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Dienos: Generalidades, formulas,

propiedades fisicas y quimicas.

Julio César Portillo Durán

Miercoles 18 de mayo del 2022

Julio César Portillo Durán Dienos: Generalidades, formulas, propiedades fisicas y quimicas.
Agenda

Saludo.
Reflexion.
Conocimientos Previos.
Desarrollo de contenido.
Video: Los dienos.
Examen corto (formativo)

Julio César Portillo Durán Dienos: Generalidades, formulas, propiedades fisicas y quimicas.
Reflexión

Julio César Portillo Durán Dienos: Generalidades, formulas, propiedades fisicas y quimicas.
Conocimientos previos

1 ¿ Que es un alqueno?
2 ¿ Ques es un dieno?
3 ¿Conoce alguna diferencia entre los alquenos y
los dienos?
4 ¿Alguna vez ha escuchado sobre los doble
enlaces conugados?
5 ¿Que entiende con enlaces aislados?
6 ¿Que entiende con enlaces acumulados?

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Conocimientos previos de alquenos

Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles


carbono carbono. En ocasiones a los alquenos se les
llama olefinas, un término que se deriva de gas ole-
fiante, que significa “gas formador de aceite”.

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Conocimientos previos de alquenos

Los alquenos se encuentran entre los compuestos in-


dustriales más importantes, y muchos de ellos tam-
bién se encuentran en las plantas y animales. El eti-
leno es el compuesto orgánico de mayor volumen in-
dustrial y se utiliza para fabricar polietileno y una
variedad de productos quı́micos industriales y de con-
sumo.

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Conocimientos previos de alquenos

El pineno es el componente principal de la turpenti-


na, el solvente de pintura que se obtiene mediante la
destilación de los extractos de árboles de hoja pere-
ne. La muscalura (cis-9-tricoseno) es la feromona de
la mosca común.

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Nomenclatura de los alquenos.

Los alquenos sencillos se nombran de forma muy si-


milar a los alcanos; se utiliza el nombre raı́z de la
cadena más larga que contiene el enlace doble, y la
terminación cambia de –ano a –eno. Por ejemplo,
“etano” pasa a “eteno”, “propano” a “propeno”, y
“ciclohexano” a “ciclohexeno”.

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Nomenclatura de los alquenos.

Cuando la cadena contiene más de tres átomos de


carbono, se utiliza un número para dar la posición
del enlace doble. La cadena se numera a partir del
extremo más cercano al enlace doble y a éste se le
da el número más bajo considerando los dos átomos
de carbono doblemente enlazados. Se asume que los
cicloalquenos tienen el enlace doble en la posición
número 1.

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Nomenclatura de los alquenos.

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Dienos

Los dienos son alquenos que contienen dos dobles


enlaces carbono–carbono, por lo que tienen esencial-
mente las mismas propiedades que los alquenos. El
ejemplo más sencillo de una reacción caracterı́stica
de los dienos conjugados es la de Diels-Alder.

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Dienos

Los dienos se nombran por medio del sistema IUPAC


en la misma forma que los alquenos, excepto que se
usa la terminación “dieno” con dos números para in-
dicar las posiciones de ambos dobles enlaces, ejemplo.

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Clases de dienos.

Los dienos se dividen en tres clases importantes, de


acuerdo con la distribución de sus dobles enlaces:
De las uniones dobles que alternan con enlaces
simples se dice que están conjugados.

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Clases de dienos.

Las dobles uniones separadas por más de un


enlace simple se denominan aislados.

Un tercer tipo de dienos, tienen dobles enlaces


acumulados; se les conoce como alenos.

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Clases de dienos.

Los enlaces dobles pueden interactuar entre sı́, si


están separados por un solo enlace. Se dice que tales
enlaces dobles que interactúan son conjugados. Los
enlaces dobles separados por dos o más enlaces sen-
cillos tienen poca interacción y se les llama enlaces
dobles aislados. Por ejemplo, el penta-1,3-dieno tiene
enlaces dobles conjugados, mientras que el penta-1,4-
dieno tiene enlaces dobles aislados.

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Clases de dienos.

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Nomenclatura de los dienos.

Si una cadena tiene más de un enlace doble, primero


se identifica la cadena que contiene todos los enla-
ces dobles con su nombre de alcano, reemplazando
la terminación “no” con el sufijo apropiado: dieno,
trieno, etc. La cadena se numera en la dirección que
asigne el menor número al nombre del compuesto.

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Nomenclatura de los dienos.

Julio César Portillo Durán Dienos: Generalidades, formulas, propiedades fisicas y quimicas.
Compuestos cı́clicos.

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Compuestos cı́clicos.

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Propiedades fisicas de los dienos.

1 El 1,3 – butadieno o divinilo es un gas


fácilmente licuable (a – 5°C).
2 El – 2 – metil – 1,3 – butadieno, o isopreno es
un lı́quido de fácil ebullición.

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Propiedades quimcas de los dienos.
Los hidrocarburos diénicos, disponiendo de dobles en-
laces en las moléculas, causan reacciones de adición
corrientes, por ejemplo, decoloran el agua de bromo,
adicionan los a haluros de hidrógeno, etc. Sin embar-
go, las reacciones de adición tienen sus peculiarida-
des. Los dienos conjugados difieren de los alquenos
simples en tres aspectos:
1 Son más estables.
2 Sufren adición 1,4.
3 Son más reactivos en la adición de radicales
libres.

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