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FUNCIONES OXIGENADAS

C R E E M OS E N L A E X I GE N C I A

II. INTRODUCCIÓN
Muchos compuestos oxigenados son de uso cotidiano en el hogar, también de uso frecuente a nivel
industrial. ¿Qué tienen en común los compuestos oxigendos?.

El vinagre está constituido


Todas las bebidas alcohólicas contienen La acetona, es el nombre comercial de la
principalmente por ácido acético,
etanol, (C2H5 _ OH), el etanol se usa en la propanona, (CH3 _ CO _ CH3), este
(CH3 _ COOH), el ácido acético se
preparación de alimentos, en el sector compuesto tiene diversos usos tales
usa como aditivo para alimentos,
farmacéutico, como excipiente de algunos como: fabricación de disolvente de
como conservante de encurtidos,
medicamentos y cosméticos, y en la pinturas, fabricación de plásticos y
como coagulante del látex natural,
elaboración de ambientadores. fibras textiles.
y en el teñido y la impresión textil.
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II. CONCEPTO Alcoholes

Las funciones oxigenadas son compuestos orgánicos Son compuestos oxigenados que tienen como grupo
ternarios, constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno, funcional al hidroxilo (_OH) unido a un átomo de carbono
donde el oxígeno forma parte del grupo funcional, según el con enlaces simples.
tipo de grupo funcional encontramos seis tipos de funciones átomo de carbono
oxigenadas: saturado (forma solo
enlaces simples).

Ejemplo
Indique aquella sustancia que es considerada un alcohol.

No es alcohol Si es alcohol

Su fórmula
general es:
R_: grupo alquilo.
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Nomenclatura común Nomenclatura sistemática:

Alcohol nombre del sustituyente ico En el nombre del hidrocarburo, se cambia la


terminación “o” por “ol”.
Ejemplos:

: alcohol metílico Observación:


(también llamado alcohol de madera) Si el número de C ≥ 3; la cadena principal se enumera
iniciando por el extremo más cercano al grupo hidroxilo
(_OH).
: alcohol etílico
(también llamado espíritu del vino) : metanol

: alcohol propílico : etanol

: alcohol isopropílico
(forma parte del ron de quemar) : 1-propanol
(propan-1-ol)
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: 2-propanol Tipos de alcoholes


(propan-2-ol)
Según el número de los grupos hidroxilo (_OH)
isopropil Monoles
metil
Poseen solo un grupo funcional (_OH).

Polioles

4- isopropil-6,6-dimetil-4-octanol Poseen dos o más grupos funcionales _OH.


(4-isopropil-6-6-dimetiloctan-4-ol)
metil

etil
1,2,4-pentanotriol
4-etil-4-metil-5-hexen-2-ol (pentano-1,2,4-triol)
(4-etil-4-metilhex-5-en-2-ol)
Según la posición del grupo funcional _OH en la Éteres
cadena carbonada *Son compuestos orgánicos que poseen un grupo funcional
donominado oxi Son volátiles e inflamables. Son
isómeros de función con los alcoholes de igual número de
átomos de carbono.
* Su fórmula general: _ _
Si los grupos R y R’ son
iguales, el éter es simétrico
y si son diferentes, el éter
es asimétrico.
Nomenclatura común:
Es válida para los éteres ligeros. Se nombran a los grupos
alquilo en orden alfabético seguido de la palabra éter.

metil metil
: dimetil éter
metil
metil etil
: etil metil éter

3-metil-5-hexin-3-ol etil etil : dietil éter


(3-metilhex-5-in-3-ol)
Es un alcohol terciario (éter sulfúrico)
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Nomenclatura sistemática: metil


Se nombra como un derivado de un alcano con un
sustituyente denominado alcoxi, _OR. Los grupos alcoxi más
usados son los siguientes.
: Radical oxi metoxi

Tenemos: 2-metil-4-metoxihexano

: metoxi
metil
: etoxi

: propoxi

Ejemplos: metil
etoxi
metoxi

4-etoxi-2,2-dimetilhexano

1-metoxipropano
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Nomenclatura común:
Aldehidos
Son compuestos oxigenados que tienen como grupo funcional Raíz común aldehido
al carbonilo (_ COH ).
Se obtienen por la oxidación moderada de un alcohol primario.

Alcohol Aldehido
primario

Ejemplos:

HCHO : formaldehido (presente en el formol)


Etanol Etanal
CH3CHO : acetaldehido

CH3 CH2CHO : propionaldehido


Su fórmula
general:
CH3 CH2 CH2 CHO : butiraldehido
R_: grupo alquilo o arilo.
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Nomenclatura sistemática: Cetonas


En el nombre del hidrocarburo, se cambia la Son compuestos oxigenados que tienen como grupo
terminación “o” por “al”. funcional al carbonilo (_CO_).
Se obtienen por oxidación de un alcohol secundario.
HCHO : metanal CH3CHO : etanal

CH3 CH2CHO : propanal CH3 CH2 CH2 CH2 CHO : butanal


etil
Alcohol Cetona
metil secundario

metil metil
Propan-2-ol Propanona
4-etil-4,6,6-trimetilheptanal
Si el aldehído tiene Su fórmula general es:
radicales o enlaces
múltiples, la cadena
principal se numera
3-pentenal iniciando por _ CHO.
(pent_3_enal) R_: grupo alquilo o arilo.
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Si los grupos _ R y _ R’ son iguales, la cetona Nomenclatura sistemática:


es simétrica y si son diferentes, la cetona es * En el nombre del hidrocarburo, se cambia la terminación “o” por “ona”.
asimétrica. * Si el número de C ≥ 5 se numera la cadena principal iniciando por el
Nomenclatura común: extremo más próximo al (_CO_).

Nombre de los sustituyentes cetona propanona butanona


(en orden alfabético) metil

4,4-dimetil-2-pentanona
metil metil (4,4-dimetilpentan-2_ona)
: dimetil cetona
(acetona) metil
metil

metil etil
3-metil-4-penten-2-nona
(3-metilpent-4-en-2-ona)

etilmetil cetona

1-hepten-6-ino-4-ona
(hept-1-en-6-ino-4-ona)
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Ácido carboxílico Nomenclatura común:


Son compuestos oxigenados que tienen como grupo
Ácido raíz común de los aldehidos ico
funcional carboxilo ( _COOH ).
Se obtienen por la oxidación de un aldehído o la oxidación
severa de un alcohol primario. : ácido fórmico : ácido acético
*Segregado por las hormigas * Presente en el vinagre

Ácido
Alcohol 1° Aldehido
carboxílico : ácido propiónico
*Presente en el queso
: ácido butírico
Metanal Ácido metanoico
*Presente en la mantequilla
Nomenclatura sistemática:
Su fórmula
general es: Ácido en el nombre del hidrocarburo, se
cambia la terminación “o” por “oico”
R_: grupo alquilo o arilo. : ácido metanoico Si el ácido tiene ramas o
enlaces múltiples la cadena
principal se numera
: ácido etanoico iniciando por el _COOH.
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isopropil
Ésteres
metil
Son compuestos oxigenados que tienen como grupo funcional carbo
metil alcoxi (_COO_), se caracterizan por olor agradable a flores o frutas.
Se obtiene mediante la reacción de esterificación.

metil

Ácido
Ácido-4-isopropil-4,6,6-trimetiloctanoico Alcohol Éster Agua
carboxílico

metil

* Ácido etanoico * Metanol * Etanoato de metilo


* Ácido acético * Alcohol metílico * Acetato de metilo
etil Su fórmula
general es:
Ácido-5-etil-5-metil-3,6-heptadienoico
(Ácido-5-etil-5-metilhepta-3,6-dienoico)

R_: grupo alquilo o arilo.


Nomenclatura común: Nomenclatura sistemática:

_ _
Nombre del hidrocarburo (R _COO) la terminación “O” se
Raíz común (R COO) ato de raíz del sustituyente (R’ ) ilo
cambia por “ato” de raíz del sustituyente (R’_) ilo
: metanoato de metilo
: formiato de metilo
: etanoato de etilo
: acetato de etilo

: etanoato de isopropilo
: acetato de isopropilo

¡Sabías que! : pentanoato de metilo


El acetato de isopropilo es un éster, con un olor metil
afrutado. Utilizado principalmente para preparar
sabores de ron y disolventes de fragancias a base
de frutas.
metil

4,4-dimetilpentanoato de metilo

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