Hidrocarburos Insaturados

Parte II
Alquinos y Aromáticos

VALENTINA COLMENARES
Nomenclatura

 Son Hidrocarburos que presentan en su cadena carbonada al menos un triple

enlace Carbono Carbono

 Su terminación es → INO
 Se elige la cadena continua más larga que contenga el triple enlace
 Se enumera por el extremo más cercano al triple enlace
 Para varios triples enlaces →diinos, triinos, tetrainos … entre otros
Nomenclatura
Hidrocarburos aromáticos
El Benceno
• El principal compuesto aromático es el benceno. Su formula molecular es 𝐂𝟔 𝐇𝟔
• La primera formula estructural para el benceno fue propuesta por August Kekulé
en 1872 y consistía en un anillo de seis carbonos con enlaces simples y dobles
alternados.
Estructura del Benceno
• Ninguna de las dos estructuras de Kekulé representa de manera apropiada la
verdadera estructura del benceno, puesto que de ser así, el benceno debería
presentar dos longitudes de enlaces diferentes

• Para el doble→ 1,33 A

• Para el sencillo →1,54 A

• Sin embargo en el caso del benceno todos los enlaces C-C tienen la misma
longitud → 1,39 A
Resonancia del Benceno
• Para resolver esta discrepancia se propuso que la verdadera estructura del
benceno debería corresponder a un híbrido de resonancia de las dos
estructuras propuestas por Kekulé
 Conocer si un compuesto es aromático o
no
• Debe tener anillo cerrado
• Debe tener dobles enlaces alternados
• Debe cumplir con la Regla de Huckell

REGLA DE HUCKELL

Esta regla permite determinar si un compuesto es aromático o no. Lo hace a través

de la siguiente formula→ (4*n +2), donde “n”= a un número natural (1,2,3,4…).
Ejemplos
1
Este compuesto
-Cumple con tener un anillo cerrado
-Tiene los dobles enlaces alternados
-¿Cumplirá con la Regla de Huckell?
REGLA DE HUCKELL

1
Este compuesto tiene 3 enlaces dobles, por tanto tiene 6e-.
Vamos a ver si se cumple a Regla de Huckell
(4*1+2)= 6e-
Por tanto es un compuesto aromático

2
-Cumple con ser un anillo cerrado
-Cumple con tener enlaces dobles conjugados
-Tiene 5 enlaces dobles, por tanto 10 e-, veamos si
cumple con la Regla de Huckell.
(4*2+2)=10 e- → Por tanto es un compuestos aromático

-No cumple con ser un anillo cerrado

-No tiene dobles enlaces alternados
Por tanto no es un compuesto aromático
REGLA DE HUCKELL
4
-Es un anillo cerrado
-No tiene dobles enlaces alternados
Por tanto no es un compuesto aromático

-Es un anillo cerrado

-Tiene dobles enlaces cerrados
-Tiene 8e- →(4*2+2)= 10e-
Por tanto no es un compuesto aromático
Compuestos Aromáticos en la naturaleza
y salud
Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos

Numeración establecida
Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos
 Aromáticos Heterocíclicos
• Compuestos Heterocíclicos: Se llama compuestos heterocíclicos a aquellos
que, además de carbono e hidrógeno, poseen al menos un átomo de otro
elemento (denominado heteroátomo) formando parte del anillo. Los más
comunes son los heterociclos con anillos de 5 o 6 átomos y donde uno o más
átomos de carbono están sustituidos por átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre.
Estos compuestos abundan en la naturaleza y son muy estables: sus anillos están
casi libres de tensión.
Se clasifican en dos grupos: alifáticos y aromáticos. Los compuestos
alifáticos poseen las propiedades físicas y químicas típicas del heteroátomo
específico que incorporan. Por ejemplo
 Aromáticos Heterocíclicos
• Compuestos aromáticos heterocíclicos son aquellos que tienen un
anillo aromático
 Otros Aromáticos Heterocíclicos
En la naturaleza abundan los Compuestos con anillos heterociclos fusionados con
uno o mas anillos adicionales. Dos Compuestos importantes por sus aplicaciones
biológicas son el indol y la purina:
 Nomenclatura
BENCENOS MONOSUSTITUIDOS
Son aquellos compuestos que resultan de reemplazar un Hidrógeno del Benceno
por un algún sustituyentes.
Los alquilbencenos monosustituidos se nombran como derivados del benceno.
❖ Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la
palabra benceno.
BENCENOS MONOSUSTITUIDOS

Algunos derivados tienen nombre especiales como por ejemplo:

Metilbenceno Aminobenceno
(Tolueno) (Anilina)
Bencenos disustituidos
Son aquellos compuestos que resultan de reemplazar dos Hidrógenos del
Benceno por sustituyentes.
Las posiciones de los sustituyentes en bencenos disustituidos se indican con los
prefijos orto (o-), meta (m-) y para (p-) o por números:

Orto→ 1,2
Meta→3,4
Piro →5,6
Bencenos disustituidos
Bencenos disustituidos
Bencenos disustituidos
Bencenos disustituidos
Bencenos polisustituidos
Cuando hay 3 o más sustituyentes, su ubicación se indica mediante
números

3,5- dicloro tolueno

Bencenos polisustituidos
2,4,5- trinitro tolueno
TNT

• 2-Bromo-1 -etil- 4- nito benceno

• 3-Bromo-4-etil- nitrobenceno
Nomenclatura Aromáticos
Respuestas
OH CH3 NO2 CH CH2

Br

NO2

NO2
CH CH2
Grupos Arilo: Ar-
Son grupos que resulten de eliminar un H a un anillo aromático. Los grupos arilo
más comunes son el grupo fenilo y el grupo bencilo
Grupos Arilo: Ar-
Grupos Arilo: Ar-

3- fenil heptano

1,3,5- trifenil benceno

Nomenclatura Aromáticos
Respuestas
Cloruro de bencilo

Ciclo pentil benceno

Difenil metano
Haluros Aromáticos
Haluros Aromáticos

Dicloro Difenil Tricloro etano

Fue usado para erradicar enfermedades transmitida por

insectos→ Malaria y tifo
Es insoluble en agua→ poco efecto ambiental (falso)
En 1973 se prohibió su uso:
-Causante de Cáncer
-Extinción de algunas especies de aves