la reacción que tiene un rendimiento del 70%
genera otro compuesto orgánico que se vuelve a hacer combinar con 40 cm3 de solución 2.096286026
M de n-octillitio que tiene una pureza del 80%. La eficiencia de ésta última reacción es del 75%. ii) El
CO generado se hace reaccionar con K2Cr2O7 y H2SO4 produciéndose H2CO3, Cr2(SO4)3 y K2SO4 con
una eficiencia del 65%. El H2CO3 es separado de los subproductos y cuando se encuentra disuelto en
200 cm3 de solución la mezcla en equilibrio presenta un pH de 2.615650709. Para el H 2CO3 considere
un pKa promedio de 8.34. iii) Todo el CO2 se hace reaccionar con KOH, la reacción con una eficiencia
del 60%, forma una sal neutra, la cual al ser disuelta en 120 cm 3 de agua pura a 4ºC tiene un grado de
ionización del 45% y un punto de ebullición de 104.6702857ºC. iv) El vapor de agua obtenido es con-
densado y se hace reaccionar con KMnO4 e isopropilacetileno. La reacción que tiene un rendimiento
del 70%, genera un nuevo compuesto orgánico, el cual se hace combinar con H 2SO4, la reacción con
una eficiencia del 60% produce otro compuesto orgánico, que separado del subproducto se hace reac-
cionar con Co(OH)3, la reacción que tiene un rendimiento del 55%, forma otro compuesto orgánico que
al disolver en 500 cm3 de agua pura a 4ºC, la mezcla cuando es calentada a 50ºC tiene un grado de
disociación del 50% y una presión de vapor de 88.42314765 torr. La presión del vapor de agua a 50ºC
es de 92.5 torr. v) El espectrofotómetro de masas indica que la fórmula molecular de “G” es igual a la
fórmula empírica. 2º Los productos de la combustión completa de 50.00000 g de “H”, sustancia de
función terciaria de 80% de pureza, en un equipo con un rendimiento del 70%, son separados y someti-
dos a los siguientes procesos: i) Todo el CO2 generado es llevado a una recipiente de 3000 cm3 y se
observa que a 12ºC tiene una presión de 12.05988597 atm y un comportamiento de gas real. Considere
las constantes a y b igual a 3.590 L2atm/mol2 y 0.0427 L/mol, respectivamente. ii) Todo el vapor de
agua es condensado y se hace combinar con KMnO4 y con diisopropiletileno. La reacción con un ren-
dimiento del 60%, forma un nuevo compuesto orgánico, el cual se vuelve a hacer reaccionar con HIO4,
la reacción que tiene una eficiencia del 65%, genera otro compuesto orgánico que separado de los
subproductos es hidrolizado en 1500 cm3 de solución, observándose que la mezcla tiene un pH de
2.490890644. Considere para el compuesto orgánico un pKa de 4.853871964. iii) En el espectrofotó-
metro de masas se determina que la fórmula molecular de “H” es igual a su fórmula empírica.
191. Al hacer reaccionar una mezcla dos sustancias orgánicas, denominadas “E-1” de concentración 5.5
N y “E-2” de concentración 6.5 N, con ácido sulfúrico a 453.15ºK se obtienen 125 L de una mezcla de
dos nuevas sustancias orgánicas, denominadas “E-3” (Peso específico a 20ºC 0.6115 y 70% en peso de
sustancia) y “E-4” (Peso específico a 20ºC 0.3740 y 85% en peso de sustancia), dicha mezcla se vuelve
a hacer reaccionar con solución 5.0 N de ácido peroxobenzoico en presencia de diclorometano, la
reacción forma 154.3348854 L de una mezcla de dos sustancias orgánicas, denominadas “E-5” de
concentración 5.0 M y “E-6” de concentración 6.0 M. Si el rendimiento en la primera reacción es del
100% y en la segunda del 70%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “E-1” y “E-2”. b)
La composición, en masa y volumen, de “E-3” y “E-4”. c) La composición, en masa y volumen, de
ácido peroxobenzoico. d) La composición, en masa y volumen, de “E-5” y “E-6”. e) El número de
moles de cada uno de los subproductos, de 65% de pureza, que se obtienen. f) Nombrar todos los com-
puestos orgánicos. Para identificar los compuestos orgánicos se llevan a cabo los siguientes análisis: 1º
En la combustión de 60.0000000 g de “E-5”, compuesto orgánico oxigenado, de 70% de pureza, en un
equipo donde se pierde el 35% de los cuatro productos que se obtienen.Separados los mismos se some-
ten a los siguientes procesos. i) El C se hace reaccionar con azufre, la reacción, que tiene una eficiencia
del 55%, produce sulfuro de carbono, el cual se hace combinar con cloro gas, la combinación, que tiene
una eficiencia del 60%, forma como producto principal tetracloruro de carbono y como subproducto
dicloruro de diazufre. El producto principal es aislado y cuando se encuentra disuelto en 86.96114652
cm3 de solución presenta a 20ºC un peso específico de 1.105 y una concentración del 40%. ii) El CO se
hace combinar con pentaóxido de yodo, la combinación que tiene un rendimiento del 65%, produce
dióxido de carbono y yodo gas, el yodo gas es aislado y se hace reaccionar con tiosulfato de sodio, la
reacción que tiene una eficiencia del 70%, genera yoduro de sodio y tetrationato de sodio, este último
compuesto es separado y disuelto en 15 cm3 de agua pura a 4ºC, la mezcla posee un grado de disocia-
ción del 55% y un punto de ebullición de 102.4744148ºC. iii) El CO2 se hace reacionar K2MnO4, la
reacción que tiene un rendimiento del 55%, forma KMnO4, KHCO3 y MnO2, principalmente. El
KMnO4 es aislado y se hace combinar con ácido clorhídrico y con diisopropiletileno, la combinación
que tiene un rendimiento del 60%, produce un nuevo compuesto orgánico que se hace reaccionar con
LiAlH4 y HCl, la reacción que tiene un rendimiento del 65%, forma otra sustancia orgánica que al
calentar a 413.15ºK en presencia de ácido sulfúrico, se genera sólo el 70% de un nuevo compuesto
orgánico, el cual al disolver en 7 cm3 de agua pura a 4ºC y calentarlo hasta los 45ºC, la mezcla tiene
una presión de vapor de 68.73734493 torr. La presión del vapor de agua a 45ºC es de 71.88 torr. iv) El
vapor de agua es condensado y se hace combinar con isopropiletileno en presencia de H 2SO4, la com-
binación, que tiene un rendimiento del 60%, genera un nuevo compuesto orgánico que se hace reaccio-
nar con propileno y trifluoroacetato de mercurio (II), la reacción que tiene una eficiencia del 65%,
forma otro compuesto orgánico intermediario, el cual se hace combinar con NaHB 4 y NaOH, la combi-
nación que tiene un rendimiento del 55%, genera otro compuesto orgánico de función secundaria y
terciaria, este último compuesto, que tiene una pureza del 70º%, es aislado de los subproductos y se
determina que contiene 2.235710395•1024 átomos de carbono. 2º El espectrofotómetro de masas esta-
blece que la fórmula molecular de “E-5” es igual a su fórmula empírica. 3º En un equipo con una efi-
ciencia del 60%, se combustiona completamente 80.0000000 g de “E-6”, compuesto orgánico oxigena-
do de 65% de pureza, los productos generados se llevan a las condiciones adecuadas y se hacen reac-
cionar entre sí, la reacción que tiene un rendimiento del 50%, forma un nuevo compuesto que al disol-
ver en 300 cm3 de solución, la misma tiene un pH de 2.555389933 y un potencial de la constante de
ionización promedio de 8.34. 4º El espectrofotómetro de masas establece que la fórmula molecular de
“E-6” es igual a su fórmula empírica.
192. Una mezcla de dos compuestos orgánicos oxigenados de función primaria, denominados “A”
(Arborescente de peso específico a 20ºC 0.7929 y 80% en peso de sustancia) y “B” (Peso específico a
20ºC 0.7988 y 85% en peso de sustancia), se hace reaccionar con solución 3.0 N de tribromuro de
fósforo, la combinación, que tiene un rendimiento del 100%, produce 105 L de una mezcla de dos
sustancias orgánicas, denominadas “C” (Peso específico a 20ºC 1.2441 y 90% en peso de sustancia) y
“D” (Peso específico a 20ºC 1.3905 y 80% en peso de sustancia), esta mezcla se hace combinar con
solución 4.0 M de un otra sustancia orgánica denominada “E”, la combinación, que tiene una eficiencia
del 60%, genera 66712.26624 g de una mezcla de dos nuevos compuestos orgánicos, denominados “F”
de concentración 3.0 M y “G” de concentración 4.0 M. Calcular: a) La composición, en masa y volu-
men, de “A” y “B”. b) La composición, en masa y volumen, de “C” y “D”. c) El volumen de tribromu-
ro de fósforo que se necesita. d) La composición, en masa y volumen, de “F” y “G”. e) La composi-
ción, en masa y volumen, de “E”. f) El número de moléculas de cada uno de los subproductos, de 60%
de pureza, que se obtienen. g) Nombrar en dos sistemas todos los compuestos orgánicos. En la identifi-
cación de los compuestos orgánicos se realizan las siguientes operaciones químicas: 1º Para la prepara-
ción e identificación de “F”, se dispone de metano, de las condiciones adecuadas y de todos los sustra-
tos adicionales necesarios, utilizándose los mismos en la siguiente síntesis: i) La primera porción de
metano se oxida con agua a 850ºC en presencia de níquel, los productos obtenidos se hacen reaccionar
entre sí en presencia de ZnO y cromia, el compuesto orgánico obtenido se oxida con clorocromato de
piridinio y diclorometano, la reacción produce otro compuesto orgánico, denominado “A-1”. ii) La
segunda porción de metano es halogenado con bromo gas a 300ºC, dos moles del compuesto halogena-
do producido se hace combinar con sodio metálico, la reacción forma otro compuesto orgánico que se
descompone térmicamente, generándose una nueva sustancia orgánica que se hace reaccionar con agua
y calor en presencia de ácido sulfúrico, la reacción forma otra sustancia orgánica que es oxidada con
clorocromato de piridinio en presencia de diclorometano, produciéndose un nuevo compuesto orgánico
denominado “A-2”, el cual es dividido en dos porciones. iii) La tercera porción de metano se hace
combinar con agua a 1123.15ºK en presencia de níquel, los productos obtenidos se hacen reaccionar
entre sí en presencia de ZnO y cromia, el compuesto orgánico obtenido se hace reaccionar con tribro-
muro de fósforo, la reacción forma una nueva sustancia orgánica que se hace combinar con magnesio
en presencia de éter etílico seco, la combinación genera otra sustancia orgánica denominada “A-3”, la
cual es dividida en tres porciones. iv) La primera porción de “A-2” se hace reaccionar con la primera
porción de “A-3” y con HCl, la reacción forma otro compuesto orgánico que se combina con tribromu-
ro de fósforo, la combinación genera otro compuesto orgánico que se hace reaccionar con magnesio en
presencia de éter etílico seco, la reacción produce un nuevo compuesto orgánico denominado “A-4”. v)
Los compuestos orgánico “A-1” y “A-4” se hacen reaccionar entre sí y con HCl, produciéndose una
nueva sustancia orgánica que se hace combinar con tribromuro de fósforo, la combinación genera otro
compuesto orgánico denominado “A-5”. v) La segunda porción de “A-2” se hace reaccionar con la
segunda porción de “A-3” y con HCl, la reacción forma otro compuesto orgánico que es oxidado con
K2Cr2O7 y H2SO4, generándose una nueva sustancia orgánica denominada “A-6”. vii) La tercera por-
ción de “A-3” se hace reaccionar con “A-6” y con HCl, la reacción forma otro compuesto orgánico que
se hace combinar con sodamida, la combinación genera otro compuesto orgánico denominado “A-7”.
viii) Los compuestos orgánicos “A-5” y “A-7” se hacen reaccionar entre sí, obteniéndose el compuesto
orgánico “F”. 2º En la identificación de “G”, se realizan las siguientes operaciones y procesos: i) Al
disolver 40 g de “B-1” (Un bromuro de alquilmagnesio de 80% de pureza) en 200 cm3 de solución se
observa una concentración 1.200563965 molar. ii) En 120 cm3 de agua pura a 4ºC se disuelven 70 g de
“B-2” (Compuesto oxigenado de 75% de pureza), la solución al calentar hasta 45ºC presenta una pre-
sión de vapor de 56.93497412 torr. La presión del vapor de agua a 45ºC es de 71.88 torr. iii) Cuando
son disueltos 60 g de “C-1” (Un bromuro de alquilmagnesio de 70% de pureza) en 110 cm3 de agua
pura a 4ºC, la solución tiene una concentración de 3.201995557 molal. iv) En 220 cm3 de solución de
“C-2” (Compuesto orgánico oxigenado de función secundaria) se encuentran disueltos 16.56333612 g
de “C-2”, la misma presenta un pOH de 9.593650886 y un potencial de la constante de ionización de
19.30. v) Los compuestos “B-1” y “B-2” se hacen reaccionar entre sí y con HCl, el compuesto orgánico
obtenido, denominado “B-3”, se hace reaccionar con tribromuro de fósforo, obteniéndose una nueva
sustancia orgánica denominada “B-4”. vi) Los compuestos orgánicos “C-1” y “C-2” se hacen reaccio-
nar entre sí y con HCl, la nueva sustancia orgánica obtenida, denominada “C-3”, se hace combinar con
sodamida, produciéndose otro compuesto orgánico denominado “C-4”. vii) Los compuestos orgánicos
“B-4” y “C-4” se hacen reaccionar entre sí obteniéndose el compuesto orgánico “G”. 3º En la prepara-
ción e identificación de “E”, se dispone de metano, de las condiciones adecuadas y de todos los sustra-
tos adicionales necesarios, utilizándose los mismos en la siguiente síntesis: i) Una parte del metano se
oxida con agua a 850ºC en presencia de níquel, los productos obtenidos se hacen reaccionar entre sí en
presencia de ZnO y cromia, el compuesto orgánico obtenido se hace reaccionar con tribromuro de
fósforo, el nuevo compuesto generado se hace combinar con magnesio en presencia de éter etílico seco,
la combinación genera otro compuesto orgánico, denominado “E-1”, el cual es dividido en dos porcio-
nes. ii) La otra parte de metano es halogenado con cloro gas en presencia de L.U.V., dos moles del
compuesto halogenado producido se hacen reaccionar con sodio metálico, el compuesto orgánico gene-
rado se descompone térmicamente, el nuevo compuesto orgánico formado se hace reaccionar con agua
y calor en presencia de ácido sulfúrico, la nueva sustancia producida se oxida con clorocromato de
piridinio en presencia de diclorometano, obteniéndose otro compuesto orgánico denominado “E-2”. iii)
La primera porción de “E-1” se hace reaccionar con “E-2” y con HCl, el compuesto orgánico obtenido
se oxida con K2Cr2O7 y H2SO4, la reacción genera un nuevo compuesto orgánico denominado “E-3”.
iv) La segunda porción de “E-1” se hace reaccionar con “E-3” y con HCl, el nuevo compuesto orgánico
formado se hace combinar con sodamida, la combinación genera el compuesto orgánico “E”.
193. Una mezcla de dos compuestos orgánicos oxigenados, denominados “V-1” (De función terciaria y
concentración 5.0 N) y “V-2” (De función secandaria y concentración 3.0 N), se hacen reaccionar con
solución 6.5 M de sodamida, la reacción, que tiene un rendimiento del 100%, genera 48.15 L de una
mezcla de dos nuevas sustancias orgánicas, denominadas “V-3” de concentración 5.0 M y “V-4” de
concentración 6.0 M, dicha mezcla se hace combinar con un halogenuro de alquilo (Peso molecular
64.5144, peso específico a 20ºC 0.9154 y 90% en peso de sustancia), la combinación produce
18701.8742 g de una mezcla de dos compuestos orgánicos, denominados “V-5” de concentración 4.0
M y “V-6” de concentración 3.0 M. Si el rendimiento de esta última reacción es de solo el 65%, calcu-
lar: a) La composición, en masa y volumen, de “V-1” y “V-2”. b) La composición, en masa y volumen,
de “V-3” y “V-4”. c) La composición, en masa y volumen, de “V-5” y “V-6”. d) El volumen de soda-
mida que se necesita. e) El volumen del halogenuro de alquilo que se requiere. f) La cantidad de cada
uno de los subproductos que se obtienen. g) Nombrar los compuestos orgánicos en dos sistemas. En la
identificación de los compuestos orgánicos se llevan a cabo los siguientes análisis: 1º En la identifica-
ción de “V-5”, compuesto oxigenado de función terciaria y de fórmula general C nH2n+2On−6, se hace
reaccionar con 80 L de oxígeno puro, la combustión completa genera 65 L de un residuo gaseoso, los
cuales se hacen burbujear en solución de potasa cáustica, el compuesto soluble reacciona y forma una
sal neutra donde se pìerde el 30%, dicha sal es separada y se disuelve en 250 cm 3 de agua pura a 4ºC.
La solución se calienta a 40ºC y se observa que la misma tiene una presión de vapor de 47.83619971
torr y un grado de disociación del 57%. La presión del vapor de agua a 40ºC es de 55.324 torr. Todos
los compuestos gaseosos se encuentran en condiciones normales. 2º En la identificación de “V-6”,
compuesto oxigenado de función secundaria, se hace reaccionar con ácido bromhídrico concentrado y
caliente, la reacción produce dos nuevos compuestos orgánicos denominados “X” y “Y”, los cuales
separados de los subproductos y, cada uno de ellos en forma independiente, se someten a las siguientes
operaciones: i) El compuesto orgánico “X”, de función secundaria, se hace reaccionar con magnesio
metálico en presencia de éter etílico seco, el producto obtenido se hace combinar con acetaldehído y
ácido clorhídrico, la combinación genera un nuevo compuesto orgánico denominado “X1”, que cuando
es separado del subproducto y disuelto 25 g de dicho compuesto orgánico en 65 cm 3 de solución pre-
senta una concentración de 3.764223268 M. ii) El compuesto orgánico “Y” se hace combinar con
magnesio metálico en presencia de éter etílico seco, el producto obtenido se hace combinar con acetal-
dehído y ácido clorhídrico, el nuevo compuesto orgánico obtenido y denominado “Y1” es separado del
subproducto y al disolver 15 g del compuesto orgánico en 55 cm3 de solución la misma tiene una con-
centración de 3.679397874 M.
194. 70 L De una mezcla de dos bromuros de alquilo de función primaria, denominadas “G-1” (Peso
específico a 20ºC 1.3708 y 80% en peso de sustancia) y “G-2” (Arborescnte de peso específico a 20ºC
1.2601 y 90% en peso de sustancia) se hacen reaccionar con otro compuesto orgánico desconocido,
denominado “G-3”, de concentración 3.0 M. Completada cada una de las reacciones se obtienen
47663.34217 g de una mezcla de dos nuevas sustancias orgánicas denominadas “G-4”, de concentra-
ción 1.5 M y “G-5”, de concentración 2.5 M. Si el rendimiento es del 55%, calcular: a) La composi-
ción, en masa y en volumen, de “G-1” y “G-2”. b) La composición, en masa y en volumen, de “G-3”.
c) La composición, en masa y en volumen, de “G-4” y “G-5”. d) El número total de moles del subpro-
ducto de 55% de pureza. e) Nombrar los compuestos orgánicos. Los análisis para identificar las sustan-
cias orgánicas son. 1º “G-4”, un compuesto orgánico oxigenado de función primaria y secundaria y de
fórmula general CnHn+2On-7, se hace combustionar completamente con 100 L de O2, concluida la reac-
ción se recogen 87 L de una mezcla de residuos gaseosos, del residuo se separa el compuesto que es
soluble en óxido de litio, el cual se hace combinar con agua, la reacción de adición que tiene un rendi-
miento del 70%, genera un nuevo compuesto el cual llevado a 500 cm3 de solución, se observa que la
misma tiene un pH de 2.509188328 y un pKa promedio de 8.34. Todos los compuestos gaseosos se
encuentran en C.N.. 2º Para la identificación de “G-5”, un compuesto orgánico oxigenado de función
primaria y secundaria y de formula general CnHn+4On−9, se llevan a cabo las siguientes operaciones: i)
Se toma una muestra de “G-5”, el cual se hace combustionar con 110 L de oxígeno puro. La reacción
de combustión es incompleta obteniéndose cuatro productos. Medidos los residuos gaseosos se observa
que ocupan 94 L. ii) Todo el CO2 se hace combinar con agua, la reacción de adición que tiene una
eficiencia del 65%, genera otro compuesto el cual al ser llevado a 400 cm3 de solución la misma tiene
un pOH de 11.47440024 y un potencial de la constante de ionización promedio de 8.34. iii) El CO de la
combustión incompleta es separado y se hace reaccionar con H2 y etileno, la reacción que tiene un
rendimiento del 60% genera otro compuesto orgánico, el cual se hace combinar con bromuro de iso-
propilmagnesio y HCl, la combinación que tiene una eficiencia del 65%, produce una nueva sustancia
orgánica, que separado del subproducto se hace reaccionar con clorocromato de piridinio y diclorome-
tano, la reacción que tiene un rendimiento del 70%, forma un último compuesto orgánico, que al sepa-
rarlo de los subproductos es hidrolizado en 300 cm3 de solución y medido el pOH se encuentra el valor
de 8.644708992. Considere para el último compuesto orgánico un potencial de la constante de ioniza-
ción de 17.50. iv) Todos los compuestos gaseosos se encuentran en condiciones normales. 3º i)
60.00000 g de “G-3”, compuesto orgánico metálico de 70% de pureza, se somete a un proceso de com-
60% forma un nuevo compuesto, el cual es hidrolizado en 250 cm 3 de solución, observándose en la
dimiento del 60%, forma una nueva sustancia orgánica, la cual separada de los subproductos es hidro-
lizada en 220 cm3 de solución observándose en la misma un pH de 4.406349114 y un pKb de 19.30. iii)
En la identificación del metal, 80.00000 g de “G-3”, de 70% de pureza, se hace combustionar en un
Considere para el metal un calor específico de 1233.1 J/ºK•kg. iv) La fórmula empírica y molecular de
“G-3” son iguales.
195. Al hacer reaccionar una mezcla de dos compuestos orgánicos, denominados “F-1” (Que se en-
cuentra a 25ºC y 1.2 atm de presión) y “F-2” (Que se encuentra a 35ºC y 0.9 atm de presión), con solu-
ción 4.0 N de trifluoroacetato mercurico y solución 3.0 M de alcohol etílico, se obtiene una mezcla de
dos compuestos orgánicos intermediarios, denominados “F-3” y “F-4”, respectivamente. Estos com-
puestos intermediarios se hacen combinar con 64.14613291 L de solución 5.0 N de borohidruro de
sodio y con solución 4.0 N de hidróxido de sodio. Completada la combinación se produce 23 L de una
mezcla de dos nuevos compuestos orgánicos, denominados “F-5” (Peso específico a 20ºC 0.7645 y
85% en peso de sustancia), y “F-6” (Peso específico a 20ºC 0.7245 y 75% en peso de sustancia). Si el
rendimiento de todas las reacciones es del 70%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de
“F-1” y “F-2”. b) El volumen de trifluoroacetato de mercurio (II) que se necesita. c) El volumen de
alcohol etílico que se requiere. d) La cantidad de “F-3” y “F-4”. e) La composición, en masa y volu-
men, de borohidruro de sodio. f) El volumen de hidróxido de sodio. g) La composición, en masa y
volumen, de “F-5” y “F-6”. h) El número de moléculas de cada uno de los subproductos. i) Nombrar
todos los compuestos orgánicos en dos sistemas. En la identificación de los compuestos orgánicos se
realizan las siguientes operaciones analíticas: 1º 80.0000000 g de “F-5”, compuesto orgánico oxigena-
do, de función terciaria y de 60% de pureza, se lleva a un proceso de combustión con una eficiencia del
65%. El equipo se descompone y se recogen cuatro productos, los cuales y en forma independiente se
someten a las siguientes operaciones. i) El C se hace reaccionar con cal viva a 2000ºC en un horno
eléctrico, la reacción, que tiene una eficiencia del 60%, produce un compuesto orgánico que se hace
combinar con agua, la combinación, que tiene una eficiencia del 70%, forma una sustancia orgánica
que se hace reaccionar con 40 cm3 de solución 2.096286026 M de n-octillitio que tiene un pureza del
80%. El rendimiento de esta última reacción es del 75%. ii) El CO se hace reaccionar con K2Cr2O7 y
H2SO4 produciéndose ácido carbónico, sulfato crómico y sulfato de potasio, fundamentalmente, con
una eficiencia del 65%. El ácido carbónico es separado y al ser hidrolizado en 200 cm 3 de solución, la
espectrofotómetro de masas establece que la fórmula molecular de “F-5” es igual a su fórmula empíri-
ca. 3º Al combustionar 60.0000000 g de “F-6”, compuesto orgánico oxigenado, de función terciaria y
sión osmótica de 1830.732327 torr. iii) El CO2 obtenido se hace reaccionar con K2MnO4, la reacción
que tiene un rendimiento del 60%, produce KMnO4, KHCO3 y MnO2, principalmente. El KMnO4 es
aislado y se hace reaccionar con etilenglicol y HCl, la reacción de oxidación, con una eficiencia del
55%, genera un compuesto orgánico que separado de los subproductos se hace combinar con alcohol
isopropílico en presencia de H2SO4, la reacción que tiene un rendimiento del 65%, forma un nuevo
compuesto orgánico que disuelto en 50 cm3 de solución tiene una concentración de 1.74437607 N. iv)
El vapor de agua es condensado y se hace combinar con isobutileno en presencia de H 2SO4, la combi-
nación, que tiene un rendimiento del 55%, produce un nuevo compuesto orgánico que se hace reaccio-
nar con amiduro de sodio, la reacción que tiene una eficiencia del 65%, produce otro compuesto orgá-
nico que se hace combinar con bromuro de isopentilo, la combinación que tiene un rendimiento del
75%, forma una sustancia orgánica con una pureza del 60% y en su análisis se encuentra la presencia
de 9.3376632•1024 átomos de hidrógeno. 4º El espectrofotómetro de masas establece que la fórmula
molecular de “F-6” es igual a su fórmula empírica.
196. En presencia de ácido sulfúrico y a 180ºC se hacen reaccionar una mezcla dos sustancias orgáni-
cas, denominadas “F-1” de concentración 2.0 N y “F-2” de concentración 4.0 N, la reacción genera 118
L de una mezcla de dos nuevas sustancias orgánicas, denominadas “F-3” (Peso específico a 20ºC
0.6115 y 70% en peso de sustancia) y “F-4” (Peso específico a 20ºC 0.6005 y 75% en peso de sustan-
cia), los cuales se hacen combinar con solución 5.0 N de ácido peroxobenzoico en presencia de diclo-
rometano, la combinación produce 49193.39723 g de una mezcla de dos nuevos compuestos orgánicos,
denominados “F-5” de concentración 5.0 molar y “F-6” de concentración 7.0 molar. Si el rendimiento
de la primera reacción es del 100% y de la segunda del 70%, calcular: a) La composición, en masa y
volumen, de “F-1” y “F-2”. b) La composición, en masa y volumen, de “F-3” y “F-4”. c) La composi-
ción, en masa y volumen, de ácido peroxobenzoico. d) La composición, en masa y volumen, de “F-5” y
“F-6”. e) El número de moles de cada uno de los subproductos, de 60% de pureza, que se obtienen. f)
Nombrar todos los compuestos orgánicos. En la identificación de los compuestos orgánicos se realizan
las siguientes operaciones: 1º En la combustión de 60.0000000 g de “F-5”, compuesto orgánico oxige-
nado, de 70% de pureza, en un equipo donde se pierde el 35% de los cuatro productos que se obtienen.
Separados los mismos se someten a los siguientes procesos. i) El C se hace reaccionar con azufre, la
reacción, que tiene una eficiencia del 55%, produce sulfuro de carbono, el cual se hace combinar con
cloro gas, la combinación, que tiene una eficiencia del 60%, forma como producto principal tetracloru-
ro de carbono y como subproducto dicloruro de diazufre. El producto principal es aislado y cuando se
encuentra disuelto en 86.96114652 cm3 de solución presenta a 20ºC un peso específico de 1.105 y una
concentración del 40%. ii) El CO se hace combinar con pentaóxido de yodo, la combinación que tiene
un rendimiento del 65%, produce dióxido de carbono y yodo gas, el yodo gas es aislado y se hace
reaccionar con tiosulfato de sodio, la reacción que tiene una eficiencia del 70%, genera yoduro de sodio
y tetrationato de sodio, este último compuesto es separado y disuelto en 15 cm 3 de agua pura a 4ºC, la
mezcla posee un grado de disociación del 55% y un punto de ebullición de 102.4744148ºC. iii) El CO2
se hace reaccionar con K2MnO4, la reacción que tiene un rendimiento del 55%, forma KMnO4, KHCO3
y MnO2, principalmente. El KMnO4 es aislado y se hace combinar con ácido clorhídrico y con diiso-
propiletileno, la combinación que tiene un rendimiento del 60%, produce un nuevo compuesto orgánico
que se hace reaccionar con LiAlH4 y HCl, la reacción que tiene un rendimiento del 65%, forma otra
sustancia orgánica que al calentar a 413.15ºK en presencia de ácido sulfúrico, se genera sólo el 70% de
un nuevo compuesto orgánico, el cual al disolver en 7 cm3 de agua pura a 4ºC y calentarlo hasta los
45ºC, la mezcla tiene una presión de vapor de 68.73734493 torr. La presión del vapor de agua a 45ºC es
de 71.88 torr. iv) El vapor de agua es condensado y se hace combinar con isopropiletileno en presencia
de H2SO4, la combinación, que tiene un rendimiento del 60%, genera un nuevo compuesto orgánico
que se hace reaccionar con propileno y trifluoroacetato de mercurio (II), la reacción que tiene una
eficiencia del 65%, forma otro compuesto orgánico intermediario, el cual se hace combinar con NaHB 4
y NaOH, la combinación que tiene un rendimiento del 55%, genera otro compuesto orgánico de fun-
ción secundaria y terciaria, este último compuesto, que tiene una pureza del 70º%, es aislado de los
subproductos y se determina que contiene 2.235710395•10 24 átomos de carbono. 2º El espectrofotóme-
tro de masas establece que la fórmula molecular de “F-5” es igual a su fórmula empírica. 3º
70.0000000 g de “F-6”, de 60% de pureza, se combustiona de forma incompleta en un equipo de sólo el
55% de eficiencia. Los productos formados sufren los siguientes procesos: i) El C se hace reaccionar
con cal viva en un horno eléctrico a 2273.15ºK, la reacción, que tiene una eficiencia del 65%, genera un
compuesto orgánico que se hace combinar con agua, la combinación, que tiene una eficiencia del 60%,
forma otro compuesto orgánico que se vuelve a hacer reaccionar con sodamida, la reacción que tiene un
rendimiento del 70%, produce una sustancia orgánica que se hace combinar con bromuro de isobutilo,
la combinación, que tiene un rendimiento del 75%, forma otro compuesto orgánico que se hace reac-
cionar con agua y con 50 cm3 de solución 5.790905104 N de KMnO4 con una pureza del 75%, la reac-
ción que tiene una eficiencia del 80%, genera dos nuevos compuestos. ii) El CO se hace combinar con
hidrógeno gaseoso y con isobutileno en presencia de octacarbonil dicobalto, la combinación que tiene
una eficiencia del 70%, forma dos nuevos compuestos orgánicos, de los cuales el producto principal,
que representa el 60%, es aislado y se hace reaccionar con bromuro de etilmagnesio y ácido clorhídri-
co, la reacción que tiene un rendimiento 65%, forma un compuesto orgánico que se hace combinar con
sodamida, la combinación, que tiene una eficiencia del 50%, genera otro compuesto orgánico que se
hace reaccionar con bromo etano, la reacción, que tiene un rendimiento del 55%, forma un último
compuesto orgánico que separado del subproducto y disuelto en 12.3069339 g de solución tiene una
concentración del 35%. iii) El CO2 y el vapor de agua de la combustión incompleta se llevan a las
condiciones adecuadas y se hacen reaccionar entre sí, la reacción que tiene un rendimiento del 65%,
produce un nuevo compuesto, el cual se hace combinar con hidróxido férrico, la combinación, que
tiene un rendimiento del 60%, forma una sal neutra que al disolver en 85 cm3 de agua pura a 4ºC, la
solución tiene un grado de disociación del 82% y un punto de congelación de −4.842461906ºC. En la
reacción se observa que el agua esta en exceso. iv) El vapor de agua en exceso es condensado y se hace
combinar con cloro gas y con 2-isopropil-1,1-dimetiletileno, la combinación, que tiene un rendimiento
del 70%, forma un compuesto orgánico que se hace reaccionar con NaOH, la reacción que tiene una
eficiencia del 75%, forma una nueva sustancia orgánica la cual se hace combinar con amoniaco, la
combinación que tiene un rendimiento del 60%, forma un último compuesto orgánico de 70% de pure-
za y se observa la presencia de 0.357954288 moles de dicho compuesto. 4º El espectrofotómetro de
masas establece que la fórmula molecular de “F-6” es igual a su fórmula empírica.
197. De la reacción de una mezcla de dos compuestos orgánicos oxigenados de función primaria, de-
nominados “H” (Arborescente de peso específico a 20ºC 0.7929 y 80% en peso de sustancia) y “I”
(Peso específico a 20ºC 0.7804 y 90% en peso de sustancia), con solución 5.0 N de tribromuro de
fósforo, se forman 98 L de una mezcla de dos compuestos orgánicos, denominados “J” (Peso específico
a 20ºC 1.2441 y 90% en peso de sustancia) y “K” (Peso específico a 20ºC 1.4608 y 85% en peso de
sustancia), dicha mezcla se hace combinar con solución 4.0. M de otra sustancia orgánica oxigenada de
función terciaria, denominada “L”, la combinación produce 64677.81966 g de una mezcla de dos com-
puestos orgánicos, denominados “M” de concentración 3.0 M y “N” de concentración 3.5 M. Si el
rendimiento en la primera reacción es del 100% y en la segunda reacción del 60%, calcular: a) La
composición, en masa y volumen, de “H” y “I”. b) La composición, en masa y volumen, de “J” y “K”.
c) El volumen de tribromuro de fósforo que se necesita. d) La composición, en masa y volumen, de
“M” y “N”. e) La composición, en masa y volumen, “L”. f) El número de moles de cada uno de los
orgánicos. Para la identificación de los compuestos orgánicos se llevan a cabo las siguientes operacio-
nes analíticas: 1º Para la preparación e identificación de “M”, se dispone de metano, de las condiciones
sis: i) La primera porción de metano se oxida con agua a 850ºC en presencia de níquel, los productos
obtenidos se hacen reaccionar entre sí en presencia de ZnO y cromia, el compuesto orgánico obtenido
se oxida con clorocromato de piridinio y diclorometano, la reacción produce otro compuesto orgánico,
denominado “A-1”. ii) La segunda porción de metano es halogenado con bromo gas a 300ºC, dos moles
del compuesto halogenado producido se hace combinar con sodio metálico, la reacción forma otro
compuesto orgánico que se descompone térmicamente, generándose una nueva sustancia orgánica que
se hace reaccionar con agua y calor en presencia de ácido sulfúrico, la reacción forma otra sustancia
orgánica que es oxidada con clorocromato de piridinio en presencia de diclorometano, produciéndose
un nuevo compuesto orgánico denominado “A-2”, el cual es dividido en dos porciones. iii) La tercera
porción de metano se hace combinar con agua a 1123.15ºK en presencia de níquel, los productos obte-
nidos se hacen reaccionar entre sí en presencia de ZnO y cromia, el compuesto orgánico obtenido se
hace reaccionar con tribromuro de fósforo, la reacción forma una nueva sustancia orgánica que se hace
combinar con magnesio en presencia de éter etílico seco, la combinación genera otra sustancia orgánica
denominada “A-3”, la cual es dividida en tres porciones. iv) La primera porción de “A-2” se hace
reaccionar con la primera porción de “A-3” y con HCl, la reacción forma otro compuesto orgánico que
se combina con tribromuro de fósforo, la combinación genera otro compuesto orgánico que se hace
la combinación genera otro compuesto orgánico denominado “A-5”. v) La segunda porción de “A-2” se
hace reaccionar con la segunda porción de “A-3” y con ácido clorhídrico, la reacción forma otro com-
puesto orgánico que es oxidado con K2Cr2O7 y H2SO4, generándose una nueva sustancia orgánica
denominada “A-6”. vii) La tercera porción de “A-3” se hace reaccionar con “A-6” y con HCl, la reac-
ción forma otro compuesto orgánico que se hace combinar con sodamida, la combinación genera otro
compuesto orgánico denominado “A-7”. viii) Los compuestos orgánicos “A-5” y “A-7” se hacen reac-
cionar entre sí, obteniéndose el compuesto orgánico “M”. 2º En la preparación e identificación de “N”,
se dispone de metano, de las condiciones adecuadas y de todos los sustratos adicionales necesarios,
utilizándose los mismos en la siguiente síntesis: i) Todo el metano disponible es dividido en dos partes:
La primera parte del metano se hace reaccionar con agua a 850ºC en presencia de níquel metálico, los
productos obtenidos se hacen reaccionar entre sí en presencia de ZnO y cromia, el nuevo compuesto
orgánico obtenido se hace combinar con tribromuro de fósforo, el producto de la combinación se hace
reaccionar con magnesio en presencia de éter etílico seco, esta última reacción produce un nuevo com-
puesto orgánico denominado “D-1”, el cual es dividido en cuatro porciones. ii) La segunda porción de
metano es oxidado con agua a 1123.15ºK en presencia de níquel, los productos obtenidos se hacen
reaccionar entre sí en presencia de ZnO y cromia, el compuesto orgánico obtenido se hace reaccionar
con clorocromato de piridinio y diclorometano, la reacción produce otro compuesto orgánico, denomi-
nado “D-2” el cual es dividido en dos porciones. iii) La primera porción de “D-1” se hace reaccionar
con la primera porción de “D-2” y con HCl, la reacción genera una nueva sustancia orgánica que se
hace combinar con tribromuro de fósforo, esta combinación produce otro compuesto orgánico denomi-
nado “D-3”. iv) La segunda porción de “D-1” se hace combinar con la segunda porción de “D-2” y con
HCl, la combinación forma otro compuesto orgánico que se hace reaccionar con clorocromato de piri-
dinio en medio de diclorometano, la reacción produce otro compuesto orgánico denominado “D-4”. v)
El compuesto orgánico “D-4” se hace reaccionar con la tercera porción de “D-1” y con HCl, la reacción
genera una nueva sustancia orgánica que se hace combinar con K2Cr2O7 y H2SO4, la combinación
produce otro compuesto orgánico denominado “D-5”. vi) El compuesto orgánico “D-5” se hace reac-
cionar con la cuarta porción de “D-1” y con HCl, la reacción forma otro compuesto orgánico que se
orgánico “N”. 3º En la preparación e identificación de “L”, se dispone de metano, de las condiciones
puesto orgánico “L”.
198. Una mezcla de dos compuestos orgánicos denominados “X” (Oxigenado de función terciaria y
concentración 3.0 N) y “Z” (Oxigenado, de función secundaria y concentración 5.5 N), se hacen reac-
cionar con solución 5.0 M de sodamida. La reacción que tiene un rendimiento del 100% produce 101.5
L de una mezcla de otras dos sustancias orgánicas, denominadas “T”, de concentración 5.0 M y “V”, de
concentración 3.0 M, esta mezcla se hace reaccionar con un halogenuro de alquilo (Peso molecular
64.5144, peso específico a 20ºC 0.9154 y 90% en peso de sustancia), la reacción que tiene un rendi-
miento del 65% genera 49.725 L de una mezcla de dos nuevas sustancias orgánicas denominadas “F”,
de concentración 4.0 M y “H”, de concentración 5.5 M. Calcular: a) La composición, en masa y volu-
men, de “X” y “Z”. b) La composición, en masa y volumen, del amiduro de sodio. c) La composición,
en masa y volumen, de “T” y “V”. d) La composición, en masa y volumen, del halogenuro de alquilo.
e) La composición, en masa y volumen, de “F” y “H”. f) El número de moles de cada uno de los sub-
productos que se forman. g) Nombrar cada uno de los compuestos orgánicos producidos. 1º En la iden-
tificación de “F”, compuesto oxigenado de función terciaria y de fórmula general CnH2n+2On−6, se hace
sal neutra donde se pìerde el 30%, dicha sal es separada y se disuelve en 250 cm3 de agua pura a 4ºC.
los compuestos gaseosos se encuentran en condiciones normales. 2º En la identificación de “H” se
realizan las siguientes operaciones: i) Un hidrocarburo no saturado denominado “Z1” se encuentra
encerrado en un recipiente de 398024.197 cm3 de capacidad con una masa de 800 g a 35ºC, una presión
de 1.2665625 Bar y una humedad realtiva del 75% (Presión del vapor de agua a 35ºC 42.175 torr),
dicho hidrocarburo se hace reaccionar con agua y calor en presencia de ácido sulfúrico, el producto
obtenido se hace combinar con sodamida, generándose un nuevo compuesto orgánico denominado
“Z3”. ii) Otro compuesto orgánico oxigenado y monoprótico, denominado “Z2” se encuentra en un
recipiente formando una solución acuosa que tiene las siguientes características: pKa igual a 4.76, pOH
igual a 10.10530143, volumen de solución 1500 cm3, masa de soluto 0.09566277279 g, dicho com-
puesto se hace combinar con hidruro de litio-aluminio y ácido clorhídrico, la reacción forma otro com-
puesto orgánico que se hace combinar con tribromuro de fósforo, la combinación genera una nueva
sustancia orgánica denominada “Z4”. iii) Los compuestos orgánicos “Z3” y “Z4” se hacen reaccionar
entre sí produciendo “H”.
199. 57 L De una mezcla de dos bromuros de alquilo, denominadas “X-1” (Peso específico a 20ºC
1.3708 y 80% en peso de sustancia) y “X-3” (Peso específico a 20ºC 1.3097 y 85% en peso de sustan-
cia) se hacen reaccionar con otro compuesto orgánico desconocido, denominado “Y”, de concentración
3.0 M. Completada cada una de las reacciones se obtienen 174.3078121 L de una mezcla de dos nuevas
sustancias orgánicas denominadas “X-4”, de concentración 1.5 M y “X-6”, de concentración 2.0 M. Si
el rendimiento es del 55%, calcular: a) La composición, en masa y en volumen, de “X-1” y “X-3”. b)
La composición, en masa y en volumen, de “Y”. c) La composición, en masa y en volumen, de “X-4” y
“X-6”. d) El número total de moles del subproducto de 60% de pureza. e) Nombrar los compuestos
orgánicos. Los análisis para identificar las sustancias orgánicas son. 1º “X-4”, un compuesto orgánico
oxigenado de función primaria y secundaria y de fórmula general CnH2n+2On-7, se hace combustionar
completamente con 100 L de O2, concluida la reacción se recogen 87 L de una mezcla de residuos
gaseosos, del residuo se separa el compuesto que es soluble en óxido de litio, el cual se hace combinar
con agua, la reacción de adición que tiene un rendimiento del 70%, genera un nuevo compuesto el cual
llevado a 500 cm3 de solución, se observa que la misma tiene un pH de 2.509188328 y un pKa prome-
dio de 8.34. Todos los compuestos gaseosos se encuentran en C.N.. 2º 85.00000 g de “X-6”, un com-
puesto orgánico oxigenado de función primaria y secundaria y de 70% de pureza, se somete a una
combustión incompleta con una eficiencia del 65%. Los productos obtenidos reciben los siguientes
tratamientos: i) Todo el vapor de agua es condensado y se hace reaccionar con O3, Zn y diisopropileti-
leno, la reacción que tiene un rendimiento del 60%, genera un nuevo compuesto orgánico, que separado
de los subproductos se hace combinar con NaBH4, HCl y H2O, la combinación que tiene un rendimien-
to del 70%, forma otro compuesto orgánico, el cual separado de los subproductos se hace reaccionar
con K2Cr2O7 y H2SO4, la reacción que tiene un rendimiento del 75%, produce otro compuesto orgáni-
co, el mismo es separado de los subproductos y cuando es disuelto en 1600 cm 3 de solución tiene un
pOH de 11.48539465 y un pKa de 4.853871964. ii) Todo el CO2 se somete a un proceso de fotosíntesis
en presencia de L.U.V. y clorofila, para tal propósito el CO2 se hace reaccionar con agua, la reacción
que tiene un rendimiento del 80%, genera glucosa la cual se somete a un proceso de fermentación con
produce un último compuesto orgánico de 60% de pureza que al disolver en 40 cm3 de agua pura a 4ºC
11.38489443 y un pKa de 4.76. iv) El C se hace reaccionar con cal viva en un horno eléctrico a
2273.15ºK, la reacción que tiene un rendimiento del 75%, forma un compuesto orgánico que se hace
combinar con agua, la combinación que tiene una eficiencia del 70%, genera otro compuesto orgánico,
el cual se hace reaccionar con amiduro de litio , la reacción que tiene un rendimientoi del 90%, genera
otro compuesto orgánico que se hace reaccionar con cloruro de isopentilo, la reacción que tiene un
rendimiento del 65%, produce una nueva sustancia orgánica que se hace reaccionar con ozono y agua,
la reacción con un rendimiento del 60%, forma dos compuestos orgánicos, el compuesto orgánico
arborescente es aislado de los subproductos y se hace combinar con Fe2O3, la combinación que tiene
una eficiencia del 55%, genera un último compuesto orgánico que al disolver en 8 cm3 de agua pura a
4ºC y calentarlo hasta los 40ºC la solución tiene un grado de disociación del 45% y una presión de
vapor de 54.97570449 torr, la presión del vapor de agua a 40ºC es de 56.81 torr. v) En un espectrofo-
tómetro de masas se establece que la fórmula empírica y molecular de “X-6” son iguales. 3º i)
60.00000 g de “Y”, compuesto orgánico metálico de 70% de pureza, se somete a un proceso de com-
60% forma un nuevo compuesto, el cual es hidrolizado en 250 cm3 de solución, observándose en la
dimiento del 60%, forma una nueva sustancia orgánica, la cual separada de los subproductos es hidroli-
zada en 220 cm3 de solución observándose en la misma un pH de 4.406349114 y un pK b de 19.30. iii)
En la identificación del metal, 80.00000 g de “Y”, de 70% de pureza, se hace combustionar en un
Considere para el metal un calor específico de 2.94719732•10−4 kcal/ºK•g. iv) Las fórmulas empírica y
molecular de “Y” son iguales.
200. Al hacer reaccionar una mezcla de dos compuestos orgánicos, denominados “Q-1” (Peso específi-
co a 20ºC 0.7150 y 90% en peso de sustancia) y “Q-2” (Peso específico a 20ºC 0.6015 y 80% en peso
de sustancia), con etanol (Peso específico a 20ºC 0.7776 y 85% en peso de sustancia) y con solución
3.5 N de trifluoroacetato mercurico, se produce una mezcla de dos compuestos orgánicos intermedia-
rios, denominados “Q-3” y “Q-4”, respectivamente. Estos compuestos intermediarios se hacen combi-
nar con 110.2241902 L de solución 5.0 N de borohidruro de sodio y con solución 4.0 M de hidróxido
de sodio. Completada la combinación se produce 35 L de una mezcla de dos nuevos compuestos orgá-
nicos, denominados “Q-5” (Peso específico a 20ºC 0.7355 y 80% en peso de sustancia), y “Q-6” (Peso
específico a 20ºC 0.7245 y 75% en peso de sustancia). Si el rendimiento de todas las reacciones es del
70%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “Q-1” y “Q-2”. b) El volumen de trifluo-
roacetato de mercurio (II) que se necesita. c) El volumen de alcohol etílico que se requiere. d) La canti-
dad de “Q-3” y “Q-4”. e) La composición, en masa y volumen, de borohidruro de sodio. f) El volumen
de hidróxido de sodio. g) La composición, en masa y volumen, de “Q-5” y “Q-6”. h) El número de
moléculas de cada uno de los subproductos. i) Nombrar todos los compuestos orgánicos en dos siste-
mas. En la identificación de los compuestos orgánicos se realizan las siguientes operaciones analíticas:
1º Los productos de la combustión completa de 50.0000000 g de “Q-5”, compuesto orgánico oxigena-
do, de función terciaria y de 80% de pureza, en un equipo donde se pierde el 30% de los productos, los
cuales se someten a las siguientes operaciones. i) Todo el CO2 generado es llevado a un recipiente de
3000 cm3 de capacidad y se observa que a 12ºC tiene una presión de 12.05988597 atm y un comporta-
miento de gas real. Considere las constantes “a” y “b” igual a 3.590 L 2atm/mol2 y 0.0427 L/mol, res-
pectivamente. ii) El vapor de agua es condensado y se hace combinar con KMnO4 y con diisopropilace-
tileno, la combinación, que tiene un rendimiento del 60%, forma un nuevo compuesto orgánico que se
hace reaccionar con ácido peryódico, la reacción que tiene una eficiencia del 65%, genera otro com-
puesto orgánico que separado de los subproductos es hidrolizado en 1500 cm3 de solución, observándo-
se que la misma tiene un pH de 2.490890644 y un potencial de la constante de ionización de
4.853871964. 2º El espectrofotómetro de masas establece que la fórmula molecular de “Q-5” es igual a
su fórmula empírica. 3º Al combustionar 60.0000000 g de “Q-6”, compuesto orgánico oxigenado, de
función terciaria y de 70% de pureza, en un equipo con una eficiencia del 70%, se obtienen C, CO, CO2
y H2O. Para la determinación cuantitativa del carbono e hidrógeno, cada uno de los productos son
separados y sometidos a las siguientes operaciones analíticas. i) El C obtenido se hace reaccionar con
carbonato de sodio y con nitrógeno gas, la reacción, que tiene una eficiencia del 70%, forma un cianuro
y se desprende monóxido de carbono, el compuesto nitrogenado es aislado y se hace combinar con
bromuro de isobutilo, la combinación, que tiene una eficiencia del 65%, genera una sustancia orgánica
que al disolver en 20 cm3 de agua pura a 4ºC y al calentar hasta los 40ºC se observa que la solución
tiene una presión de vapor de 51.65138083 torr. La presión del vapor de agua a 40ºC es de 55.324 torr.
ii) Todo el CO obtenido se hace combinar con hidrógeno gaseoso en presencia de óxido de cinc y
cromia, la combinación que tiene una eficiencia del 55%, genera un compuesto orgánico el cual se hace
reaccionar con clorocromato de piridinio en presencia de diclorometano, la reacción, que tiene un
rendimiento del 60%, forma un nuevo compuesto orgánico, que separado de los subproductos se hace
combinar con bromuro de etilmagnesio y ácido clorhídrico, la reacción que tiene una eficiencia del
70%, produce otro compuesto orgánico, el mismo es aislado del subproducto y en presencia de H2SO4
y a 180ºC es deshidratado donde se pierde el 35% del nuevo compuesto orgánico, todo lo recuperado se
hace reaccionar con cloro gas y agua, la reacción con un rendimiento del 80%, genera otro compuesto
orgánico, el cual se hace combinar con NaOH, la reacción, con una eficiencia del 85%, forma un último
compuesto orgánico, que separado de los subproductos y disuelto en 450 cm 3 de solución y a 25ºC
tiene una presión osmótica de 1830.732327 torr. iii) El CO2 obtenido se hace reaccionar con K2MnO4,
la reacción que tiene un rendimiento del 60%, produce KMnO4, KHCO3 y MnO2, principalmente. El
KMnO4 es aislado y se hace reaccionar con etilenglicol y HCl, la reacción de oxidación, con una efi-
ciencia del 55%, genera un compuesto orgánico que separado de los subproductos se hace combinar
con alcohol isopropílico en presencia de H2SO4, la reacción que tiene un rendimiento del 65%, forma
un nuevo compuesto orgánico que disuelto en 50 cm3 de solución tiene una concentración de
1.74437607 N. iv) El vapor de agua es condensado y se hace combinar con isobutileno en presencia de
H2SO4, la combinación, que tiene un rendimiento del 55%, produce un nuevo compuesto orgánico que
se hace reaccionar con amiduro de sodio, la reacción que tiene una eficiencia del 65%, produce otro
compuesto orgánico que se hace combinar con bromuro de isopentilo, la combinación que tiene un
rendimiento del 75%, forma una sustancia orgánica con una pureza del 60% y en su análisis se encuen-
tra la presencia de 9.3376632•1024 átomos de hidrógeno. 4º El espectrofotómetro de masas establece
que la fórmula molecular de “Q-6” es igual a su fórmula empírica.
201. En una práctica de laboratorio una mezcla de dos sustancias orgánicas, denominadas “G-1” (Peso
específico a 20ºC 0.6894 y 80% en peso de sustancia) y “G-2” (Peso específico a 20ºC 0.7537 y 85%
en peso de sustancia), son deshidratados con ácido sulfúrico a 453.15ºK, produciéndose 157 L de una
mezcla de dos nuevas sustancias orgánicas, denominadas “G-3” (Peso específico a 20ºC 0.3740 y 85%
en peso de sustancia) y “G-4” (Peso específico a 20ºC 0.6005 y 75% en peso de sustancia). Esta mezcla
se hace reaccionar con solución 5.0 N de ácido peroxobenzoico en presencia de diclorometano, com-
pletada la reacción se obtienen 61289.26246 g de una mezcla de otras dos sustancias orgánicas, deno-
minadas “G-5” de concentración 6.0 M y “G-6” de concentración 7.0 M. Si el rendimiento en las dos
primeras reacciones es del 100% y en las otras dos del 70%, calcular: a) La composición, en masa y
volumen, de “G-1” y “G-2”. b) La composición, en masa y volumen, de “G-3” y “G-4”. c) La composi-
ción, en masa y volumen, de ácido peroxobenzoico. d) La composición, en masa y volumen, de “G-5”
y “G-6”. e) El número de moléculas de cada uno de los subproductos, de 70% de pureza, que se obtie-
nen. f) Nombrar todos los compuestos orgánicos. En la identificación de los compuestos orgánicos se
realizan las siguientes operaciones: 1º En un equipo con una eficiencia del 60%, se combustiona com-
pletamente 80.0000000 g de “G-5”, compuesto orgánico oxigenado de 65% de pureza, los productos
generados se llevan a las condiciones adecuadas y se hacen reaccionar entre sí, la reacción que tiene un
rendimiento del 50%, forma un nuevo compuesto que al disolver en 300 cm 3 de solución, la misma
tiene un pH de 2.555389933 y un potencial de la constante de ionización promedio de 8.34. 2º El es-
pectrofotómetro de masas establece que la fórmula molecular de “G-5” es igual a su fórmula empírica.
2º 70.0000000 g de “G-6”, de 60% de pureza, se combustiona de forma incompleta en un equipo de
sólo el 55% de eficiencia. Los productos formados sufren los siguientes procesos: i) El C se hace reac-
cionar con cal viva en un horno eléctrico a 2273.15ºK, la reacción, que tiene una eficiencia del 65%,
genera un compuesto orgánico que se hace combinar con agua, la combinación, que tiene una eficiencia
del 60%, forma otro compuesto orgánico que se vuelve a hacer reaccionar con sodamida, la reacción
que tiene un rendimiento del 70%, produce una sustancia orgánica que se hace combinar con bromuro
de isobutilo, la combinación, que tiene un rendimiento del 75%, forma otro compuesto orgánico que se
hace reaccionar con agua y con 50 cm3 de solución 5.790905104 N de KMnO4 con una pureza del
75%, la reacción que tiene una eficiencia del 80%, genera dos nuevos compuestos. ii) El CO se hace
combinar con hidrógeno gaseoso y con isobutileno en presencia de octacarbonil dicobalto, la combina-
ción que tiene una eficiencia del 70%, forma dos nuevos compuestos orgánicos, de los cuales el pro-
ducto principal, que representa el 60%, es aislado y se hace reaccionar con bromuro de etilmagnesio y
ácido clorhídrico, la reacción que tiene un rendimiento 65%, forma un compuesto orgánico que se hace
combinar con sodamida, la combinación, que tiene una eficiencia del 50%, genera otro compuesto
orgánico que se hace reaccionar con bromo etano, la reacción, que tiene un rendimiento del 55%, forma
un último compuesto orgánico que separado del subproducto y disuelto en 12.3069339 g de solución
tiene una concentración del 35%. iii) El CO2 y el vapor de agua de la combustión incompleta se llevan
a las condiciones adecuadas y se hacen reaccionar entre sí, la reacción que tiene un rendimiento del
65%, produce un nuevo compuesto, el cual se hace combinar con hidróxido férrico, la combinación,
que tiene un rendimiento del 60%, forma una sal neutra que al disolver en 85 cm3 de agua pura a 4ºC,
la solución tiene un grado de disociación del 82% y un punto de congelación de −4.842461906ºC. En la
reacción se observa que el agua esta en exceso. iv) El vapor de agua en exceso es condensado y se hace
combinar con cloro gas y con 2-isopropil-1,1-dimetiletileno, la combinación, que tiene un rendimiento
del 70%, formae un compuesto orgánico que se hace reaccionar con NaOH, la reacción que tiene una
eficiencia del 75%, forma una nueva sustancia orgánica la cual se hace combinar con amoniaco, la
combinación que tiene un rendimiento del 60%, forma un último compuesto orgánico de 70% de pure-
za y se observa la presencia de 0.357954288 moles de dicho compuesto. 2º El espectrofotómetro de
masas establece que la fórmula molecular de “G-6” es igual a su fórmula empírica.
202. Al reaccionar una mezcla de dos compuestos orgánicos oxigenados de función primaria, denomi-
nadas “T-1” (Peso específico a 20ºC 0.7988 y 85% en peso de sustancia) y “T-2” (Peso específico a
20ºC 0.7804 y 90% en peso de sustancia), con solución 5.0 N de tribromuro de fósforo, se obtienen 77
L de una mezcla de dos sustancias orgánicas, denominadas “T-3” (Peso específico a 20ºC 1.3905 y
80% en peso de sustancia) y “T-4” (Peso específico a 20ºC 1.4608 y 85% en peso de sustancia), esta
nueva mezcla se hace combinar con solución 4.0. M de otro compuesto orgánico denominado “T-5”, la
combinación produce 48901.30402 g de una mezcla de dos compuestos orgánicos, denominados “T-6”
de concentración 4.0 M y “T-7” de concentración 3.5 M. Si el rendimiento de la primera reacción es del
100% y de la segunda reacción del 60%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “T-1” y
“T-2”. b) La composición, en masa y volumen, de “T-3” y “T-4”. c) El volumen de tribromuro de
fósforo que se requiere. d) La composición, en masa y volumen, de “T-6” y “T-7”. e) El volumen de
“T-5” que se necesita. f) El número de moléculas de cada uno de los subproductos, de 80% de pureza,
que se obtienen. g) Nombrar en dos sistemas todos los compuestos orgánicos. Para identificar las sus-
tancias orgánicas se realizan las siguientes operaciones analíticas: 1º En la identificación de “T-6”, se
realizan las siguientes operaciones y procesos: i) Al disolver 40 g de “B-1” (Un bromuro de alquilmag-
nesio de 80% de pureza) en 200 cm3 de solución se observa una concentración 1.200563965 molar. ii)
En 120 cm3 de agua pura a 4ºC se disuelven 70 g de “B-2” (Compuesto oxigenado de 75% de pureza),
la solución al calentar hasta 45ºC presenta una presión de vapor de 56.93497412 torr. La presión del
vapor de agua a 45ºC es de 71.88 torr. iii) Cuando son disueltos 60 g de “C-1” (Un bromuro de alquil-
magnesio de 70% de pureza) en 110 cm3 de agua pura a 4ºC, la solución tiene una concentración de
3.201995557 molal. iv) En 220 cm3 de solución de “C-2” (Compuesto orgánico oxigenado de función
secundaria) se encuentran disueltos 16.56333612 g de “C-2”, la misma presenta un pOH de
9.593650886 y un potencial de la constante de ionización de 19.30. v) Los compuestos “B-1” y “B-2”
se hacen reaccionar entre sí y con HCl, el compuesto orgánico obtenido, denominado “B-3”, se hace
reaccionar con tribromuro de fósforo, obteniéndose una nueva sustancia orgánica denominada “B-4”.
vi) Los compuestos orgánicos “C-1” y “C-2” se hacen reaccionar entre sí y con HCl, la nueva sustancia
orgánica obtenida, denominada “C-3”, se hace combinar con sodamida, produciéndose otro compuesto
orgánico denominado “C-4”. vii) Los compuestos orgánicos “B-4” y “C-4” se hacen reaccionar entre sí
obteniéndose el compuesto orgánico “T-6”. 2º En la preparación e identificación de “T-7”, se dispone
de metano, de las condiciones adecuadas y de todos los sustratos adicionales necesarios, utilizándose
los mismos en la siguiente síntesis: i) Todo el metano disponible es dividido en dos partes: La primera
parte del metano se hace reaccionar con agua a 850ºC en presencia de níquel metálico, los productos
obtenidos se hacen reaccionar entre sí en presencia de ZnO y cromia, el nuevo compuesto orgánico
obtenido se hace combinar con tribromuro de fósforo, el producto de la combinación se hace reaccionar
con magnesio en presencia de éter etílico seco, esta última reacción produce un nuevo compuesto orgá-
nico denominado “D-1”, el cual es dividido en cuatro porciones. ii) La segunda porción de metano es
oxidado con agua a 1123.15ºK en presencia de níquel, los productos obtenidos se hacen reaccionar
entre sí en presencia de óxido de cinc y cromia, el compuesto orgánico obtenido se hace reaccionar con
clorocromato de piridinio y diclorometano, la reacción produce otro compuesto orgánico, denominado
“D-2” el cual es dividido en dos porciones. iii) La primera porción de “D-1” se hace reaccionar con la
primera porción de “D-2” y con HCl, la reacción genera una nueva sustancia orgánica que se hace
combinar con tribromuro de fósforo, esta combinación produce otro compuesto orgánico denominado
“D-3”. iv) La segunda porción de “D-1” se hace combinar con la segunda porción de “D-2” y con HCl,
la combinación forma otro compuesto orgánico que se hace reaccionar con clorocromato de piridinio
en medio de diclorometano, la reacción produce otro compuesto orgánico denominado “D-4”. v) El
compuesto orgánico “D-4” se hace reaccionar con la tercera porción de “D-1” y con HCl, la reacción
genera una nueva sustancia orgánica que se hace combinar con K2Cr2O7 y H2SO4, la combinación
produce otro compuesto orgánico denominado “D-5”. vi) El compuesto orgánico “D-5” se hace reac-
cionar con la cuarta porción de “D-1” y con HCl, la reacción forma otro compuesto orgánico que se
orgánico “T-7”. 2º En la preparación e identificación de “T-5”, se dispone de metano, de las condicio-
nes adecuadas y de todos los sustratos adicionales necesarios, utilizándose los mismos en la siguiente
síntesis: i) Una parte del metano se oxida con agua a 850ºC en presencia de níquel, los productos obte-
nidos se hacen reaccionar entre sí en presencia de óxido de cinc y cromia, el compuesto orgánico obte-
nido se hace reaccionar con tribromuro de fósforo, el nuevo compuesto generado se hace combinar con
magnesio en presencia de éter etílico seco, la combinación genera otro compuesto orgánico, denomina-
do “E-1”, el cual es dividido en dos porciones. ii) La otra parte de metano es halogenado con cloro gas
en presencia de L.U.V., dos moles del compuesto halogenado producido se hacen reaccionar con sodio
metálico, el compuesto orgánico generado se descompone térmicamente, el nuevo compuesto orgánico
formado se hace reaccionar con agua y calor en presencia de ácido sulfúrico, la nueva sustancia produ-
cida se oxida con clorocromato de piridinio en presencia de diclorometano, obteniéndose otro com-
puesto orgánico denominado “E-2”. iii) La primera porción de “E-1” se hace reaccionar con “E-2” y
con HCl, el compuesto orgánico obtenido se oxida con K2Cr2O7 y H2SO4, la reacción genera un nuevo
compuesto orgánico denominado “E-3”. iv) La segunda porción de “E-1” se hace reaccionar con “E-3”
y con HCl, el nuevo compuesto orgánico formado se hace combinar con sodamida, la combinación
genera el compuesto orgánico “T-5”.
203. Una mezcla de dos sustancias orgánicas denominadas “A1” (Oxigenada de función secundaria y
concentración 3.0 N) y “A2” (Oxigenada, de función secundaria y concentración 6.0 N), se hacen
reaccionar con solución 3.0 M de amiduro de sodio. La reacción que tiene una eficiencia del 100%
genera 90 L de una mezcla de dos nuevos compuestos orgánicos, denominados “A3”, de concentración
6.0 M y “A4”, de concentración 3.0 M, los cuales separados de los subproductos se hacen combinar
de sustancia), la combinación que tiene una eficiencia de solo el 65% produce 49.4 L de una nueva
mezcla de dos sustancias orgánicas denominadas “A5”, de concentración 3.0 M y “A6”, de concentra-
ción 5.5 M. Calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “A1” y “A2”. b) La composición, en
masa y volumen, de la sodamida. c) La composición, en masa y volumen, de “A3” y “A4”. d) La com-
posición, en masa y volumen, del halogenuro de alquilo. e) La composición, en masa y volumen, de
“A5” y “A6”. f) El número de moléculas de cada uno de los subproductos que se forman. g) Nombrar
cada uno de los compuestos orgánicos producidos. 1º En la identificación de “A5”, compuesto oxige-
nado de función secundaria, se hace reaccionar con ácido bromhídrico concentrado y caliente, la reac-
ción produce dos nuevos compuestos orgánicos denominados “X” y “Y”, los cuales separados de los
subproductos y, cada uno de ellos en forma independiente, se someten a las siguientes operaciones: i)
El compuesto orgánico “X”, de función secundaria, se hace reaccionar con magnesio metálico en pre-
sencia de éter etílico seco, el producto obtenido se hace combinar con acetaldehído y ácido clorhídrico,
la combinación genera un nuevo compuesto orgánico denominado “X1”, que cuando es separado del
subproducto y disuelto 25 g de dicho compuesto orgánico en 65 cm 3 de solución presenta una concen-
tración de 3.764223268 M. ii) El compuesto orgánico “Y” se hace combinar con magnesio metálico en
presencia de éter etílico seco, el producto obtenido se hace combinar con acetaldehído y ácido clorhí-
drico, el nuevo compuesto orgánico obtenido y denominado “Y1” es separado del subproducto y al
disolver 15 g del compuesto orgánico en 55 cm3 de solución la misma tiene una concentración de
3.679397874 M. 2º En la identificación de “A6” se realizan las siguientes operaciones: i) Un hidrocar-
buro no saturado denominado “Z1” se encuentra encerrado en un recipiente de 398024.197 cm3 de
capacidad con una masa de 800 g a 35ºC, una presión de 1.2665625 Bar y una humedad relativa del
75% (Presión del vapor de agua a 35ºC 42.175 torr), dicho hidrocarburo se hace reaccionar con agua y
calor en presencia de ácido sulfúrico, el producto obtenido se hace combinar con sodamida, generándo-
se un nuevo compuesto orgánico denominado “Z3”. ii) Otro compuesto orgánico oxigenado y mo-
noprótico, denominado “Z2” se encuentra en un recipiente formando una solución acuosa que tiene las
siguientes características: pKa igual a 4.76, pOH igual a 10.10530143, volumen de solución 1500 cm 3,
masa de soluto 0.09566277279 g, dicho compuesto se hace combinar con hidruro de litio-aluminio y
ácido clorhídrico, la reacción forma otro compuesto orgánico que se hace combinar con tribromuro de
fósforo, la combinación genera una nueva sustancia orgánica denominada “Z4”. iii) Los compuestos
orgánicos “Z3” y “Z4” se hacen reaccionar entre sí formando “A6”.
204. 73 L de una mezcla de dos halogenuros de alquilo de función primaria, denominados “K-1” (Ar-
borescente de peso específico a 20ºC 1.2601 y 90% en peso de sustancia) y “K-2” (Peso específico a
20ºC 1.3097 y 85% en peso de sustancia), se hacen combinar con solución 3.0 M de de otra sustancia
orgánica, denominada “K-3”. La combinación produce 49.74539587 kg de una mezcla de dos sustan-
cias orgánicas, denominadas “K-4” de concentración .2.5 molar y “K-5” de concentración 2.0 molar.
Esta mezcla se hace reaccionar con solución 2.0 normal de ácido yodhídrico concentrado y calor, la
reacción forma tres nuevas sustancias orgánicas, denominadas, “K-6” (Oxigenado de concentración 5.0
N), “K-7” (Halogenuro de concentración 3.5 N) y “K-8” (Halogenuro de concentración 2.5 N). Si el
rendimiento de las reacciones es del 55%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “K-1” y
“K-2”. b) La composición, en masa y volumen, de “K-4” y “K-5”. c) La composición, en masa y volu-
men, de “K-3”. d) La composición, en masa y volumen, de “K-6”, “K-7” y “K-8”. e) El volumen de
ácido yodhídrico que se necesita. f) El número de moles de cada uno de los subproductos que se obtie-
nen. g) Nombrar todos los compuestos orgánicos en dos sistemas. Para la identificación de los com-
puestos orgánicos se realizan las siguientes operaciones analíticas: 1º Para la identificación de “K-4”,
un compuesto orgánico oxigenado de función primaria y secundaria y de formula general CnHn+4On−9,
se llevan a cabo las siguientes operaciones: i) Se toma una muestra de “K-4”, el cual se hace combus-
tionar con 110 L de oxígeno puro. La reacción de combustión es incompleta obteniéndose cuatro pro-
ductos. Medidos los residuos gaseosos se observa que ocupan 94 L. ii) Todo el CO2 se hace combinar
con agua, la reacción de adición que tiene una eficiencia del 65%, genera otro compuesto el cual al ser
llevado a 400 cm3 de solución la misma tiene un pOH de 11.47440024 y un potencial de la constante de
ionización promedio de 8.34. iii) El CO de la combustión incompleta es separado y se hace reaccionar
con H2 y etileno, la reacción que tiene un rendimiento del 60% genera otro compuesto orgánico, el cual
se hace combinar con bromuro de isopropilmagnesio y HCl, la combinación que tiene una eficiencia
del 65%, produce una nueva sustancia orgánica, que separado del subproducto se hace reaccionar con
clorocromato de piridinio y diclorometano, la reacción que tiene un rendimiento del 70%, forma un
último compuesto orgánico, que al separarlo de los subproductos es hidrolizado en 300 cm3 de solución
y medido el pOH se encuentra el valor de 8.644708992. Considere para el último compuesto orgánico
un potencial de la constante de ionización de 17.50. iv) Todos los compuestos gaseosos se encuentran
en condiciones normales. 2º 85.00000 g de “K-5”, un compuesto orgánico oxigenado de función prima-
ria y secundaria y de 70% de pureza, se somete a una combustión incompleta con una eficiencia del
65%. Los productos obtenidos reciben los siguientes tratamientos: i) Todo el vapor de agua es conden-
sado y se hace reaccionar con O3, Zn y diisopropiletileno, la reacción que tiene un rendimiento del
60%, genera un nuevo compuesto orgánico, que separado de los subproductos se hace combinar con
NaBH4, HCl y H2O, la combinación que tiene un rendimiento del 70%, forma otro compuesto orgánico,
el cual separado de los subproductos se hace reaccionar con K2Cr2O7 y H2SO4, la reacción que tiene un
rendimiento del 75%, produce otro compuesto orgánico, el mismo es separado de los subproductos y
cuando es disuelto en 1600 cm3 de solución tiene un pOH de 11.48539465 y un pKa de 4.853871964.
ii) Todo el CO2 se somete a un proceso de fotosíntesis en presencia de L.U.V. y clorofila, para tal
propósito el CO2 se hace reaccionar con agua, la reacción que tiene un rendimiento del 80%, genera
glucosa la cual se somete a un proceso de fermentación con levadura, del mismo se recoge sólo el 75%
del nuevo compuesto orgánico producido, que se hace reaccionar con sodamida, la reacción que tiene
un rendimiento del 70%, forma otro compuesto orgánico que se hace combinar con bromuro de
isobutilo, la combinación que tiene un rendimiento del 65%, produce un último compuesto orgánico de
60% de pureza que al disolver en 40 cm3 de agua pura a 4ºC y calentarlo hasta 48ºC la solución tiene
una presión de vapor de 77.68262235 torr. La presión del vapor de agua a 48ºC es de 83.71 torr. iii) El
CO recuperado se hace combinar con I2O5, la combinación con una eficiencia del 55%, forma CO2 y I2,
todo el I2 es separado y se hace reaccionar con fósforo y alcohol isopentílico, la reacción que tiene un
rendimiento del 60%, genera un nuevo compuesto orgánico, que separado de los subproductos se hace
combinar con KOH diluida alcohólica y caliente, la reacción con una eficiencia del 65%, forma dos
compuestos orgánicos, el producto principal que representa el 90% es separado de los subproductos y
se hace combinar con KMnO4 y HCl, la combinación con un rendimiento del 70%, forma dos nuevos
compuestos orgánicos de los cuales el compuesto orgánico ácido es separado y disuelto en 135 cm3 de
solución, la mezcla resultante tiene un pOH de 11.38489443 y un pK a de 4.76. iv) El C se hace reac-
cionar con cal viva en un horno eléctrico a 2273.15ºK, la reacción que tiene un rendimiento del 75%,
forma un compuesto orgánico que se hace combinar con agua, la combinación que tiene una eficiencia
del 70%, genera otro compuesto orgánico, el cual se hace reaccionar con sodamida, la reacción que
tiene un rendimiento del 90%, genera otro compuesto orgánico que se hace reaccionar con cloruro de
isopentilo, la reacción que tiene un rendimiento del 65%, produce una nueva sustancia orgánica que se
hace reaccionar con ozono y agua, la reacción con un rendimiento del 60%, forma dos compuestos
orgánicos, el compuesto orgánico arborescente es aislado de los subproductos y se hace combinar con
Fe2O3, la combinación que tiene una eficiencia del 55%, genera un último compuesto orgánico que al
disolver en 8 cm3 de agua pura a 4ºC y calentarlo hasta los 40ºC la solución tiene un grado de disocia-
ción del 45% y una presión de vapor de 54.97570449 torr, la presión del vapor de agua a 40ºC es de
56.81 torr. v) En un espectrofotómetro de masas se establece que la fórmula empírica y molecular de
“K-5” son iguales. 3º i) 60.00000 g de “K-3”, compuesto orgánico metálico de 70% de pureza, se
somete a un proceso de combustión completa en un equipo con una eficiencia del 55%, de donde se
recogen CO2 y H2O, los cuales llevados a las condiciones adecuadas se hacen reaccionar entre si, la
reacción con un rendimiento del 60% forma un nuevo compuesto, el cual es hidrolizado en 250 cm 3 de
solución, observándose en la misma un pOH de 11.34585889 y un pK a promedio de 8.34. En la reac-
ción anterior se observa que queda un exceso de CO2. ii) Todo el CO2 en exceso se hace combinar con
KOH, la combinación con una eficiencia del 75% forma una sal neutra, la cual se hace reaccionar con
MnSO4 y NaClO3, la reacción que tiene un rendimiento del 70% produce KMnO4, NaCl, K2SO4 y CO2.
Separado el KMnO4, se hace combinar con agua y tetrametiletileno en medio básico y frío, la combina-
ción con una eficiencia del 65%, forma un nuevo compuesto orgánico que se hace reaccionar con
NaIO4, la reacción con rendimiento del 60%, forma una nueva sustancia orgánica, la cual separada de
los subproductos es hidrolizada en 220 cm3 de solución observándose en la misma un pH de
4.406349114 y un pKb de 19.30. iii) En la identificación del metal, 80.00000 g de “K-3”, de 70% de
pureza, se hace combustionar en un equipo con una eficiencia del 65%, de dicha operación se recoge
todo el metal, el cual se hace combinar con 2.0508199415 g de O 2, la combinación genera 16.19389175
g de un óxido de 60% de pureza. Considere para el metal un calor específico de 1233.1 J/ºK•kg. iv) Las
fórmulas empírica y molecular de “K-3” son iguales.
205. Una práctica de química orgánica implica la reacción de una mezcla de tres compuestos orgánicos,
denominados “V-1” (Que se encuentra a 35ºC y 650 torr de presión), “V-2” (Que se encuentra a 20ºC y
500 torr de presión) y “V-3” (Que se encuentra a 30ºC y 700 torr de presión), con solución 3.0 N de
trifluoroacetato mercurico y solución de alcohol etílico (Peso específico a 20ºC 0.7734 y 80% en peso
de sustancia), la reacción genera una mezcla de tres compuestos orgánicos intermediarios, denomina-
dos “V-4”, “V-5” y “V-6” respectivamente, los cuales se hacen combinar con 161.4696304 L de solu-
ción 4.0 N de borohidruro de sodio y con 107.8260067 L de solución 3.0 N de hidróxido de sodio.
Completada la combinación se obtienen 60 L de una mezcla de tres nuevos compuestos orgánicos,
denominados “V-7” (Peso específico a 20ºC 0.7545 y 75% en peso de sustancia), “V-8” (Peso específi-
co a 20ºC 0.7455 y 90% en peso de sustancia) y “V-9” (Peso específico a 20ºC 0.7345 y 85% en peso
de sustancia). Si el rendimiento de todas las reacciones es del 100%, calcular: a) La composición, en
masa y volumen, de “V-1”, “V-2” y “V-3”. b) El volumen de trifluoroacetato mercúrico que se necesi-
ta. c) El volumen de alcohol etílico que se requiere. d) La cantidad de “V-4”, “V-5” y “V-6”. e) La
composición, en masa y volumen, de borohidruro de sodio. f) El volumen de hidróxido de sodio. g) La
composición, en masa y volumen, de “V-7”, “V-8” y “V-9”. h) El número de moles de cada uno de los
subproductos. i) Nombrar todos los compuestos orgánicos en dos sistemas. En la identificación de los
compuestos orgánicos se realizan las siguientes operaciones analíticas: 1º 80.0000000 g de “V-7”,
compuesto orgánico oxigenado, de función terciaria y de 60% de pureza, se lleva a un proceso de com-
bustión con una eficiencia del 65%. El equipo se descompone y se recogen cuatro productos, los cuales
y en forma independiente se someten a las siguientes operaciones. i) El C se hace reaccionar con cal
viva a 2273.15ºK en un horno eléctrico, la reacción, que tiene una eficiencia del 60%, produce un
compuesto orgánico que se hace combinar con agua, la combinación, que tiene una eficiencia del 70%,
forma una sustancia orgánica que se hace reaccionar con 40 cm3 de solución 2.096286026 M de n-
octillitio que tiene un pureza del 80%. El rendimiento de esta última reacción es del 75%. ii) El CO se
hace reaccionar con K2Cr2O7 y H2SO4 produciéndose ácido carbónico, sulfato crómico y sulfato de
potasio, fundamentalmente, con una eficiencia del 65%. El ácido carbónico es separado y al ser hidroli-
zado en 200 cm3 de solución, la misma presenta un pH de 2.615650709 y un potencial de la constante
de ionización promedio de 8.34. iii) Todo el CO2 se hace reaccionar con hidróxido de potasio, la reac-
ción que tiene un rendimiento del 60%, produce una sal neutra, la cual al ser disuelta en 120 cm 3 de
agua pura a 4ºC, la solución tiene un grado de disociación del 45% y un punto de ebullición de
104.6702857ºC. iv) El vapor de agua es condensado y se hace combinar con KMnO4 e isopropilaceti-
leno, la combinación, que tiene un rendimiento del 70%, produce un nuevo compuesto orgánico que se
hace reaccionar con ácido sulfúrico, la reacción que tiene una eficiencia del 60%, produce otro com-
puesto orgánico que se hace combinar con hidróxido cobáltico, la combinación que tiene un rendimien-
to del 55%, forma una sustancia orgánica la cual al disolver en 500 cm3 de agua pura a 4ºC, la mezcla a
50ºC tiene un grado de disociación del 50% y una presión de vapor de 88.42314765 torr. La presión del
vapor de agua a 50ºC es de 92.51 torr. 2º El espectrofotómetro de masas establece que la fórmula mole-
cular de “V-7” es igual a su fórmula empírica. 3º Los productos de la combustión completa de
50.0000000 g de “V-8”, compuesto orgánico oxigenado, de función terciaria y de 80% de pureza, en un
equipo donde se pierde el 30% de los productos, los cuales se someten a las siguientes operaciones. i)
Todo el CO2 generado es llevado a un recipiente de 3000 cm3 de capacidad y se observa que a 12ºC
tiene una presión de 12.05988597 atm y un comportamiento de gas real. Considere las constantes “a” y
“b” igual a 3.590 L2atm/mol2 y 0.0427 L/mol, respectivamente. ii) El vapor de agua es condensado y se
hace combinar con KMnO4 y con diisopropilacetileno, la combinación, que tiene un rendimiento del
60%, forma un nuevo compuesto orgánico que se hace reaccionar con ácido peryódico, la reacción que
tiene una eficiencia del 65%, genera otro compuesto orgánico que separado de los subproductos es
hidrolizado en 1500 cm3 de solución, observándose que la misma tiene un pH de 2.490890644 y un
potencial de la constante de ionización de 4.853871964. 4º El espectrofotómetro de masas establece
que la fórmula molecular de “V-8” es igual a su fórmula empírica. 5º Al combustionar 60.0000000 g de
“V-9”, compuesto orgánico oxigenado, de función terciaria y de 70% de pureza, en un equipo con una
eficiencia del 70%, se obtienen C, CO, CO2 y H2O. Para la determinación cuantitativa del carbono e
hidrógeno, cada uno de los productos son separados y sometidos a las siguientes operaciones analíticas.
i) El C obtenido se hace reaccionar con carbonato de sodio y con nitrógeno gas, la reacción, que tiene
una eficiencia del 70%, forma un cianuro y se desprende monóxido de carbono, el compuesto nitroge-
nado es aislado y se hace combinar con bromuro de isobutilo, la combinación, que tiene una eficiencia
del 65%, genera una sustancia orgánica que al disolver en 20 cm3 de agua pura a 4ºC y al calentar hasta
los 40ºC se observa que la solución tiene una presión de vapor de 51.65138083 torr. La presión del
vapor de agua a 40ºC es de 55.324 torr. ii) Todo el CO obtenido se hace combinar con hidrógeno ga-
seoso en presencia de óxido de cinc y cromia, la combinación que tiene una eficiencia del 55%, genera
un compuesto orgánico el cual se hace reaccionar con clorocromato de piridinio en presencia de diclo-
rometano, la reacción, que tiene un rendimiento del 60%, forma un nuevo compuesto orgánico, que
separado de los subproductos se hace combinar con bromuro de etilmagnesio y ácido clorhídrico, la
reacción que tiene una eficiencia del 70%, produce otro compuesto orgánico, el mismo es aislado del
subproducto y en presencia de H2SO4 y a 180ºC es deshidratado donde se pierde el 35% del nuevo
compuesto orgánico, todo lo recuperado se hace reaccionar con cloro gas y agua, la reacción con un
rendimiento del 80%, genera otro compuesto orgánico, el cual se hace combinar con NaOH, la reac-
ción, con una eficiencia del 85%, forma un último compuesto orgánico, que separado de los subproduc-
tos y disuelto en 450 cm3 de solución y a 25ºC tiene una presión osmótica de 1830.732327 torr. iii) El
CO2 obtenido se hace reaccionar con K2MnO4, la reacción que tiene un rendimiento del 60%, produce
KMnO4, KHCO3 y MnO2, principalmente. El KMnO4 es aislado y se hace reaccionar con etilenglicol y
HCl, la reacción de oxidación, con una eficiencia del 55%, genera un compuesto orgánico que separado
de los subproductos se hace combinar con alcohol isopropílico en presencia de H2SO4, la reacción que
tiene un rendimiento del 65%, forma un nuevo compuesto orgánico que disuelto en 50 cm3 de solución
tiene una concentración de 1.74437607 N. iv) El vapor de agua es condensado y se hace combinar con
isobutileno en presencia de H2SO4, la combinación, que tiene un rendimiento del 55%, produce un
nuevo compuesto orgánico que se hace reaccionar con amiduro de sodio, la reacción que tiene una
eficiencia del 65%, produce otro compuesto orgánico que se hace combinar con bromuro de isopentilo,
la combinación que tiene un rendimiento del 75%, forma una sustancia orgánica con una pureza del
60% y en su análisis se encuentra la presencia de 9.3376632•10 24 átomos de hidrógeno. 6º El espectro-
fotómetro de masas establece que la fórmula molecular de “V-9” es igual a su fórmula empírica.
206. La deshidratación de una mezcla de tres compuestos orgánicos, denominados “J-1” (Peso específi-
co a 20ºC 0.8097 y 90% en peso de sustancia), “J-2” (Peso específico a 20ºC 0.8984 y 80% en peso de
sustancia) y “H-3” (Peso específico a 20ºC 0.7537 y 85% en peso de sustancia), con ácido sulfúrico a
453.15ºK, se producen 210 L de una mezcla de tres nuevos compuestos orgánicos, denominados “J-4”
(Peso específico a 20ºC 0.6213 y 80% en peso de sustancia), “J-5” (Peso específico a 20ºC 0.3650 y
75% en peso de sustancia) y “J-6” (Peso específico a 20ºC 0.6065 y 85% en peso de sustancia), los
cuales se hace reaccionar con 1109.287713 L de solución 4.0 N de ácido peroxobenzoico en presencia
de diclorometano, la reacción produce 355.0625768 L de una mezcla de tres compuestos orgánicos,
denominados “J-7” de concentración 6.0 M, “J-8” de concentración 5.0 M y “J-9” de concentración 7.0
M. Si el rendimiento en las tres primeras reacciones es del 100% y en las tres últimas del 70%, calcular:
a) La composición, en masa y volumen, de “J-1”, “J-2” y “J-3”. b) La composición, en masa y volu-
men, de “J-4”, “J-5” y “J-6”. c) La composición, en masa y volumen, de ácido peroxobenzoico. d) La
composición, en masa y volumen, de “J-7”, “J-8” y “J-9”. e) El número de moles de cada uno de los
subproductos, de 80% de pureza, que se obtienen. f) Nombrar todos los compuestos orgánicos. En la
identificación de los compuestos orgánicos se realizan las siguientes operaciones: 1º En la combustión
de 60.0000000 g de “J-7”, compuesto orgánico oxigenado, de 70% de pureza, en un equipo donde se
pierde el 35% de los cuatro productos que se obtienen, separados los mismos se someten a los siguien-
tes procesos. i) El C se hace reaccionar con azufre, la reacción, que tiene una eficiencia del 55%, pro-
duce sulfuro de carbono, el cual se hace combinar con cloro gas, la combinación, que tiene una eficien-
cia del 60%, forma como producto principal tetracloruro de carbono y como subproducto dicloruro de
diazufre. El producto principal es aislado y cuando se encuentra disuelto en 86.96114652 cm 3 de solu-
ción presenta a 20ºC un peso específico de 1.105 y una concentración del 40%. ii) El CO se hace com-
binar con pentaóxido de yodo, la combinación que tiene un rendimiento del 65%, produce dióxido de
carbono y yodo gas, el yodo gas es aislado y se hace reaccionar con tiosulfato de sodio, la reacción que
tiene una eficiencia del 70%, genera yoduro de sodio y tetrationato de sodio, este último compuesto es
separado y disuelto en 15 cm3 de agua pura a 4ºC, la mezcla posee un grado de disociación del 55% y
un punto de ebullición de 102.4744148ºC. iii) El CO2 se hace reaccionar con K2MnO4, la reacción que
tiene un rendimiento del 55%, forma KMnO4, KHCO3 y MnO2, principalmente. El KMnO4 es aislado y
se hace combinar con ácido clorhídrico y con diisopropiletileno, la combinación que tiene un rendi-
miento del 60%, produce un nuevo compuesto orgánico que se hace reaccionar con LiAlH 4 y HCl, la
reacción que tiene un rendimiento del 65%, forma otra sustancia orgánica que al calentar a 413.15ºK en
presencia de ácido sulfúrico, se genera sólo el 70% de un nuevo compuesto orgánico, el cual al disolver
en 7 cm3 de agua pura a 4ºC y calentarlo hasta los 45ºC, la mezcla tiene una presión de vapor de
68.73734493 torr. La presión del vapor de agua a 45ºC es de 71.88 torr. iv) El vapor de agua es con-
densado y se hace combinar con isopropiletileno en presencia de H2SO4, la combinación, que tiene un
rendimiento del 60%, genera un nuevo compuesto orgánico que se hace reaccionar con propileno y
trifluoroacetato de mercurio (II), la reacción que tiene una eficiencia del 65%, forma otro compuesto
orgánico intermediario, el cual se hace combinar con NaHB4 y NaOH, la combinación que tiene un
rendimiento del 55%, genera otro compuesto orgánico de función secundaria y terciaria, este último
compuesto, que tiene una pureza del 70º%, es aislado de los subproductos y se determina que contiene
2.235710395•1024 átomos de carbono. 2º El espectrofotómetro de masas establece que la fórmula mo-
lecular de “J-7” es igual a su fórmula empírica. 3º En un equipo con una eficiencia del 60%, se com-
bustiona completamente 80.0000000 g de “J-8”, compuesto orgánico oxigenado de 65% de pureza, los
productos generados se llevan a las condiciones adecuadas y se hacen reaccionar entre sí, la reacción
que tiene un rendimiento del 50%, forma un nuevo compuesto que al disolver en 300 cm 3 de solución,
la misma tiene un pH de 2.555389933 y un potencial de la constante de ionización promedio de 8.34. 4º
El espectrofotómetro de masas establece que la fórmula molecular de “J-8” es igual a su fórmula empí-
rica. 5º 70.0000000 g de “J-9”, de 60% de pureza, se combustiona de forma incompleta en un equipo
de sólo el 55% de eficiencia. Los productos formados sufren los siguientes procesos: i) El C se hace
reaccionar con cal viva en un horno eléctrico a 2273.15ºK, la reacción, que tiene una eficiencia del
65%, genera un compuesto orgánico que se hace combinar con agua, la combinación, que tiene una
eficiencia del 60%, forma otro compuesto orgánico que se vuelve a hacer reaccionar con sodamida, la
reacción que tiene un rendimiento del 70%, produce una sustancia orgánica que se hace combinar con
bromuro de isobutilo, la combinación, que tiene un rendimiento del 75%, forma otro compuesto orgá-
nico que se hace reaccionar con agua y con 50 cm3 de solución 5.790905104 N de KMnO4 con una
pureza del 75%, la reacción que tiene una eficiencia del 80%, genera dos nuevos compuestos. ii) El CO
se hace combinar con hidrógeno gaseoso y con isobutileno en presencia de octacarbonil dicobalto, la
combinación que tiene una eficiencia del 70%, forma dos nuevos compuestos orgánicos, de los cuales
el producto principal, que representa el 60%, es aislado y se hace reaccionar con bromuro de etilmag-
nesio y ácido clorhídrico, la reacción que tiene un rendimiento 65%, forma un compuesto orgánico que
se hace combinar con sodamida, la combinación, que tiene una eficiencia del 50%, genera otro com-
puesto orgánico que se hace reaccionar con bromo etano, la reacción, que tiene un rendimiento del
55%, forma un último compuesto orgánico que separado del subproducto y disuelto en 12.3069339 g
de solución tiene una concentración del 35%. iii) El CO2 y el vapor de agua de la combustión incom-
pleta se llevan a las condiciones adecuadas y se hacen reaccionar entre sí, la reacción que tiene un
rendimiento del 65%, produce un nuevo compuesto, el cual se hace combinar con hidróxido férrico, la
combinación, que tiene un rendimiento del 60%, forma una sal neutra que al disolver en 85 cm3 de
agua pura a 4ºC, la solución tiene un grado de disociación del 82% y un punto de congelación de
−4.842461906ºC. En la reacción se observa que el agua esta en exceso. iv) El vapor de agua en exceso
es condensado y se hace combinar con cloro gas y con 2-isopropil-1,1-dimetiletileno, la combinación,
que tiene un rendimiento del 70%, forma un compuesto orgánico que se hace reaccionar con NaOH, la
reacción que tiene una eficiencia del 75%, forma una nueva sustancia orgánica la cual se hace combinar
con amoniaco, la combinación que tiene un rendimiento del 60%, forma un último compuesto orgánico
de 70% de pureza y se observa la presencia de 0.357954288 moles de dicho compuesto. 6º El espectro-
fotómetro de masas establece que la fórmula molecular de “J-9” es igual a su fórmula empírica.
207. Una mezcla de tres compuestos orgánicos oxigenados de función primaria, denominados “Q”
(Arborescente de peso específico a 20ºC 0.8029 y 85% en peso de sustancia), “R” (Peso específico a
20ºC 0.7937 y 80% en peso de sustancia) y “S” (Peso específico a 20ºC 0.7649 y 75% en peso de
sustancia), se hacen reaccionar con solución 3.5 N de tribromuro de fósforo, la reacción produce 120 L
de una mezcla de tres nuevas sustancias orgánicas, denominadas “T” (Peso específico a 20ºC 1.2241 y
80% en peso de sustancia), “U” (Peso específico a 20ºC 1.3495 y 85% en peso de sustancia) y “V”
(Peso específico a 20ºC 1.4408 y 70% en peso de sustancia), las cuales se hacen reaccionar con
186.1634377 L de solución 5.5. M de otro compuesto orgánico oxigenado, denominado “H”, la reac-
ción genera 288.5392829 L de una mezcla de tres compuestos orgánicos, denominados “X” de concen-
tración 4.0 M, “Y” de concentración 3.0 M y “Z” de concentración 5.0 M. Si el rendimiento de las
reacciones es del 100%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “Q”, “R” y “S”. b) La
composición, en masa y volumen, de “T”, “U” y “V”. c) El volumen de tribromuro de fósforo que se
necesita. d) La composición, en masa y volumen, de “X”, “Y” y “Z”. e) La composición, en masa y
volumen, “H”. f) El número de moléculas de cada uno de los subproductos, de 44% de pureza, que se
obtienen. g) Nombrar en dos sistemas todos los compuestos orgánicos. Para la identificación de los
compuestos orgánicos se llevan a cabo las siguientes operaciones analíticas: 1º Para la preparación e
identificación de “X”, se dispone de metano, de las condiciones adecuadas y de todos los sustratos
adicionales necesarios, utilizándose los mismos en la siguiente síntesis: i) La primera porción de me-
tano se oxida con agua a 850ºC en presencia de níquel, los productos obtenidos se hacen reaccionar
entre sí en presencia de ZnO y cromia, el compuesto orgánico obtenido se oxida con clorocromato de
piridinio y diclorometano, la reacción produce otro compuesto orgánico, denominado “A-1”. ii) La
segunda porción de metano es halogenado con bromo gas a 300ºC, dos moles del compuesto halogena-
do producido se hace combinar con sodio metálico, la reacción forma otro compuesto orgánico que se
descompone térmicamente, generándose una nueva sustancia orgánica que se hace reaccionar con agua
y calor en presencia de ácido sulfúrico, la reacción forma otra sustancia orgánica que es oxidada con
clorocromato de piridinio en presencia de diclorometano, produciéndose un nuevo compuesto orgánico
denominado “A-2”, el cual es dividido en dos porciones. iii) La tercera porción de metano se hace
combinar con agua a 1123.15ºK en presencia de níquel, los productos obtenidos se hacen reaccionar
entre sí en presencia de ZnO y cromia, el compuesto orgánico obtenido se hace reaccionar con tribro-
muro de fósforo, la reacción forma una nueva sustancia orgánica que se hace combinar con magnesio
en presencia de éter etílico seco, la combinación genera otra sustancia orgánica denominada “A-3”, la
cual es dividida en tres porciones. iv) La primera porción de “A-2” se hace reaccionar con la primera
porción de “A-3” y con HCl, la reacción forma otro compuesto orgánico que se combina con tribromu-
ro de fósforo, la combinación genera otro compuesto orgánico que se hace reaccionar con magnesio en
presencia de éter etílico seco, la reacción produce un nuevo compuesto orgánico denominado “A-4”. v)
Los compuestos orgánico “A-1” y “A-4” se hacen reaccionar entre sí y con HCl, produciéndose una
nueva sustancia orgánica que se hace combinar con tribromuro de fósforo, la combinación genera otro
compuesto orgánico denominado “A-5”. v) La segunda porción de “A-2” se hace reaccionar con la
segunda porción de “A-3” y con HCl, la reacción forma otro compuesto orgánico que es oxidado con
K2Cr2O7 y H2SO4, generándose una nueva sustancia orgánica denominada “A-6”. vii) La tercera por-
ción de “A-3” se hace reaccionar con “A-6” y con HCl, la reacción forma otro compuesto orgánico que
se hace combinar con sodamida, la combinación genera otro compuesto orgánico denominado “A-7”.
viii) Los compuestos orgánicos “A-5” y “A-7” se hacen reaccionar entre sí, obteniéndose el compuesto
orgánico “X”. 2º En la identificación de “Y”, se realizan las siguientes operaciones y procesos: i) Al
disolver 40 g de “B-1” (Un bromuro de alquilmagnesio de 80% de pureza) en 200 cm3 de solución se
observa una concentración 1.200563965 molar. ii) En 120 cm3 de agua pura a 4ºC se disuelven 70 g de
“B-2” (Compuesto oxigenado de 75% de pureza), la solución al calentar hasta 45ºC presenta una pre-
sión de vapor de 56.93497412 torr. La presión del vapor de agua a 45ºC es de 71.88 torr. iii) Cuando
son disueltos 60 g de “C-1” (Un bromuro de alquilmagnesio de 70% de pureza) en 110 cm 3 de agua
pura a 4ºC, la solución tiene una concentración de 3.201995557 molal. iv) En 220 cm3 de solución de
“C-2” (Compuesto orgánico oxigenado de función secundaria) se encuentran disueltos 16.56333612 g
de “C-2”, la misma presenta un pOH de 9.593650886 y un potencial de la constante de ionización de
19.30. v) Los compuestos “B-1” y “B-2” se hacen reaccionar entre sí y con HCl, el compuesto orgánico
obtenido, denominado “B-3”, se hace reaccionar con tribromuro de fósforo, obteniéndose una nueva
sustancia orgánica denominada “B-4”. vi) Los compuestos orgánicos “C-1” y “C-2” se hacen reaccio-
nar entre sí y con HCl, la nueva sustancia orgánica obtenida, denominada “C-3”, se hace combinar con
sodamida, produciéndose otro compuesto orgánico denominado “C-4”. vii) Los compuestos orgánicos
“B-4” y “C-4” se hacen reaccionar entre sí obteniéndose el compuesto orgánico “Y”. 3º En la prepara-
ción e identificación de “Z”, se dispone de metano, de las condiciones adecuadas y de todos los sustra-
tos adicionales necesarios, utilizándose los mismos en la siguiente síntesis: i) Todo el metano disponi-
ble es dividido en dos partes: La primera parte del metano se hace reaccionar con agua a 850ºC en
presencia de níquel metálico, los productos obtenidos se hacen reaccionar entre sí en presencia de ZnO
y cromia, el nuevo compuesto orgánico obtenido se hace combinar con tribromuro de fósforo, el pro-
ducto de la combinación se hace reaccionar con magnesio en presencia de éter etílico seco, esta última
reacción produce un nuevo compuesto orgánico denominado “D-1”, el cual es dividido en cuatro por-
ciones. ii) La segunda porción de metano es oxidado con agua a 1123.15ºK en presencia de níquel, los
productos obtenidos se hacen reaccionar entre sí en presencia de ZnO y cromia, el compuesto orgánico
obtenido se hace reaccionar con clorocromato de piridinio y diclorometano, la reacción produce otro
compuesto orgánico, denominado “D-2” el cual es dividido en dos porciones. iii) La primera porción de
“D-1” se hace reaccionar con la primera porción de “D-2” y con HCl, la reacción genera una nueva
sustancia orgánica que se hace combinar con tribromuro de fósforo, esta combinación produce otro
compuesto orgánico denominado “D-3”. iv) La segunda porción de “D-1” se hace combinar con la
segunda porción de “D-2” y con HCl, la combinación forma otro compuesto orgánico que se hace
reaccionar con clorocromato de piridinio en medio de diclorometano, la reacción produce otro com-
puesto orgánico denominado “D-4”. v) El compuesto orgánico “D-4” se hace reaccionar con la tercera
porción de “D-1” y con HCl, la reacción genera una nueva sustancia orgánica que se hace combinar
con K2Cr2O7 y H2SO4, la combinación produce otro compuesto orgánico denominado “D-5”. vi) El
compuesto orgánico “D-5” se hace reaccionar con la cuarta porción de “D-1” y con HCl, la reacción
forma otro compuesto orgánico que se hace combinar con amiduro de sodio, generándose otro com-
puesto orgánico denominado “D-6”. vii) Los compuestos orgánico “D-3” y “D-6” se hacen reaccionar
entre sí, produciéndose el compuesto orgánico “Z”. 4º En la preparación e identificación de “H”, se
dispone de metano, de las condiciones adecuadas y de todos los sustratos adicionales necesarios, utili-
zándose los mismos en la siguiente síntesis: i) Una parte del metano se oxida con agua a 850ºC en
presencia de níquel, los productos obtenidos se hacen reaccionar entre sí en presencia de ZnO y cromia,
el compuesto orgánico obtenido se hace reaccionar con tribromuro de fósforo, el nuevo compuesto
generado se hace combinar con magnesio en presencia de éter etílico seco, la combinación genera otro
compuesto orgánico, denominado “E-1”, el cual es dividido en dos porciones. ii) La otra parte de me-
tano es halogenado con cloro gas en presencia de L.U.V., dos moles del compuesto halogenado produ-
cido se hacen reaccionar con sodio metálico, el compuesto orgánico generado se descompone térmica-
mente, el nuevo compuesto orgánico formado se hace reaccionar con agua y calor en presencia de ácido
sulfúrico, la nueva sustancia producida se oxida con clorocromato de piridinio en presencia de dicloro-
metano, obteniéndose otro compuesto orgánico denominado “E-2”. iii) La primera porción de “E-1” se
hace reaccionar con “E-2” y con HCl, el compuesto orgánico obtenido se oxida con K2Cr2O7 y H2SO4,
la reacción genera un nuevo compuesto orgánico denominado “E-3”. iv) La segunda porción de “E-1”
se hace reaccionar con “E-3” y con HCl, el nuevo compuesto orgánico formado se hace combinar con
sodamida, la combinación genera el compuesto orgánico “H”.
208. Al hacer reaccionar una mezcla de tres compuestos orgánicos oxigenados, denominados “J-1” (De
función terciaria y concentración 2.5 N), “J-2” (De función secundaria y concentración 3.0 N) y “J-3”
(De función secundaria y concentración 3.5 N), con solución 4.0 M de sodamida, se obtienen 85 L de
una mezcla de tres compuestos orgánicos, denominados “J-4” de concentración 4.0 M, “J-5” de con-
centración 3.5 M y “J-6” de concentración 5.0 M. Esta mezcla se hace reaccionar con 27.78352266 L
de solución de un halogenuro de alquilo (Peso molecular 64.5144, peso específico a 20ºC 0.9114 y
80% en peso de sustancia), la reacción produce 37621.186 g de una mezcla de tres compuestos orgáni-
cos, denominados “J-7” de concentración 5.5 M, “J-8” de concentración 4.5 M y “J-9” de concentra-
ción 3.5 M. Si el rendimiento de las reacciones es del 100%, calcular: a) La composición, en masa y
volumen, de “J-1”, “J-2” y “J-3”. b) La composición, en masa y volumen, de “J-4”, “J-5” y “J-6”. c) La
composición, en masa y volumen, de “J-7”, “J-8” y “J-9”. d) El volumen de sodamida que se necesita.
e) La composición, en masa y volumen, de halogenuro de alquilo. f) El número de moléculas de cada
uno de los subproductos que se obtienen. g) Nombrar los compuestos orgánicos en dos sistemas. Para
la determinación de los compuestos orgánicos se llevan a efecto los siguientes procesos: 1º En la identi-
ficación de “J-7”, compuesto oxigenado de función terciaria y de fórmula general CnH2n+2On−6, se hace
sal neutra donde se pìerde el 30%, dicha sal es separada y se disuelve en 250 cm 3 de agua pura a 4ºC.
los compuestos gaseosos se encuentran en condiciones normales. 2º En la identificación de “J-8”,
compuesto oxigenado de función secundaria, se hace reaccionar con ácido bromhídrico concentrado y
caliente, la reacción produce dos nuevos compuestos orgánicos denominados “X” y “Y”, los cuales
separados de los subproductos y, cada uno de ellos en forma independiente, se someten a las siguientes
operaciones: i) El compuesto orgánico “X”, de función secundaria, se hace reaccionar con magnesio
metálico en presencia de éter etílico seco, el producto obtenido se hace combinar con acetaldehído y
ácido clorhídrico, la combinación genera un nuevo compuesto orgánico denominado “X1”, que cuando
es separado del subproducto y disuelto 25 g de dicho compuesto orgánico en 65 cm 3 de solución pre-
senta una concentración de 3.764223268 M. ii) El compuesto orgánico “Y” se hace combinar con
magnesio metálico en presencia de éter etílico seco, el producto obtenido se hace combinar con acetal-
dehído y ácido clorhídrico, el nuevo compuesto orgánico obtenido y denominado “Y1” es separado del
subproducto y al disolver 15 g del compuesto orgánico en 55 cm 3 de solución la misma tiene una con-
centración de 3.679397874 M. 3º En la identificación de “J-9” se realizan las siguientes operaciones: i)
Un hidrocarburo no saturado denominado “Z1” se encuentra encerrado en un recipiente de 398024.197
cm3 de capacidad con una masa de 800 g a 35ºC, una presión de 1.2665625 Bar y una humedad realtiva
del 75% (Presión del vapor de agua a 35ºC 42.175 torr), dicho hidrocarburo se hace reaccionar con
agua y calor en presencia de ácido sulfúrico, el producto obtenido se hace combinar con sodamida,
generándose un nuevo compuesto orgánico denominado “Z3”. ii) Otro compuesto orgánico oxigenado
y monoprótico, denominado “Z2” se encuentra en un recipiente formando una solución acuosa que
tiene las siguientes características: pKa igual a 4.76, pOH igual a 10.10530143, volumen de solución
1500 cm3, masa de soluto 0.09566277279 g, dicho compuesto se hace combinar con hidruro de litio-
aluminio y ácido clorhídrico, la reacción forma otro compuesto orgánico que se hace combinar con
tribromuro de fósforo, la combinación genera una nueva sustancia orgánica denominada “Z4”. iii) Los
compuestos orgánicos “Z3” y “Z4” se hacen reaccionar entre sí produciendo “J-9”.
209. 50 L de una mezcla de tres compuestos halogenados de función primaria, denominados “D-1”
(Peso específico a 20ºC 1.4208 y 85% en peso de sustancia), “D-2” (Arborescente de peso específico a
20ºC 1.1641 y 70% en peso de sustancia) y “D-3” (Peso específico a 20ºC 1.2597 y 80% en peso de
sustancia), se hacen reaccionar con 100.4993139 L de solución de otro compuesto orgánico, denomina-
do “D-4”. De la reacción se obtienen 54264.16596 g de una mezcla de tres sustancias orgánicas, deno-
minadas “D-5” de concentración 2.0 M, “D-6” de concentración 1.5 M y “D-7” de concentración 2.5
M. Esta mezcla se hace combinar con solución 1.5 normal de ácido yodhídrico concentrado y calor, la
combinación produce cuatro compuestos orgánicos, denominados, “D-8” (Oxigenado de concentración
2.0 N), “D-9” (Halogenuro de concentración 2.5 N), “D-10” (Halogenuro de concentración 3.0 N) y
“D-11” (Halogenuro de concentración 3.5 N). Si el rendimiento de las reacciones es del 100%, calcu-
lar: a) La composición, en masa y volumen, de “D-1”, “D-2” y “D-3”. b) La composición, en masa y
volumen, de “D-5”, “D-6” y “D-7”. c) La composición, en masa y volumen, de “D-4”. d) La composi-
ción, en masa y volumen, de “D-8”, “D-9”, “D-10” y “D-11”. e) El volumen de ácido yodhídrico que se
necesita. f) El número de moles de cada uno de los subproductos que se obtienen. g) Nombrar en dos
sistemas todos los compuestos orgánicos. En la identificación de los compuestos orgánicos se realizan
las siguientes operaciones analíticas: 1º “D-5”, un compuesto orgánico oxigenado de función primaria
y secundaria y de fórmula general CnH2n+2On-7, se hace combustionar completamente con 100 L de O2,
concluida la reacción se recogen 87 L de una mezcla de residuos gaseosos, del residuo gaseoso se
separa el compuesto que es soluble en óxido de litio, el cual se hace combinar con agua, la reacción de
adición que tiene un rendimiento del 70%, genera un nuevo compuesto el cual llevado a 500 cm3 de
solución, se observa que la misma tiene un pH de 2.509188328 y un potencial de la constante de ioni-
zación promedio de 8.34. Todos los compuestos gaseosos se encuentran en C.N. 2º Para la identifica-
ción de “D-6”, un compuesto orgánico oxigenado de función primaria y secundaria y de formula gene-
ral CnHn+4On−9, se llevan a cabo las siguientes operaciones: i) Se toma una muestra de “D-6”, el cual se
hace combustionar con 110 L de oxígeno puro. La reacción de combustión es incompleta obteniéndose
cuatro productos. Medidos los residuos gaseosos se observa que ocupan 94 L. ii) Todo el CO2 se hace
combinar con agua, la reacción de adición que tiene una eficiencia del 65%, genera otro compuesto el
cual al ser llevado a 400 cm3 de solución la misma tiene un pOH de 11.47440024 y un potencial de la
constante de ionización promedio de 8.34. iii) El CO de la combustión incompleta es separado y se
hace reaccionar con H2 y etileno, la reacción que tiene un rendimiento del 60% genera otro compuesto
orgánico, el cual se hace combinar con bromuro de isopropilmagnesio y HCl, la combinación que tiene
una eficiencia del 65%, produce una nueva sustancia orgánica, que separado del subproducto se hace
reaccionar con clorocromato de piridinio y diclorometano, la reacción que tiene un rendimiento del
70%, forma un último compuesto orgánico, que al separarlo de los subproductos es hidrolizado en 300
cm3 de solución y medido el pOH se encuentra el valor de 8.644708992. Considere para el último
compuesto orgánico un potencial de la constante de ionización de 17.50. iv) Todos los compuestor
gaseosos se encuentran en condiciones normales. 3º 85.00000 g de “D-7”, un compuesto orgánico
oxigenado de función primaria y secundaria y de 70% de pureza, se somete a una combustión incom-
pleta con una eficiencia del 65%. Los productos obtenidos reciben los siguientes tratamientos: i) Todo
el vapor de agua es condensado y se hace reaccionar con O3, Zn y diisopropiletileno, la reacción que
tiene un rendimiento del 60%, genera un nuevo compuesto orgánico, que separado de los subproductos
se hace combinar con NaBH4, HCl y H2O, la combinación que tiene un rendimiento del 70%, forma
otro compuesto orgánico, el cual separado de los subproductos se hace reaccionar con K 2Cr2O7 y
H2SO4, la reacción que tiene un rendimiento del 75%, produce otro compuesto orgánico, el mismo es
separado de los subproductos y cuando es disuelto en 1600 cm3 de solución tiene un pOH de
11.48539465 y un pKa de 4.853871964. ii) Todo el CO2 se somete a un proceso de fotosíntesis en
presencia de L.U.V. y clorofila, para tal propósito el CO2 se hace reaccionar con agua, la reacción que
tiene un rendimiento del 80%, genera glucosa la cual se somete a un proceso de fermentación con
produce un último compuesto orgánico de 60% de pureza que al disolver en 40 cm 3 de agua pura a 4ºC
11.38489443 y un pKa de 4.76. iv) El C se hace reaccionar con cal viva en un horno eléctrico a 2000ºC,
la reacción que tiene un rendimiento del 75%, forma un compuesto orgánico que se hace combinar con
agua, la combinación que tiene una eficiencia del 70%, genera otro compuesto orgánico, el cual se hace
reaccionar con sodamida, la reacción que tiene un rendimiento del 90%, genera otro compuesto orgáni-
co que se hace reaccionar con cloruro de isopentilo, la reacción que tiene un rendimiento del 65%,
produce una nueva sustancia orgánica que se hace reaccionar con ozono y agua, la reacción con un
rendimiento del 60%, forma dos compuestos orgánicos, el compuesto orgánico arborescente es aislado
de los subproductos y se hace combinar con Fe2O3, la combinación que tiene una eficiencia del 55%,
genera un último compuesto orgánico que al disolver en 8 cm3 de agua pura a 4ºC y calentarlo hasta los
40ºC la solución tiene un grado de disociación del 45% y una presión de vapor de 54.97570449 torr, la
presión del vapor de agua a 40ºC es de 56.81 torr. v) En un espectrofotómetro de masas se establece
que la fórmula empírica y molecular de “D-7” son iguales. 4º i) 60.00000 g de “D-4”, compuesto orgá-
nico metálico de 70% de pureza, se somete a un proceso de combustión completa en un equipo con una
eficiencia del 55%, de donde se recogen CO2 y H2O, los cuales llevados a las condiciones adecuadas se
hacen reaccionar entre si, la reacción con un rendimiento del 60% forma un nuevo compuesto, el cual
es hidrolizado en 250 cm3 de solución, observándose en la misma un pOH de 11.34585889 y un pK a
promedio de 8.34. En la reacción anterior se observa que queda un exceso de CO2. ii) Todo el CO2 en
exceso se hace combinar con KOH, la combinación con una eficiencia del 75% forma una sal neutra, la
cual se hace reaccionar con MnSO4 y NaClO3, la reacción que tiene un rendimiento del 70% produce
KMnO4, NaCl, K2SO4 y CO2. Separado el KMnO4, se hace combinar con agua y tetrametiletileno en
medio básico y frío, la combinación con una eficiencia del 65%, forma un nuevo compuesto orgánico
que se hace reaccionar con NaIO4, la reacción con rendimiento del 60%, forma una nueva sustancia
orgánica, la cual separada de los subproductos es hidrolizada en 220 cm3 de solución observándose en
la misma un pH de 4.406349114 y un pKb de 19.30. iii) En la identificación del metal, 80.00000 g de
“D-4”, de 70% de pureza, se hace combustionar en un equipo con una eficiencia del 65%, de dicha
operación se recoge todo el metal, el cual se hace combinar con 2.0508199415 g de O2, la combinación
genera 16.19389175 g de un óxido de 60% de pureza. Considere para el metal un calor específico de
2.94719732•10−4 kcal/ºK•g. iv) Las fórmulas empírica y molecular de “D-4” son iguales.
210. Una mezcla de tres compuestos orgánicos, denominados “Z-1” (Que se encuentra a 30ºC y 800
torr de presión), “Z-2” (Que se encuentra a 25ºC y 750 torr de presión) y “Z-3” (Que se encuentra a
35ºC y 850 torr de presión), se hacen combinar con solución 2.0 N de trifluoroacetato mercurico y con
solución 3.0 M de alcohol etílico. La combinación produce una mezcla de tres compuestos orgánicos
intermediarios, denominados “Z-4”, “Z-5” y “Z-6” respectivamente, los mismos son separados del
subproducto y se hacen reaccionar con 152.9940196 L de solución 5.0 N de borohidruro de sodio y con
95.62126227 L de solución 4.0 M de hidróxido de sodio. Completada la reacción se obtienen 50 L de
una mezcla de tres nuevos compuestos orgánicos, denominados “Z-7” (Peso específico a 20ºC 0.7645 y
85% en peso de sustancia), “Z-8” (Peso específico a 20ºC 0.7355 y 80% en peso de sustancia) y “Z-9”
(Peso específico a 20ºC 0.7245 y 75% en peso de sustancia). Si el rendimiento de todas las reacciones
es del 70%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “Z-1”, “Z-2” y “Z-3”. b) El volumen
de trifluoroacetato mercúrico que se necesita. c) El volumen de alcohol etílico que se requiere. d) La
cantidad de “Z-4”, “Z-5” y “Z-6”. e) La composición, en masa y volumen, de borohidruro de sodio. f)
El volumen de hidróxido de sodio. g) La composición, en masa y volumen, de “Z-7”, “Z-8” y “Z-9”. h)
El número de moles de cada uno de los subproductos. i) Nombrar todos los compuestos orgánicos en
dos sistemas. En la identificación de los compuestos orgánicos se realizan las siguientes operaciones
analíticas: 1º 80.0000000 g de “Z-7”, compuesto orgánico oxigenado, de función terciaria y de 60% de
pureza, se lleva a un proceso de combustión con una eficiencia del 65%. El equipo se descompone y se
recogen cuatro productos, los cuales y en forma independiente se someten a las siguientes operaciones.
i) El C se hace reaccionar con cal viva a 2273.15ºK en un horno eléctrico, la reacción, que tiene una
eficiencia del 60%, produce un compuesto orgánico que se hace combinar con agua, la combinación,
que tiene una eficiencia del 70%, forma una sustancia orgánica que se hace reaccionar con 40 cm 3 de
solución 2.096286026 M de n-octillitio que tiene un pureza del 80%. El rendimiento de esta última
reacción es del 75%. ii) El CO se hace reaccionar con K2Cr2O7 y H2SO4 produciéndose ácido carbóni-
co, sulfato crómico y sulfato de potasio, fundamentalmente, con una eficiencia del 65%. El ácido car-
bónico es separado y al ser hidrolizado en 200 cm3 de solución, la misma presenta un pH de
2.615650709 y un potencial de la constante de ionización promedio de 8.34. iii) Todo el CO2 se hace
reaccionar con hidróxido de potasio, la reacción que tiene un rendimiento del 60%, produce una sal
neutra, la cual al ser disuelta en 120 cm3 de agua pura a 4ºC, la solución tiene un grado de disociación
del 45% y un punto de ebullición de 104.6702857ºC. iv) El vapor de agua es condensado y se hace
combinar con KMnO4 e isopropilacetileno, la combinación, que tiene un rendimiento del 70%, produce
un nuevo compuesto orgánico que se hace reaccionar con ácido sulfúrico, la reacción que tiene una
eficiencia del 60%, produce otro compuesto orgánico que se hace combinar con hidróxido cobáltico, la
combinación que tiene un rendimiento del 55%, forma una sustancia orgánica la cual al disolver en 500
cm3 de agua pura a 4ºC, la mezcla a 50ºC tiene un grado de disociación del 50% y una presión de vapor
de 88.42314765 torr. La presión del vapor de agua a 50ºC es de 92.51 torr. 2º El espectrofotómetro de
masas establece que la fórmula molecular de “Z-7” es igual a su fórmula empírica. 3º Los productos de
la combustión completa de 50.0000000 g de “Z-8”, compuesto orgánico oxigenado, de función terciaria
y de 80% de pureza, en un equipo donde se pierde el 30% de los productos, los cuales se someten a las
siguientes operaciones. i) Todo el CO2 generado es llevado a un recipiente de 3000 cm3 de capacidad y
se observa que a 12ºC tiene una presión de 12.05988597 atm y un comportamiento de gas real. Consi-
dere las constantes “a” y “b” igual a 3.590 L2atm/mol2 y 0.0427 L/mol, respectivamente. ii) El vapor de
agua es condensado y se hace combinar con KMnO4 y con diisopropilacetileno, la combinación, que
tiene un rendimiento del 60%, forma un nuevo compuesto orgánico que se hace reaccionar con ácido
peryódico, la reacción que tiene una eficiencia del 65%, genera otro compuesto orgánico que separado
de los subproductos es hidrolizado en 1500 cm3 de solución, observándose que la misma tiene un pH de
2.490890644 y un potencial de la constante de ionización de 4.853871964. 4º El espectrofotómetro de
masas establece que la fórmula molecular de “Z-8” es igual a su fórmula empírica. 5º Al combustionar
60.0000000 g de “Z-9”, compuesto orgánico oxigenado, de función terciaria y de 70% de pureza, en un
equipo con una eficiencia del 70%, se obtienen C, CO, CO2 y H2O. Para la determinación cuantitativa
del carbono e hidrógeno, cada uno de los productos son separados y sometidos a las siguientes opera-
ciones analíticas. i) El C obtenido se hace reaccionar con carbonato de sodio y con nitrógeno gas, la
reacción, que tiene una eficiencia del 70%, forma un cianuro y se desprende monóxido de carbono, el
compuesto nitrogenado es aislado y se hace combinar con bromuro de isobutilo, la combinación, que
tiene una eficiencia del 65%, genera una sustancia orgánica que al disolver en 20 cm3 de agua pura a
4ºC y al calentar hasta los 40ºC se observa que la solución tiene una presión de vapor de 51.65138083
torr. La presión del vapor de agua a 40ºC es de 55.324 torr. ii) Todo el CO obtenido se hace combinar
con hidrógeno gaseoso en presencia de óxido de cinc y cromia, la combinación que tiene una eficiencia
del 55%, genera un compuesto orgánico el cual se hace reaccionar con clorocromato de piridinio en
presencia de diclorometano, la reacción, que tiene un rendimiento del 60%, forma un nuevo compuesto
orgánico, que separado de los subproductos se hace combinar con bromuro de etilmagnesio y ácido
clorhídrico, la reacción que tiene una eficiencia del 70%, produce otro compuesto orgánico, el mismo
es aislado del subproducto y en presencia de H2SO4 y a 180ºC es deshidratado donde se pierde el 35%
del nuevo compuesto orgánico, todo lo recuperado se hace reaccionar con cloro gas y agua, la reacción
con un rendimiento del 80%, genera otro compuesto orgánico, el cual se hace combinar con NaOH, la
reacción, con una eficiencia del 85%, forma un último compuesto orgánico, que separado de los sub-
productos y disuelto en 450 cm3 de solución y a 25ºC tiene una presión osmótica de 1830.732327 torr.
iii) El CO2 obtenido se hace reaccionar con K2MnO4, la reacción que tiene un rendimiento del 60%,
produce KMnO4, KHCO3 y MnO2, principalmente. El KMnO4 es aislado y se hace reaccionar con
etilenglicol y HCl, la reacción de oxidación, con una eficiencia del 55%, genera un compuesto orgánico
que separado de los subproductos se hace combinar con alcohol isopropílico en presencia de H2SO4, la
reacción que tiene un rendimiento del 65%, forma un nuevo compuesto orgánico que disuelto en 50
cm3 de solución tiene una concentración de 1.74437607 N. iv) El vapor de agua es condensado y se
hace combinar con isobutileno en presencia de H2SO4, la combinación, que tiene un rendimiento del
55%, produce un nuevo compuesto orgánico que se hace reaccionar con amiduro de sodio, la reacción
que tiene una eficiencia del 65%, produce otro compuesto orgánico que se hace combinar con bromuro
de isopentilo, la combinación que tiene un rendimiento del 75%, forma una sustancia orgánica con una
pureza del 60% y en su análisis se encuentra la presencia de 9.3376632•10 24 átomos de hidrógeno. 6º
El espectrofotómetro de masas establece que la fórmula molecular de “Z-9” es igual a su fórmula empí-
rica.
211. Una mezcla de tres compuestos orgánicos, denominados “H-1” (Peso específico a 20ºC 0.7097 y
80% en peso de sustancia), “H-2” (Peso específico a 20ºC 0.7984 y 70% en peso de sustancia) y “H-3”
(Peso específico a 20ºC 0.6537 y 75% en peso de sustancia), al ser deshidratados con ácido sulfúrico a
180ºC, se generan 200 L de una mezcla de tres nuevos compuestos orgánicos, denominados “H-4”
(Peso específico a 20ºC 0.6115 y 70% en peso de sustancia) “H-5” (Peso específico a 20ºC 0.3740 y
85% en peso de sustancia) y “H-6” (Peso específico a 20ºC 0.6005 y 75% en peso de sustancia), dicha
mezcla se hace combinar con 823.9886002 L de solución 5.0 N de ácido peroxobenzoico en presencia
de diclorometano, la combinación produce 234.6060187 L de una mezcla de tres compuestos orgáni-
cos, denominados “H-7” de concentración 5.0 M, “H-8” de concentración 6.0 M y “H-9” de concentra-
ción 7.0 M. Si el rendimiento en las tres primeras reacciones es del 100% y en las tres últimas del 70%,
calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “H-1”, “H-2” y “H-3”. b) La composición, en
masa y volumen, de “H-4”, “H-5” y “H-6”. c) La composición, en masa y volumen, de ácido pe-
roxobenzoico. d) La composición, en masa y volumen, de “H-7”, “H-8” y “H-9”. e) El número de
moléculas de cada uno de los subproductos, de 50% de pureza, que se obtienen. f) Nombrar todos los
compuestos orgánicos. En la identificación de los compuestos orgánicos se realizan las siguientes
operaciones: 1º En la combustión de 60.0000000 g de “H-7”, compuesto orgánico oxigenado, de 70%
de pureza, en un equipo donde se pierde el 35% de los cuatro productos que se obtienen, separados los
mismos se someten a los siguientes procesos. i) El C se hace reaccionar con azufre, la reacción, que
tiene una eficiencia del 55%, produce sulfuro de carbono, el cual se hace combinar con cloro gas, la
combinación, que tiene una eficiencia del 60%, forma como producto principal tetracloruro de carbono
y como subproducto dicloruro de diazufre. El producto principal es aislado y cuando se encuentra

disuelto en 86.96114652 cm3 de solución presenta a 20ºC un peso específico de 1.105 y una concentra-
ción del 40%. ii) El CO se hace combinar con pentaóxido de yodo, la combinación que tiene un rendi-
miento del 65%, produce dióxido de carbono y yodo gas, el yodo gas es aislado y se hace reaccionar
con tiosulfato de sodio, la reacción que tiene una eficiencia del 70%, genera yoduro de sodio y tetratio-
nato de sodio, este último compuesto es separado y disuelto en 15 cm3 de agua pura a 4ºC, la mezcla
posee un grado de disociación del 55% y un punto de ebullición de 102.4744148ºC. iii) El CO2 se hace
reaccionar con K2MnO4, la reacción que tiene un rendimiento del 55%, forma KMnO4, KHCO3 y
MnO2, principalmente. El KMnO4 es aislado y se hace combinar con ácido clorhídrico y con diisopro-
piletileno, la combinación que tiene un rendimiento del 60%, produce un nuevo compuesto orgánico
que se hace reaccionar con LiAlH4 y HCl, la reacción que tiene un rendimiento del 65%, forma otra
sustancia orgánica que al calentar a 413.15ºK en presencia de ácido sulfúrico, se genera sólo el 70% de
un nuevo compuesto orgánico, el cual al disolver en 7 cm3 de agua pura a 4ºC y calentarlo hasta los
45ºC, la mezcla tiene una presión de vapor de 68.73734493 torr. La presión del vapor de agua a 45ºC es
de 71.88 torr. iv) El vapor de agua es condensado y se hace combinar con isopropiletileno en presencia
de H2SO4, la combinación, que tiene un rendimiento del 60%, genera un nuevo compuesto orgánico
que se hace reaccionar con propileno y trifluoroacetato de mercurio (II), la reacción que tiene una
eficiencia del 65%, forma otro compuesto orgánico intermediario, el cual se hace combinar con NaHB 4
y NaOH, la combinación que tiene un rendimiento del 55%, genera otro compuesto orgánico de fun-
ción secundaria y terciaria, este último compuesto, que tiene una pureza del 70º%, es aislado de los
subproductos y se determina que contiene 2.235710395•10 24 átomos de carbono. 2º El espectrofotóme-
tro de masas establece que la fórmula molecular de “H-7” es igual a su fórmula empírica. 3º En un
equipo con una eficiencia del 60%, se combustiona completamente 80.0000000 g de “H-8”, compuesto
orgánico oxigenado de 65% de pureza, los productos generados se llevan a las condiciones adecuadas y
se hacen reaccionar entre sí, la reacción que tiene un rendimiento del 50%, forma un nuevo compuesto
que al disolver en 300 cm3 de solución, la misma tiene un pH de 2.555389933 y un potencial de la
constante de ionización promedio de 8.34. 4º El espectrofotómetro de masas establece que la fórmula
molecular de “H-8” es igual a su fórmula empírica. 5º 70.0000000 g de “H-9”, de 60% de pureza, se
combustiona de forma incompleta en un equipo de sólo el 55% de eficiencia. Los productos formados
sufren los siguientes procesos: i) El C se hace reaccionar con cal viva en un horno eléctrico a
2273.15ºK, la reacción, que tiene una eficiencia del 65%, genera un compuesto orgánico que se hace
combinar con agua, la combinación, que tiene una eficiencia del 60%, forma otro compuesto orgánico
que se vuelve a hacer reaccionar con sodamida, la reacción que tiene un rendimiento del 70%, produce
una sustancia orgánica que se hace combinar con bromuro de isobutilo, la combinación, que tiene un
rendimiento del 75%, forma otro compuesto orgánico que se hace reaccionar con agua y con 50 cm3 de
solución 5.790905103 N de KMnO4 con una pureza del 75%, la reacción que tiene una eficiencia del
80%, genera dos nuevos compuestos. ii) El CO se hace combinar con hidrógeno gaseoso y con isobuti-
leno en presencia de octacarbonil dicobalto, la combinación que tiene una eficiencia del 70%, forma
dos nuevos compuestos orgánicos, de los cuales el producto principal, que representa el 60%, es aislado
y se hace reaccionar con bromuro de etilmagnesio y ácido clorhídrico, la reacción que tiene un rendi-
miento 65%, forma un compuesto orgánico que se hace combinar con sodamida, la combinación, que
tiene una eficiencia del 50%, genera otro compuesto orgánico que se hace reaccionar con bromo etano,
la reacción, que tiene un rendimiento del 55%, forma un último compuesto orgánico que separado del
subproducto y disuelto en 12.3069339 g de solución tiene una concentración del 35%. iii) El CO2 y el
vapor de agua de la combustión incompleta se llevan a las condiciones adecuadas y se hacen reaccionar
entre sí, la reacción que tiene un rendimiento del 65%, produce un nuevo compuesto, el cual se hace
combinar con hidróxido férrico, la combinación, que tiene un rendimiento del 60%, forma una sal
neutra que al disolver en 85 cm3 de agua pura a 4ºC, la solución tiene un grado de disociación del 82%
y un punto de congelación de −4.842461906ºC. En la reacción se observa que el agua esta en exceso.
iv) El vapor de agua en exceso es condensado y se hace combinar con cloro gas y con 2-isopropil-1,1-
dimetiletileno, la combinación, que tiene un rendimiento del 70%, forma un compuesto orgánico que se
hace reaccionar con NaOH, la reacción que tiene una eficiencia del 75%, forma una nueva sustancia
orgánica la cual se hace combinar con amoniaco, la combinación que tiene un rendimiento del 60%,
forma un último compuesto orgánico de 70% de pureza y se observa la presencia de 0.357954288
moles de dicho compuesto. 6º El espectrofotómetro de masas establece que la fórmula molecular de
“H-9” es igual a su fórmula empírica.
212. La reacción de una mezcla de tres compuestos orgánicos oxigenados de función primaria, deno-
minados “E-1” (Arborescente de peso específico a 20ºC 0.7929 y 80% en peso de sustancia), “E-2”
(Peso específico a 20ºC 0.7988 y 85% en peso de sustancia) y “E-3” (Peso específico a 20ºC 0.7804 y
90% en peso de sustancia), con solución 5.0 N de tribromuro de fósforo, produce 140 L de una mezcla
de tres compuestos orgánicos, denominados “E-4” (Peso específico a 20ºC 1.2441 y 90% en peso de
sustancia), “E-5” (Peso específico a 20ºC 1.3905 y 80% en peso de sustancia) y “E-6” (Peso específico
a 20ºC 1.4608 y 85% en peso de sustancia), esta nueva mezcla se hace combinar con 323.3794307 L de
solución 4.0. M de otro compuesto orgánico oxigenado, denominado “E-7”, la combinacción genera
228.3150583 L de una mezcla de tres sustancias orgánicas, denominadas “E-8” de concentración 3.0
M, “E-9” de concentración 4.0 M y “E-10” de concentración 3.5 M. Si el rendimiento en la primera
reacción es del 100% y en la segunda reacción del 60%, calcular: a) La composición, en masa y volu-
men, de “E-1”, “E-2” y “E-3”. b) La composición, en masa y volumen, de “E-4”, “E-5” y “E-6”. c) El
volumen de tribromuro de fósforo que se necesita. d) La composición, en masa y volumen, de “E-8”,
“E-9” y “E-10”. e) La composición, en masa y volumen, “E-7”. f) El número de moles de cada uno de
los subproductos, de 64% de pureza, que se obtienen. g) Nombrar en dos sistemas todos los compuestos
orgánicos. Para la identificación de los compuestos orgánicos se llevan a cabo las siguientes operacio-
nes analíticas: 1º Para la preparación e identificación de “E-8”, se dispone de metano, de las condicio-
nes adecuadas y de todos los sustratos adicionales necesarios, utilizándose los mismos en la siguiente
síntesis: i) La primera porción de metano se oxida con agua a 850ºC en presencia de níquel, los produc-
tos obtenidos se hacen reaccionar entre sí en presencia de ZnO y cromia, el compuesto orgánico obte-
nido se oxida con clorocromato de piridinio y diclorometano, la reacción produce otro compuesto
orgánico, denominado “A-1”. ii) La segunda porción de metano es halogenado con bromo gas a 300ºC,
dos moles del compuesto halogenado producido se hace combinar con sodio metálico, la reacción
forma otro compuesto orgánico que se descompone térmicamente, generándose una nueva sustancia
orgánica que se hace reaccionar con agua y calor en presencia de ácido sulfúrico, la reacción forma otra
sustancia orgánica que es oxidada con clorocromato de piridinio en presencia de diclorometano, produ-
ciéndose un nuevo compuesto orgánico denominado “A-2”, el cual es dividido en dos porciones. iii) La
tercera porción de metano se hace combinar con agua a 1123.15ºK en presencia de níquel, los produc-
tos obtenidos se hacen reaccionar entre sí en presencia de ZnO y cromia, el compuesto orgánico obte-
nido se hace reaccionar con tribromuro de fósforo, la reacción forma una nueva sustancia orgánica que
se hace combinar con magnesio en presencia de éter etílico seco, la combinación genera otra sustancia
orgánica denominada “A-3”, la cual es dividida en tres porciones. iv) La primera porción de “A-2” se
hace reaccionar con la primera porción de “A-3” y con HCl, la reacción forma otro compuesto orgánico
que se combina con tribromuro de fósforo, la combinación genera otro compuesto orgánico que se hace
la combinación genera otro compuesto orgánico denominado “A-5”. v) La segunda porción de “A-2” se
hace reaccionar con la segunda porción de “A-3” y con HCl, la reacción forma otro compuesto orgáni-
co que es oxidado con K2Cr2O7 y H2SO4, generándose una nueva sustancia orgánica denominada “A-
6”. vii) La tercera porción de “A-3” se hace reaccionar con “A-6” y con HCl, la reacción forma otro
compuesto orgánico que se hace combinar con sodamida, la combinación genera otro compuesto orgá-
nico denominado “A-7”. viii) Los compuestos orgánicos “A-5” y “A-7” se hacen reaccionar entre sí,
obteniéndose el compuesto orgánico “E-8”. 2º En la identificación de “E-9”, se realizan las siguientes
operaciones y procesos: i) Al disolver 40 g de “B-1” (Un bromuro de alquilmagnesio de 80% de pure-
za) en 200 cm3 de solución se observa una concentración 1.200563965 molar. ii) En 120 cm3 de agua
pura a 4ºC se disuelven 70 g de “B-2” (Compuesto oxigenado de 75% de pureza), la solución al calen-
tar hasta 45ºC presenta una presión de vapor de 56.93497412 torr. La presión del vapor de agua a 45ºC
es de 71.88 torr. iii) Cuando son disueltos 60 g de “C-1” (Un bromuro de alquilmagnesio de 70% de
pureza) en 110 cm3 de agua pura a 4ºC, la solución tiene una concentración de 3.201995557 molal. iv)
En 220 cm3 de solución de “C-2” (Compuesto orgánico oxigenado de función secundaria) se encuen-
tran disueltos 16.56333612 g de “C-2”, la misma presenta un pOH de 9.593650886 y un potencial de la
constante de ionización de 19.30. v) Los compuestos “B-1” y “B-2” se hacen reaccionar entre sí y con
HCl, el compuesto orgánico obtenido, denominado “B-3”, se hace reaccionar con tribromuro de fósfo-
ro, obteniéndose una nueva sustancia orgánica denominada “B-4”. vi) Los compuestos orgánicos “C-1”
y “C-2” se hacen reaccionar entre sí y con ácido clorhídrico, la nueva sustancia orgánica obtenida,
denominada “C-3”, se hace combinar con sodamida, produciéndose otro compuesto orgánico denomi-
nado “C-4”. vii) Los compuestos orgánicos “B-4” y “C-4” se hacen reaccionar entre sí obteniéndose el
compuesto orgánico “E-9”. 3º En la preparación e identificación de “E-10”, se dispone de metano, de
las condiciones adecuadas y de todos los sustratos adicionales necesarios, utilizándose los mismos en la
siguiente síntesis: i) Todo el metano disponible es dividido en dos partes: La primera parte del metano
se hace reaccionar con agua a 850ºC en presencia de níquel metálico, los productos obtenidos se hacen
reaccionar entre sí en presencia de ZnO y cromia, el nuevo compuesto orgánico obtenido se hace com-
binar con tribromuro de fósforo, el producto de la combinación se hace reaccionar con magnesio en
presencia de éter etílico seco, esta última reacción produce un nuevo compuesto orgánico denominado
“D-1”, el cual es dividido en cuatro porciones. ii) La segunda porción de metano es oxidado con agua a
1123.15ºK en presencia de níquel, los productos obtenidos se hacen reaccionar entre sí en presencia de
ZnO y cromia, el compuesto orgánico obtenido se hace reaccionar con clorocromato de piridinio y
diclorometano, la reacción produce otro compuesto orgánico, denominado “D-2” el cual es dividido en
dos porciones. iii) La primera porción de “D-1” se hace reaccionar con la primera porción de “D-2” y
con HCl, la reacción genera una nueva sustancia orgánica que se hace combinar con tribromuro de
fósforo, esta combinación produce otro compuesto orgánico denominado “D-3”. iv) La segunda por-
ción de “D-1” se hace combinar con la segunda porción de “D-2” y con ácido clorhídrico, la combina-
ción forma otro compuesto orgánico que se hace reaccionar con clorocromato de piridinio en medio de
diclorometano, la reacción produce otro compuesto orgánico denominado “D-4”. v) El compuesto
orgánico “D-4” se hace reaccionar con la tercera porción de “D-1” y con HCl, la reacción genera una
nueva sustancia orgánica que se hace combinar con K2Cr2O7 y H2SO4, la combinación produce otro
compuesto orgánico denominado “D-5”. vi) El compuesto orgánico “D-5” se hace reaccionar con la
cuarta porción de “D-1” y con HCl, la reacción forma otro compuesto orgánico que se hace combinar
con amiduro de sodio, generándose otro compuesto orgánico denominado “D-6”. vii) Los compuestos
orgánico “D-3” y “D-6” se hacen reaccionar entre sí, produciéndose el compuesto orgánico “E-10”. 4º
En la preparación e identificación de “E-7”, se dispone de metano, de las condiciones adecuadas y de
todos los sustratos adicionales necesarios, utilizándose los mismos en la siguiente síntesis: i) Una parte
del metano se oxida con agua a 850ºC en presencia de níquel, los productos obtenidos se hacen reac-
cionar entre sí en presencia de ZnO y cromia, el compuesto orgánico obtenido se hace reaccionar con
tribromuro de fósforo, el nuevo compuesto generado se hace combinar con magnesio en presencia de
éter etílico seco, la combinación genera otro compuesto orgánico, denominado “G-1”, el cual es dividi-
do en dos porciones. ii) La otra parte de metano es halogenado con cloro gas en presencia de L.U.V.,
dos moles del compuesto halogenado producido se hacen reaccionar con sodio metálico, el compuesto
orgánico generado se descompone térmicamente, el nuevo compuesto orgánico formado se hace reac-
cionar con agua y calor en presencia de ácido sulfúrico, la nueva sustancia producida se oxida con
clorocromato de piridinio en presencia de diclorometano, obteniéndose otro compuesto orgánico de-
nominado “G-2”. iii) La primera porción de “G-1” se hace reaccionar con “G-2” y con HCl, el com-
orgánico denominado “E-3”. iv) La segunda porción de “G-1” se hace reaccionar con “G-3” y con HCl,
puesto orgánico “E-7”.
213. De la reacción de una solución 6.0 M de sodamida con una mezcla de tres compuestos orgánicos
oxigenados, denominados “Z-1” (De función terciaria y concentración 4.5 N), “Z-2” (De función se-
cundaria y concentración 5.5 N) y “Z-3” (De función secundaria y concentración 6.5 N), se obtienen
120 L de una mezcla de tres compuestos orgánicos, denominados “Z-4” de concentración 5.0 M, “Z-5”
de concentración 6.0 M y “Z-6” de concentración 3.0 M, la misma se hace combinar con 37.23520647
L de solución de un halogenuro de alquilo (Peso molecular 64.5144, peso específico a 20ºC 0.9154 y
90% en peso de sustancia), la combinación produce 30.99214333 Kg de una mezcla de tres compuestos
orgánicos, denominados “Z-7” de concentración 4.0 M, “Z-8” de concentración 3.0 M y “Z-9” de
concentración 5.5 M. Si el rendimiento de la primera reacción es del 100% y de la segunda reacción del
65%, calcular: a) La composición, en masa y volumen, de “Z-1”, “Z-2” y “Z-3”. b) La composición, en
masa y volumen, de “Z-4”, “Z-5” y “Z-6”. c) La composición, en masa y volumen, de “Z-7”, “Z-8” y
“Z-9”. d) El volumen de amiduro de sodio que se necesita. e) La composición, en masa y volumen, de
halogenuro de alquilo. f) El número de moléculas de cada uno de los subproductos que se obtienen. g)
Nombrar los compuestos orgánicos en dos sistemas. Para identificar las sustancias orgánicas se realizan
las siguientes operaciones analíticas 1º En la identificación de “Z-7”, compuesto oxigenado de función
terciaria y de fórmula general CnH2n+2On−6, se hace reaccionar con 80 L de oxígeno puro, la combustión
completa genera 65 L de un residuo gaseoso, los cuales se hacen burbujear en solución de potasa cáus-
tica, el compuesto soluble reacciona y forma una sal neutra donde se pìerde el 30%, dicha sal es sepa-
rada y se disuelve en 250 cm3 de agua pura a 4ºC. La solución se calienta a 40ºC y se observa que la
misma tiene una presión de vapor de 47.83619971 torr y un grado de disociación del 57%. La presión
del vapor de agua a 40ºC es de 55.324 torr. Todos los compuestos gaseosos se encuentran en condicio-
nes normales. 2º En la identificación de “Z-8”, compuesto oxigenado de función secundaria, se hace
reaccionar con ácido bromhídrico concentrado y caliente, la reacción produce dos nuevos compuestos
orgánicos denominados “X” y “Y”, los cuales separados de los subproductos y, cada uno de ellos en
forma independiente, se someten a las siguientes operaciones: i) El compuesto orgánico “X”, de fun-
ción secundaria, se hace reaccionar con magnesio metálico en presencia de éter etílico seco, el producto
obtenido se hace combinar con acetaldehído y ácido clorhídrico, la combinación genera un nuevo
compuesto orgánico denominado “X1”, que cuando es separado del subproducto y disuelto 25 g de
dicho compuesto orgánico en 65 cm3 de solución presenta una concentración de 3.764223268 M. ii) El
compuesto orgánico “Y” se hace combinar con magnesio metálico en presencia de éter etílico seco, el
producto obtenido se hace combinar con acetaldehído y ácido clorhídrico, el nuevo compuesto orgánico
obtenido y denominado “Y1” es separado del subproducto y al disolver 15 g del compuesto orgánico en
55 cm3 de solución la misma tiene una concentración de 3.679397874 molar. 3º En la identificación de
“Z-9” se realizan las siguientes operaciones: i) Un hidrocarburo no saturado denominado “A1” se
encuentra encerrado en un recipiente de 398024.197 cm3 de capacidad con una masa de 800 g a 35ºC,
una presión de 1.2665625 Bar y una humedad realtiva del 75% (Presión del vapor de agua a 35ºC
42.175 torr), dicho hidrocarburo se hace reaccionar con agua y calor en presencia de ácido sulfúrico, el
producto obtenido se hace combinar con sodamida, generándose un nuevo compuesto orgánico deno-
minado “A3”. ii) Otro compuesto orgánico oxigenado y monoprótico, denominado “A2” se encuentra
en un recipiente formando una solución acuosa que tiene las siguientes características: pKa igual a 4.76,
pOH igual a 10.10530143, volumen de solución 1500 cm3, masa de soluto 0.09566277279 g, dicho
compuesto se hace combinar con hidruro de litio-aluminio y ácido clorhídrico, la reacción forma otro
compuesto orgánico que se hace combinar con tribromuro de fósforo, la combinación genera una nueva
sustancia orgánica denominada “A4”. iii) Los compuestos orgánicos “A3” y “A4” se hacen reaccionar
entre sí produciendo “Z-9”.
214. 100 L de una mezcla de tres halogenuros de alquilo primario, denominados “X-1” (Peso específico
a 20ºC 1.3708 y 80% en peso de sustancia), “X-2” (Arborescente de peso específico a 20ºC 1.2601 y
90% en peso de sustancia) y “X-3” (Peso específico a 20ºC 1.3097 y 85% en peso de sustancia), se
hacen combinar con 299.7248438 L de solución 3.0 M de un compuesto orgánico, denominado “Y”, la
combinación produce 68.00342609 kg de una mezcla de tres sustancias orgánicas, denominadas “X-5”
de concentración 1.5 M, “X-6” de concentración 2.5 M y “X-7” de concentración 2.0 M, los cuales se
hacen reaccionar con solución 4.5 N de ácido yodhídrico concentrado y calor, la reacción produce
cuatro nuevas sustancias orgánicas, denominadas, “X-8” (Oxigenado de concentración 2.0 N), “X-9”
(Halogenuro de concentración 3.0 N), “X-10” (Halogenuro de concentración 4.0 N) y “X-11” (Haloge-
nuro de concentración 5.0 N). Si el rendimiento de las reacciones es de sólo el 55%, calcular: a) La
composición, en masa y volumen, de “X-1”, “X-2” y “X-3”. b) La composición, en masa y volumen, de
“X-5”, “X-6” y “X-7”. c) La composición, en masa y volumen, de “X-4”. d) La composición, en masa
y volumen, de “X-8”, “X-9”, “X-10” y “X-11”. e) El volumen de ácido yodhídrico que se necesita. f)
El número de moléculas de cada uno de los subproductos que se obtienen. g) Nombrar en dos sistemas
todos los compuestos orgánicos. Para la identificación de los compuestos orgánicos se llevan a cabo los
siguientes análísis: 1º “X-4”, un compuesto orgánico oxigenado de función primaria y secundaria y de
fórmula general CnH2n+2On-7, se hace combustionar completamente con 100 L de O2, concluida la reac-
ción se recogen 87 L de una mezcla de residuos gaseosos, del residuo gaseoso se separa el compuesto
que es soluble en óxido de litio, el cual se hace combinar con agua, la reacción de adición que tiene un
rendimiento del 70%, genera un nuevo compuesto el cual llevado a 500 cm3 de solución, se observa
que la misma tiene un pH de 2.509188328 y un potencial de la constante de ionización promedio de
8.34. Todos los compuestos gaseosos se encuentran en C.N. 2º Para la identificación de “X-5”, un
compuesto orgánico oxigenado de función primaria y secundaria y de formula general CnHn+4On−9, se
llevan a cabo las siguientes operaciones: i) Se toma una muestra de “X-5”, el cual se hace combustionar
con 110 L de oxígeno puro. La reacción de combustión es incompleta obteniéndose cuatro productos.
Medidos los residuos gaseosos se observa que ocupan 94 L. ii) Todo el CO2 se hace combinar con
agua, la reacción de adición que tiene una eficiencia del 65%, genera otro compuesto el cual al ser
llevado a 400 cm3 de solución la misma tiene un pOH de 11.47440024 y un potencial de la constante de
ionización promedio de 8.34. iii) El CO de la combustión incompleta es separado y se hace reaccionar
con H2 y etileno, la reacción que tiene un rendimiento del 60% genera otro compuesto orgánico, el cual
se hace combinar con bromuro de isopropilmagnesio y HCl, la combinación que tiene una eficiencia
del 65%, produce una nueva sustancia orgánica, que separado del subproducto se hace reaccionar con
clorocromato de piridinio y diclorometano, la reacción que tiene un rendimiento del 70%, forma un
último compuesto orgánico, que al separarlo de los subproductos es hidrolizado en 300 cm3 de solución
y medido el pOH se encuentra el valor de 8.644708992. Considere para el último compuesto orgánico
un potencial de la constante de ionización de 17.50. iv) Todos los compuestor gaseosos se encuentran
en condiciones normales. 3º 85.00000 g de “X-6”, un compuesto orgánico oxigenado de función prima-
ria y secundaria y de 70% de pureza, se somete a una combustión incompleta con una eficiencia del
65%. Los productos obtenidos reciben los siguientes tratamientos: i) Todo el vapor de agua es conden-
sado y se hace reaccionar con O3, Zn y diisopropiletileno, la reacción que tiene un rendimiento del
60%, genera un nuevo compuesto orgánico, que separado de los subproductos se hace combinar con
NaBH4, HCl y H2O, la combinación que tiene un rendimiento del 70%, forma otro compuesto orgánico,
el cual separado de los subproductos se hace reaccionar con K2Cr2O7 y H2SO4, la reacción que tiene un
rendimiento del 75%, produce otro compuesto orgánico, el mismo es separado de los subproductos y
cuando es disuelto en 1600 cm3 de solución tiene un pOH de 11.48539465 y un pKa de 4.853871964.
ii) Todo el CO2 se somete a un proceso de fotosíntesis en presencia de L.U.V. y clorofila, para tal
propósito el CO2 se hace reaccionar con agua, la reacción que tiene un rendimiento del 80%, genera
glucosa la cual se somete a un proceso de fermentación con levadura, del mismo se recoge sólo el 75%
del nuevo compuesto orgánico producido, que se hace reaccionar con sodamida, la reacción que tiene
un rendimiento del 70%, forma otro compuesto orgánico que se hace combinar con bromuro de
isobutilo, la combinación que tiene un rendimiento del 65%, produce un último compuesto orgánico de
60% de pureza que al disolver en 40 cm3 de agua pura a 4ºC y calentarlo hasta 48ºC la solución tiene
una presión de vapor de 77.68262235 torr. La presión del vapor de agua a 48ºC es de 83.71 torr. iii) El
CO recuperado se hace combinar con I2O5, la combinación con una eficiencia del 55%, forma CO2 y I2,
todo el I2 es separado y se hace reaccionar con fósforo y alcohol isopentílico, la reacción que tiene un
rendimiento del 60%, genera un nuevo compuesto orgánico, que separado de los subproductos se hace
combinar con KOH diluida alcohólica y caliente, la reacción con una eficiencia del 65%, forma dos
compuestos orgánicos, el producto principal que representa el 90% es separado de los subproductos y
se hace combinar con KMnO4 y HCl, la combinación con un rendimiento del 70%, forma dos nuevos
compuestos orgánicos de los cuales el compuesto orgánico ácido es separado y disuelto en 135 cm3 de
solución, la mezcla resultante tiene un pOH de 11.38489443 y un pK a de 4.76. iv) El C se hace reac-
cionar con cal viva en un horno eléctrico a 2273.15ºK, la reacción que tiene un rendimiento del 75%,
forma un compuesto orgánico que se hace combinar con agua, la combinación que tiene una eficiencia
del 70%, genera otro compuesto orgánico, el cual se hace reaccionar con sodamida, la reacción que
tiene un rendimiento del 90%, genera otro compuesto orgánico que se hace reaccionar con cloruro de
isopentilo, la reacción que tiene un rendimiento del 65%, produce una nueva sustancia orgánica que se
hace reaccionar con ozono y agua, la reacción con un rendimiento del 60%, forma dos compuestos
orgánicos, el compuesto orgánico arborescente es aislado de los subproductos y se hace combinar con
Fe2O3, la combinación que tiene una eficiencia del 55%, genera un último compuesto orgánico que al
disolver en 8 cm3 de agua pura a 4ºC y calentarlo hasta los 40ºC la solución tiene un grado de disocia-
ción del 45% y una presión de vapor de 54.97570449 torr, la presión del vapor de agua a 40ºC es de
56.81 torr. v) En un espectrofotómetro de masas se establece que la fórmula empírica y molecular de
“X-7” son iguales. 4º i) 60.00000 g de “Y”, compuesto orgánico metálico de 70% de pureza, se somete
a un proceso de combustión completa en un equipo con una eficiencia del 55%, de donde se recogen
CO2 y H2O, los cuales llevados a las condiciones adecuadas se hacen reaccionar entre si, la reacción
con un rendimiento del 60% forma un nuevo compuesto, el cual es hidrolizado en 250 cm 3 de solución,
observándose en la misma un pOH de 11.34585889 y un pKa promedio de 8.34. En la reacción anterior
se observa que queda un exceso de CO2. ii) Todo el CO2 en exceso se hace combinar con KOH, la
combinación con una eficiencia del 75% forma una sal neutra, la cual se hace reaccionar con MnSO 4 y
NaClO3, la reacción que tiene un rendimiento del 70% produce KMnO4, NaCl, K2SO4 y CO2. Separado
el KMnO4, se hace combinar con agua y tetrametiletileno en medio básico y frío, la combinación con
una eficiencia del 65%, forma un nuevo compuesto orgánico que se hace reaccionar con NaIO 4, la
reacción con rendimiento del 60%, forma una nueva sustancia orgánica, la cual separada de los subpro-
ductos es hidrolizada en 220 cm3 de solución observándose en la misma un pH de 4.406349114 y un
pKb de 19.30. iii) En la identificación del metal, 80.00000 g de “Y”, de 70% de pureza, se hace com-
bustionar en un equipo con una eficiencia del 65%, de dicha operación se recoge todo el metal, el cual
se hace combinar con 2.0508199415 g de O2, la combinación genera 16.19389175 g de un óxido de
60% de pureza. Considere para el metal un calor específico de 1233.1 J/ºK•kg. iv) Las fórmulas empí-
rica y molecular de “Y” son iguales.

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QMC 1200 Cap 9 Probl Propuestos

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Capítulo 9

es de 0.9687071823 en condiciones normales. 3º Todo el dióxido de carbono y vapor de agua produci-

b) Etanol + alcohol n-propílico + ácido sulfúrico + 140ºC

a) Isobutil isopropil éter

g) Isobutil isopentil éter + oxígeno gaseoso

90. Si se disponen de las condiciones adecuadas:

d) Escribir la reacción entre el 1,2-epoxiciclopentano y el ácido clorhídrico anhidro en presencia de éter

a) Escribir la reacción entre el bromuro de isobutilmagnesio, el óxido de etileno en presencia de éter

135. Una mezcla de 2-metil-2-penteno y de 2-metil-1-propeno se hacen reaccionar con trifluoroacetato

puestos orgánicos, denominados “C-5” de concentración 4.5 M y “C-6” de concentración 3.5 M. Si el

composición, en masa y volumen, de “W-1”, “W-2” y “W-3”. b) La composición, en masa y volumen,

misma presenta un pH de 2.615650709 y un potencial de la constante de ionización promedio de 8.34.

orgánica que es oxidada con clorocromato de piridinio en presencia de diclorometano, produciéndose

y como subproducto dicloruro de diazufre. El producto principal es aislado y cuando se encuentra

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