PRÁCTICA 10:

SÍNTESIS DE CICLOHEXANOXIMA

OBJETIVO GENERAL
Sintetizar ciclo hexanoxima, un compuesto de interés en la industria bioquímica,
química y
Farmacéutica, a través de una reacción de condensación aldólica, entre una
cetona e
hidroxilamina. Compuesto que es materia prima para la síntesis de otros
compuestos de interés
comercial.

3 5
1 2 4 6
5

5
7 5
8 9 10 4
1

El clorohidrato de hidroxilamina (2) se ve atraída por la base débil de carbonato

de sodio (3) formando el producto cloruro de sodio (6) quedando la
hidroxilamina protonada (7) el doble enlace de la ciclohexanona favorece
al oxigeno quedando con una carga negativa (1) quedando con carga
negativa el carbono , la hidroxilamina protonada entra al carbono negativo
formando el semiprducto (8) el oxigeno con carga negativa atrae un
hidrogeno de la hidroxilamina (9) el grupo hidroxilo atrae otro hidrogeno del
Nitrógeno este se debe a la (diferencia de electronegatividad del oxigeno
queda cargado positivamente ocasionando el reprimiendo de enlaces entre
el oxigeno y el carbono formando agua(5) el nitrógeno queda cargado
negativamente esto ocasiona la formación de un doble enlace con el
carbono formando el producto(8)(ciclo hexanoxima)
Ciclo hexanona
Fórmula Química: C6H10O
Punto de ebullición: 155 °C
Densidad: 0.95 g/cm3 (20 °C)
Punto de inflamabilidad: 43 °C
Punto de fusión: -31 °C
Soluble en agua y miscible con disolventes orgánicos comunes

EXPOSICIÓN Y EFECTOS
SOBRE LA SALUD

Indicaciones de peligro
 Vapores inflamables.
 Nocivo en caso de ingestión, contacto con la piel o inhalación
 Provoca irritación cutánea.
 Provoca lesiones oculares graves.
 Prevención
 Mantener alejado de fuentes de calor.
 Llevar gafas de protección. Intervención 1
 En caso de contacto con la piel: lavar con agua y
jabón abundantes. 22 0
 En caso de contacto con los ojos: lavar
cuidadosamente con agua durante varios minutos.
Quitar las lentes de contacto, si lleva y resulta fácil. 0
Seguir aclarando
CLORHIDRATO DE HIDROXILAMINA

Fórmula: NH2OH.HCl
Masa molecular: 69.5
Punto de fusión: 154°C
Densidad: 1.7 g/cm³
Solubilidad en agua, g/100ml a 25°C: soluble en agua

EXPOSICIÓN Y EFECTOS SOBRE LA SALUD

Indicaciones de peligro
1
● Volátil
● Nocivo en caso de inhalación 31 0

● Provoca irritación cutánea

● Provoca lesiones oculares
Prevención
● Llevar gafas de protección
● No inhalar directamente
● En caso de contacto con la piel: lavar con agua y jabón abundantes.
En caso de contacto con los ojos: lavar cuidadosamente con agua durante varios
minutos. Quitar las lentes de contacto, si lleva y resulta fácil. S
CICLOHEXANONA OXIMA

Punto de ebullición /campo de ebullición: 259 °C

Punto de inflamación: 140 °C
Densidad: Indeterminado.
Densidad de vapor: No aplicable.
Solubilidad en / miscibilidad con agua: Insoluble
EXPOSICIÓN Y EFECTOS
SOBRE LA SALUD
1
Indicaciones de peligro
2 0
● Volátil
● Nocivo en caso de inhalación
● Provoca irritación cutánea
● Provoca lesiones oculares
Prevención
● Llevar gafas de protección
● No inhalar directamente
● En caso de contacto con la piel: lavar con agua y jabón abundantes.
En caso de contacto con los ojos: lavar cuidadosamente con agua durante varios
minutos. Quitar las lentes de contacto, si lleva y resulta fácil
CARBONATO DE SODIO
Fórmula química: Na₂CO₃
Masa Molar: 105.99 g/mol
Densidad: 2.53 g/cm3 (20 °C)
Punto de fusión: 851 °C
0
EXPOSICIÓN Y EFECTOS
SOBRE LA SALUD 2 1
Indicaciones de peligro
● Nocivo en caso de inhalación
● Provoca lesiones oculares
Prevención
● Llevar gafas de protección
● No inhalar directamente
● En caso de contacto con los ojos: lavar cuidadosamente con agua durante
varios minutos. Quitar las lentes de contacto, si lleva y resulta fácil.
Cuestionario
1. A través de una reacción describa la función que desempeña el carbonato de
sodio. El bicarbonato de sodio toma la función de tomar al cloro ya que es un
solvelte polar y se considera una base débil
2. ¿Por qué se adiciona el grupo amino al carbonilo y no el grupo hidroxilo de la
Hidroxilamina?
3. ¿Cuál es la finalidad de lavar con agua helada el producto obtenido?