SERIE 1

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
 PROPIEDADES ÁCIDO-BASE
+ ¿¿
−¿+ B H ¿
- Reacción ácido-base: H A+B⇌ A
Ácido: toda especie que tiene tendencia a donar H+ (posee base conjugada al ceder H+).
Base: toda especie que tiene tendencia a aceptar H+ (posee ácido conjugado al aceptar H+).
- Cuanto más fuerte es el ácido AH, más débil es su base conjugada A -.
Cuanto más fuerte es la base A-, más débil es su ácido conjugado HA.

- ACIDEZ (fuerza de ácidos):

K a =¿ ¿

Entonces a ↑ [ H A ] ↓ la capacidad del ácido de ceder un H+ (menor fuerza del

ácido) ↓ K a y ↑ pK a.
pK a demuestra la capacidad de la especie de reaccionar con una base.
Menor acidez mayor pK a

¿Qué puede afectar a la acidez? (la acidez depende de la estabilidad de su base conjugada)

1) Factor estérico: la carga de un anión (como la base conjugada) es más estable cuanto más
voluminoso sea, ya que permite que se deslocalice la carga (–) mejor.
Mayor volumen, mayor acidez, menor pK a
2) Electronegatividad: cuanto mayor sea la electroneg. de un átomo, mayor será la capacidad de
soportar la carga (–) por lo cual esta se deslocaliza hacia este átomo.
Mayor electroneg., mayor acidez, menor pK a
3) Hibridización: cuanto mayor sea el carácter s del OA hibrido, entonces más cerca del núcleo
estarán los e- por lo cual estarán menos disponibles para aceptar un H + (la base conjugada), esto
producirá que posea mayor tendencia a permanecer como base (base débil), por lo tanto menor
tendencia a volver a ser ácido (menor [ H A ]) es decir, mayor acidez .
[Desde el punto de vista del ácido: mayor carácter s del OA, más estable estará la carga (–) por
perdida del H+ ya se encontrara más cerca del núcleo (+).]
Mayor debilidad de la base conjugada, mayor acidez, menor pK a
4) Resonancia: dependiendo de esta el ácido será o no fuerte. Si en la base
conjugada resuena una carga (–) sobre un átomo muy electroneg,
entonces puede suceder que estos e- estén menos disponibles para poder
aceptar a un H+ entonces aumente la debilidad de la base.
5) Grupos atractores de e-: a medida que un grupo atractor de
e- se encuentre más cerca de un grupo ácido (donor de H +),
el compuesto se volverá más ácido ya que podrá
estabilizarse mejor la base conjugada (aumentara su acidez).
Depende de la distancia a la cual se encuentre.
6) Grupos dadores de e-: se manera análoga al punto
 anterior, a medida que un grupo dador de e - se encuentre más cerca de un grupo ácido (donor
de H+), el compuesto se volverá menos ácido ya que tenderá a desestabilizarse la base
conjugada (disminuye su acidez). Depende de la distancia a la cual se encuentre.

- BASICIDAD (fuerza de bases): solo hay que saber que disminuye a medida que aumenta la
acidez de un compuesto.

 PROPIEDADES DE AROMATICIDAD:
- Reglas para determinar aromaticidad:
1) Ser una molécula cíclica y tener enlaces π conjugados (entre los dobles enlaces tengo un
solo enlace simple).
2) Todos los átomos del ciclo tienen que tener un orbital p sin hibridizar (⊥ al plano).
3) La molécula debe ser plana para permitir solapamiento de los p, es decir que debe haber
hibridación sp2 (átomos: geometría plana trigonal).
4) Reglas de Hückel (N ∈ N ):

Si no se cumplen 1), 2) o 3) → NO AROMÁTICO

n ° e =4 N+2 ¿
−¿π → AROMÁTICO
n ° e =4 N ¿
−¿π → ANTIAROMÁTICO

- La aromaticidad disminuye la E electrónica de la molécula, por ende hace a la molécula más

estable.