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La posición alfa del grupo carbonilo en una cetona se halogena fácilmente, debido a la
capacidad de formar un enolato en solución básica o un enol en solución ácida. Un ejemplo de
alfa halogenación es la monobromación de acetona, realizada en condiciones ácidas o básicas,
para dar bromoacetona
En solución ácida, normalmente sólo un hidrógeno alfa se reemplaza por un halógeno, porque
cada halogenación sucesiva es más lenta que la primera. El halógeno disminuye la basicidad
del oxígeno del carbonilo, lo que hace que la protonación sea menos favorable. Sin embargo,
en solución básica, las halogenaciones sucesivas son más rápidas debido a la extracción
inductiva de electrones por parte del halógeno, lo que hace que los hidrógenos restantes sean
más ácidos. Halogenación de cetonas
Halogenación electrofílica
Algunos tipos de compuestos aromáticos, tales como fenol, van a reaccionar sin un catalizador,
pero para los derivados del benceno típicos frente a sustratos menos reactivos, es necesario
un ácido de Lewis como catalizador. Entre los ácidos Lewis que actúan como catalizadores
habituales tenemos al AlCl 3, FeCl 3, FeBr 3 y ZnCl 2. Estos actúan formando un gran complejo
electrofílico que ataca al anillo de benceno.
HLOGENACION DE AQLUENOS
La halogenación de alquenos tiene lugar con adición de átomos de halógeno al doble enlace
para dar un dihaloalcano vecinal. La reacción va bien con cloro y bromo, con flúor es explosiva
y con yodo termodinámicamente desfavorable.