Integrantes: Peter Astrauskas, Juan David Castro, Valentina Forero,

Valentina Zapata.

1. tipos principales de reacciones en química orgánica:

Adición: Son reacciones sobre compuestos orgánicos que requieren instrucciones,

generalmente suelen ser de doble enlace, y en otros casos pueden llegar a ser
enlaces triples, así que es en donde una o más especies químicas se contrarrestan
a otra, que tiene que poseer como mínimo un enlace múltiple, y de esta manera
volviéndose 1 solo producto.

A estos compuestos normalmente se les añade los siguientes reactivos hidrógeno,

Halógenos, H2O

Existen tres tipos de adición que son los tres principales:

1. Adiciones electrófilas
2. Adiciones nucleófilas
3. Adiciones radicalarias

Adiciones electrófilas: Es una reacción donde el compuesto químico y su sustrato

hace perder un enlace llamado pi para así de esa manera darles formación a dos en
enlaces nuevos.

Adiciones nucleófilas: Es una reacción donde un compuesto químico que tiene

enlaces TT es rechazado o eliminado mediante la adición del núcleo filo, llegando a
dos nuevos enlaces covalentes.

Adiciones radicalarias: Es una reacción de sustitución que interpone radicales libres,

siendo así como un intermediario a la reacción.
Ejemplo 1:

Ejemplo 2:

Ejemplo 3:

Sustitución: esta reacción consiste en la sustitución de un átomo o grupo atómico

de una molécula a otra y se pueden clasificar en 3 tipos, por radicales libres,
electrofílica y nucleofílica. Se caracterizan por la ruptura de un enlace y
seguidamente la formación de uno nuevo.

A continuación, vemos el ejemplo del bromuro de metilo con un grupo cianuro, la

reacción de sustitución ocurre con el anión uniéndose al compuesto orgánico
halogenado y liberando el bromo, quedando como resultado cianuro de metilo y
bromo.
cloruro de metilo con un ion hidróxido, resultado es metanol y cloro.

cloruro de metilo con hidróxido de sodio, reaccionando da metanol y cloruro de

sodio.

La sustitución puede realizarse sobre un átomo de carbono saturado e insaturado.

Eliminación: Este tipo de reacción es contraria a la reacción de adición, en está se

hace evidente la pérdida de átomos que llevan a la formación de compuestos de
doble o triple enlace. (alquenos y alquinos). La pérdida de átomos se lleva a cabo
mayormente en los carbonos adyacentes y pueden ocurrir en mecanismos
monomoleculares (E1) y bimoleculares (E2) relacionados directamente con la
sustitución nucleófila molecular y biomolecular. (SN1 y SN2).

Eliminación unimolecular (E1)

La reacción depende únicamente de la concentración del sustrato, se
eliminan los protones gracias a las bases de la reacción y la elevada temperatura,
ayudando así a la reacción.

Ejemplo

Reacción de eliminación del 2-bromo-2-metilpropano a través de la formación de un

carbocatión.

Eliminación bimolecular (E2)

Depende de la concentración del sustrato y del reactivo, la reacción se ve
beneficiada por las bases fuertes y la temperatura elevada.

Más ejemplos:

Reacción de eliminación del 2-yodopropano

 2.

Reacción de eliminación del compuesto del etanol.

Transposición: Este consiste en el cambio, donde el esqueleto de carbono de una

molécula sufre un reordenamiento para producir un isómero estructural de la
molécula original.

una reacción muy frecuente en esto es llamada Tautotería, este da un lugar a 2

isómeros llamados tautómeros y estas se encuentran en equilibrio.

Pero para tener una idea más clara de que es transposición, prácticamente es un
reordenamiento de los átomos de una molécula y que origina otra con estructura
distinta.

Ejemplo de transposición:

→ Transposición pinacolínica

--> Transposición de beckmann

3. ¿Cuáles son los principales intermediarios en reacciones orgánicas?

 Los principales intermediarios que podemos encontrar en las reacciones de química
orgánica son:

Carbocationes: Este se puede definir como un átomo de carbono cargado

positivamente.

Carbaniones: Este se puede definir como un anión de un compuesto orgánico,

donde la carga negativa recae sobre un átomo de carbono.

Radicales libres: Se puede definir como un producto de reacciones homolíticas y

que tienes un electrón desapareado, Los radicales libres se pueden acumular en las
células y dañar otras moléculas.

Carbenos: Este se puede definir como una molécula que contiene un átomo de
carbono neutro con una valencia dos y dos electrones de valencia no compartidos, o
mejor dicho que son especies deficitarias en electrones y sin carga neta.

4. Ejemplos de cada uno de los anteriores intermediarios.

Carbocationes:

Carbaniones:
 Radicales Libres:

Carbenos:

5. Estabilidad de los intermediarios

1. Estabilidad de los carbocationes: normalmente son iones inestables ya que no

cuentan con los 8 electrones de valencia que aseguran una estabilidad absoluta, en
cambio estos solo tienen 6 iones en su capa de valencia. son muy reactivos ya que
buscarán completar el octeto.
La hibridación del carbocatión, por su geometría y reactividad corresponde a una
hibridación sp2.

Hay dos mecanismos de autoestabilizacion, uno es la migración de iones hidruro y

otro la transposición de grupos alquilo
 2. Estabilidad de los carbaniones: son poco estables por la acumulación de cargas
negativas ya que posee un par de electrones sin compartir.
La estabilidad de estos se evalúa considerando el nivel de los ácidos conjugados
correspondientes, cuanto más débiles sean más difícil se formará el barbanion y
será menos estable.
A continuación se muestra una tabla donde se muestran los valores de pKa y sus
respectivos ácidos que originan a sus carbaniones.

el orden desde el más estable al menos estable de los carbaniones serían los
siguientes: etinilo > bencilo > alilo > fenilo > vinilo > metilo > 1º > 2º > 3º

3. Estabilidad de los carbenos: es una de las mas reactivas debido a sus dos
electrones de valencia no compartidos, se clasifican en singletes y tripletes
dependiendo de su estructura electrónica.
los carbenos tripletes son los más estables en estado gaseoso y los singletes en
medios acuosos

la obtención de estos carbenos se realiza por un proceso de a-eliminacion y por

termolisis o fotolisis.

4. Estabilidad de los radicales libres: son muy enérgicas, reactivas e inestables y

depende del grado de dispersión del electrón impar. esto se puede deslocalizar con
dos métodos, por resonancia con restos insaturados y por hiperconjugación

6. Mecanismos de reacción

6.1 Sustitución nucleófila unimolecular (SN1)

Esta reacción se lleva a cabo durante 3 etapas. En la primera, se disocia el sustrato

también llamado halogenuro de alquilo formando un carbocatión y un ión halogenuro. En la
segunda etapa hay una reacción entre el carbocatión y el nucleófilo que lleva a la formación
de un compuesto protonado. Por último, al perder un protón se da como resultado un
compuesto neutro.

A continuación, se ven las etapas de la reacción

Obtenido de Fernández, G. (s. f.-b).

La reacción de sustitución nucleofila bimoleclar (SN2) tiene una etapa única

en la que el nucleotido ataca al carbono del halogenuro de alquilo (lo desplaza), al
mismo tiempo, hay una ruptura entre el enlace carbono-halógeno.

El estado de transición es presentado a continuación:

Obtenido de Fernández, G. (s. f.-b).

 REFERENCIAS
Salazar, J. P. (2020). reacción de transposición. Prezi.Com.

https://prezi.com/jnnzp1xbdyfd/reaccion-de-transposicion/

Documento sin título. (2019). docencia.

http://docencia.udea.edu.co/cen/QuimicaOrganicaIII/paginas/intermediarios/

12sesion.html#:%7E:text=Los%20intermediarios%20m%C3%A1s%20comunes

%20y,carbenos%2C%20que%20son%20especies%20deficitarias

Fernández, G. (s. f.-b). Mecanismo de la SN1. Química orgánica.

https://www.quimicaorganica.org/reacciones-sustitucion-sn1/398-mecanismo-

de-la-sn1.html

Química Orgánica, Volumen I, L. G. Wade, Jr., Pearson, 9ª ed., 2017, Tema 4 “El

estudio de las reacciones químicas”.

Universidad de Alcalá. (1993/94). Reacciones organicas. Madrid: Facultad de farmacia.