QUIMICA 5to. Año – 2do.

MOMENTO
GUIA PEDAGÓGICA N°1 PROF: JORGE LUCENA
UNIDAD N° 2: NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Las normas utilizadas internacionalmente para identificar y nombrar un compuesto

orgánico se rigen según el sistema de la I.U.P.A.C.

Cadenas Carbonadas

Alifáticas Cíclicas

(Cadenas Abiertas) (Cadenas Cerradas)

Cadenas Cadenas Compuestos Compuestos

Lineales Ramificadas Alicíclicos Aromáticos

Tipos de Formulas Químicas

-Molecular: indica los átomos que forman el compuesto y la cantidad que hay de
cada uno de esos átomos en el compuesto.
-Semidesarrollada: indica las moléculas del compuesto que están formando la
cadena carbonada.
-Desarrollada o Estructural: indica cómo se distribuyen los enlaces entre los
átomos que conforman una molécula de toda la cadena carbonada.
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos cuya estructura molecular se forma
de la unión entre los átomos de Hidrógeno y Carbono.
La fórmula básica de los hidrocarburos es la siguiente: CxHy.
Estos compuestos orgánicos pueden encontrarse en diferentes estados de
materia: Líquido, Gaseoso y eventualmente Sólido.
El petróleo (en estado líquido) y el gas natural (en estado gaseoso) son mezclas
de hidrocarburos. Los hidrocarburos son la fuente de la que derivan otras
sustancias orgánicas, tales como el combustible fósil.

Hidrocarburos Alifáticos
Están constituidos esencialmente por hidrógeno y carbono, sus cadenas son
abiertas, y pueden ser tanto lineales como ramificadas. Los hidrocarburos
alifáticos se subdividen en:
- Hidrocarburos Saturados o Alcanos.

LOS ALCANOS
Estos son compuestos orgánicos llamados Alcanos, se les conoce como
hidrocarburos saturados y con el nombre tradicional de hidrocarburos
parafínicos o parafinas, mención que hace referencia a su poca reactividad.

Cuando el Carbono se une a cuatro átomos de Hidrógeno forma en compuesto

conocido como Metano. El hidrocarburo más sencillo que existe. Cada enlace
covalente simple entre un átomo y el otro se lo representa con un guión en la
fórmula desarrollada.

Representación de la Fórmula desarrollada Fórmula molecular del

unión entre Carbono e del compuesto Metano compuesto Metano
Hidrógeno según Lewis

CH4
El carbono tiene la capacidad de formar enlaces con otros átomos de carbono
formando compuestos cada vez más grandes, de mayor cadena.

Unión Fórmula desarrollada Fórmula Fórmula

carbono-carbono con Representación semidesarrollada del molecular
según Lewis de todos los enlaces hidrocarburo del
correspondiente compuesto

C2H6
CH3-CH3

CH3-CH2-CH3 C3H8

Carbonos Primarios, Secundarios, Terciarios y Cuaternarios

- El carbón primario es aquel que se encuentra unido a un átomo de

carbono y contiene 3 hidrógenos.
- El carbón secundario es aquel que se encuentra unido a 2 átomos
de carbono y contienen 2 hidrógenos.
- El carbón terciario es aquel que se encuentra unido a 3 átomos de
carbono y contiene 1 hidrógeno.
- El carbón cuaternario es aquel que se encuentra unido a 4 átomos
de carbono y no contiene hidrógenos.
En la siguiente estructura ramificada, se muestran los tipos de carbonos
primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios:

6 Carbonos Primarios y se describen con las letras: A, E, G, H, K, L

3 Carbonos Secundarios y se describen con las letras: B, D, I
2 Carbonos Terciarios y se describen con las letras: F, J
1 solo Carbono Cuaternario y se describe con la letra C
En la siguiente estructura ramificada están clasificados cada tipo de carbonos

Los Hidrógenos presentes en una estructura ramificada, también se

clasifican en primarios secundarios y terciarios, toman el nombre según el
tipo de carbono al cual estén unidos.
NOMENCLATURA IUPAC DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS LINEALES

Los Alcanos constituyen una serie de compuestos que se nombran de acuerdo

con el número de carbono que posee la cadena carbonada principal (agregando
un prefijo que indica la cantidad de átomos de carbono que forma la cadena) –
ano Se nombran, dándole la terminación del sufijo “ANO” formando así el nombre
del compuesto.

Por lo tanto, responden a la fórmula general:

donde: n = cantidad de Átomos de Carbonos.
2n + 2 = cantidad total de Hidrógenos.

Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático como son los prefijos:
MET-, ET-, PROP- y BUT- Los demás se nombran mediante los prefijos griegos
que indican el número de átomos de carbono: PENT-, HEX-, HEPT-, OCT-, NON-
y DEC- con la terminación del sufijo "-ANO, -ENO, -INO" según su formula
molecular.
Otros Tipos de Hidrocarburos Alifáticos
ALQUENOS: se denominan también olefinas y constituyen un grupo de
hidrocarburos cuya cadena carbonada tiene uno o más enlaces doble entre los
carbonos. El alqueno mas sencillo posee dos carbonos y se denomina Etileno
(CH2=CH2). La formula Molecular que lo identifica es C n H (2xn). Se nombran de
acuerdo con el número de carbono que posee la cadena principal, añadiéndole la
terminación “ENO”. Se pueden generar diferentes tipos de alquenos con igual
número de carbono a partir de la posición del doble enlace, debido a que la
posición del doble enlace puede variar en la cadena principal; por otra parte puede
haber más de un enlace doble en un alqueno y en tal caso reciben la terminación
general de dienos o trienos.

ALQUINOS: poseen cadenas carbonadas con un enlace triple entre 2 átomos

de Carbonos (CH = CH), su compuesto más popular es el acetileno; Gas usado
en soldaduras y en la fabricación de plásticos. La formula Molecular que lo
identifica es C n H (2xn – 2) Se nombran de acuerdo con el número de carbono
que posee la cadena principal, añadiéndole la terminación “INO” al nombre del
compuesto.
¿CÓMO SE NOMBRAN LA FAMILIA COMPLETA DE LOS ALCANOS,
ALQUENOS Y ALQUINOS?
Los Alquenos Lineales se nombran igual que los Alcanos pero con la
terminación “eno”.
1.- Se identifica primero la posición de los dos carbonos que forman el doble
enlace.
2.- Se enumera la cadena principal comenzando por el Carbono extremo de la
cadena más cerca a la posición del doble enlace, es decir, el primer carbono que
forma el doble enlace, debe de tener el número más bajo posible.
3.- Se nombra el compuesto indicando primero la posición del primer carbono que
forma el doble enlace y después el prefijo según la cantidad de carbonos de la
cadena principal, agregando finalmente la terminación “eno”.
4.- Si en la cadena principal hay más de un doble enlace, se indica la posición de
ambos al comienzo del nombre, de tal forma que la suma de los localizadores de
ambos doble enlaces, sean lo más bajo posible, luego se indica el prefijo según la
cantidad de carbonos de la cadena principal y finalmente la terminación dieno o
trieno, al final del nombre de la cadena principal.
Ejemplos:

1, 3, 6 Octatrieno

Los Alquinos Lineales se nombran igual que los Alcanos pero agregando la
terminación “ino” estos compuestos se identifican por presentar un triple enlace
en su estructura. Si hay más de un triple enlace, se cumplen las mismas normas
que se hizo con los Alquenos.
ETINO

1 –PROPINO

1 – BUTINO

1, 4 HEPTA–DI–INO

Cuando hay dobles y triples enlaces en la misma cadena, se nombra de forma que
La suma de los localizadores de los carbonos que forman el doble o triple enlace
sea lo más bajo posible, sin distinguir entre dobles o triples enlaces. Si la
numeración coincidiera, tiene preferencia el doble frente al triple.
EJEMPLO:

5 INO – 1 HEPTENO

En el primer ejemplo, el localizador más bajo corresponde al Alqueno, al generar

así la combinación numérica de menor valor (1+5=6) la otra combinación numérica
resulta (2+6=8), por lo tanto se escoge la sumatoria más baja correspondiente al
alqueno.

4 INO – 1 PENTENO

1, 5 DI–INO – 3 HEXENO

El segundo ejemplo, ambas secuencias numéricas son iguales (1+4=5), para

decidir entre un doble y un triple enlace, el localizador más bajo se asigna siempre
al doble enlace. Y en el tercer ejemplo, ambas secuencias numéricas también son
iguales (1+3+5=9), para decidir entre un doble y un triple enlace, el nombre de la
cadena principal se asigna siempre al doble enlace.