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SUSTANCIAS BIORGANICAS
De las cuatro sustancias orgánicas de la biomateria las más
importantes son loa carbohidratos, pues son la base fundamental
para generar todas las demás
CLASIFICACIONES:
ALDOSAS si son aldoles y CETOSAS si son cetoles
TRIOSAS:
Son glúcidos formados por una cadena de tres átomos de carbono. Todas
tienen por fórmula molecular o empírica; C3H6O3.
ALDOTRIOSAS # de isómeros = 21 =2
CETOTRIOSAS # de Isómeros = 2n = 20 = 1
Tetrosas C4H8O4
Aldotetrosas : 22 = 4
6
CETOTETROSAS 21 = 2
La D es intermediario metabólico en la fs
7
PENTOSAS: C5H10O5
D Ribulosa 2 L Ribulosa 2
HEXOSAS C6H12O6
D(-) Fructosa
D-Tagatosa
D-Fructosa Fructosa Galactosa Manosa
(una cetosa)
Heptosas C7H14O7
D-Sedoheptulosa D-Manoheptulosa
3,1 2,2
12
Piranosas.
estereoquímica
β-D-Glucosa
β-D-Glucosa β-L-Glucosa
(forma de silla)
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OIiGOSACARIDOS:
Disacáidos C12H22O11
Trisacárido C18H32O16
Tetrasacárido C24H42O21
LosPentasacáridos C30H52O26
DISACARIDOS 2 mono
Los más comunes son entre 2
hexosas: 2C6H12O6---→ C12H22O11 + H2O
Un enlace glucosídico
Trisacáridos C18H32O16
Rafinosa
Tetrasacáridos C24H42O21
Ejemplo es la Estequiosa: Gal-Gal-Glu-Fru (3 enlaces
glucosídicos, deuzcalos ud de donde a donde van. Se encuentra
en la semillas de soya.
Pentasacáridos C30H52H52O26
Ejemplo es la Verbascosa Gal-Gal-Gal-Glu-Fru (1-4,1-4,1-4,1-2)
Se encuentra en las Dioscoriáceas. Tiene aplicaciones
medicinales (contracciones del útero)
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Los polisacáridos
Almidón Es un glucano
Amilosa
Amilopectina
fructosa 173
azúcar invertido* 120
JMAF (42% fructosa) 120
sucrosa 100
xilitol 100
tagatosa 92
21
glucosa 74
jarabe de maíz (DE alto) 70
sorbitol 55
mannitol 50
trehalosa 45
jarabe de maíz ordinario 40
galactosa 32
maltosa 32
lactosa 15
Endulzadores artificiales: no son azúacares, pero mucha gente
los ocupa para endulzar (diabéticos), endulzan más pero son
“tetelques” y cancerígenos y causan enfermedades parecidas al
lupus, No los use. Ciclamato de sodio 3000
Aspartame 18000
Sacarina 45000
Siclamato de
sodio
Aspartame
22
Sacarina
Glucógeno (Glicógeno)
Glucógeno
El glucógeno se descompone en glucosa por glucogenólisis en el
hígado o en los músculos. (cuando estamos durmiendo o no
comemos por alguna razón)
Cuando no hay de otra manera; se da la gluconeogénesis que
consiste en sintetizar glucosa a partir de precursores que no
son carbohidratos como por ejemplo aminoácidos.
Dextranos
Dextranos
Inulina n = aprox. 35
Celulosa
Celulosa
26
Hemicelulosa
Xilana
Arabinoxilano
Quitina
Quitina
Beta-Glucano
Beta-Glucano
Glicosaminoglicano
Agar y Carragenanos
Ácido algínico
30
Galactomanano
Pectina
31
Goma Xantana
Glucomanano
*****************************************************
Vamos a concluir este tema con algunas observaciones
estequiométricas:
i) Tomando como base las aldotetrosas; vemos que todas
tienen la misma fórmula molecular: C4H8O4; la misma f
estructural: CH2OH-CHOH-CHOH-CHO químicamente se
llaman butanotriolal,(un aldol) y no son isómeros
estructurales
ii) Con relación a las cetotretosas, si son isómeros estructurales
de grupo funcional, ya que teniendo la misma f molecular
pertenecen a función qca diferente;
CH2OH-CHOH-CO-CH2OH butanotriolona(un cetol)
ii)iii) Las aldotetrosas son estereoiusómeros ópticos entre sí y lo
mismo entre las cetotetrosas
iii)iv) En ambos casos se forman pares enantiomórficos: 2 pares
para las aldotetrosas por tener 2 C asimétricos; D eritrosa y su
imagen o antípoda óptica L eritrosa y el otro par es la D treosa
y su imagen o enantiómero o antípoda la L treosa.
para las cetotetrosas por tener solo 1 C asimétrico), solo hay
un par D eritrulosa y su imagen la L eritrulosa
iv)v) Todos los azúcares están relacionados estructuralmente al
gliceraldehido o glicerosa; los D a la D glicerosa y los L a L
glicerosa por la configuración del penúltimo átomo de carbono.
Las triosas son las que mandan por ser una triosa el primer
azúcar de la fotosíntesis.
v)vi) Las letras D y L; NO guardan relación con la actividad óptica,
pues dicha actividad es una propiedad intrínsica de la molécula
(genética). Excepto en la glicerosa en que D es (+) y L es (-)
vi)vii) D lo que significa es que el OH en el penúltimo C va a la
derecha y L que va a la izquierda.
vii)viii) Si es dextrógiro o levógiro se averigua con al polarímetro.
viii)ix) (+) es dextrógiro y (-) es levógiro. Algunos giros no los
encontré. (Si ud los encuentra me los manda “porfa” (como
dice la viejita que se pone en el portón)
ix)x) Dos o más carbohidratos de la misma familia que no son
isómeros ópticos entre sí se llaman DIASTERÓMEROS. Esto
es que no son enantiómeros.
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Bibliografía
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