OBTENCION DE p-NITROANILINA

Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amino(NH2). Estas
sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que tengan, siendo primarias
aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido, secundarias las que tengan dos y terciarias tres.
Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza alifática como aromática. Un gran número de
compuestos médica y biológicamente importantes son aminas. Algunos ejemplos pueden ser la
adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina, nicotina...Muchos de estos compuestos ejercen
poderosos efectos fisiológicos y psicológicos. La serotonina, por ejemplo, es un compuesto muy
interesante, ya que, al parecer, mantiene estables los procesos mentales. Otro uso industrial
importante de las aminas es en la industria del nylon, donde uno de sus componentes es
hexametilendiamina. Diversas aminas aromáticas se emplean para preparar tintes orgánicos de
gran aplicación en la sociedad industrial. En concreto, nuestro producto objeto de síntesis es
bastante tóxico, ya que se puede absorber por la piel. Sus usos son como intermedio de
colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilina, intermedio para antioxidantes, inhibidores de
goma de gasolina, inhibidor de corrosión.

La preparación de la p -nitroanilina no puede llevarse a cabo por reacción de nitración directa de

anilina (una reacción de sustitución electrófila aromática), debido a que la gran reactividad de la
anilina (inherente a la presencia del grupo -NH2) determina la formación, junto con el producto
deseado, de productos de oxidación y de sustitución en posiciones diferentes a la deseada.

Estos problemas se evitan modificando la naturaleza del sustituyente de anillo aromático. Así, la
transformación del grupo amino en un grupo acetamido, realizada mediante una reacción de N-
acilación (una reacción de protección del grupo amino), conduce a la acetanilida (menos reactiva
que la anilina aun cuando estambién un sustrato aromático activado frente a una reacción de
sustitución electrófila aromática), la cual, por nitración, origina con buen rendimiento, el producto
de sustitución en la posición deseada:p nitroacetanilida.

La desprotección del grupo amino (es decir, la transformación del grupo acetamido en grupo
amino) se lleva a cabo por hidrólisis en medio ácido conduciendo finalmente a la p -nitroanilina.

La p-nitroanilina, es un intermediario en síntesis e intermediario en la obtención de colorantes.