a) Por la cadena de carbonos ya que presentan

diferentes formas.

Isopentano
P.E: 28°C

b) Por la posición de los grupos funcionales en la cadena:

1-butanol 2-butanol

¿QUE SON LOS ISOMEROS?

Son compuestos diferentes, que tienen la misma
fórmula, igual masa molar, pero diferente reactividad y
propiedades físicas. 2-buteno 1-buteno

CLASIFICACION.
- Según su Estructura.

Formula molecular α-naftol β-naftol

n-butano
Formula Estructural plana
Metil-propano
Iso butano c) por su Función: según la familia.
Formula Estructural plana

Los átomos están reordenados en el mismo plano. Ejem:

- Espacial. (estereoisómeros)

Los estereoisómeros, son aquellos que tienen en su Se visualiza la posición del -CH3 con referencia al grupo
estructura los átomos ubicados en los 3 planos del –OH.
espacio es decir que son tridimensionales. Su Interconversión implica ruptura y formación de
enlaces.
ISOMERIA PLANA También tenemos isómeros de función de formula ejm:
La fórmula estructural nos indica como están
acomodados los atomos en un compuesto quimico.
Los isómeros estructurales también llamados:
Constitucionales tienen la misma fórmula molecular
pero diferente formulas estructurales.
Los isómeros estructurales también se subdividen:
 CONFORMACIONALES

Se originan por la rotación libre de enlaces sigmas. Para

explicarlo pongamos como ejemplo el etano C2H6
ISOMERIA ESPACIAL
Describe la forma como están acomodados los
átomos en el espacio. (Visión tridimensional)

dibromoetileno El etano tiene 2 átomos de carbono con orbitales sp3,

entre los que hay un enlace sigma.
En base a esto el etano tiene 2 estructuras posibles.
Geométricos:
trans...en lados opuestos cis...al mismo lado

Eclipsados: El isómero cis, forma una estructura en

donde se puede observar que los hidrógenos están uno
frente al otro.

Escalonados: El isómero trans observa que los

los Cis isómeros son más polares.
hidrógenos están traslapados, forman un Angulo de
60°.
Como se puede observar en las siguientes figuras que
son estructuras esquemáticas llamadas de “líneas y
cuñas” y de Newman.

Modelo de “Líneas y cuñas”

ácidos cis y trans butenodioico

Modelo de “Newman”

estereoisómeros.
Son compuestos con la misma fórmula
molecular pero diferente orientación en
el espacio de sus átomos.

El número total de estereoisómeros de

una molécula con (n) centros quirales viene dada por
la fórmula: 2n

Donde n es el número de centros quirales.

N=1 2 3 4 5……
Total = 2 4 8 16 32…..

Centro Quiral: carbono enlazado con 4 átomos o Quiral Aquiral

grupos distintos. es asimétrica Tiene simetría

ISOMERIA OPTICA La actividad óptica es una propiedad

Implica: Moléculas quirales, carbonos asimétricos, que se debe determinar experimentalmente.
actividad óptica. El polarimetro es el equipo diseñado para medir la
actividad óptica de los azucares y otros carbohidratos
QUIRALIDAD No debe confundirse con el concepto de Dextrogiro
(D ó R) que es cuando los grupos dentro de la
extructura giran a la derecha (movimiento de las
manecillas del reloj) y Levogiro (L ó S) los grupos se
La quiralidad es la propiedad de un mueven hacia la izquierda (contraria a los movimientos
objeto de no ser superponible con su de las manecillas del reloj)
imagen especular. Como ejemplo Ejm:
sencillo, la mano izquierda humana no
es superponible con su imagen
especular con la mano derecha.
Como contraejemplo, un cubo o una esfera sí son
superponibles con sus respectivas imágenes
especulares.
Denomino quiral y digo que tiene quiralidad toda figura
geométrica, o todo grupo de puntos, si su imagen en su
espejo plano, idealmente realizada, no puede hacerse
coincidir consigo misma.

ACTIVIDAD OPTICA
Es la capacidad para desviar plano de la luz polarizada.
Algunas sustancias sufren MUTAROTACION, es decir
que continuamente cambian la actividad optica a traves
del tiempo.
Ejm:
La Glucosa:
Inicialmente tienen una rotacion optica de +112° a las
8 horas mide +52°. Y de +18.7° llega finalmente a
+52°.

Así tenemos que se llaman Dextrorrotatorias, cuando ENANTIOMEROS

desvían la luz hacia la derecha. Símbolo (+)
Y se llaman Levórrotatorias cuando lo hacen a la
izquierda. Símbolo (-).
La condición para que los compuestos presenten
actividad óptica es que haya presencia de Centros
quirales, y las moléculas sean asimétricas.
No toda molécula con centros quirales es
quiral. Ejm:
Cuando la molécula y su imagen en un espejo son
diferentes, ningún giro permite sobreponerlas. La
relación entre una molécula y su imagen especular no
es superponible recibe el nombre de Enantiómeros.
El enantiómero de una sustancia es el reflejo (como
el de un espejo) de otra.
La imagen no superponible significa que al superponer
una sobre la otra estas no coinciden.
Características de los Enantiómeros:
Sus imágenes especulares no se superponen.
Uno es dextrógiro (D), el otro es Levógiro
(L).
Se producen como MEZCLAS RACEMICAS con un
50% dextro y un 50% levógira.
“Una mezcla racemica carece de actividad óptica”.
Los Enantiómeros tienen idénticas propiedades físicas y
químicas, a excepción de la actividad óptica y con
reactivos que son ópticamente activos.
Ejm:
DIASTEROMEROS
Son estereoisómeros que no son imágenes especulares
entre sí. Se comportan como 2 sustancias diferentes ya
que todas sus propiedades físicas, químicas, ópticas lo
son.
Características de los diasterómeros.
No son imágenes, no se superponen, Ópticamente son
activos, Diferentes propiedades físicas,
comportamiento químico similar.

D-(-)-Eritrosa D-(-)-Treosa
La notación D y L se refiere a la configuración ultimo
centro quiral.

IMPORTANCIA FARMACOLOGICA DE LOS

ENANTIOMEROS

L-dopa y D-dopa son isómeros

ópticos. Son imágenes espejo una de la
otra.
Solo la L-dopa es útil para tratar el mal de Parkinson.
La D-dopa no tiene ningún efecto en estos pacientes.
Las células pueden diferenciar entre isómeros.
 EPIMEROS CICLACIÓN DE LA GLUCOSA
Son Diasterómeros que tienen diferente configuración
SOLO en UNO de sus centros quirales.

D-(-)-Ribosa D-(+)-Xilosa

ANOMEROS:
Son Isómeros formados cuando un monosacárido cambia de
la forma lineal a la forma cíclica.
ANOMEROS DE LA FRUCTOSA

Todo epímero es un diastereómero, pero No todo

diastereómero es un epímero.
ANOMEROS DE LA D-Ribosa
MESOCOMPUESTOS
Tienen estructuras idénticas, sus imágenes especulares
son superponibles, y por lo tanto aquirales.
Características:
- Presencia de centros quirales.
- Tienen plano o eje de simetría.
- Una parte de la molécula es levógira la otra es
dextrógira.
(Compensación intramolecular)
- Carecen de actividad óptica.
Ejem: