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Nailon
El nailon o nilón1 ​ (grafía en español del nombre
Nylon
comercial Nylon, marca registrada2 ​) es un polímero
sintético que pertenece al grupo de las poliamidas. El Densidad 1150 kg/m³
nailon es una fibra textil elástica y muy resistente, no lo Conductividad eléctrica(σ) 10-12 (m·ohm)-1
ataca la polilla, no precisa planchado y se utiliza en la
confección de medias, tejidos y telas de punto, también Conductividad térmica 0,25 W/(m·K)
cerdas y sedales. El nailon moldeado se utiliza como
material duro en la fabricación de diversos utensilios, como
mangos de cepillos, peines, etc.

El descubridor del nailon y quien lo patentó por primera vez fue

Wallace Hume Carothers. Lo descubrió en 1933,3 ​ pero no lo
patentó hasta el 20 de septiembre de 1938 (patentes 2130523,
2130947 y 2130948 de los EE. UU.). A la muerte de Carothers, la
empresa DuPont conservó la patente. Los Laboratorios DuPont, Nailon 6 (arriba) y nailon 6,6
en 1938, produjeron esta fibra sintética fuerte y elástica, que (abajo), mostrando la dirección de
reemplazaría en parte a la seda y el rayón. los enlaces amida, única diferencia
estructural entre ellos
Con este invento se revolucionó en 1938 el mercado de las medias,
con la fabricación de las medias de nailon, pero pronto se hicieron
muy difíciles de conseguir, porque al año siguiente los Estados Unidos entraron en la Segunda Guerra
Mundial y el nailon fue necesario para hacer material de guerra, como cuerdas y paracaídas. Pero
antes de las medias o de los paracaídas, el primer producto de nailon fue el cepillo de dientes con
cerdas de nailon. Las primeras partidas llegaron a Europa en 1945.

Índice
Etimología
Propiedades
Resistencia
Punto de fusión y solubilidad
Síntesis
Mecanismo de reacción
Cinética
Estado
Fuerzas moleculares
Policondensación y etapas
Usos del nailon
Véase también
Referencias
https://es.wikipedia.org/wiki/Nailon 1/6
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Enlaces externos

Etimología
Son varias las interpretaciones del nombre. Una de ellas es que es un juego de palabras, haciendo
referencia a NY (Nueva York) y Lon (Londres), dos ciudades que conjugadas en idioma inglés dan
como resultado NyLon, ya que lo descubrirían dos investigadores que vivían uno en cada ciudad y
registraron las patentes casi al mismo tiempo.

Según John W. Eckelberry (DuPont)[cita  requerida], "nyl" fue una sílaba elegida al azar y "on", en
inglés, es un sufijo usado en muchas fibras.

Otra es que cuando se realizaban los envíos desde Nueva York (NY) a Londres (LON), aparecían las
iniciales de las ciudades en las hojas de envío y era más fácil de identificar para los trabajadores de los
puertos como NY-LON que con su nombre real.

Otra más es que son las iniciales de los nombres de las esposas de los investigadores que descubrieron
la fibra: Norma, Yolanda, Laura, Olaya y Natalia.4 ​

Otra versión dice que el nombre debería haber sido “no-run”, indicando que las medias hechas por
este material no se rompían con facilidad pero por razones jurídicas fue cambiado a Nylon.

Otra leyenda atribuye el nombre a abreviaciones de exclamaciones como «Now You Lousy Old
Nipponese» (o «Now You Look Old Nippon» o «Now You Lose Old Nippon») en contra de los
japoneses al tratarse de un sustituto de la seda que se había importado de China ocupada por los
japoneses en la Segunda Guerra Mundial.

Propiedades
Durante la fabricación las fibras de nailon se someten a extrusión, texturizado e hilado en frío hasta
alcanzar cerca de 4 veces su longitud original, lo cual aumenta su cristalinidad y resistencia a la
tracción.

Resistencia

Su viscosidad de fundido es muy baja, lo cual puede acarrear Resistencia química

dificultades en la transformación industrial, y su exposición a la
Compuesto Valor
intemperie puede causar una fragilización y un cambio de color
salvo si hay estabilización o protección previa. Alcoholes Buena
Cetonas Buena
Al nailon se le puede agregar fibra de vidrio para proporcionar un
incremento en la rigidez. Grasas y aceites Mala
Halógenos Mala
Es un polímero cristalino ya que se le da un tiempo para que se
organice y se enfríe lentamente, siendo por esto muy resistente. Hidrocarburos aromáticos Buena

Las cadenas de nailon con un número par de átomos de carbono entre los grupos amida son más
compactas y sus puntos de fusión también son más altos que aquellas con un número impar de
átomos de carbono. El punto de fusión disminuye y la resistencia al agua aumenta a medida que
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aumenta el número de grupos metileno entre los grupos amida.

Punto de fusión y solubilidad

El nailon es soluble en fenol, cresol y ácido fórmico. Su punto de fusión es de 263,12 °C.

Síntesis
El nailon se genera formalmente por policondensación de un diácido con una diamina. La cantidad de
átomos de carbono en las cadenas de la amina y del ácido se puede indicar detrás de las iniciales de
poliamida. El más conocido, el PA6.6 o nailon 6,6, es el producto formal del ácido hexanodioico
(ácido adípico) y la hexametilendiamina.

Por razones prácticas no se prepara a partir del ácido y la amina, sino de disoluciones de la amina y
del cloruro del diácido. Entre las dos fases, se forma el polímero que se puede expandir hasta formar
el hilo de nailon.

Un polímero parecido es el «perlón» (Nailon 6), que se forma por apertura y polimerización de una
lactama, generalmente la caprolactama. La diferencia reside en que en el nailon las cadenas están
formadas por polímeros con la fórmula general (..-NH-C(=O)-(CH2)n-C(=O)-NH-(CH2)m-...),
mientras que en el perlón las cadenas tienen la secuencia (..-NH-C(=O)-(CH2)n-NH-C(=O)-
(CH2)n-...).

Mecanismo de reacción
El nailon 6,6 tiene un monómero que se repite n veces, cuanto sea necesario para dar forma a una
fibra. El primer 6 que acompaña al nailon representa el número de carbonos de la amida y la segunda
cifra es el número de carbonos de la cadena ácida.

El nailon 6,6 se sintetiza por condensación en el laboratorio a partir de cloruro de adipoílo y

hexametilenodiamina. Pero en una planta industrial de nailon se fabrica generalmente haciendo
reaccionar el ácido adípico (derivado del fenol) con la hexametilenodiamina (derivado del amoníaco).

Cinética
Como el nailon se produce por condensación, la cinética es por pasos. Debido a que hay menos masa
en el polímero que en los monómeros originales, se dice que el polímero está condensado con
respecto a los monómeros. El subproducto es agua y se le denomina condensado.

Las polimerizaciones por condensación generan subproductos. Las polimerizaciones por adición, no.

Estado
De acuerdo con la funcionalidad F=2, el nailon es una fibra, generalmente de alta fusión.

La organización de las moléculas y el enfriamiento cuidadoso con que se hace para este fin
determinan que el polímero sea cristalino.

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Fuerzas moleculares
Las fuerzas moleculares del nailon son secundarias. Presenta fuerzas de London (no polar) y
múltiples puentes de hidrógeno, como se puede ver en la figura anterior.

Los enlaces por puente de hidrógeno y otras interacciones secundarias entre cadenas individuales
mantienen fuertemente unidas las cadenas poliméricas, lo que dificulta el deslizamiento de una sobre
otra.

Esto significa que cuando se estiran las fibras de nailon no se extienden mucho, si es que lo hacen.
Ello explica por qué las fibras son ideales para emplearlas en hilos y sogas.

Las fibras también tienen sus inconvenientes. Si bien poseen buena fuerza tensil, es decir que son
resistentes cuando se las estira, por lo general tienen baja fuerza compresional, o sea, son débiles
cuando se aprietan o se comprimen. Además, las fibras tienden a ser resistentes en una dirección,
aquella en la cual están orientadas. Si se las estira en ángulos rectos a la dirección de su orientación,
tienden a debilitarse.

Debido a esta extraña combinación de resistencias y debilidades, a menudo resulta una buena idea
emplear las fibras juntamente con otro material, como un termorrígido.

Las fibras se usan frecuentemente para reforzar los termorrígidos. Compensan las falencias de los
termorrígidos y, a su vez, las resistencias de los termorrígidos hacen lo propio con las falencias de las
fibras.

Cuando un termorrígido o cualquier otro polímero se refuerza de este modo con una fibra, se dice que
es un material compuesto.

Policondensación y etapas
El nailon se produce por medio de policondensación. Cuando el oxígeno del carbonilo es protonado,
se vuelve mucho más vulnerable al ataque del nitrógeno de la diamina. El oxígeno protonado atrae los
electrones que comparte con el carbonilo, lo que deja al carbono del carbonilo deficiente de electrones
y listo para que el nitrógeno de la amina le done un par. El dímero también puede reaccionar con
otros dímeros para formar un tetrámero. O puede reaccionar con un trímero para formar un
pentámero y a su vez reaccionar con oligómeros más grandes. Finalmente, cuando esto sucede, los
dímeros se transforman en trímeros, tetrámeros y oligómeros más grandes y estos oligómeros
reaccionan entre sí para formar oligómeros aún más grandes. Esto sigue así hasta que se hacen lo
suficientemente grandes como para ser considerados polímeros.

Para que las moléculas crezcan lo suficiente como para ser consideradas polímeros, hay que hacer esta
reacción bajo vacío. En este caso, todo el subproducto de agua se evaporará y será eliminado del
medio de reacción. Hay que deshacerse del agua para favorecer la reacción de Le Châtelier. Como se
dijo antes, la reacción no necesita un catalizador ácido para llevarse a cabo; la razón por la que se sabe
esto es que, al acercarse al final de la polimerización, donde no hay muchos grupos ácidos remanentes
para comportarse como catalizadores, la reacción aún prosigue. Es decir, la amina puede reaccionar
con los ácidos carboxílicos no protonados. Si no fuera así, no se podría obtener nailon 6,6 de alto peso
molecular sin un catalizador externo, ya que la reacción se detendría a conversiones más altas, cuando
no hubiese suficientes grupos ácidos para actuar como catalizadores.

https://es.wikipedia.org/wiki/Nailon 4/6
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La materia prima para la producción de nailon 6,6 es el benceno, el cual se deriva del craqueo y de la
reformación del petróleo.

Usos del nailon

Además de como fibra textil, el nailon se utiliza para:

Líneas de pesca
Piezas de autos (como el depósito de gasolina)
Piezas de máquinas (como engranes y cojinetes)
Cuerdas de guitarra
Cremalleras
Palas de ventiladores industriales
Tornillos
Suturas (cirugía)
Pulseras de reloj (principalmente de uso militar y para buceo)

Véase también
Seda
Las cuerdas de guitarra están
fabricadas en nylon
Referencias
1. Real Academia Española y Asociación de Academias de la Lengua Española. «nilón» (https://dle.
rae.es/nil%C3%B3n). Diccionario de la lengua española (23.ª edición).
2. Audra J. Wolfe (ed.). «Nylon: A Revolution in Textiles» (http://www.chemheritage.org/discover/med
ia/magazine/articles/26-3-nylon-a-revolution-in-textiles.aspx?page=2). Chemical Heritage
Magazine (en inglés). Filadelfia (Estados Unidos): Chemical Heritage Foundation. Consultado el
17 de julio de 2012. «The company then decided not to trademark the name, hoping instead to
encourage consumers to think of nylon as a generic preexisting material, like wood or glass. »
3. Klaus., Weissermel, (1981). Química orgánica industrial: productos de partida e intermedios más
importantes (https://www.worldcat.org/oclc/53782395). Reverté. ISBN 8429179895. OCLC 53782395 (htt
ps://www.worldcat.org/oclc/53782395).
4. Silva Rodríguez, Francisco; Sanz Aragonés, José Emilio (1996). «Tema 13. Las fibras textiles.
13.6. Fibras sintéticas». Tecnología Industrial I (1.ª edición). Aravaca (Madrid, España): McGraw-
Hill/Interamericana de España, S.A.U. pp.  194-205. ISBN  84-481-0444-7. «En 1938, cinco
investigadores de la firma Du Pont de Nemours (USA) consiguieron la primera fibra textil por
policondensación, que se patentó con el nombre de nylon. Dicha fibra fue bautizada con ese
nombre en honor a las esposas de los integrantes del grupo: Nina, Yolanda, Lucy, Olga, Norma =
NYLON ».

Enlaces externos
Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Nailon.

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Esta página se editó por última vez el 22 sep 2022 a las 14:20.

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