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Semana #5 Carbono Propiedades
Semana #5 Carbono Propiedades
Semana 05
Propósito:
Define la Química
Orgánica, indicando
las propiedades del
átomo de carbono.
Definición
La química orgánica estudia los compuestos que contienen carbono
y sus propiedades. Aunque algunos compuestos de carbono como
los óxidos (CO, CO2, H2CO3, carbonatos, CS2, HCN) pertenecen al
estudio de la química inorgánica por que sus propiedades son
semejantes a los compuestos inorgánicos. Los compuestos de
carbono, en general, tienen moléculas más grandes, puntos de
ebullición más bajos, puntos de fusión más bajos y son malos
conductores de la electricidad. Se encuentran con frecuencia en los
alimentos.
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Berzelius (1807)
Fin de la teoría vitalista
H H O–H
• Con distribución espacial
(utilizadas en estereoisomería)
Propiedades generales de los compuestos orgánicos
Punto de fusión: Los compuestos orgánicos típicos presentan puntos de
fusión relativamente bajos. Muchos de ellos , como el benceno y el etanol
(alcohol etílico), son líquidos a temperatura ambiente. En contraste casi
todas las sales inorgánicas tienen puntos de fusión elevados.
Solubilidad y densidad: La mayor parte de los compuestos orgánicos son
insolubles en agua pero solubles en líquidos orgánicos. (los compuestos
polares de baja masa molar y los que pueden formar puentes de hidrógeno
fuertes son solubles en agua y alcohol). La mayor parte de los líquidos
orgánicos son menos densos que el agua y , como el aceite, flotan sobre ella
si se intenta disolverlos .
Propiedades generales de los compuestos orgánicos
Inflamabilidad. Los compuestos orgánicos representativos son inflamables, algunos en
muy alto grado. Unos como la gasolina forman mezclas explosivas con el aire y no se les
debe utilizar cerca de una llama abierta. Los compuestos inorgánicos típicos no son
inflamables; algunos de ellos, como el agua y el bicarbonato de sodio, incluso se emplean
para combatir incendios.
# at-C = 32 = 2,67 = 2
12 1,33
# at-H = 6,67 = 6,67 = 5
1 1,33
Cadenas carbonadas
Tipos de átomos en las cadenas carbonadas
a a
• Primarios (a) CH3 CH3
a
| |
• Secundarios (b) CH3–CH–CH2–C–CH
d
3
a
c b |
• Terciarios (c) b
CH2
|
• Cuaternarios (d) a CH 3
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ISOMERÍA GEOMÉTRICA
• Es la isomería del espacio (llamada “estereoisomería”). Los isómeros tiene
la misma fórmula estructural pero un arreglo espacial diferente de los
átomos.
CIS TRANS
(a un mismo lado) (a lados opuestos)
Ejemplos:
H H H COOH
•
HOOC – CH = CH – COOH C=C
2 eno butano dioico C=C
CH2OH CH2OH
L (-) glicero aldehído Espejo
D(+) glicero aldehído
OH a la izquierda OH a la derecha
H
No es asimétrico C=O
Es asimétrico HO - C - H
No es asimétrico H – C - OH
H
2) COOH COOH
H - C - OH HO - C - H
CH3 CH3
ácido D-láctico ácido L - láctico
Número de isómeros ópticos
Un compuesto tiene isómeros ópticos, si en su estructura tiene al
menos un carbono asimétrico. El número de isómeros ópticos está
dado por la siguiente fórmula:
# isómeros ópticos = 2n
donde: n = número de carbonos asimétricos
Ejemplo:
1CHO 1CHO
| |
H - 2C* - OH H - 2C* - OH
| |
HO - 3C* - H HO - 3C* - H
| |
H - 4C* - OH H - 4C* - OH
| |
H - 5C* - OH ← D L → HO - 5C* - H
| |
6CH OH 6CH OH
2 2
D - glucosa L - glucosa
Hay cuatro carbonos asimétricos
# isómeros ópticos = 24 = 16
ACTIVIDAD
ACTIVIDAD
Síntesis
Síntesis
Síntesis
ACTIVIDAD
1. Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgánicos:
a) CH3-COOH …………………………….
b) H2CO3 ……………………………………
c) KCN ……………………………………….
d) CH3-CN ……………………………......
e) NH4Cl ……………………………………
2. Por análisis elemental se encontró que un aminoácido puro tenía la siguiente composición: C =
30%, H = 5%, N = 11.67% y S = 26.67% y el resto oxígeno. Hallar la fórmula.
3. Sabemos que un compuesto orgánico tiene de fórmula empírica C2H5N y su masa molecular
aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual será su fórmula molecular.
4. Nombre cada compuesto e indique qué tipo de isómero es:
CH3–CO–CH2–CH3 y CH3–CH2–CH2–CHO
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5. Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la
siguiente cadena carbonada:
CH3 CH3
| |
CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CH–CH3
| | | |
CH2 CH3 CH3 CH3
|
CH3
BIBLIOGRAFÍA