Liceo Industrial Benjamín Dávila Larraín

Análisis de Compuestos Orgánicos

E. Alvarez – P. Jara – M. Morales

GUÍA DE LABORATORIO
ANALISIS ELEMENTAL CUALITATIVO

Introducción:
Muchos compuestos orgánicos tienen puntos de fusión o puntos de ebullición muy
próximos de manera que no proporcionan suficiente información para caracterizar
un compuesto orgánico. Es importante realizar una serie de determinaciones
cualitativas al compuesto que se desea identificar (Esquema 1).

Esquema 1:

Determinación de Propiedades Físicas

Sólido Líquido

Punto de Fusión Punto de Ebullición

Test de Ignición

Test para Halógenos

Test de Solubilidad

Test de Clasificación de Grupos Funcionales

Análisis Espectroscópico
 Los elementos que se encuentran con más abundancia en los compuestos
orgánicos, en el orden aproximado, son C, H, O, Cl, S, Br, I, F, P, siendo la abundancia
para los metales Na, K, Ca, Fe, Hg, Cu, etc.
El reconocimiento de carbono e hidrógeno se puede llevar a cabo mediante
un ensayo previo de ignición o en forma más categórica, calentando la muestra con un
oxidante (CuO) y reconociendo el carbono como dióxido de carbono e hidrógeno como
agua.
El nitrógeno, azufre y halógenos, en compuestos orgánicos, no pueden ser
identificados directamente, pues generalmente están unidos mediante enlace
covalente y con los más variados estados de oxidación. En consecuencia, el
compuesto orgánico debe ser sometido a un tratamiento preliminar, para reducir estos
elementos químicos e identificarlos como iones inorgánicos X-, S2- y CN-.

Objetivo general:

- Conocer las técnicas para la determinación cualitativa de elementos químicos.

Objetivos específicos:

- Identificar carbono e hidrógeno mediante el método de ignición.

- Identificar carbono e hidrógeno mediante oxidación catalizada con CuO.
- Investigar la presencia de nitrógeno, azufre, y halógeno, en una muestra dada
mediante el método de fisión alcalina o método de Lassaigne.

Teoría:

En la caracterización de un compuesto orgánico es esencial conocer los

elementos químicos que lo forman. Sin embargo, para que los ensayos cualitativos
tradicionales puedan ser aplicados, los elementos deben ser transformados desde su
forma covalente, en la que generalmente se encuentran, a iones sencillos.

Una gran cantidad de sustancias orgánicas, sometidas a combustión, produce

hollín y vapor de agua. Este ensayo no es definitivo, puesto que no todos los
compuestos orgánicos dejan residuo. Si la llama que se produce es luminosa y queda un
pequeño residuo, es casi seguro que la sustancia que se esta analizando es orgánica
(contiene carbono). Simultáneamente, se produce agua en forma de vapor, lo cual
confirma la presencia de hidrógeno en la muestra.

Los gases de una combustión completa de materia orgánica, deben ser: agua,
dióxido de carbono, más otros elementos presentes en ésta. La combustión completa se
logra utilizando óxido cúprico como catalizador. Los gases son recibidos en un
recipiente que contiene agua de cal (solución decantada de hidróxido de calcio), el
dióxido de carbono reacciona con el calcio, formando el carbonato respectivo que se
presenta como precipitado en la reacción.

Para poder observar el agua, que es producto de la reacción química, se

monta un sistema que impide que el vapor de agua escape a la atmosfera; este queda
condensado en la pared del tubo en forma de gotas. El oxígeno no se puede determinar
por análisis de este tipo.
 Para determinar la presencia de nitrógeno, azufre o algún halógeno, se
somete la muestra a la fusión con sodio (Método de Lassaigne) y sus respectivas
variantes, mediante la cual estos elementos se transforman en iones fácilmente
identificables.

C x H y O z S m N n X l (materia orgánica ) + Na → Na 2 S + NaCN + NaX + NaOH

Para el reconocimiento de halógenos se emplea el test de Beilstein, con este

se aprecia la coloración verde-azulado de los halogenuros de cobre.

Los halógenos, al ser calentados con un alambre de cobre a la llama oxidante

del mechero, producen una coloración verde, debido a la formación de haluros de cobre
volátiles. Esta propiedad se puede utilizar para confirmar la presencia de halógenos, La
prueba no es definitiva, debido a que algunos compuestos orgánicos, que no
poseen halógeno, dan también positivo con este test, así que se utiliza sólo para
confirmar, después de realizado el ensayo con AgNO3.

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIAL REACTIVOS
Gradilla con 12 tubos Na metálico
Cápsula de porcelana Agua de cal
Mechero, trípode y rejilla Nitroprusiato de sodio
Pinza de madera FeSO4
Pinza metálica Ácido acético
Espátula HNO3 al 10%
Vaso pp. 250 mL Acetato de Pb al 10%
Embudo, portaembudo H2SO4 al 10%
Papel filtro AgNO3 al 5%
Tubo de bohemia Alambre de Cu
Tubo acodado para tubo de ensayo CuO

Procedimiento:

1) Identificación de carbono por método de ignición:

PRECAUCIÓN: UTILIZAR LENTES PROTECTORES.

1.1.- En líquidos: Aplique la llama del mechero a dos gotas de cada uno de los
siguientes compuestos (colocadas sobre azulejo):

a) Benceno, b) EtOH, c) Glicerina, d) CCl4, e) Éter de petróleo.

1.2.- En sólidos: Sobre un azulejo o en la misma espátula, coloque 0,1 g (una punta de
espátula) de cada uno de los siguientes compuestos y aplique la llama directamente.

a) Ácido oxálico, b) Sacarosa, c) Urea, d) Carbonato de cálcio, e) Magnesio.

2) Identificación de carbono e hidrógeno mediante oxidación catalizada por CuO.

Mase 1.0 g de CuO y caliéntelo fuertemente en una cápsula de porcelana

para secarlo. Una vez frío, tome aproximadamente 1/3 del total y mézclelo con 0,1 g de
la sustancia problema (por ejemplo, ácido oxálico) y colóquelo en un tubo de ensayo. A
continuación, agregue el resto del CuO al tubo de ensayo. Con este tubo, instale un
aparataje como el que muestra la figura 1.

Figura 1:

Caliente el tubo que contiene la muestra.

C + CuO →
[O ]
CO2 ( gas )

CO2 + Ba (OH ) 2 → BaCO3 ( pp. blanco) + H 2 O

Este precipitado se disuelve en medio ácido.

BaCO3 + HCl → BaCl 2 + CO2 + H 2 O

El hidrógeno al oxidarse forma gotas de agua en el tubo.

4 H + CuO [→
O]
2H 2O
3) Método de Laissaigne (Fusión con Na).

PRECAUCION: EL SODIO CALIENTE ES UNA SUSTANCIA POTENCIALMENTE

PELIGROSA, AUN MÁS, ALGUNOS COMPUESTOS ORGÁNICOS SE
DESCOMPONEN VIOLENTAMENTE CUANDO ELLOS SON CALENTADOS CON
ESTE METAL. NUNCA DIRIJA EL TUBO DE ENSAYO HACIA UN COMPAÑERO O
HACIA UD.

Experimento 3.1:

Utilizando la espátula, corte un trocito de Na del tamaño aproximado de una

lenteja, sujételo con una pinza crisolera, (NO LO TOME CON LA MANO) Y séquelo
entre papel filtro. Límpielo de óxido y coloque el sodio en un tubo de ensayo de 5 cm de
largo por 0,5 cm de ancho. Caliente el tubo hasta que funda el sodio y sus vapores
asciendan hasta la mitad; quítelo de la llama y agregue rápidamente unas 4 gotas o una
punta de espátula (0.2 g aproximadamente) de la muestra problema.

∆
C , H , O, N , S , X + Na 
→ NaCN + Na 2 S + NaX + NaOH

EtOH + Na 
→ EtONa + H 2

Luego de calentar al rojo durante un minuto, deje enfriar y agregue 1 mL de

EtOH; espere un par de minutos. Caliente otra vez el tubo encendiendo el alcohol y,
estando el tubo al rojo, sumérjalo rápidamente en un vaso precipitado de 100 mL con
unos 20 ml de agua destilada. El tubo debe romperse. Hierva esta solución unos
minutos y fíltrela. Debe resultar un líquido incoloro y transparente que debe conservar
para los siguientes experimentos:

Experimento 3.2: Identificación de azufre, reconocimiento del anión sulfuro (S2-).

a) Acidifique unos 2 mL de filtrado con ácido acético y a continuación agregue solución

de acetato de Pb. Un precipitado negro o pardo de sulfuro de plomo indica azufre.

Na 2 S + (CH 3COO ) 2 Pb → PbS ↓ +2CH 3 COONa

b) A otros 2 mL de la solución agregue gotas de disolución de nitroprusiato de Na

fresca, o simplemente, un pequeño cristal del reactivo. Un color violeta intenso significa
que la solución contiene S2-.

Na 2 S + Na 2 [ Fe(CN ) 5 NO] → Na3 [ Fe(CN ) 5 NaSNO ]

Experimento 3.3: Identificación de nitrógeno, reconocimiento del ion cianuro (CN-).

A 2 mL de solución agregue unos cristales de FeSO4. Caliente suavemente

unos minutos y agregue gotas de ácido sulfúrico diluido. Un precipitado azul
(ferrocianuro férrico o azul de Prusia) o el hecho de que la solución adquiera ese tono
azul, indica la presencia de nitrógeno en la muestra problema.
 6 NaCN + FeSO4 → Na 4 [ Fe(CN ) 6 ] + Na 2 SO4

3 Na 4 [ Fe(CN ) 6 ] + 2 Fe2 ( SO4 ) 3 → Fe4 [ Fe(CN ) 6 ]3 + 6 Na 2 SO4

Experimento 3: Ensayo de Beilstein.

Con el fin de limpiar de impurezas, se calienta el alambre de cobre (doblado

en el extremo en forma de anillo) en la llama del mechero. Una vez limpio, se enfría el
alambre y se toca con él la sustancia problema. A continuación, se lleva a la llama del
mechero. Una coloración verde indica la presencia de halógenos (se debe tener presente
las limitaciones del método).

Experimento 4: Identificación de halógenos, reconocimiento del ion halogenuro (X-).

Acidifique 2 mL de la muestra con ácido nítrico diluido (10%) y hiérvalos

por 2 minutos. Deje enfriar y agregue unas gotas de solución de nitrato de plata al 5%;
la reacción será positiva si aparece un abundante precipitado de haluro de plata.

NaX + AgNO3 → AgX ↓ + NaNO3

- Cloruro de plata: El cloruro de plata es un precipitado blanco, que por acción de la luz
se torna violeta oscuro. Este precipitado es soluble en NH4OH y vuelve a precipitar si se
agrega ácido nítrico.

NaCl + AgNO3 → AgCl ↓ + NaNO3

AgCl + 2 NH 3 → [ Ag ( NH 3 ) 2 ]Cl

[ Ag ( NH 3 ) 2 ]Cl + HNO3 → AgCl ↓ +2 NH 4 NO3

- Bromuro de plata: El bromuro de plata es un precipitado amarillo crema. Es

parcialmente soluble en NH4OH.

NaBr + AgNO3 → AgBr ↓ + NaNO3

- Yoduro de plata: El yoduro de plata es un precipitado amarillo que es insoluble en

NH4OH.

NaI + AgNO3 → AgI ↓ + NaNO3