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Las fuentes que inspiraron a Irving son muchas y variadas. Es muy probable
que la más importante de todas fuera El Cazador Salvaje, un poema de origen
germano escrito por Gottfried Bürger y traducido por el escocés Walter Scott
en 1796. En él, un cazador maldito es perseguido por el mismísimo diablo y sus
jaurías de perros infernales por toda la eternidad y, al morir, es su espíritu el
que acecha en los bosques a los confiados viajeros. Esta imagen del cazador y de
la figura decapitada cuenta con numerosos ejemplos previos como la cacería
salvaje (una partida de jinetes demoniacos que cruza los cielos secuestrando
gente y cuya aparición es presagio de una guerra o una gran enfermedad) de las
leyendas germanas o el Dullahan celta, un espíritu que carga con su propia
cabeza bajo el brazo y que se lleva el alma de una persona cada vez que aparece.
Además, Washington Irving se vio claramente influido por las leyendas locales de
Nueva York y los cuentos de fantasmas que conoció siendo un niño. Uno de los
que más debió impresionarle, y que sirvió como base para La leyenda de Sleepy
Hollow, fue el de un oficial hessiano (mercenario alemán que luchaba junto al
ejército británico) que, durante la Guerra de Independencia estadounidense, fue
decapitado por una bala de cañón en la batalla de White Plains, en las fechas
próximas al Halloween de 1776. Desde entonces, existía el rumor de que el
cuerpo descabezado del hessiano vagaba por los alrededores del lugar donde
murió buscando una cabeza que pudiera reemplazar a la suya.