UNIVERSIDAD SALVADOREÑA ALBERTO MASFERRER

FACULTAD DE QUÍMICA Y FARMACIA

QUÍMICA GENERAL CICLO I 2020

UNIDAD I
CLASE 4

CICLOALCANOS Y ALQUENOS

DOCENTE
LIC. LUIS ARTURO UZQUIANO
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HALOGENUROS DE ALQUILO

ISOMERÍA DE POSICIÓN
Es la que presenta sustancias cuyas fórmulas
estructurales difieren únicamente en la posición de su
grupo funcional sobre el esqueleto de carbonos.

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CICLOALCANOS

Fórmula general: CnH2n

▪ Geometría: tetraédrica
▪ Ángulos de enlace: 109.5°
▪ Enlaces: 
▪ Hibridación: sp3

3
CICLOALCANOS

El ácido crisantémico cuyos ésteres aparecen en forma

natural como los componentes activos insecticidas de
las flores de crisantemo, contiene un anillo con tres
miembros (ciclopropano).

4
CICLOALCANOS

Las prostaglandinas, hormonas potentes que controlan

una extraordinaria variedad de funciones fisiológicas en
los humanos, contienen un anillo con cinco miembros
(ciclopentano).

5
CICLOALCANOS: NOMENCLATURA

A los hidrocarburos cíclicos saturados se les llama

cicloalcanos, o compuestos alicíclicos (alifático cíclico).

6
CICLOALCANOS: NOMENCLATURA

Los cicloalcanos sustituidos se nombran por reglas

similares a las que vimos para los alcanos de cadena
abierta:

7
CICLOALCANOS: TENSIÓN EN EL ANILLO

En 1885, Adolf von Baeyer propuso una interpretación

teórica de esta observación, quien sugirió que los anillos
menores de 5 y mayores 6 miembros podrían ser
inestables debido a la tensión angular.

8
CICLOALCANOS: TENSIÓN EN EL ANILLO

Energías de tensión de los cicloalcanos, calculadas al tomar la

diferencia entre el calor de combustión del cicloalcano por CH2 y
el calor de combustión del alcano acíclico por CH2 y multiplicarla
por el número de unidades CH2 en el anillo.

9
CICLOALCANOS: TENSIÓN EN EL ANILLO

10
CICLOALCANOS: TENSIÓN EN EL ANILLO

11
CICLOALCANOS: REACCIONES

Hidrogenación, acidólisis e hidrólisis.

12
ALQUENOS

Fórmula general: CnH2n

Propiedades del enlace doble:

▪ Geometría: trigonal plana

▪ Enlaces: 1  y 1 π
▪ Hibridación: sp2

13
ALQUENOS

Los enlaces dobles carbono–carbono están

presentes en la mayor parte de las moléculas
orgánicas y biológicas, por lo que se requiere una
buena comprensión de su comportamiento.

14
ALQUENOS: ISOMERÍA DE FUNCIÓN

ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Compuestos con la misma fórmula molecular pero con
distinto grupo funcional.

Los alquenos son isómeros de función de los

cicloalcanos. Ambos con fórmulas moleculares CnH2n.

C6H12
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ALQUENOS: NOMENCLATURA

Los alquenos se nombran utilizando una serie de reglas

similares a las de alcanos, con el sufijo -eno utilizado en lugar de
-ano para identificar la familia. Hay tres pasos principales:

PASO 1
Nombre al hidrocarburo principal. Encuentre la cadena de
carbono más larga que contenga el enlace doble y nombre al
compuesto adecuadamente, utilizando el sufijo -eno:

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ALQUENOS: NOMENCLATURA

PASO 2
Numere los átomos de carbono en la cadena. Comience en el
extremo más cercano al enlace doble o, si el enlace doble es
equidistante de los dos extremos, comience en el extremo más
cercano al primer punto de ramificación. Esta regla asegura
que los carbonos en el enlace doble reciban los números más
bajos posibles.

17
ALQUENOS: NOMENCLATURA

PASO 3
Escriba el nombre completo. Nombre los sustituyentes de
acuerdo con sus posiciones en la cadena y lístelos en orden
alfabético. Para formar el nombre se utiliza el prefijo propio de
la cadena carbonada seguido del localizador del doble enlace
entre guiones, añadiendo al final la terminación –eno.

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ALQUENOS: NOMENCLATURA

4 8 10
3 7
6
5 9 11
2
1

6-(terc-butil)-3,7,10-trimetilundeca-3-eno

19
¡Gracias por su atención!

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