Profesoras: M. Patricia Arias, M.

Florencia Gonzalez

HORARIOS DE ATENCIÓN
LUNES de 17 a 18:30
viernes 17 -18:30
QUIMICA ORGÁNICA
. Introducción
.Teoría de la hibridación
. Fuerzas intermoleculares
 ¿Como relacionamos la Química
Orgánica con el área de la salud?

En la síntesis de nuevos medicamentos

La extracción de una sustancia activa de una planta que tiene un

efecto sobre algún síntoma. Y que a través de los conocimientos de
química y en la orgánica le puedes agregar, quitar o modificar
grupos funcionales que la hagan mucho mas efectiva y una menor
dosis. O simplemente la creación de nuevas medicinas
En el diagnostico
Muchísimas enfermedades de pueden diagnosticar, a través de
simples reacciones Químicas Orgánicas; como por ejemplo la
determinación de glucosa en la sangre
En la Bioquímica

Es una ciencia que estudia la composición química de los

sistemas vivos, especialmente las proteínas , carbohidratos,
lípidos, y ácidos nucleícos
• El nombre de “Orgánica”, proviene desde la antigüedad en que
se asociaba que estos compuestos sólo podían ser sintetizados
por organismos vivos

•En la actualidad gran parte de los compuestos orgánicos

se sintetizan en el laboratorio
• La gran cantidad de diferentes compuestos orgánicos
(más de 1.000.000) se explica por la estabilidad de los
enlaces que forman los átomos de C.

•Los compuestos orgánicos, además presentan otros

elementos como: H, O, N, S, X y algunos metales como Na,
K ó Mg entre otros.
Las fuentes de los compuestos orgánicos se agrupan en 3:

1.- El alquitrán de hulla (compuestos aromáticos y

heterociclos).

2.-El petróleo (compuestos alifáticos).

3.-El azúcar (producto químico más puro de una fuente

natural). Otras sustancias de origen natural son los
hidratos de carbono.
 Algo de historia:
Berzelius en 1807 (siglo XIX) sugiere la existencia de dos tipos
de materias en la naturaleza, la materia orgánica o materia
propia de los seres vivos, y la materia inorgánica

Compuestos
orgánicos “Fuerza vital”
Wöhler en 1828, (discípulo de Berzelius) en forma accidental
preparó urea al calentar cianato de potasio, una sustancia
inorgánica o mineral.
O
ІІ
NH4CNO H2NCONH2 H2N – C - NH2
Cianato de Urea
amonio
El Carbono

Unidad básica de la Química Orgánica

• Forma enlace covalente

• Capacidad para formar moléculas muy largas con o sin

ramificaciones, lo que conduce a una variedad infinita de
estructuras moleculares

• Además, puede incorporar otros átomos y/o grupos de

átomos
 Enlaces del carbono
Estructura electrónica del carbono
Al átomo de carbono con número atómico 6 le corresponde la configuración
electrónica: 1s2 2s2 2p2

El carbono presenta covalencia 4, y ello no es explicable por la configuración

que presenta en estado normal. Al formarse los enlaces, uno de los dos
electrones 2s capta energía y es promocionado al orbital 2pz en el subnivel 2p.
Teoría del enlace de valencia – Hibridación
Los enlaces covalentes se producen por solapamiento de orbitales atómicos semi
ocupados de distintos átomos, existiendo dos posibilidades
a) Orbitales moleculares sigma (s) : Solapamiento frontal, respecto a los dos
núcleos, los electrones se encuentran entre los núcleos

b) Orbitales moleculares de tipo pi (π ): Solapamiento lateral, la máxima probabilidad de

encontrar los electrones no se encuentra entre los núcleos
 HIBRIDACIÓN DEL
CARBONO
HIBRIDACIÓN sp3
Cuando el átomo de carbono se combina con otros cuatro átomos, según
Pauling, el átomo de carbono se dispone situando cada uno de los cuatro
electrones de valencia en uno de los cuatro orbitales idénticos que se forman a
partir del orbital 2s y de los tres orbitales 2p. El proceso se denomina
hibridación, y cada uno de los cuatro orbitales formados es un orbital híbrido
sp3.

hibridac
ión

Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una

estructura tetrahédrica, formando cuatro enlaces simples, cuyos ángulos
son de 109,5º.
 HIBRIDACIÓN sp2

La hibridación sp3 no es la única que adopta el átomo de carbono, pues en la

formación de enlaces dobles, el carbono adopta la hibridación sp2. Como indica
su denominación, en la hibridación sp2 intervienen un orbital s (el 2s) y dos
orbitales p (los 2px y 2py). En esta ocasión, los orbitales híbridos se disponen en
un plano formando ángulos de 120°, siendo el conjunto perpendicular al orbital
2pz que queda sin hibridar. La geometría coresponde a triangular plana.

hibridac
ión
Ejemplo el caso del eteno CH2=CH2

En a vemos la formación de los enlaces sigma (s) formados por los orbitales híbridos
(entre los núcleos )
En b vemos la formación del enlace pi (π) formados ente los orbitales p que no se
hibridaron (sobre los núcleos)
En c vemos como es la molécula.
 HIBRIDACIÓN sp

El átomo de carbono aún puede sufrir otro tipo de hibridación, la hibridación sp.
Como indica su nombre, en ella intervienen un orbital s (el 2s) y otro p (el 2py).
En esta ocasión los orbitales híbridos se disponen alineados formando ángulos
de 180°. Los orbitales 2px y 2pz que no intervienen en la hibridación conservan
su forma y posición.

hibridac
ión

Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno de
ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal de 180º.
Ejemplo :Etino CH≡CH
 En Resumen para el Carbono
Hibridación sp3

4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “σ” (frontales)
Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.
Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.

Hibridación sp2
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “σ” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que
formará un enlace “π” (lateral)
Forma un enlace doble, uno “σ” y otro “π”, es decir, hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C

Hibridación sp
2 orbitales sp iguales que forman enlaces “σ” + 2 orbitales “p” (sin hibridar)
que formarán enlaces “π”
Forma bien un enlace triple –un enlace “σ” y dos “π”–, es decir, hay tres pares
electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si
bien este caso es más raro.
Geometría lineal: ángulos C–H: 180º y distancia C≡C < C=C < C–C
Hibridación sp3 del Nitrógeno

El N posee tres enlaces simples y un orbital no enlazante (con 1 par de electrones). Los
ángulos de enlace son de 107º. Ejemplos: amoniaco, aminas

Hibridación sp2
Nitrógeno

El N posee uno enlaces simple y uno doble, además de un orbital no enlazante. Los
ángulos de enlace son de 120º

Hibridación sp Nitrógeno

El N posee un enlace triple, además de un orbital no enlazante. Los ángulos de enlace

son de 180º
 Hibridación sp3 de oxígeno

El oxígeno posee dos enlaces simples y dos orbitales no enlazantes (2 par de electrones). Los
ángulos de enlace son de 105º.Posee geometría angular. Ejemplos: Agua, Alcoholes, éter.

Hibridación sp2 de
oxígeno

El oxígeno posee un enlace doble y dos orbitales no enlazantes

Ejemplos: Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados
 Resumen
ELEMENTO HIBRIDACIÓN GEOMETRÍ TIPO DE ÁNGULO EJEMPLO
A ENLACE DE ENLACE

CARBONO sp3 Tetrahédrica 4 simples 109.5º alcanos

sp2 Triangular 2 simple 120º alquenos

Plana 1 doble

sp lineal 1 simple 180º alquinos

1 triple

NITRÓGENO sp3 Piramidal 3 simples 107º Amoniaco

triangular aminas
(Trigonal)

sp2 angular 1 simple 120º iminas

1 doble

sp - 1 triple - nitrilos

OXÍGENO sp3 angular 2 simples 105º agua

sp2 - 1 doble - Aldehídos

cetonas
Ejercicios
POLARIDAD DEL ENLACE COVALENTE EN COMPUESTOS
ORGANICOS
• El grado en que se comparten los electrones de enlace en un enlace covalente
de los elementos que se unen.
• El Poder relativo de atracción que ejerce un elementos sobre lo electrones de
enlace se puede expresar por la electronegatividad
• Valores de EN para elementos presentes en compuestos orgánicos:
• Cada enlace covalente con los átomos de diferentes EN tendrá los electrones
desigualmente compartidos (Polaridad)
• Es frecuente que en un enlace covalente se origine un dipolo

Momentos Dipolares.
El momento dipolar (μ) de un enlace es una medida de la polaridad del enlace y se define
como el producto de la carga e (unidades electrostáticas) por la distancia d (A ), μ, - e x d,
La Unidad patrón del μ es el Debye (D).
 Una molécula es polar cuando el centro de la carga negativa no coincide con el de la
carga positiva. Tal molécula constituye un dipolo y su momento dipolar neto (μ) es la
suma vectorial de los momentos dipolares de todos sus enlaces. Esta suma vectorial
toma en cuenta la dirección como también la magnitud de los momentos dipolares
individuales. Por lo tanto para determinar el dipolo neto de una molécula debe
conocerse su geometría.
También la presencia de pares electrónicos no compartidos a menudo contribuye
ampliamente al momento dipolar neto. Es el caso de las moléculas de H20 y NH3 con sus
pares electrónicos no enlazantes sobre oxígeno y nitrógeno respectivamente

a) Agua b) Amoníaco c) Tetracloruro d)Clorometano e)

Acetona
μ=1.85D μ=1.46D de carbono μ=0 μ=1.85D
μ=1.85D
Fuerzas intermoleculares

Las moléculas se atraen y se repelen unas a otras excepto en un gas altamente

disperso. Las atracciones intermoleculares que mantienen juntas las moléculas en el
estado sólido o líquido, son de naturaleza electrostática y se las ha llamado fuerzas o
atracciones de van der Waals.

Interacciones Dipolo-Dipolo , Dipolo-dipolo

inducido
Enlace de Hidrógeno
Fuerzas de London

Consecuencias

Punto de fusión , punto de ebullición,

solubilidad
Relación entre las propiedades físicas de los compuestos orgánicos
y las fuerzas intermoleculares

1. Punto de ebullición: Tº (l) → (g) a P constante, depende de la atracción

entre moléculas

2.- Punto de Fusión: Tº (s) → (l) . El factor determinante del punto de fusión es
el empaquetamiento de las moléculas en la red cristalina: cuanto mejor se
ajusten al cristal mayor será la energía necesaria para romper la red y, por
tanto, mayor será el punto de fusión.

3.- Solubilidad: Depende de las interacciones generadas entre el solvente y el

soluto, determinado por la polaridad de ambas moléculas.
Compuesto PM PE (ºC)

Considerar:
• Efecto PM (largo de la cadena)
• Distribución espacial
• Tipo de interacción
Ejercicios:
Ordene en forma decreciente de punto de ebullición las siguientes
series de compuestos:

1.

A B C

2.

A B C
 SOLUBILIDAD (Similar disuelve a similar)

• Solventes Apolares:

μ= μ ≠
0 0

• Solventes polares:
 GRACIAS

Bibliografia
Química orgánica
Mc Murry 7° ed cap: 1.6 al 1.11