Instituto Tecnológico de Monterrey Campus Querétaro

IQ1001B Aplicación de la conservación de la materia en ingeniería de

procesos (Gpo. 202)

Actividad:

Evidencia 1. Primera etapa

Prof. Brenda Vanessa Morales Ponce

8 de octubre de 2022

Equipo 4:

Perla Zamorano Ramírez A01705209

Ana Camila Cuellar Almaraz A01708651

Monica Andrea Ayala Remes A01704802

Jerónimo López Ibarrarán A01709519

"Los alumnos presentes en la portada de este trabajo declaran que el 100% del contenido

de esta actividad es de su autoría"

​
 ● Benceno

Descripción del proceso:

Empezando por el primer componente, se utiliza una bomba para llevar el benceno (1.3%) a
un precalentador y consecuentemente es calentado a 350-450°C y 18-15 psi (una presión por
arriba de la atmosférica) por medio de vapor de agua saturada. Después de esto pasa por un
reactor tubular donde se le añade un catalizador (óxido de vanadio) y pasa por separadores, el
último de los cuáles actúa por encima del punto de fusión del AM (53°C) para quitar el
exceso de aire del sistema recuperando una corriente de líquido fundido para evitar
congestiones dentro de la maquinaria y una corriente gaseosa que será llevada al depurador
acuoso y se usa una solución de ácido maléico al 40% para para depurar esta corriente y
recuperar el anhídrido maléico restante. Posteriormente, empieza el proceso de deshidratación
donde se somete el ácido maléico a un proceso de destilación azeotrópica con xileno-o para
su conversión en AM. Por último tenemos la combinación de las corrientes (líquido fundido
salido del separador y corriente de AM salida del deshidratador) en un tanque para su
posterior destilación en columnas. Después se da la separación de los productos y
subproductos como lo son el AM, Ácido fumárico y Ácido málico. Este proceso está
diseñado para minimizar la isomerización térmica del ácido maleico a ácido fumárico.

(Trivedi, 2013)

Operaciones unitarias que intervienen en el proceso:

● Reactor catalítico tubular

● Separadores (3)
 ● Depurador acuoso

● Deshidratador

● Columna de relleno

Variables de proceso y condiciones de operación:

● Temperatura: De acuerdo con la invención, el benceno se oxida con oxígeno molecular en una
primera zona de oxidación bajo presión y temperatura controladas., pasando el efluente
gaseoso de la primera zona de oxidación a una segunda zona de oxidación sustancialmente a
una temperatura al menos tan alta como la temperatura en la primera zona de oxidación, pero
la temperatura en la segunda zona de oxidación puede ser algo más alta si se desea, (hasta
superior a los 30° C). La temperatura en la primera zona de oxidación estará dentro del rango
de 330° a 425° C, preferentemente de 330° a 400° C y la temperatura en la segunda zona de
oxidación estará dentro del rango de 330° a 425° C, preferentemente de 330° a 400° C. El
mantenimiento de la temperatura deseada se consigue mediante un adecuado intercambio de
calor en el circuito de sal. (United States Patent Schmidt, 1978)
● Presión: La presión de la alimentación gaseosa a la primera zona de oxidación se mantiene en
un valor de 10 a 60 psig con una caída gradual de la presión a medida que la mezcla gaseosa
pasa a través de las zonas de oxidación y cualquier equipo intermedio hasta una presión de
salida final en el rango de 0 a 50 psig. Preferiblemente, la presión en la alimentación del
primer reactor es de 20 a 30 psig y la presión en la salida de 20 a 5 psig.
● Tiempo: El tiempo puede variar dependiendo de las concentraciones usadas de benceno,
dentro de la patente se tienen corridas que van desde 6 hasta 208 horas teniendo muy poca
diferencia entre sí. Refiera a la tabla 1
● Materia prima: el uso de benceno como materia prima es extremadamente valioso puesto que
es un proceso sencillo. Otro factor que se debe considerar es el precio del mismo (a fecha del
08-10-22) , el costo del benceno es de 7925.50 RBM/ton o 1.2277 USD/Kg (SunSir, 2022)
por lo que se busca usar la menor cantidad posible para hacer este un proceso costeable.
● Rendimiento: Generalmente la producción de anhídrido maléico por oxidación de benceno da
un rendimiento del 60 al 72% real sobre la teoría, con este proceso tenemos un rendimiento
sistemático en los 85% lo cual nos indica experimentalmente que es un proceso muy costeable
● Catalizador: El uso del catalizador es sumamente importante para la reacción por lo que su
uso adecuado es imprescindible. Al 7 de octubre de 2022 el precio del óxido de vanadio
donda los 3.2658 USD/Kg (Vanadium, 2022)
 (United States Patent Schmidt, 1978)

Materias primas, productos y subproductos:

● Entrada

○ Benceno 1.4-7.1 moles% en porcentaje por aire

○ Aire 98.6-92.9 moles%

i. Nitrógeno 78%

ii. Oxígeno 21%

iii. Argón 1%

○ Agua

● Catalizador

○ óxido de vanadio

● Salidas

○ Aire

○ Vapor de agua

○ Anhídrido maléico

○ Ácido fumárico

○ Ácido málico
Reacciones químicas que ocurren en el proceso:

Reacción condensada

(Sigya, n.d.)

Reacción por pasos

(University of Manchester, 2018)

Principales restricciones o especificaciones del proceso:

Las restricciones para el uso y manejo del proceso son meramente dentro de marcos de seguridad en
laboratorios. El uso de la patente ya ha sido liberado por lo que es extremadamente fácil usar este
proceso para la fabricación de AM. Las especificaciones constan principalmente de las condiciones a
las que se tienen que llevar los procesos, los cuales ya han sido discutidos previamente. El uso de
benceno para la producción de AM tiene un rendimiento muy alto comparado con otros métodos de
producción, la distinción viene en el costo de las materias primas para su uso, principalmente el costo
del catalizador (óxido de vanadio “V”).

Producción de anhídrido maleico por medio de oxidación de n-butano

Descripción del proceso:

El Anhídrido Maleico ( AM ) se produce por medio de una oxidación catalítica de hidrocarburos en

fase gaseosa, en este caso, de hidrocarburos tetra carbonados, los cuales son materias primas
mezcladas con un alto contenido parafínico, como por ejemplo, el n-butano o n-butano-n-buteno. Para
la oxidación del n-butano utilizaremos el proceso de lecho fijo.

En éste proceso, el catalizador de vanadio se introduce en el reactor tubular. El catalizador es un óxido

mixto de vanadio y fósforo, que generalmente se utiliza en fase a granel. La corriente del gas
alimentado al reactor tiene una concentración de hidrocarburos exactamente por debajo del límite de
explosión de 1.8% mol. El efecto del catalizador se refleja en la reducción del calor de reacción en
600 KJ. Gracias a que la formación de agua en el proceso aumenta, la productividad de éste hacia la
obtención del AM disminuye considerablemente, además de que los requerimientos energéticos son
mayores para realizar la separación del mismo. Por lo general, para la separación del Anhídrido
Maléico, se utiliza un proceso de absorción con solventes orgánicos con el cual cerca del 98% se logra
separar con éxito de la corriente de salida del reactor, y una etapa posterior de destilación fraccionada
permite la separación de los solventes. (García & Surichaqui, 2019)

(Inga & Ramos, 2019)

Al inicio del proceso, observamos una mezcla gaseosa que contiene n-butano y oxígeno molecular
tratado para poder suministrarse en el reactor 1, esta mezcla se distribuye en los tubos internos del
reactor, los cuales están rodeados de sal licuada, ya que ayuda a controlar y evitar la pérdida de calor
de la reacción, lo que provoca una alta disipación de energía dentro del reactor. Aquí, el n-butano
reacciona con el oxígeno bajo condiciones adecuadas para producir AM. (Tabla 3.2).

Después de salir del reactor 1, la mezcla de reacción pasa al primer lavador. En el lavador, el AM se
lava eficazmente a partir de la mezcla de gases de reacción procedente del primer reactor.

La corriente acuosa que contiene el AM lavado, ahora en forma de ácido maleico, sale y pasa a una
torre de absorción o de destilación para purificarse / refinarse y así recuperar el AM.

En el segundo reactor, el cual puede ser similar al primero y contener el mismo catalizador de VPO,
se combinan el n-butano con los gases de salida procedentes del lavador, con el objetivo de servir
como alimentación para el segundo reactor ( esto reduce ampliamente el consumo de n-butano ). Todo
esto bajo condiciones que sean eficaces para la oxidación de n-butano a AM.

Los gases de reacción procedentes del segundo reactor pasan al segundo lavador en donde se repite el
proceso de lavado del AM y los gases para su posterior purificación.

Por último, los gases procedentes de los lavadores que contienen un poco de n-butano y oxígeno sin
reaccionar, nitrógeno y diversos óxidos de carbono procedentes de la separación en la torre de
destilación o absorción, se incineran.

(Velazquez, 2016)

Operaciones unitarias que intervienen en el proceso:

- Evaporación
- Separación
- Condensación
- Purificación
- Destilación o Absorción

Variables de proceso y condiciones de operación:

- Temperatura: la temperatura del reactor influye en la tasa de oxidación del catalizador, ya

que mientras más alta, mejora la tasa de oxidación y re-oxidación y, a su vez, aumenta la
capacidad de almacenamiento de oxígeno dentro del catalizador. Sin embargo, dichas
temperaturas aumentan la tasa de re-oxidación, lo que ocasiona la sintetización de la
superficie del catalizador y la pérdida de fósforo en la superficie, por lo tanto, se recomiendan
un rango de 350-450°C, con el fin de evitar la descomposición prematura del catalizador y de
no llegar al punto de inflamabilidad del hidrocarburo. (Velazquez, 2016)
 - Presión: las presiones de funcionamiento normales de los reactores industriales están en el
orden de 2-4 bar. A presiones superiores, las presiones parciales de las especies reactivas y las
correspondientes tasas de oxidación se verían afectadas, alternado así la estabilidad del
catalizador y por consecuencia el rendimiento del n-butano para obtener AM. Sin embargo, la
presión de los gases debe ser lo suficientemente alta para vencer la pérdida de carga a través
del reactor. (Velazquez, 2016)

- Concentración de la Materia Prima: la alimentación de n-butano debe ser suministrada al

reactor en fase gaseosa en un rango del 1,0 al 2,5% mol, si se emplea a concentraciones más
altas, se corre el riesgo de sufrir una explosión, y a presiones menores que el 1%, se reducirá
la productividad. (Velazquez, 2016)

- Rendimiento: para llegar a un rendimiento óptimo, se deben tomar en cuenta los anteriores
parámetros. Si la reacción se lleva a cabo con éxito, la conversión de n-butano a AM será del
80% como máximo, dando así un rendimiento de entre 70% hasta 90%, dependiendo la
tecnología del reactor seleccionado. (Velazquez, 2016)

- Condiciones del catalizador: el catalizador debe ser suministrado previamente dentro del
reactor, con la finalidad de adecuarlo a la temperatura de reacción y con eso evitar la
descomposición o envenenamiento del mismo. El catalizador usado es un VPO el cual puede
ser soportado por diferentes óxidos, y actualmente compuestos metálicos a base de Niobio,
Galio, Cerio, Hierro, etc. (Velazquez, 2016)

Materias Primas:

- N-butano
- Oxígeno Molecular
- Catalizador de vanadio

Productos y Subproductos:

- Anhídrido maleico
- Gases de ácido maleico

Reacciones químicas que ocurren en el proceso:

31
- 𝐶4𝐻10 + 2
𝑂2 → 𝐶4𝐻2𝑂3 + 4𝐻2𝑂
61
- 𝐶4𝐻10 + 2
𝑂2 → 4𝐶𝑂2 + 5𝐻2𝑂
41
- 𝐶4𝐻10 + 2
𝑂2 → 4𝐶𝑂 + 5𝐻2𝑂

(wordpress, 2014)
Principales restricciones o especificaciones del proceso:

La Patente de Estados Unidos 4.668.802 dicta que la oxidación se debe de ejecutar a temperaturas de
340 ºC a aproximadamente 450 ºC y presiones que van de 0 psig a 50 psig (6,9 kPa a 344,73 kPa).
(Revuelta, 2019)

Diagrama de bloques:

Aplicaciones del anhídrido maleico:

Dentro de las sustancias químicas comerciales la mayoría se obtienen por medio del AM como por
ejemplo: ácido fumárico, ácido succínico, ácido aspártico y el ácido tartárico. El ácido sulfocínico
producido a partir del AM es utilizado para la producción de agentes humectantes. Muchos de los
derivados del AM son importantes en la industria farmacéutica, textil, así como para la fabricación de
químicos para fotografía, agentes de actividad superficial, agentes de bronceado y aditivos del
petróleo.(IDEAM, s.f)

Aproximadamente el 50% de la producción de AM es utilizado para la producción de resinas de

poliester insaturado, se producen a partir de reacciones de policondensación entre dos monómeros,
diol y ácido dicarboxílico, generalmente anhídrido maleico, su forma de presentación es en estado
líquido viscoso de color ámbar. Estas resinas son utilizadas con fibra de vidrio, y otros materiales de
refuerzo para producir gran cantidad de piezas moldeadas rígidas, piezas que son utilizadas para el
desarrollo de vehículos, paneles para construcción, botes, tanques de almacenamiento para sustancias
químicas, tuberías de bajo peso, domos de radares y tinas para baño.(IDEAM, s.f)

De igual manera el AM es utilizado para la fabricación de anhídrido tetrahidroftálico que es utilizado

como agente anhidro de curado para las resinas epóxicas, también es utilizado para producir
pesticidas. Una de sus funciones es la mejora de las propiedades de las lacas cuando se añade a aceites
secantes. (IDEAM, s.f)

Referencias

Anhídrido maléico. (2014, 25 junio). DISEÑO DE PLANTAS. Recuperado 8 de octubre de 2022, de

https://fitatasantos.wordpress.com/datos-generales/producto-2/

IDEAM. (s.f) Anhídrido maleico, p.119. Disponible en:

<http://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/bvirtual/018903/Links/Guia6.pdf Recuperado

8 de octubre de 2022

Revuelta, E. (2019). Metodología. Recuperado 8 de octubre de 2022, de

https://docplayer.es/88169010-1-metodologia-1-1-descripcion-del-proceso-1-2-especificacion

es-tecnicas-reaccion.html

Sigya. (n.d.). Discuss the oxidation reactions of arenes. from Chemistry Hydrocarbons Class 11

Manipur Board. Zigya. Retrieved October 8, 2022, from

https://www.zigya.com/study/book?class=11&board=bsem&subject=Chemistry&book=Chem

istry+Part+II&chapter=Hydrocarbons&q_type=&q_topic=other&q_category=&question_id=

CHEN11094659

SunSir. (2022, 10 08). benceno puro precio. SunSirs. Retrieved October 8, 2022, from

http://www.sunsirs.com/es/prodetail-120.html

Trivedi, B. Maleic Anhydride. Google Books, Springer Science & Business Media, 11 Nov. 2013,

books.google.com.mx/books?hl=es&lr=&id=c8XeBwAAQBAJ&oi=fnd&pg=PA1&dq=malei

c+anhydride+production+from+benzene&ots=yCFjqNAV72&sig=AzEC8maPzXnqwDd6itsZ

RSXOCeI#v=onepage&q&f=false. Accessed 9 Oct. 2022.

United States Patent Schmidt. (1978). TWO STAGEMALEICANHYDRIDE PROCESS. United States

Patent (19). Retrieved October 8, 2022, from

https://patentimages.storage.googleapis.com/38/57/36/3fedede545b489/US4116983.pdf

University of Manchester. (2018). Home. YouTube. Retrieved October 8, 2022, from

https://www.google.com/url?sa=i&url=https%3A%2F%2Fchemistry.stackexchange.com%2F
 questions%2F8209%2Fwhat-is-the-mechanism-for-the-oxidation-of-benzene-to-maleic-anhyd

ride-using-van&psig=AOvVaw181TiEJWKkxMqKTWRbAO1g&ust=1665367987074000&s

ource=images&cd=vfe&

Vanadium. (2022, 10 07). Live Vanadium price. Breaking News Of Vanadium Pentoxide - Mining

Companies In Canada. Retrieved October 8, 2022, from https://www.vanadiumprice.com/

Velázquez, D. (2016). LA IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA VERDE Y SU APLICACIÓN EN LA

SIMULACIÓN DEL PROCESO PARA LA PRODUCCIÓN DE ANHÍDRIDO MALEICO.

CDMX. Recuperado de

https://tesis.ipn.mx/bitstream/handle/123456789/22229/25-1-16941.pdf

Inga, E., & Ramos, R. (2019). MODELAMIENTO Y DISEÑO DEL PROCESO DE PRODUCCION

DE ANHIDRIDO MALEICO POR OXIDACIÓN DE BUTANO. Huancayo – Perú. Recuperado

de file:///C:/Users/const/Downloads/SP.pdf