Hidrocarburos I

Qué es el petróleo: El petróleo es un líquido viscoso de color verde, amarillo, marrón o negro, y que
está constituido por diferentes hidrocarburos, es decir, por compuestos formados por átomos de
carbono e hidrógeno en cantidades variables.

El Origen del petróleo:

Tiene su origen en la descomposición de los minúsculos organismos acuáticos que vivían en los
antiguos mares de la Tierra hace millones de años. Cuando estos microorganismos animales y vegetales
morían y caían al fondo de las grandes masas de agua, sucesivas capas de sedimentos inorgánicos -
arenas y arcillas- se depositaban encima, enterrándolos cada vez más profundamente. La elevada
presión de las capas de tierra, las altas temperaturas y la acción de bacterias con ausencia de oxígeno -
es decir, en un medio anaeróbico- fue transformando lentamente los restos orgánicos en lo que hoy
conocemos como petróleo crudo. El petróleo no forma grandes lagos subterráneos, sino que llena los
poros y los agujeros de las rocas de origen sedimentario, como sucede con el agua en los acuíferos o en
una esponja.

Importancia:
La industria petrolera es la mayor industria del mundo debido a que es la fuente energética más
importante del mundo contemporáneo; casi la mitad de la producción mundial de energía se basa en
su utilización. Además, de la destilación del petróleo crudo en las refinerías se obtiene una gama de
productos para otras industrias, entre ellas, es la base de la industria petroquímica, en la que se
obtienen plásticos, detergentes, abonos, insecticidas y muchos otros productos.

Clasificación de los hidrocarburos:

Según su estructura:
– Los hidrocarburos acíclicos. En este caso, nos encontramos con hidrocarburos que cuentan con una
estructura de cadena de moléculas que no se cierra. Dentro de los acíclicos tenemos los los lineales o
los ramificados.
– Los hidrocarburos cíclicos, a diferencia de la anterior clasificación, son aquellos que tienen una
cadena molecular que se cierra sobre sí misma. Por este motivo, constituyen un circuito cerrado por el
cual fluyen los electrones. En su caso, los hidrocarburos cíclicos pueden ser de un solo ciclo
(monocíclicos) o de varios ciclos (policíclicos)

Por los tipos de enlace:

– Los hidrocarburos aromáticos. En este caso, los hidrocarburos se encuentran formados por una
estructura cíclica determinada que imita a la estructura hexagonal del benceno, de los que son
derivados.
– Los hidrocarburos alifáticos son aquellos que no cuentan con un anillo aromático al no derivar del
benceno. En cualquier caso, estos también se dividen a su vez en dos tipos de hidrocarburos alifáticos,
los saturados (con enlaces simples) y los insaturados (con al menos un enlace doble).

Alcanos:
Un alcano es un compuesto químico formado a partir de la combinación de carbono e hidrógeno. En
este caso, se trata de un hidrocarburo saturado, ya que sus enlaces covalentes son sencillos.

Nomenclatura de los alcanos:

Los cuatro primeros alcanos tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-,
y but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el
número de átomos de carbono y la terminación "-ano".

Fórmula Nombre Radical Nombre

Metano Metil-(o)

Etano Etil-(o)

Propano Propil-(o)

Butano Butil-(o)

Pentano Pentil-(o)

Hexano Hexil-(o)

Heptano Heptil-(o)

Octano Octil-(o)

Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de

H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente.
Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su
correcta nomenclatura.

 Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge
la que tenga mayor número de ramificaciones.

3-metilhexano
 Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que
tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores"
sea siempre la menor posible.

2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-trimetilpentano

 Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su

correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales.
 Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de
cada radical y se ordenan por orden alfabético.

4-etil-2-metil-5-propiloctano

 Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada
radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

2,3-dimetilbutano

 Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por

orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. en el orden alfabético no
se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-,
o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.

5-isopropil-3-metiloctano

 Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan,

encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En estos
casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si
tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical complejo. En las cadenas
laterales el localizador que lleva el número 1 es el carbono que está unido a la cadena principal.
 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano

 Si los localizadores de las cadenas laterales son los mismos independientemente de por que
extremo de la cadena principal se cuente, se tendrá en cuenta el orden alfabético de las
ramificaciones.

4-etil-5-metiloctano

Propiedades físicas de los alcanos:

Los alcanos son no polares, ya que están formados solo por carbono e hidrogeno. Debido a esto son
insolubles en agua, son excelentes disolventes de grasas y algunas ceras. Tienen puntos de ebullición
bajos.

Los alcanos de bajo peso molecular (metano, etano, propano y butano) son gases, pero a medida que
el número de carbonos en la serie homóloga aumenta también lo hace el número de pequeños dipolos
instantáneos porque crece el número de enlaces C-C y C-H y así las moléculas se mantienen más fijas,
y el compuesto se presenta a temperatura ambiente como líquido (pentano, hexano, etc.) y los alcanos
con más de 18 átomos de carbono son sólidos a temperatura ambiente.
De la misma manera al aumentar el tamaño de la molécula se incrementa el punto de fusión, ebullición,
así como la densidad.

Los alcanos tienen una baja densidad, la cual crece al aumentar el peso molecular. Sin embargo, siempre
su valor es menor que la densidad del agua.

Síntesis y preparación de los alcanos:

La obtención de alcanos puede realizarse en la industria para obtener grandes cantidades del material
deseado; por ejemplo, mediante la destilación fraccionada del petróleo y del gas natural se produce
desde metano hasta n-pentano.

En el laboratorio se pueden obtener y preparar pequeñas cantidades de alcanos para su examen físico
y químico mediante métodos diferentes, entre los cuales están: Haluros de Alquilo, la Hidrogenación
de alquenos y la reacción de Wurtz.

A partir de haluros de alquilo:

El haluro de alquilo se hace reaccionar primero con magnesio en éter etílico y la reacción general es:
Eter
R-X+Mg  R-Mg X + H₂O  R-H+Mg X (OH)
(X = Cl, Br, I) Reactivo de Grignard

En este proceso se produce un compuesto muy particular de fórmula general R - Mg X llamado

reactivo de Grignard, muy útil en química orgánica como intermediario para síntesis. Por ejemplo:
Eter
CH3 - CH₂ Br + Mg  CH3 - CH₂ - Mg Br + H₂O  CH3-CH3 + Mg Br OH
Bromuro de etilo Bromuro de etilmagnesio Etano Bromuro básico de magnesio

Por hidrogenación de alquenos:

Se trata de una reacción de adición en la cual se trata un alqueno con hidrógeno y un catalizador. El
catalizador, por lo general, es un metal, Ni, Pd o Pt. La reacción se llama hidrogenación catalítica.

La reacción general es:

Pt
RCH = CH₂ + H₂  RCH₂ - CH3
Pt
Por ejemplo: CH3 - CH = CH₂ + H₂  CH3 - CH₂ - CH3

Propeno Propano

Reacción de Wurtz

Mediante la reacción o síntesis de Wurtz se obtienen alcanos de cadena más larga y es útil para
obtener alcanos lineales simétricos, es decir, que con tengan un número par de átomos de carbono. Se
utiliza un haluro de alquilo seco y se le hace reaccionar con sodio. La reacción general es:

RX + 2 Na + RX  2 NaX + R-R

(X: Br, Cl, I) Alcano

Por ejemplo:

CH3 - CH₂ Br + 2 Na + CH3 - CH₂ Br  CH3 - CH₂ - CH₂ - CH3 + 2 Na Br

Importancia de los alcanos:

Los alcanos son una fuente importante de generación de energía para las industrias, para nuestros
hogares y para el desarrollo de nuestra vida diaria. Pero no son sólo combustibles, sino que a través de
procesos más avanzados se separan sus elementos y se logra su aprovechamiento a través de la
industria petroquímica. Además de tener un papel fundamental en la fabricación de diferentes objetos
fabricados con plásticos y fibras sintéticas.